ALCANE (hidrocarburi saturate, parafine)
- Alcanii sunt hidrocarburi saturate alifatice (aciclice) în care atomii de carbon sunt legați între ei prin legături simple (single) în lanțuri drepte sau ramificate.
Alcani– denumirea hidrocarburilor saturate conform nomenclaturii internaționale.
Parafine– un nume stabilit istoric care reflectă proprietățile acestor compuși (din lat. parrum affinis– având afinitate mică, activitate scăzută).
Limită, sau saturate, aceste hidrocarburi sunt denumite datorită saturației complete a lanțului de carbon cu atomi de hidrogen.
Cei mai simpli reprezentanți ai alcanilor:
Modele de molecule:
Când comparăm acești compuși, este clar că ei diferă unul de celălalt printr-un grup -CH2 - (metilen). Adăugarea unui alt grup la propan -CH2 -, primim butan C4H10, apoi alcani C5H12, C6H14 etc.
Acum putem deriva formula generală a alcanilor. Se consideră că numărul de atomi de carbon din seria alcanilor este n
, atunci numărul de atomi de hidrogen va fi 2n+2
. Prin urmare, compoziția alcanilor corespunde formulei generale CnH2n+2.
Prin urmare, este adesea folosită următoarea definiție:
Alcani- hidrocarburi, a căror compoziție este exprimată prin formula generală CnH2n+2, Unde n – numărul de atomi de carbon.
Structura alcanilor
Structura chimică(ordinea de conectare a atomilor din molecule) a celor mai simpli alcani - metan, etan si propan - este prezentata prin formulele lor structurale date in sectiunea 2. Din aceste formule reiese clar ca exista doua tipuri de legaturi chimice in alcani:
S–SȘi SH.
Legătura C-C este covalentă nepolară. Legătura C–H este covalentă, slab polară, deoarece carbonul și hidrogenul sunt apropiate ca electronegativitate (2,5 pentru carbon și 2,1 pentru hidrogen). Formarea legăturilor covalente în alcani datorită perechilor de electroni împărtășiți de atomi de carbon și hidrogen poate fi demonstrată folosind formule electronice:
Formulele electronice și structurale reflectă structura chimica, dar nu da o idee despre structura spațială a moleculelor, care afectează în mod semnificativ proprietățile substanței.
Structura spațială, adică aranjarea relativă a atomilor unei molecule în spațiu depinde de direcția orbitalilor atomici (AO) ai acestor atomi. În hidrocarburi, rolul principal îl joacă orientarea spațială a orbitalilor atomici ai carbonului, deoarece 1s-AO sferic al atomului de hidrogen îi lipsește o orientare specifică.
Aranjarea spațială a carbonului AO, la rândul său, depinde de tipul de hibridizare a acestuia (Partea I, Secțiunea 4.3). Atomul de carbon saturat din alcani este legat de alți patru atomi. Prin urmare, starea sa corespunde hibridizării sp 3 (Partea I, secțiunea 4.3.1). În acest caz, fiecare dintre cele patru AO de carbon hibrid sp 3 participă la suprapunerea axială (σ-) cu s-AO al hidrogenului sau cu sp 3 -AO al altui atom de carbon, formând legături σ-CH sau C-C.
Cele patru legături σ ale carbonului sunt direcționate în spațiu la un unghi de 109 aproximativ 28", ceea ce corespunde cu cea mai mică respingere a electronilor. Prin urmare, molecula celui mai simplu reprezentant al alcanilor - metanul CH4 - are forma unui tetraedru, în centrul căruia se află un atom de carbon, iar la vârfuri sunt atomi de hidrogen:
Unghiul de legătură H-C-H este de 109°28". Structura spațială a metanului poate fi prezentată folosind modele volumetrice (la scară) și modele cu bile și stick.
Pentru înregistrare, este convenabil să utilizați o formulă spațială (stereochimică).
În molecula următorului omolog - etan C 2 H 6 - două tetraedrice sp 3 atomi de carbon formează o structură spațială mai complexă:
Moleculele de alcan care conțin mai mult de 2 atomi de carbon se caracterizează prin forme curbate. Acest lucru poate fi arătat cu un exemplu n-butan (model VRML) sau n-pentan:
Izomeria alcanilor
- Izomeria este fenomenul de existență a unor compuși care au aceeași compoziție (aceeași formulă moleculară), dar structuri diferite. Se numesc astfel de conexiuni izomerii.
Diferențele în ordinea în care atomii sunt combinați în molecule (adică structura chimică) duc la izomerie structurală. Structura izomerilor structurali este reflectată de formulele structurale. În seria alcanilor, izomeria structurală se manifestă atunci când lanțul conține 4 sau mai mulți atomi de carbon, adică. începând cu butan C4H10.
Dacă în molecule cu aceeași compoziție și aceeași structură chimică sunt posibile poziții relative diferite ale atomilor în spațiu, atunci observăm izomerie spațială (stereoizomerie). În acest caz, utilizarea formulelor structurale nu este suficientă și ar trebui folosite modele moleculare sau formule speciale - stereochimice (spațiale) sau de proiecție.
Alcanii, începând cu etan H 3 C–CH 3, există în diferite forme spațiale ( conformaţiilor), cauzată de rotația intramoleculară de-a lungul legăturilor C–C σ și prezintă așa-numita izomerie rotațională (conformațională)..
În plus, dacă o moleculă conține un atom de carbon legat de 4 substituenți diferiți, este posibil un alt tip de izomerie spațială, atunci când doi stereoizomeri se relaționează unul cu celălalt ca obiect și imaginea în oglindă (similar cu modul în care mâna stângă se raportează la dreapta) . Astfel de diferențe în structura moleculelor sunt numite izomerie optică.
Izomeria structurală a alcanilor
- Izomerii structurali sunt compuși de aceeași compoziție care diferă în ordinea legăturii atomilor, adică. structura chimică a moleculelor.
Motivul manifestării izomeriei structurale în seria alcanilor este capacitatea atomilor de carbon de a forma lanțuri de structuri diferite.Acest tip de izomerie structurală se numește izomeria scheletului de carbon.
De exemplu, un alcan cu compoziţia C4H10 poate exista sub formă Două izomeri structurali:
şi alcan C5H12 - sub formă Trei izomeri structurali, care diferă în structura lanțului de carbon:
Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din molecule, crește posibilitățile de ramificare a lanțului, adică. numărul de izomeri crește odată cu numărul de atomi de carbon.
Izomerii structurali diferă în ceea ce privește proprietățile fizice. Alcanii cu structură ramificată, datorită împachetării mai puțin dense a moleculelor și, în consecință, a interacțiunilor intermoleculare mai mici, fierb la o temperatură mai scăzută decât izomerii lor neramificati.
La derivarea formulelor structurale ale izomerilor se folosesc următoarele tehnici.
Structura alcanilor
Alcanii sunt hidrocarburi în ale căror molecule atomii sunt legați prin legături simple și care corespund formulei generale CnH2n+2. În moleculele de alcan, toți atomii de carbon sunt în stare sp 3 -hibridare.
Aceasta înseamnă că toți cei patru orbiti hibrizi ai atomului de carbon sunt identici ca formă, energie și sunt îndreptați către colțurile unei piramide triunghiulare echilaterale - tetraedru. Unghiurile dintre orbitali sunt 109° 28′. Rotația aproape liberă este posibilă în jurul unei singure legături carbon-carbon, iar moleculele de alcan pot lua o mare varietate de forme cu unghiuri la atomii de carbon apropiate de tetraedric (109° 28′), de exemplu, în molecula n-pentan.
Merită mai ales să ne amintim legăturile din moleculele de alcan. Toate legăturile din moleculele hidrocarburilor saturate sunt simple. Suprapunerea are loc de-a lungul axei care leagă nucleele atomilor, adică ea legături σ. Legăturile carbon-carbon sunt nepolare și slab polarizabile. Lungimea legăturii C-C în alcani este de 0,154 nm (1,54 10 10 m). Legăturile C-H sunt oarecum mai scurte. Densitatea electronilor este ușor deplasată către atomul de carbon mai electronegativ, adică legătura C-H este slab polar.
Serii omoloage de metan
Omologii- substanțe care sunt similare ca structură și proprietăți și diferă în una sau mai multe grupe CH 2 .
Hidrocarburi saturate constituie seria omoloagă a metanului.
Izomeria și nomenclatura alcanilor
Alcanii sunt caracterizați prin așa-numitele izomerie structurală. Izomerii structurali diferă între ei în structura scheletului de carbon. Cel mai simplu alcan, care se caracterizează prin izomeri structurali, este butanul.
Să luăm în considerare mai detaliat nomenclatura de bază pentru alcani IUPAC.
1. Selectarea circuitului principal. Formarea numelui unei hidrocarburi începe cu definirea lanțului principal - cel mai lung lanț de atomi de carbon din moleculă, care este, parcă, baza sa.
2. Numerotarea atomilor din lanțul principal. Atomilor lanțului principal li se atribuie numere. Numerotarea atomilor lanțului principal începe de la capătul de care substituentul este cel mai apropiat (structurile A, B). Dacă substituenții sunt situați la o distanță egală de capătul lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul la care sunt mai mulți dintre ei (structura B). Dacă diferiți substituenți sunt localizați la distanțe egale față de capetele lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul de care cel mai mare este cel mai apropiat (structura D). Vechimea substituenților hidrocarburi este determinată de ordinea în care litera cu care începe numele lor apare în alfabet: metil (-CH 3 ), apoi propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 ). -CH3) etc.
Vă rugăm să rețineți că numele substituentului se formează prin înlocuirea sufixului -ane cu sufixul -yl în numele alcanului corespunzător.
3. Formarea numelui. La începutul numelui sunt indicate numere - numerele atomilor de carbon la care se află substituenții. Dacă există mai mulți substituenți la un atom dat, atunci numărul corespunzător din nume se repetă de două ori, separat prin virgulă (2,2-). După număr, o cratimă indică numărul de substituenți (di - doi, trei - trei, tetra - patru, penta - cinci) și numele substituentului (metil, etil, propil). Apoi, fără spații sau cratime, numele lanțului principal. Lanțul principal se numește hidrocarbură - un membru al seriei omoloage de metan (metan, etan, propan etc.).
Denumirile substanțelor ale căror formule structurale sunt date mai sus sunt următoarele:
Structura A: 2-metilpropan;
Structura B: 3-etilhexan;
Structura B: 2,2,4-trimetilpentan;
Structura D: 2-metil 4-etilhexan.
Absența hidrocarburilor saturate în molecule legături polare duce la ele slab solubil în apă, nu interacționează cu particulele încărcate (ioni). Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt cele care implică radicali liberi.
Proprietățile fizice ale alcanilor
Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan sunt gazele. Cel mai simplu dintre ele este metanul - un gaz incolor, insipid și inodor (mirosul de „gaz”, atunci când îl miroși, trebuie să suni la 04, este determinat de mirosul de mercaptani - compuși care conțin sulf adăugați special metanului utilizat în aparatele de uz casnic și industriale pe gaz, astfel încât oamenii, situati lângă ele, să poată detecta scurgerea prin miros).
Hidrocarburi de compozitie din CU 5 N 12 inainte de CU 15 N 32 - lichide; hidrocarburile mai grele sunt solide. Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă; hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.
Proprietățile chimice ale alcanilor
Reacții de substituție.
Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt substituirea radicalilor liberi, timp în care un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau cu o grupare.
Să prezentăm ecuațiile caracteristice reacții de halogenare:
În cazul excesului de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor:
Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteze organice.
Reacția de dehidrogenare(abstracția hidrogenului).
Când alcanii sunt trecuți peste un catalizator (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) la temperaturi ridicate (400-600 °C), o moleculă de hidrogen este eliminată și o alchenă:
Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon. Toate hidrocarburile saturate ard cu formarea de dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda.
1. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi, care este foarte importantă atunci când se utilizează alcani ca combustibil:
În general, reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:
2. Diviziunea termică a hidrocarburilor.
Procesul decurge conform mecanismul radicalilor liberi. O creștere a temperaturii duce la scindarea omoloitică a legăturii carbon-carbon și formarea de radicali liberi.
Acești radicali interacționează între ei, schimbând un atom de hidrogen, pentru a forma o moleculă alcan și moleculă de alchenă:
Reacțiile de descompunere termică stau la baza procesului industrial - cracarea hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă a rafinării petrolului.
3. Piroliza. Când metanul este încălzit la o temperatură de 1000 °C, piroliza metanului- descompunerea in substante simple:
Când este încălzit la o temperatură de 1500 °C, se formează acetilenă:
4. Izomerizarea. Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), substanțele cu schelet de carbon ramificat:
5. Aromatizarea. Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț ciclează în prezența unui catalizator pentru a forma benzen și derivații săi:
Alcanii intră în reacții care decurg conform mecanismului radicalilor liberi, deoarece toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt într-o stare de hibridizare sp 3. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături C-C (carbon-carbon) nepolare covalente și legături C-H (carbon-hidrogen) slab polare. Nu conțin zone cu densitate electronică crescută sau scăzută sau legături ușor polarizabile, adică astfel de legături în care densitatea electronică se poate schimba sub influența factorilor externi (câmpuri electrostatice ale ionilor). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte de mecanismul heterolitic.
Alcani (parafine sau hidrocarburi saturate)– cea mai simplă clasă de compuși organici din punct de vedere al compoziției elementare. Sunt compuse din carbon și hidrogen. Strămoșul acestei clase este metanul CH 4. Toate celelalte hidrocarburi clasificate ca alcani sunt membri ai seriei omoloage de metan. Formula generală a alcanilor CnH2n+2
Carbonul are patru electroni de valență pe învelișul său exterior, astfel încât poate forma patru legături covalente de doi electroni cu atomii de hidrogen:
Când treceți la omologi superiori, numărul de izomeri crește brusc (vezi mai sus).
Un atom de carbon legat de un atom de carbon adiacent se numește primar, cu doi - secundar, cu trei - terţiar si cu patru - cuaternar:
Se pot folosi mai multe nomenclaturi pentru denumirea alcanilor: nomenclatură istorică sau trivială - Acesta este un rezumat al denumirilor stabilite istoric pentru compușii organici utilizați în mod obișnuit. – nomenclatura rațională. La compilarea unui nume conform acestei nomenclaturi, compusul este considerat ca fiind obținut din cel mai simplu reprezentant al seriei ca urmare a înlocuirii atomilor de hidrogen din acesta cu radicali alchil.
– Nomenclatura IUPAC
Seria omologa, o secvență de compuși organici cu aceleași grupări funcționale și aceeași structură, fiecare membru al cărora diferă de vecinul său printr-o unitate structurală permanentă (diferență omoloagă), cel mai adesea o grupare metilen -CH 2 -. Membrii unei serii omoloage se numesc omologi. În serii omoloage, multe proprietăți fizice se schimbă în mod natural. De exemplu, punctele de fierbere din mijlocul unei serii de compuși cu lanț drept (C 5 -C 14) diferă între omologii vecini cu 20-30 ° C; diferenţa omoloagă -CH 2 - corespunde unei creşteri a căldurii de ardere cu 630-640 kJ/mol şi refracţiei moleculare cu 4,6 pentru linia D sodică. În membrii superiori ai seriei omoloage, aceste diferențe sunt netezite treptat.
Proprietățile fizice și chimice ale alcanilor. Metode de obţinere şi identificare a alcanilor. Reprezentanți individuali.
Proprietățile fizice ale alcanilor.
Primii patru membri ai seriei - metan, etan, propan și butan - sunt gaze în condiții de cameră. Alcanii C 5 – C 15 sunt lichizi, iar C 16 și mai departe sunt solizi.
În condiții normale
Proprietățile chimice ale alcanilor
Hidrocarburile din seria metanului sunt foarte inerte din punct de vedere chimic la temperaturi obișnuite. Nu adaugă hidrogen (deci - limitativ), nu reacționează fără inițiere cu Cl 2 și Br 2, nu sunt oxidați la rece de agenți oxidanți atât de puternici precum permanganatul de potasiu și acidul cromic.În același timp, aceste legături sunt relativ supus cu ușurință la clivajul omolotic cu formarea de radicali. De aceea reacțiile de substituție radicală sunt mai frecvente pentru alcani.
– halogenare
În lumină, alcanii pot înlocui succesiv atomi de hidrogen cu atomi de halogen, de exemplu:
La temperatura » 500 °C Metanul este nitrat sub influența acidului azotic și a dioxidului de azot:
– Sulfonare
Acidul sulfuric (oleum) sulfonează lent alcanii când este încălzit cu terţiară atom de carbon:
– Sulfoclorurare
Sub influența luminii ultraviolete, alcanii suferă o reacție de substituție cu un amestec de SO 2 + Cl 2:
– Oxidarea
În izoalcani, gruparea terțiară CH se oxidează relativ ușor. De interes industrial este oxidarea catalitică a unui amestec de hidrocarburi saturate superioare C 8 - C 18:
– Dehidrogenare
La t = 300 °C...400 °C, alcanii trecuți peste catalizator pierd doi atomi de hidrogen și se transformă în alchene:
– Izomerizarea
Sub influența catalizatorilor acizi (de exemplu, AlCl3, H2SO4 etc.), alcanii sunt capabili să restructureze scheletul de carbon:
Metode de producere a alcanilor
– Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate
– Din halogenuri de alchil ( Reacția Wurtz, 1870)
– Din acizi carboxilici
– Cracarea și piroliza alcanilor de petrol:
5. Alchenele. Caracteristici generale: structură, izomerie, nomenclatură.
Seria omoloagă de alchene începe cu etilena. Alchenele(olefine, hidrocarburi de etilenă) – hidrocarburi care conțin o legătură dublă în moleculă. Formula generală este C n H 2n.
Izomerie. Nomenclatură
Ca și în seria hidrocarburilor saturate, izomeria structurală a alchenelor începe cu al patrulea membru al seriei. Cu toate acestea, numărul de izomeri este mult mai mare. Izomeria olefinelor este determinată de structura lanțului de carbon, în al doilea rând, de poziția dublei legături în lanț și în al treilea rând, de aranjarea spațială a atomilor sau grupărilor la atomi de carbon cu o legătură dublă.
Alchenele sunt numite prin nomenclaturi diferite. În nomenclatura trivială, la denumirea radicalului de hidrocarbură saturată corespunzător se adaugă sufixul –ene: etilenă, propilenă, butilenă, izobutilenă, amilenă etc. Conform nomenclaturii raționale, olefinele sunt numite derivați ai etilenei. La denumirea compusului folosind nomenclatura IUPAC, cel mai lung lanț de carbon care conține o legătură dublă este selectat ca coloana vertebrală a compusului. Numele se bazează pe numele alcanului cu terminația -an înlocuită de
-ro. Numărul indică numărul atomului de carbon urmat de dubla legătură. Atomii de carbon ai lanțului principal trebuie numerotați de la capătul de care este cea mai apropiată legătură dublă.
.
Alcanii sunt denumirea de hidrocarburi saturate conform nomenclaturii internaționale. Parafinele sunt un nume păstrat istoric pentru hidrocarburile saturate.
În moleculele acestor compuși, toate legăturile de valență ale carbonului și hidrogenului sunt complet saturate. Acesta este motivul pentru care aceste hidrocarburi nu sunt capabile de reacții de adiție. În acest sens, această clasă de hidrocarburi poate fi definită după cum urmează:
Hidrocarburile cu formula generală C n H 2n+2, care nu adaugă hidrogen și alte elemente, se numesc hidrocarburi saturate sau alcani (parafine).
Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor saturate este metan.
Structura moleculei de metan.
Formula moleculară a metanului este CH4.
Întrucât hibridizarea implică s- electron și trei p- electron, atunci acest tip de el se numește sp 3 - hibridizare.
Unghiul de legătură: 109
grade.
Omologii metanului.
Există multe hidrocarburi asemănătoare metanului, adică. omologi de metan („homolog” grecesc - similar). Moleculele conțin doi, trei, patru sau mai mulți atomi de carbon. Fiecare hidrocarbură ulterioară diferă de cea anterioară printr-un grup de atomi CH 2. De exemplu, dacă adăugați mental o grupare CH 2 la o moleculă de metan CH 4 (grupa CH 2 se numește diferență omologică), atunci obțineți următoarea hidrocarbură din seria metanului - etan C 2 H 6 etc.
Rad omolog de metan.
CH 4 - Metan
C2H6 - Etan
C3H8 - Propan
C4H10 - Butan
C5H12 - Pentan
C6H14 - Hexan
C7H16 - Heptan
C9H20 - Nonan
Izomerie și nomenclatură.
Pentru a compila denumirile hidrocarburilor saturate cu catenă ramificată, se presupune că în toate moleculele atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu diverși radicali. Pentru a determina numele unei hidrocarburi date, se urmează o anumită ordine:
- Este selectat cel mai lung lanț de carbon din formulă și simbolurile atomilor de carbon sunt numerotate, începând de la capătul lanțului de care ramura este cea mai apropiată.
- Ei numesc radicalii (începând cu cei mai simpli) și folosesc numere pentru a indica locația atomilor de carbon numerotați. Dacă același atom de carbon are doi radicali identici, atunci numărul se repetă de două ori. Numărul de radicali identici este indicat folosind numere în limba greacă ("di" - doi, "trei" - trei, "tetra" - patru etc.)
- Numele complet al acestei hidrocarburi este dat de numărul de atomi de carbon din lanțul numerotat.
Fiind în natură.
Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor saturate este metan- se formeaza in natura ca urmare a descompunerii resturilor de organisme vegetale si animale fara acces la aer. Aceasta explică apariția bulelor de gaz în corpurile de apă mlăștinoase. Uneori, metanul este eliberat din straturile de cărbune și se acumulează în mine. Metanul constituie cea mai mare parte a gazelor naturale ( 80 -97% ). Se găsește și în gazele eliberate în timpul producției de petrol. Compoziția gazelor naturale și a gazelor petroliere include și etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10 și alții. Hidrocarburile saturate gazoase, lichide și solide sunt conținute în ulei.
Proprietăți fizice.
Metanul este un gaz incolor și inodor, de aproape 2 ori mai ușor decât aerul, ușor solubil în apă. Etanul, propanul, butanul în condiții normale sunt gaze, de la pentan la pentadecan sunt lichide, iar următorii omologi sunt solide.
Odată cu creșterea greutăților moleculare relative ale hidrocarburilor saturate, punctele de fierbere și de topire ale acestora cresc în mod natural.
Hidrocarburile saturate sunt compuși care sunt molecule formate din atomi de carbon în stare de hibridizare sp 3. Ele sunt conectate între ele exclusiv prin legături sigma covalente. Denumirea de hidrocarburi „saturate” sau „saturate” provine de la faptul că acești compuși nu au capacitatea de a atașa niciun atom. Sunt extreme, complet saturate. Excepția sunt cicloalcanii.
Ce sunt alcanii?
Alcanii sunt hidrocarburi saturate, iar lanțul lor de carbon este deschis și constă din atomi de carbon legați între ei folosind legături simple. Nu conține alte legături (adică duble, ca alchene, sau triple, ca alchilii). Alcanii sunt numiți și parafine. Ei au primit această denumire deoarece parafinele binecunoscute sunt un amestec predominant al acestor hidrocarburi saturate C 18 -C 35 cu o inerție deosebită.
Informații generale despre alcani și radicalii lor
Formula lor: C n P 2 n +2, aici n este mai mare sau egal cu 1. Masa molară se calculează folosind formula: M = 14n + 2. Trăsătură caracteristică: terminațiile din numele lor sunt „-an”. Reziduurile moleculelor lor, care se formează ca urmare a înlocuirii atomilor de hidrogen cu alți atomi, se numesc radicali alifatici sau alchili. Sunt desemnați prin litera R. Formula generală a radicalilor alifatici monovalenți: C n P 2 n +1, aici n este mai mare sau egal cu 1. Masa molară a radicalilor alifatici se calculează cu formula: M = 14n + 1. O trăsătură caracteristică a radicalilor alifatici: terminațiile în numele „- nămol”. Moleculele de alcan au propriile lor caracteristici structurale:
- Legătura C-C este caracterizată printr-o lungime de 0,154 nm;
- Legătura C-H este caracterizată printr-o lungime de 0,109 nm;
- unghiul de legătură (unghiul dintre legăturile carbon-carbon) este de 109 grade și 28 de minute.
Alcanii încep seria omoloage: metan, etan, propan, butan și așa mai departe.
Proprietățile fizice ale alcanilor
Alcanii sunt substanțe incolore și insolubile în apă. Temperatura la care alcanii încep să se topească și temperatura la care fierb cresc în funcție de creșterea greutății moleculare și a lungimii lanțului de hidrocarburi. De la alcanii mai puțin ramificați la mai ramificați, punctele de fierbere și de topire scad. Alcanii gazoși pot arde cu o flacără albastru pal sau incolor și pot produce destul de multă căldură. CH 4 -C 4 H 10 sunt gaze care, de asemenea, nu au miros. C 5 H 12 - C 15 H 32 sunt lichide care au un miros specific. C 15 H 32 și așa mai departe sunt solide care sunt, de asemenea, inodore.
Proprietățile chimice ale alcanilor
Acești compuși sunt inactivi din punct de vedere chimic, ceea ce poate fi explicat prin rezistența legăturilor sigma greu de rupere - C-C și C-H. De asemenea, merită luat în considerare faptul că legăturile C-C sunt nepolare, iar legăturile C-H sunt polare scăzute. Acestea sunt tipuri de legături cu polarizare scăzută aparținând tipului sigma și, în consecință, este cel mai probabil să fie rupte printr-un mecanism omolitic, în urma căruia se vor forma radicali. Astfel, proprietățile chimice ale alcanilor sunt limitate în principal la reacțiile de substituție radicală.
Reacții de nitrare
Alcanii reacţionează numai cu acidul azotic cu o concentraţie de 10% sau cu oxidul de azot tetravalent în mediu gazos la o temperatură de 140°C. Reacția de nitrare a alcanilor se numește reacția Konovalov. Ca urmare, se formează compuși nitro și apă: CH 4 + acid azotic (diluat) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + apă.
Reacții de ardere
Hidrocarburile saturate sunt foarte des folosite drept combustibil, ceea ce se justifică prin capacitatea lor de a arde: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.
Reacții de oxidare
Proprietățile chimice ale alcanilor includ și capacitatea lor de a se oxida. În funcție de condițiile care însoțesc reacția și de modul în care acestea sunt modificate, din aceeași substanță se pot obține diferiți produse finite. Oxidarea ușoară a metanului cu oxigen în prezența unui catalizator care accelerează reacția și la o temperatură de aproximativ 200 ° C poate duce la următoarele substanțe:
1) 2CH 4 (oxidare cu oxigen) = 2CH 3 OH (alcool - metanol).
2) CH 4 (oxidare cu oxigen) = CH 2 O (aldehidă - metanal sau formaldehidă) + H 2 O.
3) 2CH 4 (oxidare cu oxigen) = 2HCOOH (acid carboxilic - metan sau formic) + 2H 2 O.
De asemenea, oxidarea alcanilor poate fi realizată într-un mediu gazos sau lichid cu aer. Astfel de reacții duc la formarea de alcooli grași superiori și acizii corespunzători.
Relația cu căldura
La temperaturi care nu depășesc +150-250°C, întotdeauna în prezența unui catalizator, are loc o rearanjare structurală a substanțelor organice, care constă într-o modificare a ordinii de conectare a atomilor. Acest proces se numește izomerizare, iar substanțele rezultate în urma reacției se numesc izomeri. Astfel, din butan normal se obține izomerul acestuia - izobutan. La temperaturi de 300-600°C și prezența unui catalizator, legăturile C-H sunt rupte cu formarea de molecule de hidrogen (reacții de dehidrogenare), molecule de hidrogen cu închiderea lanțului de carbon într-un ciclu (reacții de ciclizare sau aromatizare a alcanilor) :
1) 2CH4 = C2H4 (etenă) + 2H2.
2) 2CH4 = C2H2 (etina) + 3H2.
3) C7H16 (heptan normal) = C6H5 - CH3 (toluen) + 4H2.
Reacții de halogenare
Astfel de reacții presupun introducerea de halogeni (atomii lor) în molecula unei substanțe organice, având ca rezultat formarea unei legături C-halogen. Când alcanii reacţionează cu halogenii, se formează derivaţi de halogen. Această reacție are caracteristici specifice. Se procedează după un mecanism radical, iar pentru a-l iniția este necesar să se expună amestecul de halogeni și alcani la radiații ultraviolete sau pur și simplu să-l încălzească. Proprietățile alcanilor permit reacției de halogenare să continue până când se obține înlocuirea completă cu atomi de halogen. Adică, clorurarea metanului nu se va încheia într-o singură etapă și producția de clorură de metil. Reacția va merge mai departe, se vor forma toți produșii de substituție posibili, începând cu clormetan și terminând cu tetraclorura de carbon. Expunerea altor alcani la clor în aceste condiții va avea ca rezultat formarea diferiților produși care rezultă din înlocuirea hidrogenului la diferiți atomi de carbon. Temperatura la care are loc reacția va determina raportul dintre produsele finali și viteza de formare a acestora. Cu cât lanțul de hidrocarburi al alcanului este mai lung, cu atât reacția va fi mai ușoară. În timpul halogenării, atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat (terțiar) va fi înlocuit mai întâi. Cel primar va reacționa după toate celelalte. Reacția de halogenare va avea loc în etape. În prima etapă, doar un atom de hidrogen este înlocuit. Alcanii nu interacționează cu soluțiile de halogen (apa cu clor și brom).
Reacții de sulfoclorurare
Proprietățile chimice ale alcanilor sunt completate și de reacția de sulfoclorurare (numită reacție Reed). Când sunt expuși la radiații ultraviolete, alcanii sunt capabili să reacționeze cu un amestec de clor și dioxid de sulf. Ca rezultat, se formează acid clorhidric, precum și un radical alchil, care adaugă dioxid de sulf. Rezultă un compus complex care devine stabil datorită captării unui atom de clor și distrugerii moleculei următoare: R-H + SO 2 + Cl 2 + radiația ultravioletă = R-SO 2 Cl + HCl. Clorurile de sulfonil formate ca rezultat al reacției sunt utilizate pe scară largă în producerea de agenți tensioactivi.