Alkány(nasýtené uhľovodíky, parafíny) - acyklické nasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca C n H 2n+2. V súlade so všeobecným vzorcom sa tvoria alkány homologická séria.

Prví štyria zástupcovia majú polosystematické názvy - metán (CH 4), etán (C 2 H 6), propán (C 3 H 8), bután (C 4 H 10). Mená nasledujúcich členov série sú zostavené z koreňa (gréckych číslic) a prípony - en: pentán (C5H12), hexán (C6H14), heptán (C7H16) atď.

Atómy uhlíka v alkánoch sú v sp 3- hybridný stav. osi štyri sp3- orbitály smerujú k vrcholom štvorstenu, väzbové uhly sú 109°28.

Priestorová štruktúra metánu:

Energia väzby C-C E s - od\u003d 351 kJ / mol, dĺžka väzby C-C je 0,154 nm.

C-C väzba v alkánoch je kovalentné nepolárne. S-N pripojenie - kovalentný slabo polárny.

Pre alkány, počnúc butánom, existujú štruktúrne izoméry(štruktúrne izoméry), líšia sa v poradí väzby medzi atómami uhlíka, s rovnakým kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením a molekulovou hmotnosťou, ale líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami.

Spôsoby získavania alkánov

1. CnH2n+2 > 400-700 °C> С pH 2p+2 + С mH 2m,

Krakovanie oleja (priemyselná metóda). Alkány sa izolujú aj z prírodných zdrojov (prírodné a súvisiace plyny, ropa, uhlie).

(hydrogenácia nenasýtených zlúčenín)

3. nCO + (2n + 1)H2 > CnH2n+2 + nH20 (získané zo syntézneho plynu (CO + H2))

4. (Wurtzova reakcia)

5. (Dumasova reakcia) CH3COONa + NaOH > t> CH4 + Na2C03

6. (Kolbeho reakcia)

Chemické vlastnosti alkánov

Alkány nie sú schopné adičných reakcií, pretože všetky väzby v ich molekulách sú nasýtené, sú charakterizované reakciami radikálovej substitúcie, tepelného rozkladu, oxidácie, izomerizácie.

1. (reaktivita klesá v sérii: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nejde), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalovova reakcia)

3. CnH2n+2 + S02 + a02 > h?> CnH 2n+1 SO 3H - kyselina alkylsulfónová

(sulfónová oxidácia, reakčné podmienky: UV ožarovanie)

4.CH4> 1000 °C> C+ 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (rozklad metánu - pyrolýza)

5. CH4+ 2H20> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (premena metánu)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (spaľovanie alkánov)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidácia alkánov v priemysle; výroba kyseliny octovej)

8. n- C4H10 > iso- C4H10 (izomerizácia, AlCl3 katalyzátor)

2. Cykloalkány

Cykloalkány(cykloparafíny, naftény, cyklány, polymetylény) sú nasýtené uhľovodíky s uzavretým (cyklickým) uhlíkovým reťazcom. Všeobecný vzorec C n H 2n.

Atómy uhlíka v cykloalkánoch, rovnako ako v alkánoch, sú v sp 3- hybridný stav. homologická séria cykloalkány začínajú najjednoduchším cykloalkánom - cyklopropánom C 3 H 6, čo je plochý trojčlenný karbocyklus. Podľa pravidiel medzinárodnej nomenklatúry v cykloalkánoch sa uvažuje o hlavnom reťazci atómov uhlíka tvoriacich cyklus. Názov je postavený na názve tohto uzavretého reťazca s pridaním predpony „cyklo“ (cyklopropán, cyklobután, cyklopentán, cyklohexán atď.).

Štrukturálna izoméria cykloalkánov je spojená s rôznymi veľkosťami kruhov (štruktúry 1 a 2), štruktúrou a typom substituentov (štruktúry 5 a 6) a ich vzájomným usporiadaním (štruktúry 3 a 4).

Spôsoby získavania cykloalkánov

1. Získavanie z dihalogénderivátov uhľovodíkov

2. Príprava z aromatických uhľovodíkov

Chemické vlastnosti cykloalkánov

Chemické vlastnosti cykloalkánov závisia od veľkosti kruhu, ktorá určuje jeho stabilitu. Troj- a štvorčlenné cykly (malé cykly), keďže sú nasýtené, sa výrazne líšia od všetkých ostatných nasýtených uhľovodíkov. Cyklopropán, cyklobután vstupujú do adičných reakcií. Pre cykloalkány (C 5 a vyššie) sú pre ich stabilitu charakteristické reakcie, pri ktorých je zachovaná cyklická štruktúra, t.j. substitučné reakcie.

1. Pôsobenie halogénov

2. Pôsobenie halogenovodíkov

Halogény vodíka nereagujú s cykloalkánmi obsahujúcimi päť alebo viac atómov uhlíka v cykle.

4. Dehydrogenácia

alkény(nenasýtené uhľovodíky, etylénové uhľovodíky, olefíny) - nenasýtené alifatické uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dvojitú väzbu. Všeobecný vzorec pre počet alkénov C n H 2n.

Podľa systematickej nomenklatúry sú názvy alkénov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov (s rovnakým počtom atómov uhlíka) nahradením prípony – en na - en: etán (CH 3 -CH 3) - etén (CH 2 \u003d CH 2) atď. Hlavný reťazec je vybraný tak, aby nevyhnutne obsahoval dvojitú väzbu. Číslovanie atómov uhlíka začína od konca reťazca najbližšieho k dvojitej väzbe.

V molekule alkénu sú nenasýtené atómy uhlíka v sp 2-hybridizácia a dvojitá väzba medzi nimi je tvorená a- a p-väzbou. sp 2-Hybridné orbitály sú nasmerované k sebe pod uhlom 120° a jeden nehybridizovaný 2p-orbital, umiestnený pod uhlom 90° k rovine hybridných atómových orbitálov.

Priestorová štruktúra etylénu:

Dĺžka väzby C=C 0,134 nm, energia väzby C=C Ec=c\u003d 611 kJ / mol, energia?-väzba E? = 260 kJ/mol.

Typy izomérie: a) reťazová izoméria; b) izoméria polohy dvojitej väzby; v) Z, E (cis, trans) - izoméria, druh priestorovej izomérie.

Spôsoby získavania alkénov

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehydrogenácia alkánov)

2. C2H5OH >H,S04, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehydratácia alkoholov)

3. (dehydrohalogenácia alkylhalogenidov podľa Zaitsevovho pravidla)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenácia dihalogénderivátov)

5. HC=CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (redukcia alkýnov)

Chemické vlastnosti alkénov

Pre alkény sú najcharakteristickejšie adičné reakcie, ktoré sa ľahko oxidujú a polymerizujú.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(prídavok halogénov, kvalitatívna reakcia)

2. (prídavok halogenovodíkov podľa Markovnikovovho pravidla)

3. CH2 \u003d CH2 + H2> Ni, t> CH3-CH3 (hydrogenácia)

4. CH2 \u003d CH2 + H20> H+> CH 3 CH 2 OH (hydratácia)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (mierna oxidácia, kvalitatívna reakcia)

6. CH2 \u003d CH-CH2-CH3 + KMn04> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (tvrdá oxidácia)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2-CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehyd + propanal> (ozonolýza)

8. C2H4 + 3O2 > 2C02 + 2H20 (spaľovacia reakcia)

9. (polymerizácia)

10. CH3-CH \u003d CH2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (prídavok bromovodíka proti Markovnikovovmu pravidlu)

11. (substitučná reakcia v polohe ?)

alkíny(acetylénové uhľovodíky) - nenasýtené uhľovodíky, ktoré majú vo svojom zložení trojitú väzbu C?C. Všeobecný vzorec alkínov s jednou trojitou väzbou je CnH2n-2. Najjednoduchší zástupca radu alkínov CH?CH má triviálny názov acetylén. Podľa systematickej nomenklatúry sú názvy acetylénových uhľovodíkov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov (s rovnakým počtom atómov uhlíka) nahradením prípony - en na -v: etán (CH3-CH3) - etín (CH?CH) atď. Hlavný reťazec je vybraný tak, aby nevyhnutne obsahoval trojitú väzbu. Číslovanie atómov uhlíka začína od konca reťazca najbližšieho k trojitej väzbe.

Na tvorbe trojitej väzby sa podieľajú atómy uhlíka sp- hybridný stav. Každý z nich má dva sp- hybridné orbitály nasmerované k sebe pod uhlom 180° a dva nehybridné p orbitály navzájom o 90° sp hybridné orbitály.

Priestorová štruktúra acetylénu:

Typy izomérie: 1) izoméria polohy trojitej väzby; 2) izoméria uhlíkového skeletu; 3) medzitriedna izoméria s alkadiénmi a cykloalkénmi.

Spôsoby získavania alkínov

1. CaO + GL > t> CaC2 + CO;

CaC2 + 2H20 > Ca (OH)2 + CH2CH (výroba acetylénu)

2,2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (krakovanie uhľovodíkov)

3. CH3-CHCI2 + 2KOH> v alkohole> HC?CH + 2KCl + H20 (dehalogenácia)

CH2CI-CH2CI + 2KOH> v alkohole> HC=CH + 2KCI + H20

Chemické vlastnosti alkínov

Alkíny sa vyznačujú adičnými, substitučnými reakciami. Alkíny polymerizujú, izomerizujú a vstupujú do kondenzačných reakcií.

1. (hydrogenácia)

2. HC=CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (prídavok halogénov, kvalitatívna reakcia)

3. CH3-C2CH + HBr> CH3-CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (prídavok halogenovodíkov podľa Markovnikovovho pravidla)

4. (hydratácia alínov, Kucherovova reakcia)

5.(prídavok alkoholov)

6. (upevnenie uhlíkového izolepu)

7.CH=CH + 2Ag20> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (vznik acetylénidov, kvalitatívna reakcia pre terminálnu trojitú väzbu)

8.CH=CH + [0]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidácia)

9. CH=CH + CH=CH > CH2 \u003d CH-C=CH (katalyzátor - CuCl a NH4Cl, dimerizácia)

10.3HC=CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (benzén) (cykloligomerizácia, Zelinského reakcia)

5. Diénové uhľovodíky

Alkadiény(diény) - nenasýtené uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dve dvojité väzby. Všeobecný vzorec alkadiénov CnH2n_2. Vlastnosti alkadiénov do značnej miery závisia od vzájomného usporiadania dvojitých väzieb v ich molekulách.

Spôsoby získavania diénov

1. (metóda SV. Lebedeva)

2. (dehydratácia)

3. (dehydrogenácia)

Chemické vlastnosti diénov

Pre konjugované diény sú charakteristické adičné reakcie. Konjugované diény sú schopné viazať sa nielen na dvojité väzby (na C1 a C2, C3 a C4), ale aj na koncové (C1 a C4) atómy uhlíka za vzniku dvojitej väzby medzi C2 a C 3.

6. Aromatické uhľovodíky

arény, alebo aromatické uhľovodíky,- cyklické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú stabilné cyklické skupiny atómov s uzavretým systémom konjugovaných väzieb, spojené pojmom aromatickosť, ktorá určuje spoločné znaky v štruktúre a chemických vlastnostiach.

Všetky väzby C-C v benzéne sú ekvivalentné, ich dĺžka je 0,140 nm. To znamená, že v molekule benzénu neexistujú žiadne čisto jednoduché a dvojité väzby medzi atómami uhlíka (ako vo vzorci navrhnutom v roku 1865 nemeckým chemikom F. Kekulom) a všetky sú zarovnané (sú lokalizované).

Vzorec Kekule

Benzénové homológy sú zlúčeniny vytvorené nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka v molekule benzénu uhľovodíkovými radikálmi (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Všeobecný vzorec pre homologickú sériu benzénu CnH2n_6 (n> 6). Pre názvy aromatických uhľovodíkov sa hojne používajú triviálne názvy (toluén, xylén, kumén atď.). Systematické názvy sú postavené z názvu uhľovodíkového radikálu (predpona) a slova "benzén" (koreň): C 6 H 5 -CH 3 (metylbenzén), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etylbenzén). Ak existujú dva alebo viac radikálov, ich poloha je označená počtom atómov uhlíka v kruhu, ku ktorému sú pripojené. Pre disubstituované benzény R-C 6 H 4 -R sa používa aj iný spôsob konštrukcie názvov, pri ktorom sa poloha substituentov uvádza pred triviálnym názvom zlúčeniny s predponami: orto-(o-) - substituenty susedných atómov uhlíka kruhu (1,2-); meta-(m-) - substituenty cez jeden atóm uhlíka (1,3-); pár-(P-) - substituenty na opačných stranách kruhu (1,4-).

Typy izomérie (štrukturálne): 1) polohy substituentov pre di-, tri- a tetra-substituované benzény (napríklad o-, m- A P-xylény); 2) uhlíkový skelet v bočnom reťazci obsahujúcom aspoň 3 atómy uhlíka; 3) substituenty (R), počnúc R=C2H5.

Spôsoby získavania aromatických uhľovodíkov

1. C6H12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehydrogenácia cykloalkánov)

2. n- C6H14> Cr203, 300 °C> C6H6 + 4H2 (dehydrocyklizácia alkánov)

3. ZS2H2> C, 600 °C> C 6 H 6 (cyklotrimerizácia acetylénu, Zelinského reakcia)

Chemické vlastnosti aromatických uhľovodíkov

Chemickými vlastnosťami sa arény líšia od nasýtených a nenasýtených uhľovodíkov. Pre arény najcharakteristickejšie reakcie prebiehajú so zachovaním aromatického systému, konkrétne substitučné reakcie atómov vodíka spojené s cyklom. Iné reakcie (adícia, oxidácia), pri ktorých sa zúčastňujú delokalizované väzby C-C benzénového kruhu a narúša sa jeho aromaticita, prebiehajú s ťažkosťami.

1. C6H6 + Cl2> AlCl3> C6H5Cl + HCl (halogenácia)

2. C6H6 + HN03> H2SO4> C6H5-NO2 + H20 (nitrácia)

3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H20 (sulfonácia)

4. C6H6 + RCI> AlCl3> C6H5-R + HCl (alkylácia)

5. (acylácia)

6. C6H6 + ZN2> t, Ni> C6H12 cyklohexán (prídavok vodíka)

7. (1,2,3,4,5,6-hexachlórcyklohexán, pridanie chlóru)

8. Varenie C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH s roztokom KMnO 4 (oxidácia alkylbenzénov)

7. Halogénované uhľovodíky

halogénované uhľovodíky nazývané deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených atómami halogénu.

Spôsoby výroby halogénovaných uhľovodíkov

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenácia nenasýtených uhľovodíkov)

CH=CH + HCl > CH2 \u003d CHCI

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (príprava z alkoholov)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (v prítomnosti ZnCl 2, t°C)

3. a) CH4 + Cl2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenácia uhľovodíkov)

Chemické vlastnosti halogénovaných uhľovodíkov

Pre zlúčeniny tejto triedy sú najdôležitejšie substitučné a eliminačné reakcie.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodný roztok) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tvorba alkoholov)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (tvorba nitrilov)

3. CH3CH2Br + NH3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tvorba amínov)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (tvorba nitrozlúčenín)

5. CH3Br + 2Na + CH3Br > CH3-CH3 + 2NaBr (Wurtzova reakcia)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (vznik organohorečnatých zlúčenín, Grignardovo činidlo)

7. (dehydrohalogenácia)

alkoholy nazývané deriváty uhľovodíkov, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH) spojených s nasýtenými atómami uhlíka. Skupina -OH (hydroxylová, hydroxylová skupina) je funkčná skupina v molekule alkoholu. Systematické názvy sú dané názvom uhľovodíka s pridaním prípony - ol a číslo označujúce polohu hydroxyskupiny. Číslovanie sa vykonáva od konca reťazca najbližšieho k OH skupine.

Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na jednosýtne (jedna -OH skupina), viacsýtne (dve alebo viac -OH skupín). Jednosýtne alkoholy: metanol CH3OH, etanol C2H5OH; dvojsýtny alkohol: etylénglykol (etándiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; trojsýtny alkohol: glycerol (propántriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. Podľa toho, s ktorým atómom uhlíka (primárnym, sekundárnym alebo terciárnym) je hydroxyskupina spojená, sa rozlišujú primárne alkoholy R-CH2-OH, sekundárne R2CH-OH, terciárne R3C-OH.

Podľa štruktúry radikálov spojených s atómom kyslíka sa alkoholy delia na nasýtené alebo alkanoly (CH3CH2-OH), nenasýtené alebo alkenoly (CH2 \u003d CH-CH2-OH), aromatické (C 6H5CH2-OH).

Typy izomérie (štrukturálna izoméria): 1) izoméria polohy OH skupiny (začínajúc od C 3); 2) uhlíková kostra (začínajúc od C4); 3) medzitriedna izoméria s étermi (napríklad etylalkohol CH3CH2OH a dimetyléter CH3-O-CH3). Dôsledkom polarity väzby O-H a prítomnosti osamelých párov elektrónov na atóme kyslíka je schopnosť alkoholov vytvárať vodíkové väzby.

Spôsoby získavania alkoholov

1. CH 2 \u003d CH2 + H20 / H +\u003e CH3-CH2OH (hydratácia alkénu)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (redukcia aldehydov a ketónov)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydrolýza halogénderivátov)

ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH2-CH20H + 2NaCl

4. CO + 2H2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (výroba metanolu, priemysel)

5. C6H1206> droždie> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monózová fermentácia)

6. 3CH 2 \u003d CH2 + 2KMnO4 + 4H20\u003e 3CH2OH-CH2OH - etylénglykol+ 2KOH + 2MnO2 (oxidácia za miernych podmienok)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H20

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH2OH

c) CH2 \u003d CH-CH2OH + H202\u003e HOCH2-CH (OH)-CH2OH (získanie glycerolu)

Chemické vlastnosti alkoholov

Chemické vlastnosti alkoholov sú spojené s prítomnosťou -OH skupiny v ich molekule. Alkoholy sa vyznačujú dvoma typmi reakcií: štiepením väzby C-O a väzbou O-H.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (vznik alkoholátov kovov Na, K, Mg, Al)

2. a) C2H5OH + NaOH? (nefunguje vo vodnom roztoku)

b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH> NaOCH2-CH2ONa + 2H20

c) (kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy - vznik svetlomodrého roztoku s hydroxidom meďnatým)

3. a) (tvorba esterov)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (v chlade)

4. a) C2H5OH + HBr> C2H5Br + H20

b) C2H5OH + РCl5 > C2H5CI + POCI3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (náhrada hydroxylovej skupiny halogénom)

5. C2H5OH + HOC2H5 > H2SO4,<140 °C > C2H5-O-C2H5 + H2O (intermolekulárna hydratácia)

6. C2H5OH> H2S04, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekulárna hydratácia)

7. a) (dehydrogenácia, oxidácia primárnych alkoholov)

Fenoly sa nazývajú arénové deriváty, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka aromatického kruhu nahradených hydroxylovými skupinami. Podľa počtu hydroxylových skupín v aromatickom kruhu sa rozlišujú mono- a polyatómové (dvoj- a trojatómové) fenoly. Pre väčšinu fenolov sa používajú triviálne názvy. Štrukturálna izoméria fenolov je spojená s rôznymi polohami hydroxylových skupín.

Spôsoby získavania fenolov

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalická hydrolýza halogénovaných uhľovodíkov)

2. (kuménový spôsob získavania)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalické topenie solí aromatických sulfónových kyselín)

Chemické vlastnosti fenolov

Fenoly sú vo väčšine reakcií na OH väzbe aktívnejšie ako alkoholy, pretože táto väzba je polárnejšia v dôsledku posunu elektrónovej hustoty z atómu kyslíka smerom k benzénovému kruhu (účasť osamoteného elektrónového páru atómu kyslíka v n - konjugačný systém). Kyslosť fenolov je oveľa vyššia ako kyslosť alkoholov.

Pre fenoly nie sú reakcie štiepenia väzby C-O typické. Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule fenolu sa prejavuje nielen v správaní sa hydroxyskupiny, ale aj vo väčšej reaktivite benzénového kruhu.

Hydroxylová skupina zvyšuje hustotu elektrónov v benzénovom kruhu, najmä v orto- A pár- polohách (+ M efekt OH skupiny). Na detekciu fenolov sa používa kvalitatívna reakcia s chloridom železitým. Monatomické fenoly poskytujú stabilnú modrofialovú farbu, ktorá je spojená s tvorbou komplexných zlúčenín železa.

1. 2C6H5OH + 2Na > 2C6H5ONa + H2 (rovnako ako etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (na rozdiel od etanolu)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je slabšia kyselina ako uhličitá)

Fenoly pri reakciách s kyselinami netvoria estery. Na tento účel sa používajú reaktívnejšie deriváty kyselín (anhydridy, chloridy kyselín).

4. C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> C6H5OCH2CH3 + NaBr (O-alkylácia)

(interakcia s brómovou vodou, kvalitatívna reakcia)

6. (Nitráciou zriedená HNO 3, nitráciou konc. HNO 3 vzniká 2,4,6-trinitrofenol)

7. n C6H5OH+ n CH20> n H20+ (-C6H3OH-CH2-) n(polykondenzácia, získanie fenolformaldehydových živíc)

10. Aldehydy a ketóny

Aldehydy sú zlúčeniny, v ktorých je karbonylová skupina

pripojený k uhľovodíkovému radikálu a atómu vodíka a ketóny- karbonylové zlúčeniny s dvoma uhľovodíkovými radikálmi.

Systematické názvy aldehydov sú postavené na názve zodpovedajúceho uhľovodíka s pridaním prípony –al. Číslovanie reťazcov začína od karbonylového uhlíkového atómu. Triviálne názvy sú odvodené od triviálnych názvov tých kyselín, na ktoré sa aldehydy premieňajú počas oxidácie: H2C \u003d O - metanál (formaldehyd, formaldehyd); CH 3 CH=O - ethanal (aldehyd kyseliny octovej). Systematické názvy ketónov jednoduchej štruktúry sú odvodené od názvov radikálov s pridaním slova „ketón“. Vo všeobecnejšom prípade je názov ketónu vytvorený z názvu zodpovedajúceho uhľovodíka a prípony - je on?; číslovanie reťazcov začína od konca reťazca najbližšieho ku karbonylovej skupine. Príklady: CH3-CO-CH3-dimetylketón (propanón, acetón). Aldehydy a ketóny sa vyznačujú štruktúrnou izomériou. Izoméria aldehydov: a) izoméria uhlíkového skeletu, začínajúc od C4; b) medzitriedna izoméria. Izoméria ketónov: a) uhlíkový skelet (s C 5); b) polohy karbonylovej skupiny (s C5); c) medzitriedna izoméria.

Atómy uhlíka a kyslíka v karbonylovej skupine sú v stave sp2- hybridizácia. Väzba C=O je vysoko polárna. Elektróny násobnej väzby C=O sú posunuté k elektronegatívnemu atómu kyslíka, čo vedie k tomu, že sa na ňom objaví čiastočný negatívny náboj a karbonylový atóm uhlíka získa čiastočný pozitívny náboj.

Spôsoby získavania aldehydov a ketónov

1. a) (dehydrogenácia, oxidácia primárnych alkoholov)

b) (dehydrogenácia, oxidácia sekundárnych alkoholov)

2. a) CH3CH2CHCI2 + 2NaOH> vo vode> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hydrolýza dihalogénderivátov)

b) CH3C12CH3 + 2NaOH> vo vode> CH3COCH3 + 2NaCl + H20

3. (hydratácia alkínov, Kucherovova reakcia)

4. (oxidácia etylénu na etanol)

(oxidácia metánu na formaldehyd)

CH4+02> 400-600 °C NO> H2C \u003d O + H20

Chemické vlastnosti aldehydov a ketónov

Pre karbonylové zlúčeniny sú charakteristické reakcie rôzneho typu: a) adícia na karbonylovú skupinu; b) redukcia a oxidácia; c) kondenzácia; e) polymerizácia.

1. (prídavok kyseliny kyanovodíkovej, tvorba hydroxynitrilov)

2. (pridanie hydrosiričitanu sodného)

3. (zotavenie)

4. (tvorba poloacetálov a acetálov)

5. (interakcia s hydroxolamínom, tvorba acetaldehydoxímu)

6. (tvorba dihalogénderivátov)

7. (a-halogenácia v prítomnosti OH?)

8. (Albdolova kondenzácia)

9. R-CH \u003d O + Ag20> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidácia, strieborná zrkadlová reakcia)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (červená zrazenina, oxidácia)

10. (oxidácia ketónov, ťažké podmienky)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformy n= 8-12 (polymerizácia)

11. Karboxylové kyseliny a ich deriváty

karboxylové kyseliny nazývané organické zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac karboxylových skupín -COOH spojených s uhľovodíkovým radikálom. Podľa počtu karboxylových skupín sa kyseliny delia na: jednosýtne (monokarboxylové) CH 3 COOH (octové), viacsýtne (dikarboxylové, trikarboxylové a pod.). Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa rozlišujú kyseliny: obmedzujúce (napríklad CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nenasýtené (CH2 \u003d CH (-COOH); aromatické (C6H5COOH).

Systematické názvy kyselín sú dané názvom príslušného uhľovodíka s prídavkom prípony -Nový a slová "kyselina": HCOOH - kyselina metánová (mravčia), CH 3 COOH - kyselina etánová (octová). Pre karboxylové kyseliny je charakteristická štruktúrna izoméria: a) skeletálna izoméria v uhľovodíkovom radikále (začínajúc od C4); b) medzitriedna izoméria, začínajúca od C2. Možná cis-trans izoméria v prípade nenasýtených karboxylových kyselín. elektrónová hustota? - väzby v karbonylovej skupine sú posunuté smerom k atómu kyslíka. V dôsledku toho sa v karbonylovom uhlíku vytvorí nedostatok elektrónovej hustoty a priťahuje osamelé páry atómu kyslíka hydroxylovej skupiny, v dôsledku čoho sa hustota elektrónov OH väzby posúva smerom k atómu kyslíka, vodík sa stáva mobilný a získava schopnosť odštiepenia vo forme protónu.

Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny disociujú na ióny:

R-COOH - R-COO? + H +

Rozpustnosť vo vode a vysoké teploty varu kyselín sú spôsobené tvorbou medzimolekulových vodíkových väzieb.

Spôsoby získavania karboxylových kyselín

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydrolýza trihalogénderivátov)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidácia aldehydov a ketónov)

3. CH3-CH \u003d CH2 + CO + H20 / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxosyntéza)

4. CH3C?N + 2H20 / H + > CH3COOH + NH4 (hydrolýza nitrilov)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H2S04 > 2HCOOH + Na2S04 (získanie HCOOH)

Chemické vlastnosti karboxylových kyselín a ich derivátov

Karboxylové kyseliny vykazujú vysokú reaktivitu a reagujú s rôznymi látkami za vzniku rôznych zlúčenín, medzi ktorými majú veľký význam funkčné deriváty: estery, amidy, nitrily, soli, anhydridy, halogénanhydridy.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tvorba solí)

b) 2CH3COOH + MgO > (CH3COO) 2 Mg + H20

c) CH3COOH + KOH > CH3COOK + H20

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (hydrolyzujú sa soli karboxylových kyselín)

2. (tvorba vnorených esterov)

(zmydelnenie vnoreného éteru)

3. (získavanie chloridov kyselín)

4. (rozklad vody)

5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogenácia v?-polohe)

6. HO-CH \u003d O + Ag20> NH3> 2Ag + H2CO3 (H2O + CO2) (vlastnosti HCOOH)

HCOOH > t> CO + H20

Tuky- estery glycerolu a vyšších jednosýtnych karboxylových kyselín. Všeobecný názov týchto zlúčenín je triglyceridy. Zloženie prírodných triglyceridov zahŕňa zvyšky nasýtených kyselín (palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH) a nenasýtených kyselín (olejová C 17 H 33 COOH, linolová C 17 H 31 COOH). Tuky pozostávajú hlavne z triglyceridov nasýtených kyselín. Rastlinné tuky - oleje (slnečnicový, sójový) - tekutiny. Zloženie triglyceridov olejov zahŕňa zvyšky nenasýtených kyselín.

Tuky ako estery sa vyznačujú reverzibilnou hydrolytickou reakciou katalyzovanou minerálnymi kyselinami. Za účasti alkálií dochádza nevratne k hydrolýze tukov. Produktom sú v tomto prípade mydlá – soli vyšších karboxylových kyselín a alkalických kovov. Soli sodné sú tuhé mydlá, draselné soli sú tekuté. Reakcia alkalickej hydrolýzy tukov sa nazýva aj zmydelnenie.

Amines- organické deriváty amoniaku, v molekule ktorých je jeden, dva alebo tri atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými radikálmi. Podľa počtu uhľovodíkových radikálov sa rozlišujú primárne RNH2, sekundárne R2NH, terciárne R3N amíny. Podľa charakteru uhľovodíkového radikálu sa amíny delia na alifatické (mastné), aromatické a zmiešané (alebo mastno-aromatické). Názvy amínov sú vo väčšine prípadov tvorené z názvov uhľovodíkových radikálov a prípony -amín. Napríklad CH3NH2 je metylamín; CH3-CH2-NH2-etylamín. Ak amín obsahuje rôzne radikály, potom sú uvedené v abecednom poradí: CH3-CH2-NH-CH3-metyletylamín.

Izoméria amínov je určená počtom a štruktúrou radikálov, ako aj polohou aminoskupiny. N-H väzba je polárna, takže primárne a sekundárne amíny tvoria medzimolekulové vodíkové väzby. Terciárne amíny netvoria spojené vodíkové väzby. Amíny sú schopné vytvárať vodíkové väzby s vodou. Preto sú nižšie amíny vysoko rozpustné vo vode. S nárastom počtu a veľkosti uhľovodíkových radikálov klesá rozpustnosť amínov vo vode.

Spôsoby získavania amínov

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukcia nitrozlúčenín)

2. NH3 + CH3I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alkylácia amoniaku)

3. a) C6H5-N02 + 3 (NH4)2S> C6H5-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H20 (Zinínová reakcia)

b) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl> C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H20 (redukcia nitrozlúčenín)

c) C6H5-N02 + ZN2> katalyzátor, t> C6H5-NH2 + 2H20

4. R-C=N + 4[H]> RCH2NH2 (redukcia nitrilov)

5. ROH + NH3 > Al203, 350 °C> RNH2 + 2H20 (získanie nižších alkylamínov C2-C4)

Chemické vlastnosti amínov

Amíny majú štruktúru podobnú amoniaku a vykazujú podobné vlastnosti. V amoniaku aj amínoch má atóm dusíka osamelý elektrónový pár. Amíny sa vyznačujú výraznými zásaditými vlastnosťami. Vodné roztoky alifatických amínov vykazujú alkalickú reakciu. Alifatické amíny sú silnejšie zásady ako amoniak. Aromatické amíny sú slabšie bázy ako amoniak, pretože nezdieľaný elektrónový pár atómu dusíka je posunutý smerom k benzénovému kruhu a konjuguje sa s jeho a-elektrónmi.

Zásaditosť amínov je ovplyvnená rôznymi faktormi: elektrónovým efektom uhľovodíkových radikálov, priestorovým skríningom atómu dusíka radikálmi a schopnosťou výsledných iónov stabilizovať sa v dôsledku solvatácie v prostredí rozpúšťadla. V dôsledku donorového účinku alkylových skupín sa zásaditosť alifatických amínov v plynnej fáze (bez rozpúšťadla) zvyšuje v sérii: primárna< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interakcia s vodou)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetylamóniumchlorid (reakcia s kyselinami)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakcia amínových solí s alkáliami)

(acylácia, nefunguje s terciárnymi amínmi)

4. R-NH2 + CH3I> I? > NH3> CH3NHR + NH4I (alkylácia)

5. Interakcia s kyselinou dusitou: štruktúra produktov reakcie s kyselinou dusitou závisí od povahy amínu. Preto sa táto reakcia používa na rozlíšenie medzi primárnymi, sekundárnymi a terciárnymi amínmi.

a) R-NH2 + HNO2 > R-OH + N2 + H20 (primárne mastné amíny)

b) C6H5-NH2 + NaN02 + HCl > [C6H5-N^N] + Cl? - diazóniová soľ (primárne aromatické amíny)

c) R2NH + H-O-N \u003d O\u003e R2N-N \u003d O (N-nitrózamín) + H20 (sekundárne mastné a aromatické amíny)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e žiadna reakcia pri nízkej teplote (terciárne mastné amíny)

(terciárne aromatické amíny)

vlastnosti anilínu. Anilín je charakterizovaný reakciami na aminoskupine aj na benzénovom kruhu. Benzénový kruh oslabuje základné vlastnosti aminoskupiny v porovnaní s alifatickými amínmi a amoniakom, ale vplyvom aminoskupiny sa benzénový kruh v porovnaní s benzénom stáva aktívnejší v substitučných reakciách.

C6H5-NH2 + HCl > Cl \u003d C6H5NH2 HCl

C6H5NH2HCl + NaOH > C6H5NH2 + NaCl + H20

C6H5NH2 + CH3I > t> +ja?

14. Aminokyseliny

Aminokyseliny nazývané heterofunkčné zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú aminoskupinu aj karboxylovú skupinu. V závislosti od vzájomného usporiadania amino- a karboxylových skupín sa aminokyseliny delia na ?-, ?-, ?- atď. Podľa IUPAC sa pre názov aminokyselín skupina NH 2 nazýva predpona amino-, s uvedením čísla atómu uhlíka, na ktorý sa viaže, za ktorým nasleduje názov zodpovedajúcej kyseliny.

kyselina 2-aminopropánová (a-aminopropánová, a-alanín) kyselina 3-aminopropánová (a-aminopropánová, a-alanín) kyselina 6-aminohexánová (a-aminokaprónová)

Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa rozlišujú alifatické (mastné) a aromatické aminokyseliny. Izoméria aminokyselín závisí od štruktúry uhlíkového skeletu, polohy aminoskupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Aminokyseliny sa vyznačujú aj optickou izomériou.

Spôsoby získavania aminokyselín

1. (amonolýza halogénových kyselín)

2. CH2 \u003d CH-COOH + NH3 > H2N-CH2-CH2-COOH (adícia amoniaku do a, p-nenasýtených kyselín)

(pôsobenie HCN a NH3 na aldehydy alebo ketóny)

4. Hydrolýza bielkovín pod vplyvom enzýmov, kyselín alebo zásad.

5. Mikrobiologická syntéza.

Chemické vlastnosti aminokyselín

Aminokyseliny vykazujú vlastnosti zásad vďaka aminoskupine a vlastnosti kyselín vďaka karboxylovej skupine, to znamená, že ide o amfotérne zlúčeniny. V kryštalickom stave a v prostredí blízkom neutrálnemu existujú aminokyseliny vo forme vnútornej soli - dipolárneho iónu, nazývaného aj zwitterión H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (tvorba solí na aminoskupine)

2. H2N-CH2-COOH + NaOH> H2N-CH2-COO?Na + + H20 (tvorba solí)

(tvorba esteru)

(acylácia)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH3I > -AHOJ> (CH3)3N+-CH2-COO? - betaín kyseliny aminooctovej

(alkylácia)

(interakcia s kyselinou dusitou)

7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H2O (získavanie kapróna)

15. Sacharidy. Monosacharidy. Oligosacharidy. Polysacharidy

Sacharidy(cukor) - organické zlúčeniny s podobnou štruktúrou a vlastnosťami, z ktorých väčšina je vyjadrená vzorcom С x (Н 2 O) y, kde x, y? 3.

Klasifikácia:

Monosacharidy nie sú hydrolyzované za vzniku jednoduchších sacharidov. Oligo- a polysacharidy sa štiepia kyslou hydrolýzou na monosacharidy. Známi zástupcovia: glukóza (hroznový cukor) C 6 H 12 O 6, sacharóza (trstinový, repný cukor) C 12 H 22 O 11, škrob a celulóza [C 6 H 10 O 5] n.

Ako získať

1. mC02 + nH20 > hv, chlorofyl> C m (H 2 O) n (sacharidy) + mO 2 (získané fotosyntézou)

sacharidy: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizmus: glukóza sa oxiduje s uvoľnením veľkého množstva energie v živom organizme počas metabolizmu)

2. 6nC02 + 5 nH20 > hv, chlorofyl> (C 6 H 10 O 5) n + 6 nO 2 (získavanie škrobu alebo celulózy)

Chemické vlastnosti

Monosacharidy. Všetky monosy v kryštalickom stave majú cyklickú štruktúru (a- alebo?-). Po rozpustení vo vode sa cyklický poloacetál zničí a zmení sa na lineárnu (oxo-) formu.

Chemické vlastnosti monosacharidov sú spôsobené prítomnosťou troch typov funkčných skupín v molekule (karbonyl, alkoholové hydroxyly a glykozidický (hemiacetálový) hydroxyl).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukóza) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (kyselina glukónová) + 2Ag (oxidácia)

2. C5H11O5-CHO (glukóza) + [H]> CH2OH-(CHOH)4-CH2OH (sorbitol) (redukcia)

(monoalkylácia)

(polyalkylácia)

5. Najdôležitejšou vlastnosťou monosacharidov je ich enzymatická fermentácia, teda štiepenie molekúl na fragmenty pôsobením rôznych enzýmov. Fermentácia prebieha hlavne hexózami za prítomnosti enzýmov vylučovaných kvasinkami, baktériami alebo plesňami. V závislosti od povahy aktívneho enzýmu sa rozlišujú reakcie nasledujúcich typov:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholová fermentácia);

b) C6H12O6 > 2CH3-CH (OH)-COOH (mliečna fermentácia);

c) C6H12O6 > C3H7COOH + 2C02 + 2H20 (maslová fermentácia);

d) C6H1206 + 02 > HOOC-CH2-C (OH) (COOH) -CH2-COOH + 2H20 (fermentácia kyseliny citrónovej);

e) 2C6H1206 > C4H9OH + CH3-CO-CH3 + 5C02 + 4H2 (acetón-butanolová fermentácia).

Disacharidy. Disacharidy sú sacharidy, ktorých molekuly pozostávajú z dvoch monosacharidových zvyškov, ktoré sú navzájom spojené interakciou hydroxylových skupín (dve poloacetálové alebo jeden poloacetálový a jeden alkohol). Neprítomnosť alebo prítomnosť glykozidického (hemacetálového) hydroxylu ovplyvňuje vlastnosti disacharidov. Biozy sú rozdelené do dvoch skupín: regenerujúci A neobnovenie. Redukčné biozy sú schopné vykazovať vlastnosti redukčných činidiel a pri interakcii s amoniakovým roztokom striebra oxidovať na zodpovedajúce kyseliny, vo svojej štruktúre obsahujú glykozidický hydroxyl, vzťah medzi monosami je glykozid-glykóza. Vzdelávacia schéma regenerujúci bios na príklade maltózy:

Disacharidy sa vyznačujú hydrolytickou reakciou, v dôsledku ktorej sa tvoria dve molekuly monosacharidov:

Príkladom najbežnejších disacharidov v prírode je sacharóza (repný alebo trstinový cukor). Molekula sacharózy pozostáva zo zvyškov β-D-glukopyranózy a β-D-fruktofuranózy, ktoré sú navzájom spojené interakciou hemiacetálových (glykozidových) hydroxylov. Biózy tohto typu nevykazujú redukčné vlastnosti, pretože vo svojej štruktúre neobsahujú glykozidický hydroxyl, vzťah medzi monoózami je glykozid-glykozidový. Tieto disacharidy sú tzv neobnovuje sa, t.j. neschopný oxidovať.

Schéma tvorby sacharózy:

Inverzia sacharózy. Kyslá hydrolýza (+) sacharózy alebo pôsobenie invertázy produkuje rovnaké množstvá D (+) glukózy a D (-) fruktózy. Hydrolýzu sprevádza zmena znamienka špecifického uhla rotácie [?] z pozitívneho na negatívny, preto sa tento proces nazýva inverzia a zmes D(+)glukózy a D(-)fruktózy sa nazýva invertný cukor.

Polysacharidy (poliózy). Polysacharidy sú prírodné vysokomolekulárne sacharidy, ktorých makromolekuly pozostávajú z monosacharidových zvyškov. Hlavní predstavitelia: škrob A celulóza, ktoré sú postavené zo zvyškov jedného monosacharidu – D-glukózy. Škrob a celulóza majú rovnaký molekulový vzorec: (C 6 H 10 O 5) n, ale odlišné vlastnosti. Je to spôsobené zvláštnosťami ich priestorovej štruktúry. Škrob sa skladá zo zvyškov a-D-glukózy, zatiaľ čo celulóza sa skladá z a-D-glukózy. škrob- rezervný polysacharid rastlín, hromadí sa vo forme zŕn v bunkách semien, cibuliek, listov, stoniek, je biela amorfná látka nerozpustná v studenej vode. Škrob - zmes amylóza A amylopektín, ktoré sú postavené zo zvyškov?-D-glukopyranóza.

amylóza– lineárny polysacharid, vzťah medzi zvyškami D-glukózy 1?-4. Reťazový tvar je špirálovitý, jedna otáčka špirály obsahuje 6 zvyškov D-glukózy. Obsah amylózy v škrobe je 15–25 %.

amylóza
amylopektín

amylopektín– rozvetvený polysacharid, väzby medzi zvyškami D-glukózy – 1?-4 a 1?-6. Obsah amylopektínu v škrobe je 75–85 %.

1. Vznik éterov a esterov (podobne ako pri biosách).

2. Kvalitatívna reakcia - farbenie s prídavkom jódu: pre amylózu - modrou, pre amylopektín - červenou.

3. Kyslá hydrolýza škrobu: škrob > dextríny > maltóza > α-D-glukóza.

Celulóza. Štrukturálny polysacharid rastlín, vytvorený zo zvyškov β-D-glukopyranózy, povaha zlúčeniny je 1β-4. Napríklad obsah celulózy v bavlne je 90-99%, v tvrdom dreve - 40-50%. Tento biopolymér má vysokú mechanickú pevnosť a pôsobí ako nosný materiál pre rastliny, tvoriace steny rastlinných buniek.

Charakterizácia chemických vlastností

1. Kyslá hydrolýza (scukornatenie): celulóza > celobióza > α-D-glukóza.

2. Tvorba esterov

Acetátové vlákna sa vyrábajú z roztokov acetátu celulózy v acetóne.

Nitrocelulóza je výbušná a tvorí základ bezdymového prášku. Pyroxylín - zmes di- a trinitrátov celulózy - sa používa na výrobu celuloidu, kolódia, fotografických filmov, lakov.

- odvetvie chemickej vedy, ktorá študuje uhľovodíky - látky obsahujúce uhlík a vodík, ako aj rôzne deriváty týchto zlúčenín vrátane atómov kyslíka, dusíka a halogénov. Všetky takéto zlúčeniny sa nazývajú organické.

Organická chémia vznikla v procese štúdia tých látok, ktoré boli extrahované z rastlinných a živočíšnych organizmov, pozostávajúcich prevažne z organických zlúčenín. To určilo čisto historický názov takýchto zlúčenín (organizmus - organický). Niektoré technológie organickej chémie vznikli v dávnych dobách, napríklad alkoholová a octová fermentácia, používanie organických indigových a alizarínových farbív, procesy činenia kože atď. získať ich umelo, v dôsledku toho vzniklo presvedčenie, že organické zlúčeniny je možné získať iba pomocou živých organizmov. Počnúc druhou polovicou 19. storočia. sa začali intenzívne rozvíjať metódy organickej syntézy, čo umožnilo postupne prekonať zabehnutý blud. Syntézu organických zlúčenín v laboratóriu po prvý raz uskutočnil F. Wöhler ne (v období 1824–1828), pri hydrolýze kyanogénu získal kyselinu šťaveľovú, ktorá bola predtým izolovaná z rastlín, resp. zahrievaním kyanátu amónneho v dôsledku preskupenia molekuly ( cm. ISOMERIA) dostali močovinu, odpadový produkt živých organizmov (obr. 1).

Ryža. jeden. PRVÉ SYNTÉZY ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN

Teraz je možné mnohé zo zlúčenín prítomných v živých organizmoch získať v laboratóriu, navyše chemici neustále získavajú organické zlúčeniny, ktoré sa v živej prírode nenachádzajú.

K formovaniu organickej chémie ako samostatnej vedy došlo v polovici 19. storočia, kedy sa vďaka úsiliu chemikov začali formovať predstavy o štruktúre organických zlúčenín. Najvýraznejšiu úlohu zohrali diela E. Franklanda (definoval pojem valencie), F. Kekuleho (stanovil tetravalenciu uhlíka a štruktúru benzénu), A. Coopera (navrhol symbol valenčnej línie, ktorý sa používa dodnes, spája atómy pri zobrazovaní štruktúrnych vzorcov), AM Butlerov (vytvoril teóriu chemickej štruktúry, ktorá je založená na polohe, podľa ktorej vlastnosti zlúčeniny určuje nielen jej zloženie, ale aj poradie v ktorom sú atómy spojené).

Ďalšia dôležitá etapa vo vývoji organickej chémie je spojená s prácou J. Van'ta Hoffa, ktorý zmenil samotný spôsob myslenia chemikov, navrhujúc prejsť od plochého obrazu štruktúrnych vzorcov k priestorovému usporiadaniu atómov v r. molekula, v dôsledku toho chemici začali považovať molekuly za objemové telesá.

Myšlienky o povahe chemických väzieb v organických zlúčeninách prvýkrát sformuloval G. Lewis, ktorý navrhol, že atómy v molekule sú spojené pomocou elektrónov: pár zovšeobecnených elektrónov vytvára jednoduchú väzbu a tvoria dva alebo tri páry. dvojitú a trojitú väzbu. Berúc do úvahy rozloženie elektrónovej hustoty v molekulách (napríklad jeho vytesnenie vplyvom elektronegatívnych atómov O, Cl atď.), chemici dokázali vysvetliť reaktivitu mnohých zlúčenín, t.j. možnosť ich účasti na určitých reakciách.

Účtovanie vlastností elektrónu, určených kvantovou mechanikou, viedlo k rozvoju kvantovej chémie, využívajúcej koncept molekulových orbitálov. Teraz kvantová chémia, ktorá preukázala svoju predikčnú silu na mnohých príkladoch, úspešne spolupracuje s experimentálnou organickou chémiou.

Malá skupina zlúčenín uhlíka nie je klasifikovaná ako organické: kyselina uhličitá a jej soli (uhličitany), kyselina kyanovodíková HCN a jej soli (kyanidy), karbidy kovov a niektoré ďalšie zlúčeniny uhlíka, ktoré študuje anorganická chémia.

Hlavnou črtou organickej chémie je výnimočná rozmanitosť zlúčenín, ktoré vznikli vďaka schopnosti atómov uhlíka spájať sa navzájom v takmer neobmedzenom počte a vytvárať molekuly vo forme reťazcov a cyklov. Ešte väčšia diverzita sa dosiahne zahrnutím atómov kyslíka, dusíka atď.. Fenomén izomérie, vďaka ktorému môžu mať molekuly s rovnakým zložením rôznu štruktúru, ešte viac zvyšuje rozmanitosť organických zlúčenín. V súčasnosti je známych viac ako 10 miliónov organických zlúčenín a ich počet sa každoročne zvyšuje o 200-300 tisíc.

Klasifikácia organických zlúčenín. Uhľovodíky sa berú ako základ pre klasifikáciu, v organickej chémii sa považujú za základné zlúčeniny. Všetky ostatné organické zlúčeniny sa považujú za ich deriváty.

Pri systematizácii uhľovodíkov sa berie do úvahy štruktúra uhlíkového skeletu a typ väzieb spájajúcich atómy uhlíka.

I. ALIPHATICKÉ (aleiphatos. grécky olej) uhľovodíky sú lineárne alebo rozvetvené reťazce a neobsahujú cyklické fragmenty, tvoria dve veľké skupiny.

1. Nasýtené alebo nasýtené uhľovodíky (takto sa nazývajú, pretože nie sú schopné nič pripojiť) sú reťazce atómov uhlíka spojené jednoduchými väzbami a obklopené atómami vodíka (obr. 1). V prípade, že reťaz má vetvy, k názvu sa pridá predpona iso. Najjednoduchším nasýteným uhľovodíkom je metán a mnohé z týchto zlúčenín ním začínajú.

Ryža. 2. NASÝTENÉ UHĽOVODÍKY

Hlavnými zdrojmi nasýtených uhľovodíkov sú ropa a zemný plyn. Reaktivita nasýtených uhľovodíkov je veľmi nízka, môžu reagovať len s najagresívnejšími látkami, ako sú halogény či kyselina dusičná. Pri zahrievaní nasýtených uhľovodíkov nad 450 °C bez prístupu vzduchu dochádza k prerušeniu väzieb C-C a vzniku zlúčenín so skráteným uhlíkovým reťazcom. Vysokoteplotná expozícia v prítomnosti kyslíka vedie k ich úplnému spáleniu na CO 2 a vodu, čo umožňuje ich efektívne využitie ako plynné (metán - propán) alebo kvapalné motorové palivo (oktán).

Keď sa jeden alebo viacero atómov vodíka nahradí nejakou funkčnou (t.j. schopnou následnej transformácie) skupinou, vytvoria sa zodpovedajúce uhľovodíkové deriváty. Zlúčeniny obsahujúce skupinu C-OH sa nazývajú alkoholy, HC=O - aldehydy, COOH - karboxylové kyseliny (slovo "karboxylové" sa pridáva na odlíšenie od bežných minerálnych kyselín, napr. chlorovodíkovej alebo sírovej). Zlúčenina môže súčasne obsahovať rôzne funkčné skupiny, napríklad COOH a NH2, takéto zlúčeniny sa nazývajú aminokyseliny. Zavedenie halogénov alebo nitroskupín do uhľovodíkovej kompozície vedie k halogénovým alebo nitroderivátom (obr. 3).

Ryža. 4. PRÍKLADY NASÝTENÝCH UHĽOVODÍKOV s funkčnými skupinami

Všetky zobrazené deriváty uhľovodíkov tvoria veľké skupiny organických zlúčenín: alkoholy, aldehydy, kyseliny, halogénderiváty atď. Keďže uhľovodíková časť molekuly má veľmi nízku reaktivitu, chemické správanie takýchto zlúčenín je určené chemickými vlastnosťami funkčných skupín -OH, -COOH, -Cl, -NO 2 atď.

2. Nenasýtené uhľovodíky majú rovnaké varianty štruktúry hlavného reťazca ako nasýtené uhľovodíky, ale obsahujú dvojité alebo trojité väzby medzi atómami uhlíka (obr. 6). Najjednoduchším nenasýteným uhľovodíkom je etylén.

Ryža. 6. NENASÝTENÉ UHĽOVODÍKY

Pre nenasýtené uhľovodíky je najtypickejšia adícia násobnou väzbou (obr. 8), ktorá umožňuje na ich báze syntetizovať rôzne organické zlúčeniny.

Ryža. 8. PRIDANIE REAGENCIÍ na nenasýtené zlúčeniny násobnou väzbou

Ďalšou dôležitou vlastnosťou zlúčenín s dvojitými väzbami je ich schopnosť polymerizovať (obr. 9.), dvojité väzby sa v tomto prípade otvárajú, čím vznikajú dlhé uhľovodíkové reťazce.

Ryža. deväť. POLYMERIZÁCIA ETYLÉNU

Zavedenie vyššie uvedených funkčných skupín do zloženia nenasýtených uhľovodíkov, rovnako ako v prípade nasýtených uhľovodíkov, vedie k zodpovedajúcim derivátom, ktoré tiež tvoria veľké skupiny zodpovedajúcich organických zlúčenín - nenasýtených alkoholov, aldehydov atď. (obr. 10).

Ryža. 10. NENASÝTENÉ UHĽOVODÍKY s funkčnými skupinami

Pre zobrazené zlúčeniny sú uvedené zjednodušené názvy, presná poloha v molekule viacnásobných väzieb a funkčných skupín je uvedená v názve zlúčeniny, ktorý je zostavený podľa špeciálne vyvinutých pravidiel.

Chemické správanie takýchto zlúčenín je určené tak vlastnosťami násobných väzieb, ako aj vlastnosťami funkčných skupín.

II. KARBOCYKLICKÉ UHĽOVODÍKY obsahujú cyklické fragmenty tvorené iba atómami uhlíka. Tvoria dve veľké skupiny.

1. Alicyklické (t. j. alifatické aj cyklické súčasne) uhľovodíky. V týchto zlúčeninách môžu cyklické fragmenty obsahovať jednoduché aj viacnásobné väzby, navyše zlúčeniny môžu obsahovať viacero cyklických fragmentov, k názvu týchto zlúčenín sa pridáva predpona „cyklo“, najjednoduchšou alicyklickou zlúčeninou je cyklopropán (obr. 12).

Ryža. 12. ALICYKLICKÉ UHĽOVODÍKY

Okrem tých, ktoré sú uvedené vyššie, existujú aj iné možnosti spojenia cyklických fragmentov, napríklad môžu mať jeden spoločný atóm (takzvané spirocyklické zlúčeniny), alebo môžu byť spojené tak, že dva alebo viac atómov je spoločných. do oboch cyklov (bicyklické zlúčeniny), spojením troch a viacerých cyklov je možný aj vznik uhľovodíkových štruktúr (obr. 14).

Ryža. štrnásť. MOŽNOSTI PREPOJENIA CYKLOV v alicyklických zlúčeninách: spirocykly, bicykle a štruktúry. Názvy spiro- a bicyklických zlúčenín naznačujú, že alifatický uhľovodík, ktorý obsahuje rovnaký celkový počet atómov uhlíka, napríklad spirocyklus zobrazený na obrázku obsahuje osem atómov uhlíka, takže jeho názov je zostavený na základe slova „oktán“ . V adamantane sú atómy usporiadané rovnakým spôsobom ako v kryštálovej mriežke diamantu, ktorá určila jeho názov ( grécky adamantos - diamant)

Mnohé mono- a bicyklické alicyklické uhľovodíky, ako aj adamantánové deriváty sú súčasťou ropy, ich všeobecný názov je naftény.

Z hľadiska chemických vlastností sú alicyklické uhľovodíky blízke zodpovedajúcim alifatickým zlúčeninám, majú však ďalšiu vlastnosť spojenú s ich cyklickou štruktúrou: malé kruhy (3-6-členné) sa môžu otvárať pridaním niektorých činidiel (obr. 15). ).

Ryža. 15. REAKCIE ALICYKLICKÝCH UHĽOVODÍKOV, pričom sa pokračuje otvorením cyklu

Zavedenie rôznych funkčných skupín do zloženia alicyklických uhľovodíkov vedie k zodpovedajúcim derivátom - alkoholom, ketónom atď. (obr. 16).

Ryža. 16. ALICYKLICKÉ UHĽOVODÍKY s funkčnými skupinami

2. Druhú veľkú skupinu karbocyklických zlúčenín tvoria aromatické uhľovodíky benzénového typu, t.j. obsahujúce vo svojom zložení jeden alebo viac benzénových kruhov (existujú aj aromatické zlúčeniny nebenzénového typu ( cm. AROMATICITA). Môžu však obsahovať aj fragmenty nasýtených alebo nenasýtených uhľovodíkových reťazcov (obr. 18).

Ryža. osemnásť. AROMATICKÉ UHĽOVODÍKY.

Existuje skupina zlúčenín, v ktorých sa benzénové kruhy zdajú byť spájkované, ide o takzvané kondenzované aromatické zlúčeniny (obr. 20).

Ryža. dvadsať. KONDENZOVANÉ AROMATICKÉ ZLÚČENINY

Mnohé aromatické zlúčeniny vrátane kondenzovaných (naftalén a jeho deriváty) sú súčasťou ropy, druhým zdrojom týchto zlúčenín je uhoľný decht.

Pre benzénové cykly nie sú charakteristické adičné reakcie, ktoré prebiehajú veľmi ťažko a v drsných podmienkach, najtypickejšími reakciami sú pre ne substitučné reakcie atómov vodíka (obr. 21).

Ryža. 21. SUBSTITUČNÉ REAKCIE atómy vodíka v aromatickom jadre.

Okrem funkčných skupín (halogénové, nitro a acetylové skupiny) naviazaných na benzénové jadro (obr. 21) možno zaviesť aj ďalšie skupiny, ktorých výsledkom sú zodpovedajúce deriváty aromatických zlúčenín (obr. 22), ktoré tvoria veľké triedy organické zlúčeniny – fenoly, aromatické amíny atď.

Ryža. 22. AROMATICKÉ ZLÚČENINY s funkčnými skupinami. Zlúčeniny, v ktorých je ne-OH skupina pripojená k atómu uhlíka v aromatickom jadre, sa nazývajú fenoly, na rozdiel od alifatických zlúčenín, kde sa takéto zlúčeniny nazývajú alkoholy.

III. HETEROCYKLICKÉ UHĽOVODÍKY obsahujú v kruhu (okrem atómov uhlíka) rôzne heteroatómy: O, N, S. Kruhy môžu byť rôznej veľkosti, môžu obsahovať jednoduché aj viacnásobné väzby, ako aj uhľovodíkové substituenty pripojené k heterocyklu. Existujú možnosti, keď je heterocyklus „spájkovaný“ k benzénovému kruhu (obr. 24).

Ryža. 24. HETEROCYKLICKÉ ZLÚČENINY. Ich názvy sa vyvinuli historicky, napríklad furán dostal svoje meno podľa furánového aldehydu - furfuralu, získavaného z otrúb ( lat. furfur – otruby). Pre všetky uvedené zlúčeniny sú adičné reakcie ťažké a substitučné reakcie sú celkom jednoduché. Ide teda o aromatické zlúčeniny nebenzénového typu.

Rozmanitosť zlúčenín tejto triedy sa ďalej zvyšuje v dôsledku skutočnosti, že heterocyklus môže obsahovať dva alebo viac heteroatómov v cykle (obr. 26).

Ryža. 26. HETEROCYKLY s dvoma alebo viacerými heteroatómami.

Rovnako ako predtým uvažované alifatické, alicyklické a aromatické uhľovodíky môžu heterocykly obsahovať rôzne funkčné skupiny (-OH, -COOH, -NH 2 atď.) a v niektorých prípadoch možno heteroatóm v cykle považovať aj za funkčná skupina, keďže je schopná zúčastniť sa zodpovedajúcich transformácií (obr. 27).

Ryža. 27. HETEROATOM N ako funkčná skupina. V názve poslednej zlúčeniny písmeno "N" označuje, ku ktorému atómu je pripojená metylová skupina.

Reakcie organickej chémie. Na rozdiel od reakcií anorganickej chémie, kde ióny interagujú vysokou rýchlosťou (niekedy okamžite), sa na reakciách organických zlúčenín zvyčajne zúčastňujú molekuly obsahujúce kovalentné väzby. V dôsledku toho všetky interakcie prebiehajú oveľa pomalšie ako v prípade iónových zlúčenín (niekedy aj desiatky hodín), často pri zvýšených teplotách a za prítomnosti látok urýchľujúcich proces – katalyzátorov. Mnohé reakcie prebiehajú cez medzistupne alebo v niekoľkých paralelných smeroch, čo vedie k výraznému zníženiu výťažku požadovanej zlúčeniny. Preto sa pri popise reakcií namiesto rovníc s číselnými koeficientmi (ktoré sa tradične akceptujú v anorganickej chémii) často používajú reakčné schémy bez špecifikácie stechiometrických pomerov.

Názov veľkých tried organických reakcií sa často spája s chemickou povahou aktívneho činidla alebo s typom organickej skupiny zavedenej do zlúčeniny:

a) halogenácia - zavedenie atómu halogénu (obr. 8, prvá reakčná schéma),

b) hydrochlorácia, t.j. expozícia HCl (obr. 8, schéma druhej reakcie)

c) nitrácia - zavedenie nitroskupiny NO 2 (obr. 21, druhý smer reakcie)

d) metalizácia - zavedenie atómu kovu (obr. 27, prvý stupeň)

a) alkylácia - zavedenie alkylovej skupiny (obr. 27, druhý stupeň)

b) acylácia - zavedenie acylovej skupiny RC(O)- (obr. 27, druhý stupeň)

Niekedy názov reakcie označuje znaky preskupenia molekuly, napríklad cyklizácia - vytvorenie cyklu, decyklizácia - otvorenie cyklu (obr. 15).

Veľká trieda je tvorená kondenzačnými reakciami ( lat. condensatio - zhutňovanie, zahusťovanie), pri ktorom vznikajú nové väzby C-C za súčasnej tvorby ľahko odstrániteľných anorganických alebo organických zlúčenín. Kondenzácia sprevádzaná uvoľňovaním vody sa nazýva dehydratácia. Kondenzačné procesy môžu prebiehať aj intramolekulárne, teda v rámci jednej molekuly (obr. 28).

Ryža. 28. KONDENZAČNÉ REAKCIE

Pri kondenzácii benzénu (obr. 28) zohrávajú úlohu funkčných skupín C-H fragmenty.

Klasifikácia organických reakcií nie je striktná, napríklad je znázornená na obr. 28 Intramolekulárnu kondenzáciu kyseliny maleínovej možno tiež pripísať cyklizačným reakciám a kondenzáciu benzénu dehydrogenácii.

Existujú intramolekulárne reakcie, ktoré sa trochu líšia od kondenzačných procesov, keď sa fragment (molekula) odštiepi vo forme ľahko odstrániteľnej zlúčeniny bez zjavnej účasti funkčných skupín. Takéto reakcie sa nazývajú eliminácia ( lat. eliminare - vypudiť), pričom vznikajú nové spojenia (obr. 29).

Ryža. 29. ELIMINAČNÉ REAKCIE

Varianty sú možné, keď sa spoločne realizuje niekoľko typov transformácií, čo je znázornené nižšie na príklade zlúčeniny, v ktorej pri zahrievaní prebiehajú procesy rôznych typov. Pri tepelnej kondenzácii kyseliny slizovej (obr. 30) dochádza k intramolekulárnej dehydratácii a následnej eliminácii CO 2 .

Ryža. tridsať. KONVERZIA KYSELINY MUCKEJ(získava sa zo žaluďového sirupu) na kyselinu pyrosukovú, ktorá sa tak nazýva, pretože sa získava zahrievaním hlienu. Kyselina pyrosmuková je heterocyklická zlúčenina - furán s pripojenou funkčnou (karboxylovou) skupinou. Počas reakcie dochádza k prerušeniu väzieb C-O, C-H a vzniku nových väzieb C-H a C-C.

Existujú reakcie, pri ktorých dochádza k preskupeniu molekuly bez zmeny zloženia ( cm. IZOMERIZÁCIA).

Metódy výskumu v organickej chémii. Moderná organická chémia okrem elementárnej analýzy využíva mnoho metód fyzikálneho výskumu. Najzložitejšie zmesi látok sa separujú na jednotlivé zložky pomocou chromatografie založenej na pohybe roztokov alebo pár látok cez vrstvu sorbentu. Infračervená spektroskopia - prenos infračervených (tepelných) lúčov cez roztok alebo cez tenkú vrstvu látky - umožňuje zistiť prítomnosť určitých fragmentov molekuly v látke, napríklad skupín C 6 H 5, C \ u003d O, NH2 atď.

Ultrafialová spektroskopia, nazývaná aj elektronická, nesie informáciu o elektrónovom stave molekuly, je citlivá na prítomnosť viacnásobných väzieb a aromatických fragmentov v látke. Analýza kryštalických látok pomocou röntgenových lúčov (röntgenová difrakčná analýza) poskytuje trojrozmerný obraz usporiadania atómov v molekule, podobný tomu, ktorý je znázornený na animovaných obrázkoch vyššie, inými slovami, umožňuje vám vidieť štruktúru molekuly na vlastné oči.

Spektrálna metóda - nukleárna magnetická rezonancia, založená na rezonančnej interakcii magnetických momentov jadier s vonkajším magnetickým poľom, umožňuje rozlíšiť atómy jedného prvku, napríklad vodíka, ktoré sa nachádzajú v rôznych fragmentoch molekuly (v uhľovodíkový skelet v hydroxylovej, karboxylovej alebo aminoskupine), ako aj určiť ich podiel. Podobná analýza je možná aj pre jadrá C, N, F atď. Všetky tieto moderné fyzikálne metódy viedli k intenzívnemu výskumu v organickej chémii – umožnilo rýchlo vyriešiť tie problémy, ktoré predtým trvali mnoho rokov.

Niektoré odbory organickej chémie vznikli ako veľké samostatné oblasti, napríklad chémia prírodných látok, liečiv, farbív a chémia polymérov. V polovici 20. stor chémia organoprvkových zlúčenín sa začala rozvíjať ako samostatná disciplína, ktorá študuje látky obsahujúce väzbu C-E, kde symbol E označuje akýkoľvek prvok (okrem uhlíka, vodíka, kyslíka, dusíka a halogénov). Veľký pokrok zaznamenala biochémia, ktorá študuje syntézu a premeny organických látok vyskytujúcich sa v živých organizmoch. Rozvoj všetkých týchto oblastí je založený na všeobecných zákonitostiach organickej chémie.

Moderná priemyselná organická syntéza zahŕňa širokú škálu rôznych procesov - sú to predovšetkým veľkovýroba - spracovanie ropy a plynu a výroba motorových palív, rozpúšťadiel, chladív, mazacích olejov, okrem toho syntéza polymérov, syntetické vlákna, rôzne živice na nátery, lepidlá a emaily. Malotonážny priemysel zahŕňa výrobu liekov, vitamínov, farbív, potravinárskych prísad a vonných látok.

Michail Levický

LITERATÚRA Karrer P. Kurz organickej chémie, za. z nemčiny, GNTI Himlit, L., 1962
Cram D, Hammond J. Organická chémia, za. z angličtiny, Mir, M., 1964

V minulosti vedci rozdeľovali všetky látky v prírode na podmienečne neživé a živé, vrátane živočíšnej a rastlinnej ríše medzi tie posledné. Látky prvej skupiny sa nazývajú minerálne. A tie, ktoré vstúpili do druhej, sa začali nazývať organické látky.

čo sa tým myslí? Trieda organických látok je najrozsiahlejšia spomedzi všetkých chemických zlúčenín známych moderným vedcom. Na otázku, ktoré látky sú organické, možno odpovedať nasledovne - ide o chemické zlúčeniny, ktoré zahŕňajú uhlík.

Upozorňujeme, že nie všetky zlúčeniny obsahujúce uhlík sú organické. Nepatria medzi ne napríklad korbidy a uhličitany, kyselina uhličitá a kyanidy, oxidy uhlíka.

Prečo existuje toľko organických látok?

Odpoveď na túto otázku spočíva vo vlastnostiach uhlíka. Tento prvok je zvláštny v tom, že je schopný vytvárať reťazce zo svojich atómov. A zároveň je uhlíková väzba veľmi stabilná.

Okrem toho v organických zlúčeninách vykazuje vysokú valenciu (IV), t.j. schopnosť vytvárať chemické väzby s inými látkami. A nielen jedno, ale aj dvojité a dokonca trojité (inak - násobky). Keď sa multiplicita väzby zvyšuje, reťazec atómov sa skracuje a stabilita väzby sa zvyšuje.

A uhlík je obdarený schopnosťou vytvárať lineárne, ploché a trojrozmerné štruktúry.

Preto sú organické látky v prírode také rozmanité. Môžete to ľahko skontrolovať sami: postavte sa pred zrkadlo a pozorne sa pozrite na svoj odraz. Každý z nás je chodiacou učebnicou organickej chémie. Zamyslite sa nad tým: najmenej 30 % hmoty každej z vašich buniek tvoria organické zlúčeniny. Proteíny, ktoré vybudovali vaše telo. Sacharidy, ktoré slúžia ako „palivo“ a zdroj energie. Tuky, ktoré uchovávajú energetické zásoby. Hormóny, ktoré riadia funkciu orgánov a dokonca aj vaše správanie. Enzýmy, ktoré vo vás spúšťajú chemické reakcie. A dokonca aj „zdrojový kód“, vlákna DNA, sú všetky organické zlúčeniny na báze uhlíka.

Zloženie organických látok

Ako sme povedali na úplnom začiatku, hlavným stavebným materiálom pre organickú hmotu je uhlík. A prakticky akékoľvek prvky v kombinácii s uhlíkom môžu vytvárať organické zlúčeniny.

V prírode sú najčastejšie v zložení organických látok vodík, kyslík, dusík, síra a fosfor.

Štruktúra organických látok

Rozmanitosť organických látok na planéte a rozmanitosť ich štruktúry možno vysvetliť charakteristickými vlastnosťami atómov uhlíka.

Pamätáte si, že atómy uhlíka sú schopné vytvárať medzi sebou veľmi silné väzby, ktoré sa spájajú do reťazcov. Výsledkom sú stabilné molekuly. Spôsob, akým sú atómy uhlíka spojené do reťazca (usporiadané v cikcak vzore), je jedným z kľúčových znakov jeho štruktúry. Uhlík sa môže spájať do otvorených reťazcov aj do uzavretých (cyklických) reťazcov.

Je tiež dôležité, že štruktúra chemikálií priamo ovplyvňuje ich chemické vlastnosti. Významnú úlohu zohráva aj to, ako sa atómy a skupiny atómov v molekule navzájom ovplyvňujú.

Kvôli zvláštnostiam štruktúry sa počet uhlíkových zlúčenín rovnakého typu pohybuje v desiatkach a stovkách. Napríklad môžeme zvážiť vodíkové zlúčeniny uhlíka: metán, etán, propán, bután atď.

Napríklad metán - CH4. Takáto kombinácia vodíka s uhlíkom je za normálnych podmienok v plynnom stave agregácie. Keď sa v kompozícii objaví kyslík, vytvorí sa kvapalina - metylalkohol CH 3 OH.

Rôzne vlastnosti vykazujú nielen látky s rôznym kvalitatívnym zložením (ako v príklade vyššie), ale sú toho schopné aj látky rovnakého kvalitatívneho zloženia. Príkladom je rozdielna schopnosť metánu CH 4 a etylénu C 2 H 4 reagovať s brómom a chlórom. Metán je schopný takýchto reakcií iba pri zahrievaní alebo pod ultrafialovým svetlom. A etylén reaguje aj bez osvetlenia a zahrievania.

Zvážte túto možnosť: kvalitatívne zloženie chemických zlúčenín je rovnaké, kvantitatívne je odlišné. Potom sú chemické vlastnosti zlúčenín odlišné. Rovnako ako v prípade acetylénu C2H2 a benzénu C6H6.

Nie poslednú úlohu v tejto odrode zohrávajú také vlastnosti organických látok, ktoré sú "viazané" na ich štruktúru, ako je izoméria a homológia.

Predstavte si, že máte dve zdanlivo identické látky – rovnaké zloženie a rovnaký molekulárny vzorec na ich opis. Štruktúra týchto látok je však zásadne odlišná, a preto je rozdiel v chemických a fyzikálnych vlastnostiach. Napríklad molekulový vzorec C4H10 možno napísať pre dve rôzne látky: bután a izobután.

Hovoríme o izoméry- zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie a molekulovú hmotnosť. Ale atómy v ich molekulách sú umiestnené v inom poradí (rozvetvená a nerozvetvená štruktúra).

Čo sa týka homológiu- to je charakteristika takého uhlíkového reťazca, v ktorom každý ďalší člen možno získať pridaním jednej skupiny CH2 k predchádzajúcej skupine. Každá homológna séria môže byť vyjadrená jedným všeobecným vzorcom. A so znalosťou vzorca je ľahké určiť zloženie ktoréhokoľvek z členov série. Napríklad homológy metánu sú opísané vzorcom CnH2n+2.

Keď sa pridá „homologický rozdiel“ CH2, väzba medzi atómami látky sa posilní. Zoberme si homologický rad metánu: jeho prvé štyri pojmy sú plyny (metán, etán, propán, bután), ďalších šesť sú kvapaliny (pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán) a potom látky v pevnom skupenstve. agregácie (pentadekan, eikosan atď.). A čím silnejšia je väzba medzi atómami uhlíka, tým vyššia je molekulová hmotnosť, bod varu a bod topenia látok.

Aké triedy organických látok existujú?

Organické látky biologického pôvodu zahŕňajú:

• proteíny;
• uhľohydráty;
• nukleové kyseliny;
• lipidy.

Prvé tri body možno nazvať aj biologickými polymérmi.

Podrobnejšia klasifikácia organických chemikálií zahŕňa látky nielen biologického pôvodu.

Uhľovodíky sú:

• acyklické zlúčeniny:
  • nasýtené uhľovodíky (alkány);
  • nenasýtené uhľovodíky:
    • alkény;
    • alkíny;
    • alkadiény.
• cyklické zlúčeniny:
  • karbocyklické zlúčeniny:
    • alicyklický;
    • aromatické.
  • heterocyklické zlúčeniny.

Existujú aj iné triedy organických zlúčenín, v ktorých sa uhlík spája s inými látkami ako vodík:

• alkoholy a fenoly;
• aldehydy a ketóny;
• karboxylové kyseliny;
• estery;
• lipidy;
• sacharidy:
  • monosacharidy;
  • oligosacharidy;
  • polysacharidy.
  • mukopolysacharidy.
• amíny;
• aminokyseliny;
• proteíny;
• nukleových kyselín.

Vzorce organických látok podľa tried

Príklady organických látok

Ako si pamätáte, v ľudskom tele sú základom základov rôzne druhy organických látok. Sú to naše tkanivá a tekutiny, hormóny a pigmenty, enzýmy a ATP a oveľa viac.

V telách ľudí a zvierat sú uprednostňované bielkoviny a tuky (polovica suchej hmotnosti živočíšnej bunky sú bielkoviny). V rastlinách (asi 80% suchej hmoty bunky) - pre sacharidy, predovšetkým komplexné - polysacharidy. Vrátane celulózy (bez ktorej by nebol papier), škrobu.

Povedzme si o niektorých z nich podrobnejšie.

Napríklad o sacharidy. Ak by bolo možné vziať a zmerať hmotnosti všetkých organických látok na planéte, boli by to sacharidy, ktoré by vyhrali túto súťaž.

Slúžia ako zdroj energie v tele, sú stavebnými materiálmi pre bunky a zabezpečujú aj prísun látok. Rastliny na tento účel používajú škrob a pre zvieratá glykogén.

Okrem toho sú sacharidy veľmi rôznorodé. Napríklad jednoduché sacharidy. Najbežnejšími monosacharidmi v prírode sú pentózy (vrátane deoxyribózy, ktorá je súčasťou DNA) a hexózy (vám dobre známa glukóza).

Podobne ako tehly, na veľkom stavenisku prírody sa polysacharidy vyrábajú z tisícov a tisícok monosacharidov. Bez nich, presnejšie, bez celulózy, škrobu, by nebolo rastlín. Áno, a zvieratá bez glykogénu, laktózy a chitínu by to mali ťažké.

Pozrime sa pozorne na veveričky. Príroda je najväčším majstrom mozaík a hlavolamov: len z 20 aminokyselín sa v ľudskom tele vytvorí 5 miliónov druhov bielkovín. Proteíny majú tiež veľa životne dôležitých funkcií. Napríklad stavba, regulácia procesov v tele, zrážanlivosť krvi (na to sú samostatné bielkoviny), pohyb, transport niektorých látok v tele, sú tiež zdrojom energie, vo forme enzýmov pôsobia ako napr. katalyzátor reakcií, poskytujú ochranu. Protilátky zohrávajú dôležitú úlohu pri ochrane organizmu pred negatívnymi vonkajšími vplyvmi. A ak dôjde k nezhode v jemnom ladení tela, protilátky namiesto ničenia vonkajších nepriateľov môžu pôsobiť ako agresori voči vlastným orgánom a tkanivám tela.

Proteíny sa tiež delia na jednoduché (bielkoviny) a komplexné (bielkoviny). A majú vlastnosti, ktoré sú im vlastné: denaturácia (zničenie, ktoré ste si všimli viac ako raz, keď ste uvarili vajíčko natvrdo) a renaturácia (táto vlastnosť sa široko používa pri výrobe antibiotík, potravinových koncentrátov atď.).

Neignorujme a lipidy(tuky). V našom tele slúžia ako rezervný zdroj energie. Ako rozpúšťadlá napomáhajú priebehu biochemických reakcií. Podieľajte sa na stavbe tela – napríklad na tvorbe bunkových membrán.

A ešte pár slov o takých kurióznych organických zlúčeninách ako hormónov. Podieľajú sa na biochemických reakciách a metabolizme. Tieto malé hormóny robia z mužov mužov (testosterón) a zo žien ženy (estrogén). Robia nám radosť alebo smútok (hormóny štítnej žľazy hrajú dôležitú úlohu pri zmenách nálad a endorfíny dodávajú pocit šťastia). A dokonca určujú, či sme „sovy“ alebo „škovránky“. Či už ste pripravení učiť sa neskoro, alebo radšej vstávate skoro a robíte si domáce úlohy pred školou, nerozhoduje len vaša každodenná rutina, ale aj niektoré hormóny nadobličiek.

Záver

Svet organických látok je skutočne úžasný. Stačí sa len trochu ponoriť do jeho štúdia, aby sa vám z pocitu spriaznenosti so všetkým životom na Zemi tajil dych. Dve nohy, štyri alebo korene namiesto nôh – všetkých nás spája kúzlo chemického laboratória matky prírody. Spôsobuje, že atómy uhlíka sa spájajú do reťazcov, reagujú a vytvárajú tisíce takýchto rôznych chemických zlúčenín.

Teraz máte krátkeho sprievodcu organickou chémiou. Samozrejme, nie sú tu uvedené všetky možné informácie. Niektoré body si možno budete musieť objasniť sami. Vždy však môžete použiť trasu, ktorú sme naplánovali pre váš nezávislý výskum.

Definíciu organických látok, klasifikáciu a všeobecné vzorce organických zlúčenín a všeobecné informácie o nich v článku môžete využiť aj pri príprave na hodiny chémie v škole.

Povedzte nám v komentároch, ktorá časť chémie (organická alebo anorganická) sa vám najviac páči a prečo. Nezabudnite článok „zdieľať“ na sociálnych sieťach, aby ho mohli využiť aj vaši spolužiaci.

Ak v článku nájdete nejakú nepresnosť alebo chybu, nahláste sa. Všetci sme ľudia a všetci občas robíme chyby.

stránky, s úplným alebo čiastočným kopírovaním materiálu, je potrebný odkaz na zdroj.

Je ťažké si predstaviť pokrok v akejkoľvek oblasti hospodárstva bez chémie - najmä bez organickej chémie. Všetky sféry hospodárstva sú spojené s modernou chemickou vedou a technikou.

Organická chémia študuje látky obsahujúce vo svojom zložení uhlík, s výnimkou oxidu uhoľnatého, oxidu uhličitého a solí kyseliny uhličitej (tieto zlúčeniny sú svojimi vlastnosťami bližšie k anorganickým zlúčeninám).

Ako veda organická chémia neexistovala až do polovice 18. storočia. V tom čase sa rozlišovali tri typy chémie: živočíšna, rastlinná a minerálna chémia. Živočíšna chémia študovala látky, ktoré tvoria živočíšne organizmy; zelenina - látky, ktoré tvoria rastliny; minerál - látky, ktoré sú súčasťou neživej prírody. Tento princíp však neumožňoval oddeliť organické látky od anorganických. Napríklad kyselina jantárová patrila do skupiny minerálnych látok, pretože sa získavala destiláciou fosílneho jantáru, potaš bol zaradený do skupiny rastlinných látok a fosforečnan vápenatý do skupiny živočíšnych látok, pretože sa získavali kalcináciou. rastlinné (drevo) a živočíšne (kosti) materiály.

V prvej polovici 19. storočia sa navrhovalo oddeliť zlúčeniny uhlíka do samostatnej chemickej disciplíny – organickej chémie.

Medzi vedcami v tom čase dominoval vitalistický svetonázor, podľa ktorého organické zlúčeniny vznikajú len v živom organizme pod vplyvom zvláštnej, nadprirodzenej „životnej sily“. To znamenalo, že nebolo možné získať organické látky syntézou z anorganických, že medzi organickými a anorganickými zlúčeninami bola nepreklenuteľná priepasť. Vitalizmus sa tak zakorenil v mysli vedcov, že sa dlho nepokúšali syntetizovať organické látky. Vitalizmus však vyvrátila prax, chemický experiment.

V roku 1828 nemecký chemik Wöhler, pracujúci s kyanátom amónnym, náhodne získal močovinu

O
II
NH2-C-NH2.

V roku 1854 Francúz Berthelot syntetizoval látky súvisiace s tukami a v roku 1861 ruský vedec Butlerov látky súvisiace s triedou cukrov. Boli to ťažké rany pre vitalistickú teóriu, ktoré nakoniec zlomili presvedčenie, že syntéza organických zlúčenín je nemožná.

Tieto a ďalšie úspechy chemikov si vyžiadali teoretické vysvetlenie a zovšeobecnenie možných ciest syntézy organických zlúčenín a vzťahu ich vlastností so štruktúrou.

Historicky prvou teóriou organickej chémie bola teória radikálov (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Podľa autorov mnohé premeny organických zlúčenín prebiehajú tak, že určité skupiny atómov (radikálov) bez zmeny prechádzajú z jednej organickej zlúčeniny na druhú. Čoskoro sa však zistilo, že v organických radikáloch môžu byť atómy vodíka nahradené aj atómami, ktoré sú chemicky odlišné od vodíka, napríklad atómy chlóru, pričom typ chemickej zlúčeniny je zachovaný.

Teóriu radikálov nahradila dokonalejšia teória typov pokrývajúca viac experimentálneho materiálu (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Teória typov klasifikuje organické látky podľa typov premien. Uhľovodíky boli klasifikované ako vodík, halogénderiváty ako chlorovodík, alkoholy, estery, kyseliny a ich anhydridy ako voda a amíny ako amoniak. Nahromadený obrovský experimentálny materiál však už nezapadal do známych typov a navyše teória typov nedokázala predpovedať existenciu a spôsoby syntézy nových organických zlúčenín. Rozvoj vedy si vyžiadal vytvorenie novej, progresívnejšej teórie, pre zrod ktorej už boli isté predpoklady: bola stanovená tetravalencia uhlíka (A. Kekule a A. Kolbe, 1857), schopnosť atómu uhlíka sa ukázalo, že tvoria reťazce atómov (A. Kekule a A. Cooper, 1857).

Rozhodujúcu úlohu pri vytváraní teórie štruktúry organických zlúčenín má veľký ruský vedec Alexander Michajlovič Butlerov. 19. septembra 1861 na 36. kongrese nemeckých prírodovedcov to A.M.Butlerov zverejnil v správe „O chemickej štruktúre hmoty“.

Hlavné ustanovenia teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerova možno zredukovať na nasledujúce.

1. Všetky atómy v molekule organickej zlúčeniny sú navzájom spojené v určitom poradí v súlade s ich mocnosťou. Zmena poradia usporiadania atómov vedie k vytvoreniu novej látky s novými vlastnosťami. Napríklad zloženie látky C2H6O zodpovedá dvom rôznym zlúčeninám: dimetyléteru (CH3-O-CH3) a etylalkoholu (C2H5OH).

2. Vlastnosti látok závisia od ich chemickej štruktúry. Chemická štruktúra je určitý poriadok v striedaní atómov v molekule, vo vzájomnom pôsobení a vzájomnom ovplyvňovaní atómov na seba - susedných aj prostredníctvom iných atómov. V dôsledku toho má každá látka svoje špeciálne fyzikálne a chemické vlastnosti. Napríklad dimetyléter je plyn bez zápachu, nerozpustný vo vode, t°pl. = -138 °C, teplota varu = 23,6 °C; etylalkohol - kvapalina so zápachom, rozpustná vo vode, t ° pl. = -114,5 °C, b = 78,3 °C.
Táto pozícia teórie štruktúry organických látok vysvetlila fenomén izomérie, ktorý je rozšírený v organickej chémii. Uvedená dvojica zlúčenín – dimetyléter a etylalkohol – je jedným z príkladov ilustrujúcich fenomén izomérie.

3. Štúdium vlastností látok umožňuje určiť ich chemickú štruktúru a chemická štruktúra látok určuje ich fyzikálne a chemické vlastnosti.

4. Atómy uhlíka sú schopné sa navzájom spájať a vytvárať uhlíkové reťazce rôznych typov. Môžu byť otvorené aj uzavreté (cyklické), priame aj rozvetvené. V závislosti od počtu väzieb použitých atómami uhlíka na vzájomné spojenie môžu byť reťazce nasýtené (s jednoduchými väzbami) alebo nenasýtené (s dvojitými a trojitými väzbami).

5. Každá organická zlúčenina má jeden špecifický štruktúrny vzorec alebo štruktúrny vzorec, ktorý je zostavený na základe polohy štvormocného uhlíka a schopnosti jeho atómov vytvárať reťazce a cykly. Štruktúru molekuly ako reálneho objektu možno experimentálne študovať chemickými a fyzikálnymi metódami.

A.M. Butlerov sa neobmedzil na teoretické vysvetlenia svojej teórie štruktúry organických zlúčenín. Uskutočnil sériu experimentov, potvrdil predpovede teórie získaním izobutánu, tert. butylalkohol atď. To umožnilo A.M. Butlerovovi v roku 1864 vyhlásiť, že dostupné fakty umožňujú ručiť za možnosť syntetickej výroby akejkoľvek organickej látky.

V ďalšom rozvíjaní a zdôvodňovaní teórie štruktúry organických zlúčenín nasledovníci Butlerova - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

Moderné obdobie rozvoja organickej chémie v oblasti teórie je charakteristické stále väčším prienikom metód kvantovej mechaniky do organickej chémie. S ich pomocou sa riešia otázky o príčinách určitých prejavov vzájomného ovplyvňovania atómov v molekulách. Vo vývoji organickej syntézy je moderné obdobie charakterizované významnými úspechmi v získavaní mnohých organických zlúčenín, medzi ktoré patria prírodné látky - antibiotiká, rôzne liečivé zlúčeniny a mnohé makromolekulárne zlúčeniny. Organická chémia prenikla hlboko do oblasti fyziológie. Takže z chemického hľadiska bola študovaná hormonálna funkcia tela, mechanizmus prenosu nervových impulzov. Vedci sa priblížili k vyriešeniu problému štruktúry a syntézy bielkovín.

Organická chémia ako samostatná veda naďalej existuje a intenzívne sa rozvíja. Je to spôsobené nasledujúcimi dôvodmi:

1. Rôznorodosť organických zlúčenín v dôsledku skutočnosti, že uhlík, na rozdiel od iných prvkov, je schopný sa navzájom spájať a vytvárať dlhé reťazce (izoméry). V súčasnosti je známych asi 6 miliónov organických zlúčenín, pričom len asi 700 tisíc je anorganických.

2. Zložitosť molekúl organických látok obsahujúcich až 10 tisíc atómov (napríklad prírodné biopolyméry – bielkoviny, sacharidy).

3. Špecifickosť vlastností organických zlúčenín v porovnaní s anorganickými (nestálosť pri relatívne nízkych teplotách, nízka - do 300 ° C - bod topenia, horľavosť).

4. Pomaly prebiehajúce reakcie medzi organickými látkami v porovnaní s reakciami typickými pre anorganické látky, vznik vedľajších produktov, špecifiká uvoľňovania výsledných látok a technologické zariadenia.

5. Obrovský praktický význam organických zlúčenín. Sú to naše potraviny a oblečenie, palivo, rôzne lieky, množstvo polymérnych materiálov atď.

Klasifikácia organických zlúčenín

Obrovské množstvo organických zlúčenín sa klasifikuje s prihliadnutím na štruktúru uhlíkového reťazca (uhlíkový skelet) a prítomnosť funkčných skupín v molekule.

Diagram ukazuje klasifikáciu organických zlúčenín v závislosti od štruktúry uhlíkového reťazca.

Organické zlúčeniny

Acyklické (alifatické)
(pripojenie otvoreného okruhu)

Cyklický
(uzavretý okruh pripojenia)

Nasýtené (okrajové)

nenasýtené (nenasýtené)

Karbocyklický (cyklus pozostáva iba z atómov uhlíka)

Heterocyklický (cyklus pozostáva z atómov uhlíka a iných prvkov)

Alicyklické (alifatické cyklické)

aromatické

Najjednoduchšími predstaviteľmi acyklických zlúčenín sú alifatické uhľovodíky - zlúčeniny obsahujúce iba atómy uhlíka a vodíka. Alifatické uhľovodíky môžu byť nasýtené (alkány) a nenasýtené (alkény, alkadiény, alkíny).

Najjednoduchším predstaviteľom alicyklických uhľovodíkov je cyklopropán obsahujúci cyklus troch atómov uhlíka.

Aromatický rad kombinuje aromatické uhľovodíky - benzén, naftalén, antracén atď., Ako aj ich deriváty.

Heterocyklické zlúčeniny môžu v cykle obsahovať okrem atómov uhlíka aj jeden alebo viac atómov iných prvkov – heteroatómov (kyslík, dusík, síra a pod.).

V každej prezentovanej sérii sú organické zlúčeniny rozdelené do tried v závislosti od zloženia a štruktúry. Najjednoduchšou triedou organických zlúčenín sú uhľovodíky. Keď sa atómy vodíka v uhľovodíkoch nahradia inými atómami alebo skupinami atómov (funkčnými skupinami), vytvoria sa ďalšie triedy organických zlúčenín tohto radu.

Funkčná skupina - atóm alebo skupina atómov, ktorá určuje príslušnosť zlúčeniny k triedam organických zlúčenín a určuje hlavné smery jej chemických premien.

Zlúčeniny s jednou funkčnou skupinou sa nazývajú monofunkčné (metanol CH3-OH), s niekoľkými rovnakými funkčnými skupinami - polyfunkčné (glycerol

CH2-
ja
OH CH-
ja
OH CH2),
ja
Oh

s niekoľkými rôznymi funkčnými skupinami - heterofunkčnými (kyselina mliečna

CH3-
CH-COOH).
ja
Oh

Zlúčeniny každej triedy tvoria homológne série. Homológny rad je nekonečný rad organických zlúčenín, ktoré majú podobnú štruktúru, a teda aj podobné chemické vlastnosti a líšia sa od seba ľubovoľným počtom skupín CH2 (homologický rozdiel).

Hlavné triedy organických zlúčenín sú nasledovné:

I. Uhľovodíky (R-H).

II. Halogénderiváty (R-Hlg).

III. Alkoholy (R-OH).

O
IV. Étery sú jednoduché a zložité (R-O-R', R-C).
\
ALEBO'

O
V. Karbonylové zlúčeniny (aldehydy a ketóny) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Karboxylové kyseliny R-C).
\
Oh

R
ja
VII. Amíny (R-NH2, NH, R-N-R').
ja ja
R'R''

VIII. Nitrozlúčeniny (R-NO2).

IX. Sulfónové kyseliny (R-SO3H).

Počet známych tried organických zlúčenín nie je obmedzený na uvedené, je veľký a s rozvojom vedy sa neustále zvyšuje.

Všetky triedy organických zlúčenín sú vzájomne prepojené. Prechod z jednej triedy zlúčenín do druhej sa uskutočňuje hlavne v dôsledku transformácie funkčných skupín bez zmeny uhlíkového skeletu.

Klasifikácia reakcií organických zlúčenín podľa charakteru chemických premien

Organické zlúčeniny sú schopné rôznych chemických premien, ktoré môžu prebiehať bez zmien uhlíkového skeletu, ako aj s ním. Väčšina reakcií prebieha bez zmeny uhlíkovej kostry.

I. Reakcie bez zmeny uhlíkového skeletu

Reakcie bez zmeny uhlíkovej kostry zahŕňajú nasledujúce:

1) substitúcie: RH + Br2® RBr + HBr,

2) adície: CH2=CH2 + Br2® CH2Br - CH2Br,

3) eliminácia (eliminácia): CH3-CH2-Cl® CH2=CH2 + HCl,

4) izomerizácia: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Substitučné reakcie sú charakteristické pre všetky triedy organických zlúčenín. Atómy vodíka alebo atómy akéhokoľvek iného prvku ako uhlíka môžu byť nahradené.

Adičné reakcie sú typické pre zlúčeniny s násobnými väzbami, ktoré môžu byť medzi uhlíkom, uhlíkom a kyslíkom, uhlíkom a dusíkom atď., ako aj pre zlúčeniny obsahujúce atómy s voľnými elektrónovými pármi alebo neobsadené orbitály.

Zlúčeniny obsahujúce elektronegatívne skupiny sú schopné eliminačných reakcií. Látky ako voda, halogenovodík, amoniak sa ľahko odštiepia.

Nenasýtené zlúčeniny a ich deriváty sú obzvlášť náchylné na izomerizačné reakcie bez zmeny uhlíkového skeletu.

II. Reakcie so zmenou uhlíkového skeletu

Tento typ transformácie organických zlúčenín zahŕňa nasledujúce reakcie:

1) predĺženie reťaze,

2) skrátenie reťaze,

3) izomerizácia reťazca,

4) cyklizácia,

5) otvorenie cyklu,

6) kontrakcia a expanzia cyklu.

Chemické reakcie prebiehajú za vzniku rôznych medziproduktov. Cesta, po ktorej sa uskutočňuje prechod z východiskových materiálov na konečné produkty, sa nazýva reakčný mechanizmus. Podľa mechanizmu reakcie sa delia na radikálové a iónové. Kovalentné väzby medzi atómami A a B môžu byť prerušené takým spôsobom, že elektrónový pár je buď zdieľaný medzi atómami A a B, alebo prenesený na jeden z atómov. V prvom prípade sa častice A a B po prijatí jedného elektrónu stanú voľnými radikálmi. K homolytickému štiepeniu dochádza:

A: B® A. + .B

V druhom prípade elektrónový pár prejde na jednu z častíc a vytvoria sa dva opačné ióny. Pretože výsledné ióny majú rôzne elektronické štruktúry, tento typ rozpadu väzby sa nazýva heterolytické štiepenie:

A: B ® A++ + :B-

Kladný ión v reakciách bude mať tendenciu pripojiť elektrón k sebe, t.j. bude sa správať ako elektrofilná častica. Záporný ión - takzvaná nukleofilná častica bude útočiť na centrá s prebytkom kladných nábojov.

Štúdium podmienok a metód vykonávania, ako aj mechanizmov reakcií organických zlúčenín, je hlavnou náplňou tohto kurzu organickej chémie.

Problematika názvoslovia organických zlúčenín je spravidla stanovená vo všetkých učebniciach organickej chémie, preto zámerne vynechávame zváženie tohto materiálu, pričom venujeme pozornosť skutočnosti, že vo všetkých prípadoch písania reakčných rovníc sa počiatočné a výsledné zlúčeniny sú označené príslušnými názvami. Tieto názvy so znalosťou základov názvoslovia umožnia každému samostatne riešiť otázky súvisiace s názvoslovím organických zlúčenín.

Štúdium organickej chémie začína, ako obvykle, alifatickým radom a najjednoduchšou triedou látok - uhľovodíkmi.

http://www.mitht.ru/e-library

Pomogajev A.I.

Krátky kurz organickej chémie 1. časť

Teoretické základy organickej chémie.

Učebnica M., MITHT im. M.V.Lomonosov, 2003 - 48 s.

2. vydanie.

Schválené komisiou pre knižnicu a vydavateľstvo MITHT

ich. M.V. Lomonosov ako učebná pomôcka.

Táto príručka je určená pre študentov 3. ročníka bakalárskeho smeru „Náuka o materiáloch a technológia nových materiálov“, ktorí študujú organickú chémiu počas jedného akademického semestra.

Príručka je prezentáciou materiálu, ktorý neprekračuje rámec učiva organickej chémie pre túto oblasť. Na konci každej časti sú cvičenia a typické úlohy, ktorých samostatné riešenie pomôže študentovi pripraviť sa na testy aj na skúšku.

Pripravené na Katedre organickej chémie MITHT im. M.V. Lomonosov.

© Moskovská štátna akadémia jemných chemických technológií. M.V. Lomonosov

http://www.mitht.ru/e-library

ŠTRUKTÚRA ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN _____________ 4

1. Klasifikácia organických zlúčenín_____________________________4

2. Tvorba väzieb v organických zlúčeninách _______________________ 5

3. Vlastnosti kovalentných väzieb _____________________________________________9

4. Elektronické posuny v molekulách organických zlúčenín _________11

4.1. Indukčný efekt _______________________________________________11

4.2. Orbitálna konjugácia: delokalizácia väzby, mezomérny efekt ______14

5. Izoméria organických zlúčenín_________________________________19

5.1. Štrukturálna izoméria _____________________________________________19

5.2. Stereoizoméria ___________________________________________________20

6. Úlohy a cvičenia ______________________________________________32

ZÁKLADY TEÓRIE ORGANICKÝCH REAKCIÍ __________ 34

1. Klasifikácia organických reakcií podľa typu pretrhnutia väzby __________34

1.1. Homolytické reakcie alebo reakcie voľných radikálov ____________________34

1.2. Heterolytické alebo iónové reakcie _______________________________36

2. Klasifikácia reakcií podľa typu premeny ________________________38

3. Kyseliny a zásady v organickej chémii ___________________________39

3.1. Bronstedove kyseliny a zásady ____________________________________________39

3.2. Lewisove kyseliny a zásady ______________________________________________43

3.3. Acidobázická katalýza______________________________________________44

4. Úlohy a cvičenia ______________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

ŠTRUKTÚRA ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN

1. Klasifikácia organických zlúčenín

Organická chémia študuje rôzne zlúčeniny uhlíka,

z ktorých najjednoduchšie sú zlúčeniny uhlíka s vodíkom -

uhľovodíkov. Všetky ostatné organické látky možno považovať za deriváty uhľovodíkov, ktoré sa od uhľovodíkov líšia tým, že v nich je jeden alebo viacero atómov vodíka nahradených niektorými inými atómami alebo skupinami atómov (funkčné skupiny).

Zloženie organických zlúčenín môže okrem atómov uhlíka a vodíka zahŕňať aj atómy iných prvkov (tzv. heteroatómy). toto,

predovšetkým atómy halogénov (halogénderiváty uhľovodíkov),

kyslík (alkoholy, fenoly, étery, aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny), dusík (amíny, nitrozlúčeniny), síra (tioly, sulfónové kyseliny),

kovy (organokovové zlúčeniny) a mnohé ďalšie prvky.

IN Klasifikácia organických zlúčenín je založená na ichštruktúru

– poradie atómov v molekule. Na klasifikáciu organických zlúčenín sa najprv klasifikuje uhľovodíková báza (materská štruktúra), ktorá sa vzťahuje na nasýtené uhľovodíky s otvoreným reťazcom alebo cyklické, nasýtené alebo nenasýtené,

alicyklické alebo aromatické. A potom sú priradené k zodpovedajúcim derivátom uhľovodíkov, berúc do úvahy funkčnú skupinu. Takže napríklad bután je nasýtený necyklický uhľovodík (takéto uhľovodíky sa nazývajú alkány), 1-butén je nenasýtený acyklický uhľovodík s dvojitou väzbou (alkén). Cyklobutén je cyklický alkén a benzén je aromatický uhľovodík. 2-Butenal je nenasýtený acyklický

(t.j. necyklický) aldehyd a kyselina benzoová je aromatická karboxylová kyselina.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2=CHCH2CH3		CH3CH=CHCH=0
		cyklobutén	2-butenal	benzoová

2. Vznik väzieb v organických zlúčeninách

Molekula akejkoľvek organickej zlúčeniny je usporiadaný súbor atómov spojených prevažne kovalentnou väzbou. Iónová väzba sa nachádza aj v organických molekulách, avšak neurčuje štruktúru a chemické správanie prevažnej väčšiny organických zlúčenín. Organická chémia je chémia kovalentných zlúčenín uhlíka.

kovalentná väzba- ide o väzbu, ktorú dva atómy uskutočňujú prostredníctvom socializovaného páru elektrónov. K socializácii páru elektrónov dochádza vtedy, keď sa atómové orbitály dvoch atómov prekrývajú, pričom je úplne ľahostajné (pre vytvorenú väzbu), koľko elektrónov bolo v každom z prekrývajúcich sa orbitálov. Oba orbitály môžu mať po jednom elektróne alebo jeden z orbitálov môže mať pár elektrónov a druhý nemôže mať jediný elektrón (v druhom prípade hovoria o donorovo-akceptorovom mechanizme tvorby kovalentnej väzby ).

Orbitály, ktoré atómy prvkov 1. a 2. periódy poskytujú na tvorbu väzieb v organických zlúčeninách, môžu mať obvyklé charakteristiky pre atómové orbitály, t.j. byť s- alebo p-orbitály. takze

napríklad pri tvorbe molekuly chlorovodíka poskytuje atóm chlóru p-orbitál a atóm vodíka poskytuje s-orbitál. V p-orbitále atómu chlóru môže byť jeden elektrón, potom atóm vodíka tiež poskytuje jeden elektrón na vytvorenie väzby. Alebo môžu byť na p-orbitále atómu chlóru dva elektróny (anión), potom na vytvorenie väzby musí mať atóm vodíka prázdny, alebo prázdny orbitál (protón). V druhom prípade je kovalentná väzba vytvorená metódou donor-akceptor: anión chlóru pôsobí ako donor elektrónového páru a protón ako jeho akceptor. Nižšie

http://www.mitht.ru/e-library

počas interakcie (prekrývania) sú prezentované dve schémy tvorby molekulárnych orbitálov (väzba a antiväzba alebo uvoľňovanie)

atómové orbitály.

Pre atóm uhlíka, ako pre atómy iných prvkov druhej periódy,

ktoré môžu vytvárať jednoduché (jednoduché) aj dvojité alebo trojité väzby, charakteristická je takzvaná hybridizácia atómových orbitálov,

keď atómové orbitály rôznych energií (s- a p-orbitály) vyrovnávajú svoje energie, čím vznikajú takzvané degenerované orbitály, t.j. orbitály,

s rovnakou energiou.

Atóm uhlíka má na svojej vonkajšej energetickej úrovni štyri elektróny. Dva valenčné elektróny sa nachádzajú na s-orbitáli, na dvoch p-

orbitály majú každý jeden elektrón a tretí p-orbitál je prázdny. Keď sa vytvoria väzby, atóm uhlíka sa excituje a jeden z S-elektrónov prejde na prázdny p-orbitál.

excitácia

s px ru pz

Excitovaný atóm uhlíka s elektrónovou konfiguráciou 2s2p3 môže tvoriť maximálne štyri kovalentné väzby. V tomto prípade môžu byť väzby vytvorené s rôznym počtom atómov - so štyrmi, tromi alebo dvoma.

V prvom prípade, keď atóm uhlíka vytvára väzby so štyrmi susednými atómami, t.j. je štvorkoordinácia, dochádza k hybridizácii všetkých štyroch orbitálov s vytvorením štyroch degenerovaných orbitálov, ktoré sa líšia od pôvodných orbitálov energiou aj tvarom.

http://www.mitht.ru/e-library

Tento proces sa podľa orbitálov zapojených do procesu nazýva sp 3 -

hybridizácie a výsledné orbitály sú sp3-hybridné orbitály. Vo vesmíre tieto hybridné orbitály ležia na osiach

čo najďalej od seba a umiestnené preto pod uhlom

109,50 k sebe (ako segmenty spájajúce stred štvorstenu s jeho vrcholmi). Preto sa atóm uhlíka v hybridizácii sp3 tiež nazýva

štvorstenný.

		109,5o

Keď atóm uhlíka vytvorí väzby s tromi susednými atómami, t.j.

je tri súradnice, sú zoradené energie troch orbitálov - jedného s- a dvoch p-orbitálov s vytvorením troch degenerovaných sp 2 -hybridných orbitálov, ktorých osi ležia v rovnakej rovine pod uhlom 120O.

medzi sebou. P-orbitál, ktorý sa nezúčastňuje hybridizácie, je umiestnený kolmo na uvedenú rovinu.

		120o
		sp2

V treťom prípade, keď je atóm uhlíka bi-koordinovať A

sa viaže len na dva susedné atómy, realizuje sa sp-hybridizácia. Dva degenerované sp-orbitály sú umiestnené navzájom pod uhlom 180°, t.j. na jednej súradnicovej osi a dva nehybridné p-orbitály sú na ďalších dvoch

súradnicové osi.

http://www.mitht.ru/e-library

K tvorbe väzieb atómu uhlíka dochádza vtedy, keď sa jeho hybridné orbitály prekrývajú so zodpovedajúcimi hybridnými alebo nehybridnými orbitálmi iných atómov. V tomto prípade je možné implementovať dva zásadne odlišné spôsoby prekrývania orbitálov.

A) Axiálne prekrytie orbitálov , pri ktorej je maximum prekrytia na osi prechádzajúcej cez jadrá väzbových atómov, vedie k vznikuσ-väzby. Elektrónová hustota tejto väzby leží medzi jadrami viazaných atómov. Je symetrický okolo osi prekrytia.σ-väzba môžu vzniknúť prekrytím akýchkoľvek atómových orbitálov. Atómy vodíka a chlóru v molekule chlorovodíka sú spojenéσ-väzba, vytvorené v dôsledku axiálneho prekrytia s-orbitály atóm vodíka a p-orbitály atóm chlóru. V molekule metánu sú tiež všetky štyri väzby medzi atómom uhlíka a atómami vodíkaσ-väzby, z ktorých každý je vytvorený prekrytím jedného zo štyroch sp 3 -hybrid orbitály atómu uhlíka s s-orbitál atómu vodíka.

Prekrývanie atómových orbitálov pri tvorbe σ-väzieb v molekulách chlorovodíka (a) a metánu (b)

B) Bočné prekrytie orbitálov je prekrytie dvoch p-

orbitály umiestnené na vzájomne rovnobežných osiach. π väzba vytvorená pri takomto prekrytí je charakteristická tým, že maximum prekrytia sa nenachádza na osi prechádzajúcej cez jadrá viazaných atómov. π-väzba je tvorená p-orbitálmi sp2- alebo sp-hybridizovaných atómov.

Napríklad v molekule etylénu (CH2 \u003d CH2) sa tri hybridné orbitály sp2 každého atómu uhlíka s axiálnym prekrytím s dvoma s-

orbitály atómov vodíka a jeden orbitál sp2 susedného atómu uhlíka

http://www.mitht.ru/e-library

tvoria tri σ-väzby. Nehybridné p-orbitály atómov uhlíka sa prekrývajú „do strán“ a vytvárajú π-väzbu. V tomto prípade je všetkých päť σ-väzieb umiestnených v rovnakej rovine a rovina symetrie π-väzby je na ňu kolmá.

V molekule acetylénu je trojitá väzba uhlík-uhlík kombináciou σ väzby a dvoch π väzieb. Posledné sú tvorené bočným prekrytím nehybridných p-orbitálov vo vzájomne kolmých

lietadlá.

Tvorba π-väzieb v molekulách etylénu (a) a acetylénu (b).

3. Vlastnosti kovalentných väzieb

Kovalentná väzba je charakterizovaná nasledujúcimi parametrami:

 Dĺžka väzby je definovaná ako vzdialenosť medzi viazanými atómami. Dĺžka väzby závisí od polomerov viazaných atómov, od typu hybridizácie atómov,

a tiež na násobnosti spojenia (tabuľka 1).

							stôl 1
			Dĺžka väzby, Å				Dĺžka väzby, Å

 Energia väzby je definovaná ako energia tvorby alebo disociácie väzby a závisí od povahy viazaných atómov, od dĺžky väzby, ako aj od jej

http://www.mitht.ru/e-library

multiplicita (tabuľka 2). Je potrebné poznamenať, že energia dvojitej väzby C-C nepredstavuje dvojnásobok energie jednoduchej väzby, pretože bočné prekrytie orbitálov je menej efektívne ako axiálne, a preto π-

väzba je menej pevná ako σ-väzba.

						tabuľka 2
	Typ komunikácie			väzbová energia,	Typ komunikácie	väzbová energia,
				kcal/mol		kcal/mol

 Polarita komunikácie je určená rozdielom v elektronegativite viazaných atómov. Elektronegativita atómu je jeho schopnosť priťahovať valenčné elektróny. Ak je elektronegativita viazaných atómov rovnaká, elektrónová hustota väzby je rovnomerne rozdelená medzi atómy. Vo všetkých ostatných prípadoch je elektrónová hustota väzby posunutá jedným alebo druhým smerom v závislosti od toho, ku ktorému z atómov je silnejšie priťahovaná. V tomto prípade vzniká takzvaný čiastočný záporný náboj na viac elektronegatívnom atóme a čiastočný kladný náboj na menej elektronegatívnom atóme. Pre dvojatómové molekuly možno polaritu väzby veľmi jednoducho charakterizovať dipólovým momentom molekuly, ktorý je možné merať. Normálne je polarita jednoduchej väzby znázornená šípkou pozdĺž väzby smerom k viac elektronegatívnemu atómu. Polarita násobných väzieb je znázornená zakrivenou šípkou smerujúcou od väzby k viac elektronegatívnemu atómu. Nasledujú príklady