Alkánok(telített szénhidrogének, paraffinok) - C általános képletű aciklusos telített szénhidrogének n H 2n+2. Az általános képlet szerint alkánok képződnek homológ sorozat.

Az első négy képviselőnek félszisztematikus neve van - metán (CH 4), etán (C 2 H 6), propán (C 3 H 8), bután (C 4 H 10). A sorozat következő tagjainak neve a gyökérből (görög számokból) és az utótagból épül fel - hu: pentán (C 5 H 12), hexán (C 6 H 14), heptán (C 7 H 16) stb.

Az alkánokban lévő szénatomok benne vannak sp 3- hibrid állapot. tengely négy sp3- a pályák a tetraéder csúcsaira irányulnak, a kötési szögek 109°28.

A metán térszerkezete:

C-C kötés energiája E s - tól től\u003d 351 kJ / mol, a C-C kötés hossza 0,154 nm.

Az alkánokban lévő C-C kötés az kovalens nem poláris. S-N kapcsolat - kovalens gyengén poláris.

Az alkánokhoz, kezdve a butánnal, vannak szerkezeti izomerek(szerkezeti izomerek), amelyek a szénatomok kötődési sorrendjében különböznek, minőségi és mennyiségi összetétele és molekulatömege azonos, de fizikai tulajdonságaikban eltérőek.

Alkánok előállításának módszerei

1. C n H 2n+2 > 400-700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Olajkrakkolás (ipari módszer). Az alkánokat természetes forrásokból is izolálják (természetes és kapcsolódó gázok, olaj, szén).

(telítetlen vegyületek hidrogénezése)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (szintézisgázból (CO + H 2) nyerve)

4. (Wurtz-reakció)

5. (Dumas-reakció) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reakció)

Az alkánok kémiai tulajdonságai

Az alkánok nem képesek addíciós reakciókra, mivel molekulájukban minden kötés telített, gyökös szubsztitúciós, termikus bomlási, oxidációs, izomerizációs reakciók jellemzik őket.

1. (a reakcióképesség csökken a sorozatban: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nem megy), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalov reakciója)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkil-szulfonsav

(szulfonos oxidáció, reakciókörülmények: UV besugárzás)

4.CH4> 1000°C> C+2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metán lebontás - pirolízis)

5. CH4 + 2H2O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metánkonverzió)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (alkánok elégetése)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (alkánok oxidációja az iparban; ecetsav előállítása)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerizáció, AlCl 3 katalizátor)

2. Cikloalkánok

Cikloalkánok(cikloparaffinok, naftének, ciklánok, polimetilének) zárt (ciklusos) szénláncú telített szénhidrogének. C általános képlet n H 2n.

A szénatomok a cikloalkánokban, akárcsak az alkánokban, benne vannak sp 3-hibridizált állapot. homológ sorozat A cikloalkánok a legegyszerűbb cikloalkánnal kezdődnek - a ciklopropán C 3 H 6-tal, amely egy lapos, háromtagú karbociklus. A cikloalkánokban a nemzetközi nómenklatúra szabályai szerint a kört alkotó szénatomok fő láncát tekintjük. A név ennek a zárt láncnak a nevére épül, a "ciklo" előtag hozzáadásával (ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán stb.).

A cikloalkánok szerkezeti izomériája különböző gyűrűméretekkel (1. és 2. szerkezet), a szubsztituensek szerkezetével és típusával (5. és 6. szerkezet), valamint ezek kölcsönös elrendeződésével (3. és 4. szerkezet) társul.

Módszerek cikloalkánok előállítására

1. Előállítás szénhidrogének dihalogén származékaiból

2. Előállítás aromás szénhidrogénekből

A cikloalkánok kémiai tulajdonságai

A cikloalkánok kémiai tulajdonságai a gyűrű méretétől függenek, ami meghatározza a stabilitását. A három- és négytagú ciklusok (kis ciklusok), mivel telítettek, élesen különböznek az összes többi telített szénhidrogéntől. A ciklopropán és a ciklobután addíciós reakcióba lép. A cikloalkánokra (C 5 és nagyobb) stabilitásuk miatt jellemzőek azok a reakciók, amelyekben a ciklusos szerkezet megmarad, azaz a szubsztitúciós reakciók.

1. Halogének hatása

2. Hidrogén-halogenidek hatása

A hidrogén-halogének nem lépnek reakcióba a ciklusban öt vagy több szénatomot tartalmazó cikloalkánokkal.

4. Dehidrogénezés

Alkének(telítetlen szénhidrogének, etilén szénhidrogének, olefinek) - telítetlen alifás szénhidrogének, amelyek molekulái kettős kötést tartalmaznak. Számos C n H 2n alkén általános képlete.

A szisztematikus nómenklatúra szerint az alkének nevei a megfelelő (azonos szénatomszámú) alkánok nevéből származnak az utótag helyettesítésével. – hu a - hu: etán (CH 3 -CH 3) - etén (CH 2 \u003d CH 2) stb. A főláncot úgy választjuk meg, hogy szükségszerűen kettős kötést tartalmazzon. A szénatomok számozása a láncnak a kettős kötéshez legközelebb eső végétől kezdődik.

Egy alkén molekulában a telítetlen szénatomok benne vannak sp 2-hibridizáció, és a kettős kötés közöttük a- és a-kötés jön létre. sp 2- A hibrid pályák 120°-os szögben irányulnak egymáshoz, és egy nem hibridizált 2p-pálya, amely 90°-os szöget zár be a hibrid atompályák síkjával.

Az etilén térszerkezete:

C=C kötéshossz 0,134 nm, C=C kötés energiája E c=c\u003d 611 kJ / mol, energia?-kötés E? = 260 kJ/mol.

Az izoméria típusai: a) láncizoméria; b) kettős kötés helyzeti izoméria; ban ben) Z, E (cisz, transz) - izoméria, a térbeli izoméria egy fajtája.

Módszerek alkének előállítására

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (alkánok dehidrogénezése)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (alkoholok dehidratálása)

3. (alkil-halogenidek dehidrohalogénezése a Zaicev-szabály szerint)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dihalogén származékok dehalogénezése)

5. HC2CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (alkin redukció)

Az alkének kémiai tulajdonságai

Az alkénekre az addíciós reakciók a legjellemzőbbek, könnyen oxidálódnak és polimerizálódnak.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(halogének hozzáadása, minőségi reakció)

2. (hidrogén-halogenidek hozzáadása a Markovnikov-szabály szerint)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogénezés)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratálás)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (enyhe oxidáció, kvalitatív reakció)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (kemény oxidáció)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3 \u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehid + propanal> (ozonolízis)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (égési reakció)

9. (polimerizáció)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (hidrogén-bromid hozzáadása Markovnikov szabálya ellen)

11. (szubsztitúciós reakció?-helyzetben)

Alkinok(acetilén szénhidrogének) - telítetlen szénhidrogének, amelyek összetételében hármas C?C kötés található. Az egy hármas kötést tartalmazó alkinek általános képlete: C n H 2n-2. A CH?CH alkinek sorozat legegyszerűbb képviselőjének triviális neve acetilén. A szisztematikus nómenklatúra szerint az acetilénes szénhidrogének nevei a megfelelő (azonos szénatomszámú) alkánok nevéből származnak, az utótag helyettesítésével - hu a -ban ben: etán (CH 3-CH 3) - etin (CH? CH) stb. A főláncot úgy választjuk meg, hogy szükségszerűen tartalmazzon hármas kötést. A szénatomok számozása a láncnak a hármas kötéshez legközelebb eső végétől kezdődik.

A hármas kötés kialakulása szénatomokat foglal magában sp-hibridizált állapot. Mindegyikből kettő van sp- hibrid pályák egymás felé 180 ° -os szögben, és két nem hibrid p pályák 90°-os szögben egymáshoz képest sp hibrid pályák.

Az acetilén térszerkezete:

Az izoméria típusai: 1) a hármas kötés helyzetének izomériája; 2) a szénváz izomériája; 3) osztályok közötti izoméria alkadiénekkel és cikloalkénekkel.

Alkinek előállításának módszerei

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH2 CH (acetilén előállítása)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (szénhidrogén krakkolás)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH> alkoholban> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogénezés)

CH 2Cl-CH 2 Cl + 2KOH> alkoholban> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Alkinek kémiai tulajdonságai

Az alkinekre addíciós, szubsztitúciós reakciók jellemzőek. Az alkinek polimerizálódnak, izomerizálódnak, kondenzációs reakciókba lépnek.

1. (hidrogénezés)

2. HC2CH+Br2>CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (halogének hozzáadása, kvalitatív reakció)

3. CH3-C2CH+HBr>CH3-CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (hidrogén-halogenidek hozzáadása a Markovnikov-szabály szerint)

4. (alinok hidratálása, Kucserov-reakció)

5.(alkoholok hozzáadása)

6. (szénsziget rögzítése)

7.CH2CH+2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (acetilenidok képződése, kvalitatív reakció a terminális hármas kötésre)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidáció)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (katalizátor - CuCl és NH 4 Cl, dimerizáció)

10,3HC?CH> 600 °C> C 6 H 6 (benzol) (ciklooligomerizáció, Zelinsky-reakció)

5. Dién szénhidrogének

Alkadiének(diének) - telítetlen szénhidrogének, amelyek molekulái két kettős kötést tartalmaznak. A C n H 2n _ 2 alkadiének általános képlete. Az alkadiének tulajdonságai nagymértékben függenek a molekuláikban lévő kettős kötések kölcsönös elrendeződésétől.

Módszerek diének előállítására

1. (SV. Lebegyev módszere)

2. (kiszáradás)

3. (dehidrogénezés)

A diének kémiai tulajdonságai

A konjugált diénekre jellemzőek az addíciós reakciók. A konjugált diének nem csak kettős kötésekhez (C1 és C2, C3 és C4), hanem a terminális (C1 és C4) szénatomokhoz is képesek kapcsolódni, így kettős kötést képeznek C2 és C között 3.

6. Aromás szénhidrogének

arénák, vagy aromás szénhidrogének,- ciklusos vegyületek, amelyek molekulái stabil ciklusos atomcsoportokat tartalmaznak zárt konjugált kötésrendszerrel, egyesítve a szerkezetben és a kémiai tulajdonságokban közös jellemzőket meghatározó aromásság fogalmával.

A benzolban lévő összes C-C kötés egyenértékű, hosszúságuk 0,140 nm. Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekulában nincsenek tisztán egyszerű és kettős kötések a szénatomok között (mint az 1865-ben F. Kekule német kémikus által javasolt képletben), és mindegyik egy vonalban van (helyesítve vannak).

Kekule képlet

A benzolhomológok olyan vegyületek, amelyek úgy keletkeznek, hogy egy benzolmolekulában egy vagy több hidrogénatomot szénhidrogén gyökökkel (R) helyettesítenek: C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. A benzol C n H 2n _ 6 homológ sorozatának általános képlete (n> 6). A triviális elnevezéseket (toluol, xilol, kumol stb.) széles körben használják az aromás szénhidrogének elnevezésére. A szisztematikus nevek a szénhidrogén gyök nevéből (előtag) és a "benzol" szóból (gyökér) épülnek fel: C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzol), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzol). Ha két vagy több gyök van, akkor helyzetüket a szénatomok száma jelzi a gyűrűben, amelyhez kapcsolódnak. Az R-C 6 H 4 -R diszubsztituált benzolok esetében egy másik névalkotási módszert is alkalmaznak, amelyben a szubsztituensek helyzetét a vegyület triviális neve előtt jelzik előtagokkal: orto-(o-) - a gyűrű szomszédos szénatomjainak szubsztituensei (1,2-); meta-(m-) - szubsztituensek egy szénatomon keresztül (1,3-); pár-(P-) - szubsztituensek a gyűrű ellentétes oldalán (1,4-).

Az izoméria típusai (strukturális): 1) a di-, tri- és tetraszubsztituált benzolok szubsztituenseinek helyzete (például o-, m-És P-xilolok); 2) szénváz egy legalább 3 szénatomot tartalmazó oldalláncban; 3) szubsztituensek (R), kezdve R=C2H5-tel.

Módszerek aromás szénhidrogének előállítására

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (cikloalkánok dehidrogénezése)

2. n- C6H14> Cr2O3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (alkánok dehidrociklizálása)

3. ZS 2 H 2 > 600 °C> C 6 H 6 (acetilén ciklotrimerizációja, Zelinsky-reakció)

Az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Kémiai tulajdonságaik alapján az arénák különböznek a telített és telítetlen szénhidrogénektől. Az arénekre a legjellemzőbb reakciók az aromás rendszer megőrzésével zajlanak, nevezetesen a ciklushoz kapcsolódó hidrogénatomok helyettesítési reakciói. Más reakciók (addíció, oxidáció), amelyekben a benzolgyűrű delokalizált C-C kötései vesznek részt, és megzavarják aromásságát, nehezen mennek végbe.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogénezés)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrálás)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (szulfonálás)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C6H5-R + HCl (alkilezés)

5. (acilezés)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 ciklohexán (hidrogén hozzáadása)

7. (1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán, klór hozzáadása)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH forralás KMnO 4 oldattal (alkilbenzolok oxidációja)

7. Halogénezett szénhidrogének

halogénezett szénhidrogének szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot halogénatommal helyettesítenek.

Módszerek halogénezett szénhidrogének előállítására

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (telítetlen szénhidrogének hidrohalogénezése)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCI

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (előállítás alkoholokból)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2 jelenlétében, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (szénhidrogének halogénezése)

A halogénezett szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Az ebbe az osztályba tartozó vegyületek esetében a szubsztitúciós és eliminációs reakciók a legnagyobb jelentőségűek.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vizes oldat) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (alkoholok képződése)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrilek képződése)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (aminok képződése)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitrovegyületek képződése)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz-reakció)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (organikus magnéziumvegyületek képződése, Grignard-reagens)

7. (dehidrohalogénezés)

alkoholok szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH) tartalmaznak telített szénatomokhoz kapcsolódóan. Az -OH csoport (hidroxil, hidroxi csoport) az alkoholmolekula funkciós csoportja. A szisztematikus neveket a szénhidrogén neve adja meg az utótag hozzáadásával - olés egy szám, amely a hidroxilcsoport helyzetét jelzi. A számozás az OH-csoporthoz legközelebb eső lánc végétől történik.

A hidroxilcsoportok száma szerint az alkoholokat egyértékű (egy -OH csoport), többértékű (két vagy több -OH csoport) csoportra osztják. Egyértékű alkoholok: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; kétértékű alkohol: etilénglikol (etándiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; háromértékű alkohol: glicerin (propántriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Attól függően, hogy melyik szénatomhoz (primer, szekunder vagy tercier) kapcsolódik a hidroxilcsoport, megkülönböztetik az R-CH2-OH, szekunder R2CH-OH, tercier R3C-OH primer alkoholokat.

Az oxigénatomhoz kapcsolódó gyökök szerkezete szerint az alkoholokat telített vagy alkanolokra (CH 3 CH 2 -OH), telítetlenekre vagy alkenolokra (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromás (C) osztják. 6 H 5 CH2-OH).

Az izoméria típusai (strukturális izomerizmus): 1) az OH csoport helyzetének izomériája (C 3-ból kiindulva); 2) szénváz (C 4-ből kiindulva); 3) osztályok közötti izoméria éterekkel (például etil-alkohol CH 3 CH 2 OH és dimetil-éter CH 3 -O-CH 3). Az O-H kötés polaritásának és az oxigénatomon lévő magányos elektronpároknak a következménye az alkoholok hidrogénkötések kialakítására való képessége.

Alkoholok előállításának módszerei

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (alkén hidratáció)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (aldehidek és ketonok redukciója)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (vizes) > C 2 H 5 OH + NaBr (halogénszármazékok hidrolízise)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (vizes) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanol gyártás, ipar)

5. C 6 H 12 O 6 > élesztő> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monóz fermentáció)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilén-glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidáció enyhe körülmények között)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2 \u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (glicerint nyerünk)

Az alkoholok kémiai tulajdonságai

Az alkoholok kémiai tulajdonságai a -OH csoport jelenlétével függnek össze a molekulájukban. Az alkoholokat kétféle reakció jellemzi: a C-O kötés hasítása és az O-H kötés.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (fémalkoholátok Na, K, Mg, Al képződése)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (vizes oldatban nem működik)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kvalitatív reakció többértékű alkoholokra - élénkkék oldat képződése réz-hidroxiddal)

3. a) (észterek képződése)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (hidegben)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (a hidroxilcsoport helyettesítése halogénnel)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (molekulák közötti hidratáció)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekuláris hidratáció)

7. a) (dehidrogénezés, primer alkoholok oxidációja)

Fenolok arénszármazékoknak nevezzük, amelyekben az aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját hidroxilcsoportok helyettesítik. Az aromás gyűrű hidroxilcsoportjainak száma szerint megkülönböztetünk egy- és többatomos (két- és háromatomos) fenolokat. A legtöbb fenolra triviális neveket használnak. A fenolok szerkezeti izomériája a hidroxilcsoportok különböző pozícióihoz kapcsolódik.

Módszerek fenolok előállítására

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (halogénhidrogének lúgos hidrolízise)

2. (kumones beszerzési módszer)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromás szulfonsavak sóinak lúgos olvadása)

A fenolok kémiai tulajdonságai

Az OH-kötésen a legtöbb reakcióban a fenolok aktívabbak, mint az alkoholok, mivel ez a kötés polárisabb, mivel az elektronsűrűség az oxigénatomról a benzolgyűrű irányába tolódik el (az oxigénatom magányos elektronpárjának részvétele az n-ben). -konjugációs rendszer). A fenolok savassága jóval magasabb, mint az alkoholoké.

A fenolokra a C-O kötés hasítási reakciói nem jellemzőek. Az atomok kölcsönös hatása a fenolmolekulában nemcsak a hidroxicsoport viselkedésében, hanem a benzolgyűrű nagyobb reakciókészségében is megnyilvánul.

A hidroxilcsoport növeli az elektronsűrűséget a benzolgyűrűben, különösen a benzolban orto-És pár- pozíciók (+ M hatása az OH-csoportnak). A fenolok kimutatására vas(III)-kloriddal végzett kvalitatív reakciót alkalmaznak. A monoatomos fenolok stabil kék-ibolya színt adnak, ami összetett vasvegyületek képződésével jár.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (ugyanaz, mint az etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (ellentétben az etanollal)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (a fenol gyengébb sav, mint a szénsav)

A fenolok nem képeznek észtereket savakkal való reakciók során. Ehhez reaktívabb savszármazékokat (anhidrideket, savkloridokat) használnak.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilezés)

(kölcsönhatás brómos vízzel, minőségi reakció)

6. (nitrálás híg HNO 3, nitrálás tömény HNO 3-mal 2,4,6-trinitro-fenol keletkezik)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polikondenzáció, fenol-formaldehid gyanták előállítása)

10. Aldehidek és ketonok

Aldehidek olyan vegyületek, amelyekben a karbonilcsoport

szénhidrogén gyökhöz és hidrogénatomhoz kapcsolódik, és ketonok- karbonilvegyületek két szénhidrogén gyökkel.

Az aldehidek szisztematikus nevei a megfelelő szénhidrogén nevére épülnek, utótag hozzáadásával -al. A láncszámozás a karbonil-szénatomtól kezdődik. A triviális nevek azon savak triviális nevéből származnak, amelyekké az oxidáció során az aldehidek átalakulnak: H 2 C \u003d O - metanol (formaldehid, formaldehid); CH 3 CH=O - etanol (ecetsav-aldehid). Az egyszerű szerkezetű ketonok szisztematikus nevei a gyökök nevéből származnak, a „keton” szó hozzáadásával. Általánosabb esetben a keton nevét a megfelelő szénhidrogén nevéből és az utótagból állítják össze. -ő; A láncszámozás a láncnak a karbonilcsoporthoz legközelebb eső végétől kezdődik. Példák: CH3-CO-CH3-dimetil-keton (propanon, aceton). Az aldehideket és ketonokat szerkezeti izoméria jellemzi. Aldehidek izomériája: a) a szénváz izomériája, C 4-ből kiindulva; b) osztályközi izoméria. A ketonok izomerizmusa: a) szénváz (C 5-tel); b) a karbonilcsoport helyzetei (C5-tel); c) osztályközi izoméria.

A karbonilcsoport szén- és oxigénatomja állapotban van sp2- hibridizáció. A C=O kötés erősen poláris. A C=O többszörös kötés elektronjai az elektronegatív oxigénatom felé tolódnak el, ami egy részleges negatív töltés megjelenéséhez vezet, és a karbonil szénatom részleges pozitív töltést kap.

Aldehidek és ketonok előállításának módszerei

1. a) (dehidrogénezés, primer alkoholok oxidációja)

b) (dehidrogénezés, szekunder alkoholok oxidációja)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> vízben> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogén származékok hidrolízise)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> vízben> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (alkinek hidratálása, Kucserov-reakció)

4. (etilén oxidációja etanollá)

(metán oxidációja formaldehiddé)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NO> H 2 C \u003d O + H 2 O

Aldehidek és ketonok kémiai tulajdonságai

A karbonilvegyületekre különböző típusú reakciók jellemzőek: a) a karbonilcsoporthoz való hozzáadás; b) redukció és oxidáció; c) páralecsapódás; e) polimerizáció.

1. (hidrogén-cianid hozzáadása, hidroxi-nitrilek képződése)

2. (nátrium-hidroszulfit hozzáadása)

3. (gyógyulás)

4. (félacetálok és acetálok képződése)

5. (kölcsönhatás hidroxolaminnal, acetaldehid-oxim képződése)

6. (dihalogén származékok képződése)

7. (a-halogénezés OH jelenlétében?)

8. (albdol kondenzáció)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidáció, ezüsttükör reakció)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (vörös csapadék, oxidáció)

10. (ketonoxidáció, súlyos körülmények)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformák n= 8-12 (polimerizáció)

11. Karbonsavak és származékaik

karbonsavak az úgynevezett szerves vegyületek, amelyek egy vagy több karboxilcsoportot tartalmaznak -COOH, amely szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik. A karboxilcsoportok száma szerint a savakat a következőkre osztják: egybázisú (monokarbonsav) CH 3 COOH (ecetsav), többbázisú (dikarbonsav, trikarbonsav stb.). A szénhidrogén gyök természete szerint megkülönböztetünk savakat: korlátozó (például CH 3 CH 2 CH 2 COOH); telítetlen (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromás (C 6 H 5 COOH).

A savak szisztematikus neveit a megfelelő szénhidrogén neve adja meg az utótag hozzáadásával -újés a "sav" szavak: HCOOH - metán (hangyasav), CH 3 COOH - etánsav (ecetsav). A karbonsavak esetében a jellegzetes szerkezeti izoméria: a) vázizoméria a szénhidrogén gyökben (C 4-ből kiindulva); b) osztályközi izoméria, C 2 -ből kiindulva. Lehetséges cisz-transz izoméria telítetlen karbonsavak esetén. elektronsűrűség? - a karbonilcsoport kötései az oxigénatom felé tolódnak el. Ennek eredményeként a karbonil szénben elektronsűrűséghiány jön létre, és a hidroxilcsoport oxigénatomjának magányos párjait vonzza, aminek következtében az OH kötés elektronsűrűsége az oxigénatom felé tolódik el, a hidrogén válik mobil, és proton formájában szétválási képességre tesz szert.

Vizes oldatban a karbonsavak ionokra disszociálnak:

R-COOH - R-COO? + H +

A savak vízben való oldhatósága és magas forráspontja az intermolekuláris hidrogénkötések kialakulásának köszönhető.

Módszerek karbonsavak előállítására

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (trihalogén származékok hidrolízise)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldehidek és ketonok oxidációja)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxoszintézis)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitrilek hidrolízise)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH előállítása)

A karbonsavak és származékaik kémiai tulajdonságai

A karbonsavak nagy reaktivitást mutatnak, különféle anyagokkal reagálnak, különféle vegyületeket képezve, amelyek között nagy jelentőséggel bírnak a funkcionális származékok: észterek, amidok, nitrilek, sók, anhidridek, halogén-anhidridek.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (sók képződése)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (a karbonsavak sói hidrolizálódnak)

2. (beágyazott észterek képződése)

(beágyazott éter elszappanosítása)

3. (savkloridok kinyerése)

4. (vízbomlás)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogénezés a-helyzetben)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH jellemzők)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Zsírok- glicerin és magasabb szénatomszámú egyértékű karbonsavak észterei. Ezeknek a vegyületeknek a közös neve trigliceridek. A természetes trigliceridek összetétele telített savak (palmitinsav C 15 H 31 COOH, sztearin C 17 H 35 COOH) és telítetlen savak (olajsav C 17 H 33 COOH, linolsav C 17 H 31 COOH) maradékait tartalmazza. A zsírok főként telített savak trigliceridjeiből állnak. Növényi zsírok - olajok (napraforgó, szójabab) - folyadékok. Az olajok trigliceridjeinek összetétele telítetlen savak maradékait tartalmazza.

A zsírokat mint észtereket reverzibilis hidrolízis reakció jellemzi, amelyet ásványi savak katalizálnak. Lúgok részvételével a zsírok hidrolízise visszafordíthatatlanul megtörténik. A termékek ebben az esetben szappanok - magasabb szénatomszámú karbonsavak és alkálifémek sói. A nátriumsók szilárd szappanok, a káliumsók folyékonyak. A zsírok lúgos hidrolízisének reakcióját elszappanosításnak is nevezik.

Aminok- az ammónia szerves származékai, amelyek molekulájában egy, két vagy három hidrogénatomot szénhidrogén gyökök helyettesítenek. A szénhidrogén gyökök számától függően megkülönböztetünk primer RNH 2, szekunder R 2 NH, tercier R 3 N aminokat. A szénhidrogén gyök természete szerint az aminokat alifás (zsíros), aromás és vegyes (vagy zsír-aromás) csoportokra osztják. Az aminok neve a legtöbb esetben a szénhidrogén gyökök nevéből és az utótagból keletkezik -amin. Például CH3NH2 jelentése metil-amin; CH3-CH2-NH2-etil-amin. Ha az amin különböző gyököket tartalmaz, akkor ezeket ábécé sorrendben soroljuk fel: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metil-etil-amin.

Az aminok izomériáját a gyökök száma és szerkezete, valamint az aminocsoport helyzete határozza meg. Az N-H kötés poláris, ezért a primer és szekunder aminok intermolekuláris hidrogénkötéseket képeznek. A tercier aminok nem képeznek kapcsolódó hidrogénkötéseket. Az aminok vízzel hidrogénkötéseket képesek létrehozni. Ezért az alacsony szénatomszámú aminok jól oldódnak vízben. A szénhidrogén gyökök számának és méretének növekedésével az aminok vízben való oldhatósága csökken.

Módszerek aminok előállítására

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (nitrovegyületek redukciója)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammónia alkilezés)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin reakció)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitrovegyületek redukciója)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> katalizátor, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (nitrilek redukciója)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (rövid szénláncú C2-C4 alkil-aminok előállítása)

Az aminok kémiai tulajdonságai

Az aminok szerkezete hasonló az ammóniához, és hasonló tulajdonságokat mutatnak. Mind az ammóniában, mind az aminokban a nitrogénatomnak van egy magányos elektronpárja. Az aminokat kifejezett bázikus tulajdonságok jellemzik. Az alifás aminok vizes oldatai lúgos reakciót mutatnak. Az alifás aminok erősebb bázisok, mint az ammónia. Az aromás aminok gyengébb bázisok, mint az ammónia, mivel a nitrogénatom megosztatlan elektronpárja a benzolgyűrű felé tolódik el, konjugálva a β-elektronjaival.

Az aminok bázikusságát különböző tényezők befolyásolják: a szénhidrogén gyökök elektronhatása, a nitrogénatom gyökök általi térbeli szűrése, valamint a keletkező ionok stabilizáló képessége az oldószeres közegben történő szolvatáció következtében. Az alkilcsoportok donorhatása következtében az alifás aminok bázikussága gázfázisban (oldószer nélkül) megnő a sorozatban: primer.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (kölcsönhatás vízzel)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl-dimetil-ammónium-klorid (reakció savakkal)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (aminsók reakciója lúgokkal)

(acilezés, tercier aminokkal nem működik)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilezés)

5. Kölcsönhatás salétromsavval: a salétromsavval képzett reakciótermékek szerkezete az amin természetétől függ. Ezért ezt a reakciót használják a primer, szekunder és tercier aminok megkülönböztetésére.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (elsődleges zsíraminok)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [C 6 H 5 -N? N] + Cl? - diazóniumsó (elsődleges aromás aminok)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrozamin) + H 2 O (szekunder zsír- és aromás aminok)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e nincs reakció alacsony hőmérsékleten (tercier zsíraminok)

(tercier aromás aminok)

Az anilin tulajdonságai. Az anilint mind az aminocsoporton, mind a benzolgyűrűn végbemenő reakciók jellemzik. A benzolgyűrű gyengíti az aminocsoport alapvető tulajdonságait az alifás aminokhoz és az ammóniához képest, de az aminocsoport hatására a benzolgyűrű a benzolhoz képest aktívabbá válik a szubsztitúciós reakciókban.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> +én?

14. Aminosavak

Aminosavak heterofunkcionális vegyületeknek nevezzük, amelyek molekulái aminocsoportot és karboxilcsoportot is tartalmaznak. Az amino- és karboxilcsoportok kölcsönös elrendeződésétől függően az aminosavakat ?-, ?-, ?- stb. csoportokra osztják. Az IUPAC szerint az aminosavak elnevezésénél az NH 2 csoportot előtagnak nevezik. amino-, jelzi a szénatom számát, amelyhez kapcsolódik, majd a megfelelő sav nevét.

2-amino-propánsav (a-amino-propánsav, a-alanin) 3-amino-propánsav (a-amino-propánsav, a-alanin) 6-amino-hexánsav (a-aminokapronsav)

A szénhidrogén gyök jellege szerint megkülönböztetik az alifás (zsíros) és aromás aminosavakat. Az aminosavak izomériája a szénváz szerkezetétől, az aminocsoport karboxilcsoporthoz viszonyított helyzetétől függ. Az aminosavakat optikai izoméria is jellemzi.

Az aminosavak kinyerésének módszerei

1. (halogénsavak ammonolízise)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (ammónia addíció α, β-telítetlen savakhoz)

(HCN és NH 3 hatása aldehidekre vagy ketonokra)

4. Fehérjék hidrolízise enzimek, savak vagy lúgok hatására.

5. Mikrobiológiai szintézis.

Az aminosavak kémiai tulajdonságai

Az aminosavak az aminocsoportból adódóan bázisok, a karboxilcsoport miatt a savak tulajdonságait mutatják, vagyis amfoter vegyületek. Kristályos állapotban és a semlegeshez közeli környezetben az aminosavak belső só - egy dipoláris ion, más néven H 3 N + -CH 2 -COO? ikerion formájában léteznek.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (sók képződése az aminocsoportnál)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (sók képződése)

(észter képződés)

(acilezés)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -SZIA> (CH3)3N+-CH2-COO? – amino-ecetsav betain

(alkilezés)

(kölcsönhatás salétromsavval)

7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H 2 O (kapron kinyerése)

15. Szénhidrátok. Monoszacharidok. Oligoszacharidok. Poliszacharidok

Szénhidrát(cukor) - hasonló szerkezetű és tulajdonságú szerves vegyületek, amelyek többségének összetételét a С x (Н 2 O) y képlet tükrözi, ahol x, y? 3.

Osztályozás:

A monoszacharidok nem hidrolizálódnak egyszerűbb szénhidrátokká. Az oligo- és poliszacharidokat savas hidrolízissel monoszacharidokká hasítják. Ismert képviselői: glükóz (szőlőcukor) C 6 H 12 O 6, szacharóz (nád-, répacukor) C 12 H 22 O 11, keményítő és cellulóz [C 6 H 10 O 5] n.

Hogyan lehet eljutni

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, klorofill> C m (H 2 O) n (szénhidrátok) + mO 2 (fotoszintézissel nyerjük)

szénhidrátok: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(anyagcsere: a glükóz az élő szervezetben az anyagcsere során nagy mennyiségű energia felszabadulásával oxidálódik)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, klorofill> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (keményítő vagy cellulóz kinyerése)

Kémiai tulajdonságok

Monoszacharidok. Minden kristályos állapotban lévő monosz ciklusos szerkezetű (a- vagy p-). Vízben oldva a ciklikus hemiacetál elpusztul, lineáris (oxo-) formává alakul.

A monoszacharidok kémiai tulajdonságai a molekulában háromféle funkciós csoport jelenlétének köszönhetőek (karbonil-, alkohol-hidroxil- és glikozidos (hemiacetál)-hidroxil).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükóz) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (glükonsav) + 2Ag (oxidáció)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükóz) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (szorbit) (redukció)

(monoalkilezés)

(polialkilezés)

5. A monoszacharidok legfontosabb tulajdonsága az enzimatikus fermentáció, vagyis a molekulák töredékekre bontása különböző enzimek hatására. A fermentációt főként hexózok végzik élesztőgombák, baktériumok vagy penészgombák által kiválasztott enzimek jelenlétében. Az aktív enzim természetétől függően a következő típusú reakciókat különböztetjük meg:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholos fermentáció);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (tejsavas fermentáció);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (vajsavas fermentáció);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (citromsavas fermentáció);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aceton-butanol fermentáció).

Disacharidok. A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek molekulái két monoszacharid-maradékból állnak, amelyek hidroxilcsoportok (két hemiacetál vagy egy hemiacetál és egy alkohol) kölcsönhatása révén kapcsolódnak egymáshoz. A glikozidos (hemiacetál) hidroxil hiánya vagy jelenléte befolyásolja a diszacharidok tulajdonságait. A biosisok két csoportra oszthatók: regenerálóÉs nem helyreállító. A redukáló biózisok képesek a redukálószerek tulajdonságait felmutatni, és az ezüst ammóniaoldatával kölcsönhatásba lépve a megfelelő savakká oxidálódnak, szerkezetükben glikozidos hidroxilt tartalmaznak, a monoózisok közötti kapcsolat glikozid-glükóz. Oktatási rendszer regeneráló bios a maltóz példáján:

A diszacharidokat hidrolízis reakció jellemzi, amelynek eredményeként két monoszacharidmolekula képződik:

A természetben leggyakrabban előforduló diszacharidok példája a szacharóz (répa- vagy nádcukor). A szacharózmolekula β-D-glükopiranóz és β-D-fruktofuranóz maradékokból áll, amelyek hemiacetál (glikozidos) hidroxilcsoportok kölcsönhatása révén kapcsolódnak egymáshoz. Az ilyen típusú biózisok nem mutatnak redukáló tulajdonságokat, mivel szerkezetükben nem tartalmaznak glikozidos hidroxilt, a monoózisok közötti kapcsolat glikozid-glikozidos. Ezeket a diszacharidokat ún nem helyreállító, azaz nem képes oxidálódni.

A szacharóz képződésének sémája:

Szacharóz inverzió. A (+) szacharóz savas hidrolízise vagy az invertáz hatására azonos mennyiségű D (+) glükóz és D (-) fruktóz keletkezik. A hidrolízis a fajlagos elfordulási szög [?] előjelének pozitívról negatívra történő változásával jár, ezért a folyamatot inverziónak, a D(+)glükóz és D(-)fruktóz keverékét pedig invertcukornak nevezzük.

Poliszacharidok (poliózisok). A poliszacharidok természetes nagy molekulatömegű szénhidrátok, amelyek makromolekulái monoszacharid-maradékokból állnak. Főbb képviselői: keményítőÉs cellulóz, amelyek egy monoszacharid - D-glükóz - maradékaiból épülnek fel. A keményítő és a cellulóz molekulaképlete azonos: (C 6 H 10 O 5) n, de eltérő tulajdonságai. Ez térszerkezetük sajátosságaiból adódik. A keményítő p-D-glükóz maradékokból, míg a cellulóz a-D-glükózból áll. Keményítő- a növények tartalék poliszacharidja, szemek formájában felhalmozódik a magvak, hagymák, levelek, szárak sejtjeiben, hideg vízben oldhatatlan fehér, amorf anyag. Keményítő - keverék amilózÉs amilopektin, amelyek maradékokból épülnek fel? -D-glükopiranóz.

amilóz– lineáris poliszacharid, a D-glükóz 1?-4 maradékai közötti kapcsolat. A lánc alakja spirális, a hélix egy menete 6 db D-glükóz maradékot tartalmaz. A keményítő amilóztartalma 15-25%.

amilóz
amilopektin

amilopektin– elágazó poliszacharid, kötések a D-glükóz csoportok között – 1?-4 és 1?-6. A keményítő amilopektin tartalma 75-85%.

1. Éterek és észterek képződése (hasonlóan a bioseshez).

2. Kvalitatív reakció - festés jód hozzáadásával: amilóznál - kékkel, amilopektinnél - pirossal.

3. A keményítő savas hidrolízise: keményítő > dextrinek > maltóz > α-D-glükóz.

Cellulóz. Növényi strukturális poliszacharid, β-D-glükopiranóz maradékaiból épül fel, vegyület jellege 1β-4. A cellulóz tartalma például a pamutban 90-99%, a keményfákban - 40-50%. Ez a biopolimer nagy mechanikai szilárdsággal rendelkezik, és a növények támasztóanyagaként működik, kialakítva a növényi sejtek falát.

A kémiai tulajdonságok jellemzése

1. Savas hidrolízis (elcukrosítás): cellulóz > cellobióz > α-D-glükóz.

2. Észterek képződése

Az acetátszálak cellulóz-acetát acetonos oldatából készülnek.

A nitrocellulóz robbanásveszélyes, és a füstmentes por alapját képezi. A piroxilint - a cellulóz di- és trinitrátjainak keverékét - celluloidok, kollódiumok, fotófilmek, lakkok gyártására használják.

- a kémiai tudomány ága, amely szénhidrogéneket - szén- és hidrogéntartalmú anyagokat, valamint ezeknek a vegyületeknek különféle származékait, köztük oxigén-, nitrogén- és halogénatomokat vizsgál. Minden ilyen vegyületet szervesnek nevezünk.

A szerves kémia a növényi és állati szervezetekből kivont, többnyire szerves vegyületekből álló anyagok tanulmányozása során keletkezett. Ez határozta meg az ilyen vegyületek tisztán történelmi nevét (organizmus - szerves). A szerves kémia egyes technológiái az ókorban jelentek meg, például az alkoholos és ecetsavas fermentáció, a szerves indigó- és alizarinfestékek használata, bőrcserzési eljárások stb. A vegyészek sokáig csak elkülöníteni és elemezni tudták a szerves vegyületeket, de nem. mesterségesen szerezni őket, ennek eredményeként felmerült az a hiedelem, hogy szerves vegyületeket csak élő szervezetek segítségével lehet előállítani. század második felétől kezdve. A szerves szintézis módszerei intenzív fejlődésnek indultak, ami lehetővé tette a kialakult tévedés fokozatos leküzdését. A szerves vegyületek laboratóriumi szintézisét először F. Wöhler ne (1824–1828 közötti időszakban) végezte, a cianogén hidrolízise során a korábban növényekből izolált oxálsavat, ill. ammónium-cianát hevítésével a molekula átrendeződése miatt ( cm. ISOMERIA) kapott karbamidot, amely az élő szervezetek hulladékterméke (1. ábra).

Rizs. egy. A SZERVES VEGYÜLETEK ELSŐ SZINTÉZISEI

Most az élő szervezetekben jelenlévő vegyületek közül sok beszerezhető laboratóriumban, ráadásul a vegyészek folyamatosan olyan szerves vegyületeket szereznek be, amelyek az élő természetben nem találhatók meg.

A szerves kémia, mint önálló tudomány kialakulása a 19. század közepén ment végbe, amikor a vegyészek erőfeszítéseinek köszönhetően elkezdtek kialakulni a szerves vegyületek szerkezetére vonatkozó elképzelések. A legkiemelkedőbb szerepet E. Frankland (ő határozta meg a vegyérték fogalmát), F. Kekule (a szén négyvegyértékű és a benzol szerkezetét állapította meg), A. Cooper (a vegyértékvonal szimbólumát javasolta) munkái játszották. ma is használatos, az atomokat összeköti a szerkezeti képletek ábrázolásakor), AM Butlerov (megalkotta a kémiai szerkezet elméletét, amely azon az állásponton alapul, amely szerint a vegyület tulajdonságait nem csak az összetétele határozza meg, hanem a sorrend is amelyben az atomok kapcsolódnak).

A szerves kémia fejlődésének következő fontos állomása J. Van't Hoff munkásságához köthető, aki megváltoztatta a kémikusok gondolkodásmódját, és azt javasolta, hogy a szerkezeti képletek lapos képéről térjenek át az atomok térbeli elrendezésére. egy molekula, ennek eredményeként a kémikusok a molekulákat térfogati testeknek kezdték tekinteni.

A szerves vegyületekben előforduló kémiai kötések természetére vonatkozó elképzeléseket először G. Lewis fogalmazta meg, aki azt javasolta, hogy a molekulában lévő atomok elektronok segítségével kapcsolódnak egymáshoz: egy pár általánosított elektron egyszerű kötést hoz létre, és két vagy három pár jön létre. , illetve kettős, illetve hármas kötés. Figyelembe véve az elektronsűrűség molekulákban való eloszlását (például elmozdulását elektronegatív O, Cl stb. atomok hatására), a kémikusok sok vegyület reaktivitását tudták megmagyarázni, pl. bizonyos reakciókban való részvételük lehetősége.

Az elektron kvantummechanika által meghatározott tulajdonságainak számbavétele a kvantumkémia kialakulásához vezetett, a molekuláris pályák fogalmát használva. Most a kvantumkémia, amely számos példában megmutatta előrejelző erejét, sikeresen együttműködik a kísérleti szerves kémiával.

A szénvegyületek egy kis csoportja nem minősül szervesnek: a szénsav és sói (karbonátok), a hidrogén-cianid, a HCN és sói (cianidok), a fémkarbidok és néhány más, szervetlen kémia által vizsgált szénvegyület.

A szerves kémia fő jellemzője a vegyületek kivételes sokfélesége, amelyek a szénatomok azon képessége miatt keletkeztek, hogy szinte korlátlan számban egyesülnek egymással, és láncok és ciklusok formájában molekulákat képeznek. Még nagyobb diverzitás érhető el, ha a szénatomok közé oxigén-, nitrogén- stb. atomokat vonunk be.. Az izoméria jelensége, amely miatt az azonos összetételű molekulák eltérő szerkezetűek lehetnek, tovább növeli a szerves vegyületek változatosságát. Ma már több mint 10 millió szerves vegyület ismert, számuk évente 200-300 ezerrel növekszik.

Szerves vegyületek osztályozása. A besorolás alapjául a szénhidrogéneket vesszük, ezeket a szerves kémiában bázikus vegyületeknek tekintjük. Az összes többi szerves vegyület származékának minősül.

A szénhidrogének rendszerezésekor figyelembe veszik a szénváz szerkezetét és a szénatomokat összekötő kötések típusát.

I. ALIFATIS (aleiphatos. görög olaj) szénhidrogének egyenes vagy elágazó láncúak és nem tartalmaznak ciklikus fragmentumokat, két nagy csoportot alkotnak.

1. A telített vagy telített szénhidrogének (ezt nevezik így, mert nem képesek semmihez kapcsolódni) szénatomokból álló láncok, melyeket egyszerű kötések kötnek össze és hidrogénatomok vesznek körül (1. ábra). Abban az esetben, ha a láncnak ágai vannak, egy előtagot adnak a névhez iso. A legegyszerűbb telített szénhidrogén a metán, és számos ilyen vegyület vele kezdődik.

Rizs. 2. TELÍTETT SZÉNhidrogén

A telített szénhidrogének fő forrásai az olaj és a földgáz. A telített szénhidrogének reakcióképessége nagyon alacsony, csak a legagresszívebb anyagokkal, például halogénekkel vagy salétromsavval tudnak reagálni. Ha a telített szénhidrogéneket 450 °C fölé melegítik levegő hozzáférés nélkül, a C-C kötések megszakadnak, és rövidített szénláncú vegyületek képződnek. A magas hőmérsékletű expozíció oxigén jelenlétében a szén-dioxid és a víz teljes égéséhez vezet, ami lehetővé teszi, hogy hatékonyan használják fel gáz-halmazállapotú (metán - propán) vagy folyékony motor-üzemanyagként (oktán).

Ha egy vagy több hidrogénatomot valamilyen funkcionális (azaz utólagos átalakulásra képes) csoporttal helyettesítünk, a megfelelő szénhidrogén-származékok keletkeznek. A C-OH csoportot tartalmazó vegyületeket alkoholoknak, HC=O - aldehideknek, COOH - karbonsavaknak nevezik (a "karbonsav" szót azért adjuk hozzá, hogy megkülönböztessük őket a közönséges ásványi savaktól, például sósavtól vagy kénsavtól). Egy vegyület egyidejűleg tartalmazhat különböző funkciós csoportokat, például COOH-t és NH2-t, az ilyen vegyületeket aminosavaknak nevezzük. Ha halogéneket vagy nitrocsoportokat viszünk be a szénhidrogén-összetételbe, halogén- vagy nitro-származékok keletkeznek (3. ábra).

Rizs. 4. PÉLDÁK TELÍTETT SZÉNhidrogénekre funkciós csoportokkal

Az összes bemutatott szénhidrogén-származék szerves vegyületek nagy csoportjait alkotja: alkoholok, aldehidek, savak, halogénszármazékok stb. Mivel a molekula szénhidrogén része nagyon alacsony reaktivitású, az ilyen vegyületek kémiai viselkedését az -OH, -COOH, -Cl, -NO 2 stb. funkciós csoportok kémiai tulajdonságai határozzák meg.

2. A telítetlen szénhidrogének fő láncszerkezetének változatai megegyeznek a telített szénhidrogénekkel, de kettős vagy hármas kötéseket tartalmaznak a szénatomok között (6. ábra). A legegyszerűbb telítetlen szénhidrogén az etilén.

Rizs. 6. Telítetlen SZÉNhidrogén

A telítetlen szénhidrogénekre a legjellemzőbb a többszörös kötéssel történő addíció (8. ábra), amely lehetővé teszi különböző szerves vegyületek szintetizálását ezek alapján.

Rizs. 8. REAGENSEK HOZZÁADÁSA telítetlen vegyületekhez többszörös kötéssel

A kettős kötést tartalmazó vegyületek másik fontos tulajdonsága a polimerizációs képességük (9. ábra), ilyenkor a kettős kötések felnyílnak, ami hosszú szénhidrogén láncok kialakulását eredményezi.

Rizs. kilenc. ETILÉN POLIMERIZÁLÁSA

A korábban említett funkciós csoportoknak a telítetlen szénhidrogének összetételébe történő bevitele, akárcsak a telített szénhidrogének esetében, megfelelő származékokhoz vezet, amelyek szintén nagy csoportokat képeznek a megfelelő szerves vegyületekből - telítetlen alkoholok, aldehidek stb. (10. ábra).

Rizs. 10. Telítetlen SZÉNhidrogén funkciós csoportokkal

A bemutatott vegyületek esetében egyszerűsített elnevezéseket adunk, a többszörös kötések és funkciós csoportok molekulájában elfoglalt pontos pozíciót a vegyület neve tartalmazza, amelyet speciálisan kidolgozott szabályok szerint állítanak össze.

Az ilyen vegyületek kémiai viselkedését mind a többszörös kötések, mind a funkciós csoportok tulajdonságai határozzák meg.

II. A SZÉNCIKLUS SZÉNhidrogének csak szénatomok által alkotott ciklikus fragmentumokat tartalmaznak. Két nagy csoportot alkotnak.

1. Aliciklusos (tehát egyszerre alifás és gyűrűs) szénhidrogének. Ezekben a vegyületekben a ciklikus fragmensek egyszeres és többszörös kötést is tartalmazhatnak, emellett a vegyületek több ciklusos fragmentumot is tartalmazhatnak, ezen vegyületek nevéhez a „cyclo” előtag kerül, a legegyszerűbb aliciklusos vegyület a ciklopropán (12. ábra).

Rizs. 12. ALICIKLIS SZÉNhidrogén

A fent bemutatottakon kívül más lehetőségek is vannak a ciklikus fragmensek összekapcsolására, például lehet egy közös atomjuk (ún. spirociklusos vegyületek), vagy úgy is összekapcsolhatók, hogy két vagy több atom közös legyen. mindkét ciklusra (biciklusos vegyületek), három és több ciklus kombinálásával szénhidrogénvázak kialakulása is lehetséges (14. ábra).

Rizs. tizennégy. CIKLUSOK CSATLAKOZTATÁSÁNAK LEHETŐSÉGEI aliciklusos vegyületekben: spirociklusok, kerékpárok és vázszerkezetek. A spiro- és biciklusos vegyületek elnevezése arra utal, hogy az alifás szénhidrogén, amely összesen azonos számú szénatomot tartalmaz, például az ábrán látható spirociklus nyolc szénatomot tartalmaz, így neve az oktán szó alapján épül fel. . Az adamantánban az atomok ugyanúgy vannak elrendezve, mint a gyémánt kristályrácsában, amely meghatározta a nevét ( görög adamantos - gyémánt)

Számos mono- és biciklusos aliciklusos szénhidrogén, valamint adamantán-származék az olaj része, általános elnevezésük naftének.

Kémiai tulajdonságait tekintve az aliciklusos szénhidrogének közel állnak a megfelelő alifás vegyületekhez, azonban a ciklikus szerkezetükhöz kapcsolódik egy további tulajdonságuk is: a kisméretű (3-6 tagú) gyűrűk bizonyos reagensek hozzáadásával képesek kinyílni (15. ábra). ).

Rizs. 15. ALICIKLIS SZÉNhidrogén REAKCIÓI, a ciklus megnyitásával haladva

Különféle funkciós csoportok bevitele az aliciklusos szénhidrogének összetételébe a megfelelő származékokhoz vezet - alkoholok, ketonok stb. (16. ábra).

Rizs. 16. ALICIKLIS SZÉNhidrogén funkciós csoportokkal

2. A karbociklusos vegyületek második nagy csoportját a benzol típusú aromás szénhidrogének alkotják, azaz egy vagy több benzolgyűrűt tartalmaznak (vannak nem benzol típusú aromás vegyületek is cm. AROMATICITÁS). Azonban telített vagy telítetlen szénhidrogén láncok töredékeit is tartalmazhatják (18. ábra).

Rizs. tizennyolc. AROMA SZÉNhidrogén.

Van egy olyan vegyületcsoport, amelyben a benzolgyűrűk összeforrasztottnak tűnnek, ezek az úgynevezett kondenzált aromás vegyületek (20. ábra).

Rizs. húsz. KONDENZÁLT AROMÁS VEGYÜLETEK

Számos aromás vegyület, köztük a kondenzált vegyület (naftalin és származékai), az olaj része, ezeknek a vegyületeknek a második forrása a kőszénkátrány.

A benzolciklusokra nem jellemzőek a nehezen és zord körülmények között lezajló addíciós reakciók, a legjellemzőbb reakciók a hidrogénatomok szubsztitúciós reakciói (21. ábra).

Rizs. 21. HELYETTESÍTÉSI REAKCIÓK hidrogénatomok az aromás magban.

A benzolmaghoz kapcsolódó funkciós csoportok (halogén-, nitro- és acetilcsoportok) mellett (21. ábra) más csoportok is bevihetők, így az aromás vegyületek megfelelő származékai keletkeznek (22. ábra), amelyek nagy osztályokat alkotnak szerves vegyületek - fenolok, aromás aminok stb.

Rizs. 22. AROMA VEGYÜLETEK funkciós csoportokkal. Azokat a vegyületeket, amelyekben a ne-OH csoport egy szénatomhoz kapcsolódik az aromás magban, fenoloknak nevezzük, ellentétben az alifás vegyületekkel, ahol az ilyen vegyületeket alkoholoknak nevezzük.

III. A HETEROCIKLIS SZÉNhidrogének a gyűrűben (a szénatomokon kívül) különféle heteroatomokat tartalmaznak: O, N, S. A gyűrűk különböző méretűek lehetnek, tartalmazhatnak egyszeres és többszörös kötéseket, valamint a heterociklushoz kapcsolódó szénhidrogén szubsztituenseket. Vannak olyan lehetőségek, amikor a heterociklust a benzolgyűrűhöz „forrasztják” (24. ábra).

Rizs. 24. HETEROCIKLIS VEGYÜLETEK. Nevük történelmileg alakult ki, például a furán a nevét a furán aldehidről kapta - furfurol, amelyet a korpából nyernek ( lat. furfur - korpa). Az összes bemutatott vegyület esetében az addíciós reakciók bonyolultak, és a szubsztitúciós reakciók meglehetősen egyszerűek. Tehát ezek nem benzol típusú aromás vegyületek.

Az ebbe az osztályba tartozó vegyületek diverzitása tovább növekszik annak következtében, hogy a heterociklus két vagy több heteroatomot tartalmazhat a ciklusban (26. ábra).

Rizs. 26. HETEROCIKLUSOK két vagy több heteroatommal.

Ugyanúgy, mint a korábban tekintett alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, a heterociklusok is tartalmazhatnak különféle funkciós csoportokat (-OH, -COOH, -NH 2 stb.), és esetenként a körben lévő heteroatom is a körben lévő heteroatomot tartalmazhatja. funkcionális csoport, hiszen képes részt venni a megfelelő átalakításokban (27. ábra).

Rizs. 27. HETEROATOM N funkcionális csoportként. Az utolsó vegyület nevében az "N" betű jelzi, hogy a metilcsoport melyik atomhoz kapcsolódik.

Szerves kémia reakciói. Ellentétben a szervetlen kémia reakcióival, ahol az ionok nagy sebességgel (néha azonnali) lépnek kölcsönhatásba, a kovalens kötéseket tartalmazó molekulák általában részt vesznek a szerves vegyületek reakcióiban. Ennek eredményeként minden kölcsönhatás sokkal lassabban megy végbe, mint az ionos vegyületek esetében (néha több tíz óra), gyakran megemelt hőmérsékleten és a folyamatot gyorsító anyagok - katalizátorok - jelenlétében. Sok reakció közbenső szakaszokon vagy több párhuzamos irányban megy végbe, ami a kívánt vegyület hozamának jelentős csökkenéséhez vezet. Ezért a reakciók leírásánál a numerikus együtthatós egyenletek helyett (ami hagyományosan elfogadott a szervetlen kémiában) gyakran reakciósémákat használnak sztöchiometrikus arányok megadása nélkül.

A szerves reakciók nagy csoportjainak nevét gyakran az aktív reagens kémiai természetével vagy a vegyületbe bevitt szerves csoport típusával társítják:

a) halogénezés - halogénatom bevezetése (8. ábra, az első reakcióvázlat),

b) hidroklórozás, azaz. HCl-nek való kitettség (8. ábra, második reakcióséma)

c) nitrálás - a nitrocsoport NO 2 bevezetése (21. ábra, a reakció második iránya)

d) fémezés - fématom bevezetése (27. ábra, első szakasz)

a) alkilezés - alkilcsoport bevitele (27. ábra, második szakasz)

b) acilezés - az RC(O)- acilcsoport bevezetése (27. ábra, második szakasz)

Előfordul, hogy a reakció neve a molekula átrendeződésének jellemzőit jelzi, például ciklizációt - körfolyamat kialakulását, deciklizációt - ciklus megnyitását (15. ábra).

A kondenzációs reakciók nagy osztályt alkotnak ( lat. condensatio - tömörítés, sűrítés), amelyben új C-C kötések jönnek létre könnyen eltávolítható szervetlen vagy szerves vegyületek egyidejű képződésével. A víz felszabadulásával járó kondenzációt dehidratációnak nevezzük. A kondenzációs folyamatok intramolekulárisan, azaz egyetlen molekulán belül is végbemenhetnek (28. ábra).

Rizs. 28. KONDENZÁCIÓS REAKCIÓK

A benzol kondenzációjában (28. ábra) a funkciós csoportok szerepét a C-H fragmentumok játsszák.

A szerves reakciók osztályozása nem szigorú, például az ábrán látható. 28 A maleinsav intramolekuláris kondenzációja szintén a ciklizációs reakcióknak, a benzol kondenzációja pedig a dehidrogénezésnek tulajdonítható.

Vannak olyan intramolekuláris reakciók, amelyek némileg eltérnek a kondenzációs folyamatoktól, amikor egy fragmentum (molekula) könnyen eltávolítható vegyület formájában hasad le funkciós csoportok nyilvánvaló részvétele nélkül. Az ilyen reakciókat eliminációnak nevezik ( lat. eliminare - expel), miközben új kapcsolatok jönnek létre (29. ábra).

Rizs. 29. ELEMÍTÉSI REAKCIÓK

Változatok lehetségesek, ha több fajta átalakulást együttesen valósítanak meg, amit az alábbiakban egy olyan vegyület példáján mutatunk be, amelyben hevítés hatására különféle típusú folyamatok mennek végbe. A nyálkasav termikus kondenzációja során (30. ábra) intramolekuláris dehidratáció, majd a CO 2 eliminációja megy végbe.

Rizs. harminc. A NYAKSAV ÁTALAKÍTÁSA(makkszirupból nyerik) piroborostyánkővé, azért nevezték el, mert nyálka melegítésével nyerik. A pirosmucus sav egy heterociklusos vegyület - furán, amelyhez funkcionális (karboxil) csoport kapcsolódik. A reakció során a C-O, C-H kötések felszakadnak, és új C-H és C-C kötések jönnek létre.

Vannak olyan reakciók, amelyekben a molekula átrendeződése az összetétel megváltoztatása nélkül megy végbe ( cm. IZOMERIZÁCIÓ).

Kutatási módszerek a szerves kémiában. A modern szerves kémia az elemanalízis mellett számos fizikai kutatási módszert alkalmaz. A legbonyolultabb anyagkeverékeket kromatográfiával szétválasztják alkotóelemekre, amely az anyag oldatainak vagy gőzeinek szorbensrétegen történő mozgása alapján történik. Az infravörös spektroszkópia - az infravörös (hő) sugarak oldaton vagy egy vékony anyagrétegen keresztül történő átvitele - lehetővé teszi a molekula bizonyos fragmenseinek, például C 6 H 5, C \ csoportok jelenlétének megállapítását az anyagban. u003d O, NH 2 stb.

Az elektronikusnak is nevezett ultraibolya spektroszkópia információkat hordoz a molekula elektronállapotáról, érzékeny a többszörös kötések és aromás fragmentumok jelenlétére az anyagban. A kristályos anyagok röntgensugaras analízise (röntgendiffrakciós analízis) háromdimenziós képet ad a molekulában lévő atomok elrendezéséről, hasonlóan a fenti animált ábrákon láthatókhoz, vagyis lehetővé teszi a a molekula szerkezetét saját szemével.

A spektrális módszer - a magmágneses rezonancia, amely az atommagok mágneses momentumainak külső mágneses térrel való rezonancia kölcsönhatásán alapul, lehetővé teszi egy elem, például a hidrogén atomjainak megkülönböztetését, amelyek a molekula különböző fragmentumaiban helyezkednek el. a szénhidrogénvázat, a hidroxil-, karboxil- vagy aminocsoportban), valamint meghatározza arányukat. Hasonló elemzés lehetséges a C, N, F stb. atommagokra is. Mindezek a modern fizikai módszerek intenzív kutatásokhoz vezettek a szerves kémiában – lehetővé vált a korábban sok évig tartó problémák gyors megoldása.

A szerves kémia egyes szekciói nagy önálló területként jelentek meg, például a természetes anyagok, gyógyszerek, színezékek kémiája és a polimerkémia. A 20. század közepén a szerves elemvegyületek kémiája önálló tudományágként kezdett kialakulni, amely a C-E kötést tartalmazó anyagokat vizsgálja, ahol az E szimbólum bármely elemet jelöl (a szén, hidrogén, oxigén, nitrogén és halogének kivételével). Nagy előrelépés történt a biokémiában, amely az élő szervezetekben előforduló szerves anyagok szintézisét és átalakulását vizsgálja. Mindezen területek fejlesztése a szerves kémia általános törvényein alapul.

A modern ipari szerves szintézis különféle folyamatok széles körét foglalja magában - ezek elsősorban a nagyüzemi termelés - az olaj- és gázfeldolgozás, valamint a motor-üzemanyagok, oldószerek, hűtőfolyadékok, kenőolajok előállítása, ezenkívül polimerek szintézise, szintetikus szálak, különféle gyanták bevonatokhoz, ragasztókhoz és zománcokhoz. A kis tonnás iparágak közé tartozik a gyógyszerek, vitaminok, színezékek, élelmiszer-adalékanyagok és illatanyagok gyártása.

Mihail Levitszkij

IRODALOM Karrer P. Szerves kémia tanfolyam, per. németből, GNTI Himlit, L., 1962
Cram D, Hammond J. Szerves kémia, per. angolból, Mir, M., 1964

A múltban a tudósok a természetben lévő összes anyagot feltételesen élettelenekre és élőkre osztották, beleértve az állat- és növényvilágot is. Az első csoportba tartozó anyagokat ásványi anyagoknak nevezzük. És azokat, akik beléptek a másodikba, szerves anyagoknak kezdték nevezni.

Mit kell ez alatt érteni? A szerves anyagok osztálya a legkiterjedtebb a modern tudósok által ismert összes kémiai vegyület közül. Arra a kérdésre, hogy mely anyagok szervesek, a következőképpen lehet válaszolni - ezek olyan kémiai vegyületek, amelyek szenet tartalmaznak.

Felhívjuk figyelmét, hogy nem minden széntartalmú vegyület szerves. Például a korbidok és karbonátok, a szénsav és a cianidok, a szén-oxidok nem tartoznak ezek közé.

Miért van annyi szerves anyag?

A válasz erre a kérdésre a szén tulajdonságaiban rejlik. Ez az elem különös abban, hogy képes láncokat képezni az atomjaiból. Ugyanakkor a szénkötés nagyon stabil.

Ezenkívül a szerves vegyületekben magas vegyértéket (IV) mutat, pl. más anyagokkal kémiai kötések kialakításának képessége. És nem csak szimpla, hanem dupla és még hármas is (egyébként többszörös). A kötések sokaságának növekedésével az atomok lánca rövidül, és a kötés stabilitása nő.

A szén pedig lineáris, lapos és háromdimenziós szerkezetek kialakításának képességével rendelkezik.

Ezért a természetben található szerves anyagok olyan sokfélék. Könnyen ellenőrizheti saját maga: álljon a tükör elé, és alaposan nézze meg a tükörképét. Mindannyian egy sétakönyv a szerves kémiáról. Gondolj bele: minden sejted tömegének legalább 30%-a szerves vegyület. A fehérjék, amelyek felépítették a testedet. Szénhidrátok, amelyek "üzemanyagként" és energiaforrásként szolgálnak. Az energiatartalékokat raktározó zsírok. Hormonok, amelyek szabályozzák a szervek működését, sőt a viselkedését is. Enzimek, amelyek kémiai reakciókat indítanak el benned. És még a „forráskód”, a DNS szálai is mind szénalapú szerves vegyületek.

Szerves anyagok összetétele

Ahogy a legelején mondtuk, a szerves anyagok fő építőanyaga a szén. És gyakorlatilag minden elem a szénnel kombinálva szerves vegyületeket képezhet.

A természetben a szerves anyagok összetételében leggyakrabban hidrogén, oxigén, nitrogén, kén és foszfor található.

A szerves anyagok szerkezete

A bolygó szerves anyagainak sokfélesége és szerkezetük változatossága a szénatomok jellegzetes tulajdonságaival magyarázható.

Emlékszel arra, hogy a szénatomok nagyon erős kötéseket képesek kialakítani egymással, láncokba kapcsolva. Az eredmény stabil molekulák. Szerkezetének egyik kulcsfontosságú jellemzője a szénatomok láncba kapcsolásának módja (cikk-cakk mintában). A szén nyitott láncokká és zárt (ciklikus) láncokká is egyesülhet.

Az is fontos, hogy a vegyszerek szerkezete közvetlenül befolyásolja kémiai tulajdonságaikat. Jelentős szerepet játszik az is, hogy a molekulában lévő atomok és atomcsoportok hogyan hatnak egymásra.

A szerkezet sajátosságai miatt az azonos típusú szénvegyületek száma tízre és százra megy. Például szóba jöhetnek a szén hidrogénvegyületei: metán, etán, propán, bután stb.

Például metán - CH 4. A hidrogén és a szén ilyen kombinációja normál körülmények között gáz halmazállapotú aggregációban van. Amikor oxigén jelenik meg a készítményben, folyadék képződik - metil-alkohol CH 3 OH.

Nemcsak az eltérő minőségi összetételű anyagok (mint a fenti példában) mutatnak eltérő tulajdonságokat, hanem az azonos minőségi összetételű anyagok is képesek erre. Példa erre a metán CH 4 és az etilén C 2 H 4 eltérő reakcióképessége brómmal és klórral. A metán csak hevítésben vagy ultraibolya fényben képes ilyen reakciókra. Az etilén pedig világítás és fűtés nélkül is reagál.

Fontolja meg ezt a lehetőséget: a kémiai vegyületek minőségi összetétele azonos, a mennyiségi eltérő. Ekkor a vegyületek kémiai tulajdonságai eltérőek. Mint az acetilén C 2 H 2 és a benzol C 6 H 6 esetében.

Ebben a fajtában nem utolsósorban a szerves anyagok olyan tulajdonságai, amelyek szerkezetükhöz "kötöttek", mint az izoméria és a homológia.

Képzeld el, hogy két látszólag azonos anyag van – ugyanaz az összetétel és ugyanaz a molekulaképlet a leírásukhoz. De ezeknek az anyagoknak a szerkezete alapvetően különbözik, ebből adódik a kémiai és fizikai tulajdonságok különbsége. Például a C 4 H 10 molekulaképlet két különböző anyagra írható fel: a butánra és az izobutánra.

arról beszélünk izomerek- azonos összetételű és molekulatömegű vegyületek. De a molekuláikban lévő atomok más sorrendben helyezkednek el (elágazó és el nem ágazó szerkezet).

Vonatkozó homológia- ez egy olyan szénlánc jellemzője, amelyben minden következő tag egy CH 2 csoport hozzáadásával nyerhető az előzőhöz. Minden homológ sorozat egy általános képlettel fejezhető ki. A képlet ismeretében pedig könnyen meghatározható a sorozat bármely tagjának összetétele. Például a metán homológokat a C n H 2n+2 képlet írja le.

A „homológ különbség” CH 2 hozzáadásával az anyag atomjai közötti kötés megerősödik. Vegyük a metán homológ sorozatát: az első négy tagja a gázok (metán, etán, propán, bután), a következő hat a folyadékok (pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán), majd a szilárd halmazállapotú anyagok. az aggregációt követik (pentadekán, eikozán stb.). És minél erősebb a kötés a szénatomok között, annál magasabb az anyagok molekulatömege, forráspontja és olvadáspontja.

Milyen osztályok léteznek a szerves anyagoknak?

A biológiai eredetű szerves anyagok közé tartoznak:

• fehérjék;
• szénhidrátok;
• nukleinsavak;
• lipidek.

Az első három pontot biológiai polimereknek is nevezhetjük.

A szerves vegyi anyagok részletesebb osztályozása nem csak a biológiai eredetű anyagokra terjed ki.

A szénhidrogének a következők:

• aciklikus vegyületek:
  • telített szénhidrogének (alkánok);
  • telítetlen szénhidrogének:
    • alkének;
    • alkinok;
    • alkadiének.
• ciklikus vegyületek:
  • karbociklusos vegyületek:
    • aliciklusos;
    • aromás.
  • heterociklusos vegyületek.

A szerves vegyületeknek más osztályai is vannak, amelyekben a szén a hidrogéntől eltérő anyagokkal egyesül:

• alkoholok és fenolok;
• aldehidek és ketonok;
• karbonsavak;
• észterek;
• lipidek;
• szénhidrátok:
  • monoszacharidok;
  • oligoszacharidok;
  • poliszacharidok.
  • mukopoliszacharidok.
• aminok;
• aminosavak;
• fehérjék;
• nukleinsavak.

Szerves anyagok képletei osztályok szerint

Példák szerves anyagokra

Mint emlékszel, az emberi szervezetben különféle szerves anyagok képezik az alapokat. Ezek a szöveteink és folyadékaink, hormonjaink és pigmentjeink, enzimjeink és ATP-jeink és még sok más.

Az emberek és állatok szervezetében a fehérjék és zsírok élveznek elsőbbséget (az állati sejt száraz tömegének fele fehérje). Növényekben (a sejt száraz tömegének körülbelül 80% -a) - szénhidrátok, elsősorban komplex - poliszacharidok. Beleértve a cellulózt (amely nélkül nem lenne papír), a keményítőt.

Beszéljünk néhányról részletesebben.

Például kb szénhidrátokat. Ha meg lehetne mérni a bolygó összes szerves anyagának tömegét, akkor ezt a versenyt a szénhidrátok nyernék.

Energiaforrásként szolgálnak a szervezetben, építőanyagok a sejtek számára, és anyagellátást is végeznek. A növények erre a célra keményítőt, az állatoknak pedig glikogént használnak.

Ezenkívül a szénhidrátok nagyon változatosak. Például egyszerű szénhidrátok. A természetben a leggyakoribb monoszacharidok a pentózok (beleértve a dezoxiribózt, amely a DNS része) és a hexózok (az Ön által jól ismert glükóz).

A téglához hasonlóan a természet nagy építkezésén a poliszacharidok is ezer és ezer monoszacharidból épülnek fel. Nélkülük, pontosabban cellulóz, keményítő nélkül nem lennének növények. Igen, és a glikogén, laktóz és kitin nélküli állatoknak nehéz dolguk lenne.

Nézzük meg alaposan mókusok. A természet a mozaikok és rejtvények legnagyobb mestere: mindössze 20 aminosavból 5 millióféle fehérje képződik az emberi szervezetben. A fehérjéknek számos létfontosságú funkciójuk is van. Például a felépítés, a szervezetben zajló folyamatok szabályozása, a véralvadás (erre külön fehérjék vannak), a mozgás, bizonyos anyagok szállítása a szervezetben, ezek energiaforrást is jelentenek, enzimek formájában ún. reakciókatalizátor, védelmet nyújt. Az antitestek fontos szerepet játszanak a szervezet védelmében a negatív külső hatásoktól. És ha a test finomhangolása során viszály lép fel, az antitestek ahelyett, hogy elpusztítanák a külső ellenségeket, agresszorként léphetnek fel saját szerveik és testszöveteik ellen.

A fehérjéket egyszerű (fehérjék) és összetett (fehérjék) csoportokra is osztják. És csak rájuk jellemző tulajdonságaik vannak: denaturáció (megsemmisülés, amelyet többször is észrevett, amikor kemény tojást főzött) és renaturáció (ezt a tulajdonságot széles körben használják antibiotikumok, élelmiszer-koncentrátumok stb. gyártásában).

Ne hagyjuk figyelmen kívül és lipidek(zsírok). Szervezetünkben tartalék energiaforrásként szolgálnak. Oldószerként segítik a biokémiai reakciók lefolyását. Vegyen részt a test felépítésében - például a sejtmembránok kialakításában.

És még néhány szót az olyan furcsa szerves vegyületekről, mint hormonok. Részt vesznek a biokémiai reakciókban és az anyagcserében. Ezek a kis hormonok teszik a férfiakat férfivá (tesztoszteron), a nőket pedig nővé (ösztrogén). Boldoggá vagy szomorúvá tesznek bennünket (a pajzsmirigyhormonok fontos szerepet játszanak a hangulatingadozásban, az endorfinok pedig boldogságérzetet adnak). És még azt is meghatározzák, hogy „baglyok” vagy „pacsikák” vagyunk. Akár későn állsz készen a tanulásra, akár inkább korán kelsz, és iskola előtt megcsinálod a házi feladatod, nem csak a napi rutinod dönt, hanem bizonyos mellékvese hormonok is.

Következtetés

A szerves anyagok világa valóban csodálatos. Elég csak egy kicsit elmélyedni a tanulmányozásában, hogy elálljon a lélegzeted a rokonság érzésétől a Föld minden életével. Két láb, négy vagy lábak helyett gyökerek – mindannyiunkat egyesít az anyatermészet vegyi laboratóriumának varázsa. A szénatomok láncokba kapcsolódnak, reakcióba lépnek, és több ezer ilyen változatos kémiai vegyületet hoznak létre.

Most van egy rövid útmutató a szerves kémiához. Természetesen itt nem mutatunk be minden lehetséges információt. Néhány pontot lehet, hogy saját magának kell tisztáznia. De bármikor használhatja az általunk tervezett utat független kutatásaihoz.

Az iskolai kémiaórákra való felkészüléshez felhasználhatja a szerves anyagok meghatározását, a szerves vegyületek osztályozását és általános képleteit, valamint a cikkben található általános információkat is.

Írd meg nekünk kommentben, hogy a kémia melyik részét (szerves vagy szervetlen) szereted a legjobban, és miért. Ne felejtsd el „megosztani” a cikket a közösségi oldalakon, hogy osztálytársaid is használhassák.

Kérjük, jelezze, ha pontatlanságot vagy hibát talál a cikkben. Mindannyian emberek vagyunk, és mindannyian követünk el hibákat.

oldalon, az anyag teljes vagy részleges másolásakor a forrásra mutató hivatkozás szükséges.

Nehéz elképzelni a fejlődést a gazdaság bármely területén kémia nélkül – különösen a szerves kémia nélkül. A gazdaság minden szférája kapcsolódik a modern vegytudományhoz és technológiához.

A szerves kémia az összetételükben szenet tartalmazó anyagokat vizsgálja, kivéve a szén-monoxidot, a szén-dioxidot és a szénsavsókat (ezek a vegyületek tulajdonságaiban közelebb állnak a szervetlen vegyületekhez).

A szerves kémia, mint tudomány, csak a 18. század közepéig létezett. Ekkorra a kémiának három fajtáját különböztették meg: állat-, növény- és ásványi kémiát. Az állatkémia az állati szervezeteket alkotó anyagokat tanulmányozta; növényi - növényeket alkotó anyagok; ásványi anyagok, amelyek az élettelen természet részét képezik. Ez az elv azonban nem tette lehetővé a szerves anyagok és a szervetlen anyagok elkülönítését. Például a borostyánkősav az ásványi anyagok csoportjába tartozott, mivel fosszilis borostyán desztillálásával nyerték, a hamuzsír a növényi anyagok csoportjába, a kalcium-foszfát pedig az állati anyagok csoportjába, mivel kalcinálással nyerték őket. , illetve növényi (fa) és állati (csont) anyagok .

A 19. század első felében javasolták a szénvegyületek elkülönítését egy önálló kémiai tudományágra - a szerves kémiára.

A tudósok körében akkoriban az a vitalisztikus világkép dominált, amely szerint szerves vegyületek csak élő szervezetben, speciális, természetfeletti „életerő” hatására keletkeznek. Ez azt jelentette, hogy nem lehetett szerves anyagokat szintézissel előállítani a szervetlenekből, hogy áthidalhatatlan szakadék tátong a szerves és szervetlen vegyületek között. A vitalizmus annyira beépült a tudósok fejébe, hogy hosszú ideig nem tettek kísérletet szerves anyagok szintetizálására. A vitalizmust azonban a gyakorlat, a kémiai kísérlet megcáfolta.

1828-ban Wöhler német kémikus ammónium-cianáttal dolgozva véletlenül karbamidot kapott.

O
II
NH2-C-NH2.

1854-ben a francia Berthelot a zsírokkal rokon anyagokat, 1861-ben pedig az orosz tudós, Butlerov a cukrok osztályába tartozó anyagokat szintetizált. Ezek súlyos csapások voltak a vitalista elméletre nézve, végül megtörték azt a meggyőződést, hogy a szerves vegyületek szintézise lehetetlen.

A vegyészek ezen és más eredményei megkívánták a szerves vegyületek szintézisének lehetséges útjainak elméleti magyarázatát és általánosítását, valamint tulajdonságaiknak a szerkezettel való kapcsolatát.

Történelmileg a szerves kémia első elmélete a gyökök elmélete volt (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). A szerzők szerint a szerves vegyületek számos átalakulása úgy megy végbe, hogy bizonyos atomcsoportok (gyökök) anélkül, hogy megváltoznának, átmennek egyik szerves vegyületből a másikba. Hamar kiderült azonban, hogy a szerves gyökökben a hidrogénatomok még a hidrogéntől kémiailag eltérő atomokkal, például klóratomokkal is helyettesíthetők, és a kémiai vegyület típusa megmarad.

A gyökök elméletét egy tökéletesebb, több kísérleti anyagot lefedő típuselmélet váltotta fel (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). A szerves anyagok típuselmélete az átalakulások típusai szerint osztályozta. A szénhidrogéneket hidrogénnek, a halogénszármazékokat a hidrogén-kloridnak, az alkoholokat, észtereket, a savakat és anhidridjeit a víznek, az aminokat pedig az ammóniának minősítették. A felhalmozott hatalmas kísérleti anyag azonban már nem fért bele az ismert típusokba, ráadásul a típuselmélet sem tudta megjósolni új szerves vegyületek létezését és szintézisének módjait. A tudomány fejlődése megkövetelte egy új, progresszívebb elmélet megalkotását, amelynek megszületéséhez már bizonyos előfeltételek is voltak: megállapították a szén tetravalenciáját (A. Kekule és A. Kolbe, 1857), a szénatom képességét. kimutatták, hogy atomláncokat képeznek (A. Kekule és A. Cooper, 1857).

A szerves vegyületek szerkezetének elméletének megalkotásában a döntő szerep a nagy orosz tudósé, Alekszandr Mihajlovics Butlerové. 1861. szeptember 19-én, a német természetkutatók 36. kongresszusán A. M. Butlerov "Az anyag kémiai szerkezetéről" című jelentésében tette közzé.

A. M. Butlerov kémiai szerkezetének elméletének főbb rendelkezései a következőkre redukálhatók.

1. Egy szerves vegyület molekulájában minden atom vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódik egymáshoz. Az atomok elrendezési sorrendjének megváltozása új tulajdonságokkal rendelkező új anyag képződéséhez vezet. Például a C2H6O anyag összetétele két különböző vegyületnek felel meg: dimetil-éternek (CH3-O-CH3) és etil-alkoholnak (C2H5OH).

2. Az anyagok tulajdonságai a kémiai szerkezetüktől függenek. A kémiai szerkezet egy bizonyos sorrend a molekulában lévő atomok váltakozásában, az atomok kölcsönhatásában és egymásra gyakorolt ​​kölcsönös hatásában - mind a szomszédos, mind a többi atomon keresztül. Ennek eredményeként minden anyagnak megvannak a sajátos fizikai és kémiai tulajdonságai. Például a dimetil-éter szagtalan gáz, vízben oldhatatlan, t°pl. = -138 °C, fp = 23,6 °C; etil-alkohol - szagú folyadék, vízben oldódik, t ° pl. = -114,5 °C, fp = 78,3 °C.
A szerves anyagok szerkezetelméletének ez az álláspontja megmagyarázta a szerves kémiában elterjedt izoméria jelenségét. Az adott vegyületpár - dimetil-éter és etil-alkohol - az egyik példa az izoméria jelenségére.

3. Az anyagok tulajdonságainak tanulmányozása lehetővé teszi kémiai szerkezetük meghatározását, az anyagok kémiai szerkezete pedig meghatározza fizikai és kémiai tulajdonságaikat.

4. A szénatomok képesek egyesülni egymással, különböző típusú szénláncokat képezve. Lehetnek nyitottak és zártak (ciklikusak), egyenesek és elágazóak. Attól függően, hogy hány kötést fordítottak a szénatomok az egymáshoz való kapcsolódásra, a láncok lehetnek telítettek (egyes kötéssel) vagy telítetlenek (kettős és hármas kötéssel).

5. Minden szerves vegyületnek van egy meghatározott szerkezeti képlete vagy szerkezeti képlete, amely a négy vegyértékű szén helyzetére és atomjainak lánc- és ciklusképző képességére épül. A molekula, mint valós tárgy szerkezete kísérletileg kémiai és fizikai módszerekkel vizsgálható.

A. M. Butlerov nem korlátozta magát a szerves vegyületek szerkezetére vonatkozó elméletének elméleti magyarázataira. Kísérletsorozatot végzett, megerősítve az elmélet előrejelzéseit az izobután, tert. butil-alkohol stb. Ez tette lehetővé, hogy A. M. Butlerov 1864-ben kijelentse, hogy a rendelkezésre álló tények lehetővé teszik bármely szerves anyag szintetikus előállításának lehetőségét.

A szerves vegyületek szerkezetének elméletének továbbfejlesztésében és megalapozásában Butlerov követői - V. V. Markovnikov, E. E. Wagner, N. D. Zelinsky, A. N.

A szerves kémia elméleti fejlődésének modern korszakát a kvantummechanika módszereinek egyre nagyobb behatolása jellemzi a szerves kémiában. Segítségükkel megoldódnak a molekulákban lévő atomok kölcsönös befolyásának bizonyos megnyilvánulásainak okaira vonatkozó kérdések. A szerves szintézis fejlesztésében a modern kort jelentős sikerek jellemzik számos szerves vegyület előállítása terén, amelyek közé tartoznak a természetes anyagok - antibiotikumok, különféle gyógyászati ​​​​vegyületek és számos makromolekuláris vegyület. A szerves kémia mélyen behatolt a fiziológia birodalmába. Tehát kémiai szempontból a szervezet hormonális működését, az idegimpulzusok átviteli mechanizmusát vizsgálták. A tudósok közel kerültek a fehérjék szerkezetének és szintézisének kérdésének megoldásához.

A szerves kémia mint önálló tudomány továbbra is létezik és intenzíven fejlődik. Ennek oka a következő okok:

1. A szerves vegyületek sokfélesége abból a tényből adódóan, hogy a szén más elemekkel ellentétben képes egymással egyesülni, hosszú láncokat (izomereket) adva. Jelenleg mintegy 6 millió szerves vegyületet ismerünk, míg csak mintegy 700 ezer szervetlen.

2. A legfeljebb 10 ezer atomot tartalmazó szerves anyagok molekuláinak összetettsége (például természetes biopolimerek - fehérjék, szénhidrátok).

3. A szerves vegyületek tulajdonságainak sajátossága a szervetlenekkel összehasonlítva (instabilitás viszonylag alacsony hőmérsékleten, alacsony - 300 ° C-ig - olvadáspont, éghetőség).

4. Szerves anyagok közötti lassan lezajló reakciók a szervetlen anyagokra jellemző reakciókhoz képest, melléktermékek képződése, a keletkező anyagok kibocsátásának sajátosságai és a technológiai berendezések.

5. A szerves vegyületek óriási gyakorlati jelentősége. Ezek az élelmiszereink és a ruháink, az üzemanyagunk, a különféle gyógyszerek, számos polimer anyag stb.

Szerves vegyületek osztályozása

Számos szerves vegyületet osztályoznak a szénlánc (szénváz) szerkezetének és a molekulában lévő funkciós csoportok jelenlétének figyelembevételével.

A diagram a szerves vegyületek osztályozását mutatja a szénlánc szerkezetétől függően.

szerves vegyületek

Aciklikus (alifás)
(nyitott áramkörű csatlakozások)

Ciklikus
(zárt áramkörű csatlakozások)

Telített (marginális)

Telítetlen (telítetlen)

Karbociklusos (a ciklus csak szénatomokból áll)

Heterociklusos (a ciklus szénatomokból és egyéb elemekből áll)

Aliciklusos (alifás ciklikus)

aromás

Az aciklusos vegyületek legegyszerűbb képviselői az alifás szénhidrogének - olyan vegyületek, amelyek csak szén- és hidrogénatomot tartalmaznak. Az alifás szénhidrogének lehetnek telítettek (alkánok) és telítetlenek (alkének, alkadiének, alkinok).

Az aliciklusos szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a három szénatomos ciklust tartalmazó ciklopropán.

Az aromás sorozat az aromás szénhidrogéneket - benzolt, naftalint, antracént stb., valamint ezek származékait egyesíti.

A heterociklusos vegyületek a ciklusban a szénatomokon kívül más elemek egy vagy több atomját is tartalmazhatják - heteroatomokat (oxigén, nitrogén, kén stb.).

Minden bemutatott sorozatban a szerves vegyületeket osztályokba osztják az összetételtől és a szerkezettől függően. A szerves vegyületek legegyszerűbb osztálya a szénhidrogének. Ha a szénhidrogénekben a hidrogénatomokat más atomok vagy atomcsoportok (funkciós csoportok) helyettesítik, a szerves vegyületek más osztályai képződnek ebből a sorozatból.

Funkcionális csoport - olyan atom vagy atomcsoport, amely megállapítja a vegyületnek a szerves vegyületek osztályaihoz való tartozását, és meghatározza kémiai átalakulásának fő irányait.

Az egy funkciós csoporttal rendelkező vegyületeket monofunkcionálisnak (metanol CH3-OH), több azonos funkciós csoporttal - polifunkciósnak (glicerin) nevezik.

CH2-
én
OH CH-
én
OH CH2),
én
Ó

több különböző funkciós csoporttal - heterofunkcionális (tejsav

CH3-
CH-COOH).
én
Ó

Az egyes osztályok vegyületei homológ sorozatot alkotnak. A homológ sorozat olyan szerves vegyületek végtelen sorozata, amelyek hasonló szerkezettel és ezért hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, és tetszőleges számú CH2 csoportban különböznek egymástól (homológ különbség).

A szerves vegyületek fő osztályai a következők:

I. Szénhidrogének (R-H).

II. Halogén származékok (R-Hlg).

III. Alkoholok (R-OH).

O
IV. Az éterek egyszerűek és összetettek (R-O-R', R-C).
\
VAGY'

O
V. Karbonilvegyületek (aldehidek és ketonok) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Karbonsavak R-C).
\
Ó

R
én
VII. Aminok (R-NH2, NH, R-N-R').
én I
R'R''

VIII. Nitrovegyületek (R-NO2).

IX. Szulfonsavak (R-SO3H).

Az ismert szerves vegyületek osztályok száma nem korlátozódik a felsoroltakra, nagy és a tudomány fejlődésével folyamatosan növekszik.

A szerves vegyületek minden osztálya összefügg egymással. Az egyik vegyületcsoportból a másikba való átmenet főként a funkciós csoportok átalakulásának köszönhető, a szénváz megváltoztatása nélkül.

Szerves vegyületek reakcióinak osztályozása a kémiai átalakulások jellege szerint

A szerves vegyületek sokféle kémiai átalakulásra képesek, amelyek a szénváz változása nélkül és azzal együtt is végbemenhetnek. A legtöbb reakció a szénváz megváltoztatása nélkül megy végbe.

I. Reakciók a szénváz megváltoztatása nélkül

A szénváz megváltoztatása nélküli reakciók a következők:

1) helyettesítések: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) adalékok: CH2=CH2 + Br2® CH2Br - CH2Br,

3) elimináció (elimináció): CH3-CH2-Cl® CH2=CH2 + HCl,

4) izomerizálás: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

A szubsztitúciós reakciók a szerves vegyületek minden osztályára jellemzőek. A hidrogénatomok vagy a széntől eltérő bármely elem atomjai helyettesíthetők.

Az addíciós reakciók jellemzőek a többszörös kötéssel rendelkező vegyületekre, amelyek lehetnek szén, szén és oxigén, szén és nitrogén, stb., valamint szabad elektronpárral vagy üres pályával rendelkező atomokat tartalmazó vegyületekre.

Az elektronegatív csoportokat tartalmazó vegyületek eliminációs reakciókra képesek. Az olyan anyagok, mint a víz, a hidrogén-halogenidek, az ammónia könnyen leválik.

A telítetlen vegyületek és származékaik különösen hajlamosak az izomerizációs reakciókra a szénváz megváltoztatása nélkül.

II. Reakciók a szénváz változásával

A szerves vegyületek ilyen típusú átalakulása a következő reakciókat tartalmazza:

1) lánchosszabbítás,

2) lánc rövidítés,

3) lánc izomerizáció,

4) ciklizálás,

5) a ciklus megnyitása,

6) a ciklus összehúzódása és tágulása.

Kémiai reakciók mennek végbe különféle köztes termékek képződésével. Azt az utat, amelyen keresztül a kiindulási anyagoktól a végtermékekig megtörténik az átmenet, reakciómechanizmusnak nevezzük. A reakciómechanizmustól függően gyökös és ionos csoportra osztják őket. Az A és B atomok közötti kovalens kötések felszakíthatók oly módon, hogy az elektronpár vagy megoszlik az A és B atomok között, vagy átkerül az egyik atomra. Az első esetben az A és B részecskék, amelyek egy-egy elektront kaptak, szabad gyökökké válnak. Homolitikus hasítás történik:

A: B ® A. + .B

A második esetben az elektronpár átmegy az egyik részecskéhez, és két ellentétes ion keletkezik. Mivel a keletkező ionok eltérő elektronszerkezettel rendelkeznek, ezt a fajta kötésszakadást heterolitikus hasításnak nevezik:

A: B ® A+ + :B-

A pozitív ion a reakciókban hajlamos elektront kötni önmagához, azaz úgy viselkedik, mint egy elektrofil részecske. Negatív ion - az úgynevezett nukleofil részecske több pozitív töltéssel támadja meg a központokat.

Ennek a szerves kémia kurzusnak a fő tartalma a végrehajtás körülményeinek és módszereinek, valamint a szerves vegyületek reakcióinak mechanizmusainak tanulmányozása.

A szerves vegyületek nómenklatúrájának kérdései főszabály szerint minden szerves kémia tankönyvben megtalálhatóak, ezért ennek az anyagnak a figyelembevételét szándékosan mellőzzük, ügyelve arra, hogy a reakcióegyenletek írásánál minden esetben a kezdeti ill. a kapott vegyületeket a megfelelő névvel látjuk el. Ezek a nevek a nómenklatúra alapjainak ismeretében lehetővé teszik, hogy mindenki önállóan megoldja a szerves vegyületek nómenklatúrájával kapcsolatos kérdéseket.

A szerves kémia tanulmányozása, mint általában, az alifás sorozattal és az anyagok legegyszerűbb osztályával - a szénhidrogénekkel kezdődik.

http://www.mitht.ru/e-library

Pomogaev A.I.

Szerves kémia rövid kurzus 1. rész

A szerves kémia elméleti alapjai.

Tankönyv M., MITHT őket. M.V. Lomonoszov, 2003 - 48 p.

2. kiadás.

A MITHT Könyvtári és Kiadói Bizottsága jóváhagyta

őket. M.V. Lomonoszov, mint oktatási segédlet.

Ez a kézikönyv az „Anyagtudomány és új anyagok technológiája” alapképzés 3. éves hallgatói számára készült, akik egy félév során szerves kémiát tanulnak.

A kézikönyv egy olyan anyag bemutatása, amely főként nem haladja meg a szerves kémia tananyagát ezen a területen. Minden rész végén gyakorlatok és tipikus feladatok találhatók, melyek önálló megoldása segíti a tanuló felkészülését mind a tesztekre, mind a vizsgára.

Készült a MITHT Szerves Kémiai Tanszéken. M.V. Lomonoszov.

© Moszkvai Állami Finomkémiai Technológiai Akadémia. M.V. Lomonoszov

http://www.mitht.ru/e-library

A SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETE _________________ 4

1. A szerves vegyületek osztályozása____________________________________4

2. Kötések kialakulása szerves vegyületekben __________________________ 5

3. A kovalens kötések tulajdonságai __________________________________________________________9

4. Elektronikus elmozdulások szerves vegyületek molekuláiban _________11

4.1. Induktív hatás ________________________________________________________11

4.2. Orbitális konjugáció: kötésdelokalizáció, mezomer hatás ______14

5. Szerves vegyületek izomerizmusa_________________________________________19

5.1. Strukturális izoméria __________________________________________________________19

5.2. Sztereoizoméria _______________________________________________________________20

6. Feladatok és gyakorlatok _______________________________________________________32

A SZERVES REAKCIÓK ELMÉLETÉNEK ALAPJAI __________ 34

1. A szerves reakciók osztályozása a kötésszakadás típusa szerint __________34

1.1. Homolitikus vagy szabadgyökös reakciók ________________________34

1.2. Heterolitikus vagy ionos reakciók ___________________________________36

2. A reakciók osztályozása az átalakulás típusa szerint ___________________________38

3. Savak és bázisok a szerves kémiában __________________________39

3.1. Bronsted savak és bázisok _____________________________________________________39

3.2. Lewis-savak és bázisok ___________________________________________________________43

3.3. Savbázis katalízis____________________________________________________________

4. Feladatok és gyakorlatok ________________________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

A SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETE

1. Szerves vegyületek osztályozása

A szerves kémia különféle szénvegyületeket vizsgál,

amelyek közül a legegyszerűbbek a szén és a hidrogén vegyületei,

szénhidrogének. Minden más szerves anyagnak tekinthető szénhidrogén származékok, amelyek abban különböznek a szénhidrogénektől, hogy bennük egy vagy több hidrogénatomot más atomok vagy atomcsoportok (funkciós csoportok) helyettesítenek.

A szerves vegyületek összetétele a szén- és hidrogénatomokon kívül más elemek atomjait is tartalmazhatja (az úgynevezett heteroatomokat). Ez,

mindenekelőtt a halogénatomok (szénhidrogének halogén származékai),

oxigén (alkoholok, fenolok, éterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak), nitrogén (aminok, nitrovegyületek), kén (tiolok, szulfonsavak),

fémek (fémorganikus vegyületek) és sok más elem.

BAN BEN A szerves vegyületek osztályozása azokon alapul szerkezet

– atomsorrend egy molekulában. A szerves vegyületek osztályozásához először a szénhidrogén bázist (alapszerkezetet) osztályozzák, utalva a nyílt láncú vagy ciklikus, telített vagy telítetlen telített szénhidrogénekre.

aliciklusos vagy aromás. Ezután a funkciós csoport figyelembevételével a megfelelő szénhidrogén-származékokhoz vannak rendelve. Így például a bután egy telített, nem gyűrűs szénhidrogén (az ilyen szénhidrogéneket alkánoknak nevezik), az 1-butén pedig egy telítetlen, nem gyűrűs szénhidrogén, amely kettős kötéssel (alkén) rendelkezik. A ciklobutén egy ciklusos alkén, a benzol pedig egy aromás szénhidrogén. A 2-butenál telítetlen aciklikus

(azaz nem gyűrűs) aldehid, a benzoesav pedig aromás karbonsav.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2=CHCH2CH3		CH3CH=CHCH=O
		ciklobutén	2-butenál	benzoesav

2. Kötések kialakulása szerves vegyületekben

Bármely szerves vegyület molekulája olyan atomok rendezett halmaza, amelyek túlnyomórészt kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Az ionos kötés a szerves molekulákban is megtalálható, azonban a szerves vegyületek túlnyomó többségének szerkezetét és kémiai viselkedését nem ez határozza meg. A szerves kémia a szén kovalens vegyületeinek kémiája.

kovalens kötés- ez egy kötés, amelyet két atom egy szocializált elektronpáron keresztül hoz létre. Egy elektronpár szocializációja akkor következik be, amikor két atom atomi pályája átfedi egymást, miközben teljesen közömbös (a kialakuló kötés szempontjából), hogy az átfedő pályákon hány elektron volt. Mindkét pályán lehet egy-egy elektron, vagy az egyik pályán lehet egy elektronpár, a másikon pedig egyetlen elektron sem (utóbbi esetben a kovalens kötés kialakításához donor-akceptor mechanizmusról beszélnek ).

Azok a pályák, amelyeket az 1. és 2. periódus elemeinek atomjai biztosítanak a szerves vegyületek kötéseinek kialakításához, rendelkezhetnek az atompályákra szokásos jellemzőkkel, azaz lehetnek s- vagy p-pályák. Így,

például egy hidrogén-klorid molekula kialakításánál a klóratom a p-pályát, a hidrogénatom pedig az s-pályát. A klóratom p-pályáján egy elektron lehet, ekkor a hidrogénatom is biztosít egy elektront a kötés kialakításához. Vagy lehet két elektron (anion) a klóratom p-pályáján, akkor ahhoz, hogy kötés jöjjön létre, a hidrogénatomnak kell lennie egy üres, vagy üres pályának (protonnak). Ez utóbbi esetben a kovalens kötés donor-akceptor módszerrel jön létre: a klóranion elektronpár donorként, a proton pedig akceptorként működik. Lent

http://www.mitht.ru/e-library

A kölcsönhatás (átfedés) során két sémát mutatunk be a molekulapályák kialakítására (kötés és antikötés, vagy lazítás)

atomi pályák.

A szénatom esetében, akárcsak a második periódus más elemeinek atomjainál,

amelyek egyszerű (egyes) és kettős vagy hármas kötéseket is képezhetnek, jellemző az atompályák ún. hibridizációja,

amikor a különböző energiájú atomi pályák (s- és p-pályák) egymáshoz igazítják energiáikat, kialakítva az úgynevezett degenerált pályákat, azaz. pályák,

ugyanazzal az energiával.

A szénatom külső energiaszintjén négy elektron található. Két vegyértékelektron található az s-pályán, két p-

a pályákon egy-egy elektron van, a harmadik p-pálya pedig üres. Amikor kötések jönnek létre, a szénatom gerjesztődik, és az egyik s-elektron a szabad p-pályára kerül.

gerjesztés

s px ru pz

Egy 2s2p3 elektronkonfigurációjú gerjesztett szénatom legfeljebb négy kovalens kötést képezhet. Ebben az esetben különböző számú atommal - négy, három vagy kettő - kötések jöhetnek létre.

Az első esetben, amikor a szénatom négy szomszédos atommal létesít kötést, pl. egy négy-koordináció, mind a négy orbitál hibridizációja négy degenerált pálya kialakulásával megy végbe, amelyek mind energiájukban, mind alakjukban különböznek az eredeti pályáktól.

http://www.mitht.ru/e-library

Ezt a folyamatot a folyamatban részt vevő pályák szerint sp 3 -nak nevezzük.

hibridizáció, és az így létrejövő pályák sp3-hibrid pályák. A térben ezek a hibrid pályák a tengelyeken fekszenek

egymástól a lehető legtávolabb és emiatt szögben helyezkednek el

109,50 egymáshoz (a tetraéder középpontját a csúcsaival összekötő szakaszokként). Ezért az sp3 hibridizációban lévő szénatomot más néven

tetraéderes.

		109,5o

Amikor egy szénatom kötést létesít három szomszédos atommal, pl.

egy hármas koordináta, három pálya energiája – egy s- és két p-pálya – három degenerált sp 2 -hibrid pálya keletkezésével egy vonalba kerül, amelyek tengelyei ugyanabban a síkban fekszenek 120°-os szögben.

egymáshoz. A hibridizációban részt nem vevő p-pálya az említett síkra merőlegesen helyezkedik el.

		120o
		sp2

A harmadik esetben, amikor a szénatom az bi-koordinátaÉs

csak két szomszédos atomhoz kötődik, akkor sp-hibridizáció valósul meg. Két degenerált sp-pálya 180°-os szöget zár be egymással, i.e. az egyik koordinátatengelyen, a másik kettőn pedig két nem hibrid p-pálya található

koordinátatengelyek.

http://www.mitht.ru/e-library

Egy szénatom kötései akkor jönnek létre, ha hibrid pályái átfedésben vannak más atomok megfelelő hibrid vagy nem hibrid pályáival. Ebben az esetben a pályák átfedésének két alapvetően eltérő módja valósítható meg.

A) A pályák tengelyirányú átfedése , amelynél az átfedési maximum a kötőatomok magjain áthaladó tengelyen van, kialakulásához vezet.σ-kötések. Ennek a kötésnek az elektronsűrűsége a megkötött atomok magjai között van. Szimmetrikus az átfedési tengelyre.σ-kötés tetszőleges atomipályák átfedésével kialakítható. A hidrogén-klorid-molekulában a hidrogén- és klóratomok kapcsolódnak egymáshozσ-kötés, axiális átfedés eredményeként alakult ki s-pályák egy hidrogénatom és p-pályák klóratom. A metánmolekulában a szénatom és a hidrogénatomok között mind a négy kötés isσ-kötések, amelyek mindegyike a négy egyikének átfedésével jön létre sp 3 -hibrid szénatom pályáival a hidrogénatom s-pályája.

Az atompályák átfedése a hidrogén-klorid (a) és metán (b) molekulájában a σ-kötések kialakulása során

B) A pályák oldalirányú átfedése két p- átfedése

egymással párhuzamos tengelyeken elhelyezkedő pályák. Az ilyen átfedés során kialakuló π kötésre jellemző, hogy az átfedési maximum nem a kötött atomok magjain átmenő tengelyen található. A π-kötést sp2- vagy sp-hibridizált atomok p-pályái alkotják.

Így például egy etilénmolekulában (CH2 \u003d CH2) minden szénatom három sp2 hibrid pályája axiális átfedésben van két s-val.

hidrogénatomok pályái és a szomszédos szénatom egy sp2 pályája

http://www.mitht.ru/e-library

három σ-kötést alkotnak. A szénatomok nem hibrid p-pályái "oldalirányban" átfedik egymást, és π-kötést alkotnak. Ebben az esetben mind az öt σ-kötés ugyanabban a síkban helyezkedik el, és a π-kötés szimmetriasíkja merőleges rá.

Az acetilén molekulában a szén-szén hármas kötés egy σ kötés és két π kötés kombinációja. Ez utóbbiak nem hibrid p-pályák egymásra merőleges oldalirányú átfedésével jönnek létre.

repülőgépek.

π-kötések kialakulása etilén (a) és acetilén (b) molekulákban

3. A kovalens kötések tulajdonságai

A kovalens kötést a következő paraméterek jellemzik:

 A kötés hossza a kötött atomok közötti távolság. A kötés hossza függ a kötött atomok sugarától, az atomok hibridizációjának típusától,

valamint az összefüggés sokaságáról is (1. táblázat).

							Asztal 1
			Ragasztási hossz, Å				Ragasztási hossz, Å

 A kötés energiája a kötés kialakulásának vagy disszociációjának energiája, és függ a kötött atomok természetétől, a kötés hosszától, valamint annak hosszától.

http://www.mitht.ru/e-library

multiplicitás (2. táblázat). Meg kell jegyezni, hogy a kettős C-C kötés energiája nem kétszerese az egyszeres kötés energiájának, mivel a pályák oldalirányú átfedése kevésbé hatékony, mint az axiális, és ezért π-

a kötés kevésbé erős, mint a σ-kötés.

						2. táblázat
	Kommunikációs típus			kötési energia,	Kommunikációs típus	kötési energia,
				kcal/mol		kcal/mol

 Kommunikációs polaritás a kötött atomok elektronegativitásának különbsége határozza meg. Az atom elektronegativitása az a képessége, hogy vonzza a vegyértékelektronokat. Ha a kötött atomok elektronegativitása azonos, akkor a kötés elektronsűrűsége egyenletesen oszlik el az atomok között. Minden más esetben a kötés elektronsűrűsége eltolódik egyik vagy másik irányba, attól függően, hogy melyik atomhoz vonzódik erősebben. Ilyenkor egy elektronegatívabb atomon úgynevezett részleges negatív töltés, a kevésbé elektronegatív atomon pedig részleges pozitív töltés keletkezik. A kétatomos molekulák esetében a kötés polaritása nagyon egyszerűen jellemezhető a molekula dipólusmomentumával, amely mérhető. Normális esetben az egyes kötések polaritását a kötés mentén az elektronegatívabb atom felé mutató nyíl jelzi. A többszörös kötések polaritását egy görbe nyíl ábrázolja, amely a kötéstől az elektronegatívabb atom felé mutat. A következőkben példák