Alkanes(saturated hydrocarbons, paraffins) - acyclic saturated hydrocarbons ng pangkalahatang formula C n H 2n+2 . Alinsunod sa pangkalahatang pormula, nabuo ang mga alkane homologous na serye.

Ang unang apat na kinatawan ay may mga semi-systematic na pangalan - methane (CH 4), ethane (C 2 H 6), propane (C 3 H 8), butane (C 4 H 10). Ang mga pangalan ng mga kasunod na miyembro ng serye ay binuo mula sa ugat (Greek numerals) at ang suffix - en: pentane (C 5 H 12), hexane (C 6 H 14), heptane (C 7 H 16), atbp.

Ang mga carbon atom sa alkanes ay nasa sp 3- hybrid na estado. apat na palakol sp3- Ang mga orbital ay nakadirekta sa mga vertices ng tetrahedron, ang mga anggulo ng bono ay 109°28.

Spatial na istraktura ng methane:

C-C bond energy E s - mula sa\u003d 351 kJ / mol, ang haba ng C-C bond ay 0.154 nm.

Ang C-C bond sa alkanes ay covalent non-polar. Koneksyon ng S-N - covalent mahina polar.

Para sa mga alkanes, simula sa butane, mayroon istruktura isomer(structure isomers) na naiiba sa pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod sa pagitan ng mga carbon atoms, na may parehong qualitative at quantitative na komposisyon at molekular na timbang, ngunit naiiba sa mga pisikal na katangian.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkanes

1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Pag-crack ng langis (pang-industriya na paraan). Ang mga alkane ay nakahiwalay din sa mga likas na pinagkukunan (natural at nauugnay na mga gas, langis, karbon).

(hydrogenation ng unsaturated compounds)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (nakuha mula sa synthesis gas (CO + H 2))

4. (Reaksyon ng Wurtz)

5. (Reaksyon ng Dumas) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Reaksyon ng Kolbe)

Mga kemikal na katangian ng alkanes

Ang mga alkane ay hindi may kakayahang magdagdag ng mga reaksyon, dahil ang lahat ng mga bono sa kanilang mga molekula ay puspos, sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng radikal na pagpapalit, thermal decomposition, oksihenasyon, isomerization.

1. (bumababa ang reaktibiti sa serye: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 does not go), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Reaksyon ni Konovalov)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkyl sulfonic acid

(sulfonic oxidation, mga kondisyon ng reaksyon: UV irradiation)

4.CH4> 1000°C> C + 2H 2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (methane decomposition - pyrolysis)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (conversion ng methane)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (pagsunog ng mga alkanes)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidation ng alkanes sa industriya; produksyon ng acetic acid)

8. n- C 4 H 10 > iso- C 4 H 10 (isomerization, AlCl 3 catalyst)

2. Cycloalkanes

Mga cycloalkane(cycloparaffins, naphthenes, cyclanes, polymethylenes) ay mga saturated hydrocarbon na may saradong (cyclic) carbon chain. Pangkalahatang formula C n H 2n.

Ang mga carbon atom sa mga cycloalkanes, tulad ng sa mga alkanes, ay nasa sp 3-hybridized na estado. homologous na serye Ang cycloalkanes ay nagsisimula sa pinakasimpleng cycloalkane - cyclopropane C 3 H 6, na isang flat na tatlong-member na carbocycle. Ayon sa mga patakaran ng internasyonal na katawagan sa mga cycloalkanes, ang pangunahing kadena ng mga carbon atom na bumubuo ng isang cycle ay isinasaalang-alang. Ang pangalan ay binuo sa pangalan ng saradong kadena na ito na may pagdaragdag ng prefix na "cyclo" (cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, atbp.).

Ang istrukturang isomerismo ng mga cycloalkane ay nauugnay sa iba't ibang laki ng singsing (mga istruktura 1 at 2), istraktura at uri ng mga kahalili (mga istruktura 5 at 6), at ang kanilang magkaparehong pagsasaayos (mga istruktura 3 at 4).

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng cycloalkanes

1. Pagkuha mula sa dihalogen derivatives ng hydrocarbons

2. Paghahanda mula sa aromatic hydrocarbons

Mga kemikal na katangian ng cycloalkanes

Ang mga kemikal na katangian ng cycloalkanes ay nakasalalay sa laki ng singsing, na tumutukoy sa katatagan nito. Tatlo at apat na miyembro na cycle (maliit na cycle), na puspos, ay lubhang naiiba sa lahat ng iba pang saturated hydrocarbon. Ang cyclopropane, cyclobutane ay pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan. Para sa cycloalkanes (C 5 at sa itaas), dahil sa kanilang katatagan, ang mga reaksyon ay katangian kung saan ang cyclic na istraktura ay napanatili, ibig sabihin, mga reaksyon ng pagpapalit.

1. Pagkilos ng mga halogens

2. Pagkilos ng hydrogen halides

Ang mga hydrogen halogen ay hindi tumutugon sa mga cycloalkane na naglalaman ng lima o higit pang mga carbon atom sa cycle.

4. Dehydrogenation

Alkenes(unsaturated hydrocarbons, ethylene hydrocarbons, olefins) - unsaturated aliphatic hydrocarbons, ang mga molecule na naglalaman ng double bond. Ang pangkalahatang formula para sa isang bilang ng mga alkenes C n H 2n.

Ayon sa sistematikong nomenclature, ang mga pangalan ng alkenes ay hinango mula sa mga pangalan ng kaukulang alkanes (na may parehong bilang ng mga carbon atoms) sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix. – en sa - en: ethane (CH 3 -CH 3) - ethene (CH 2 \u003d CH 2), atbp. Ang pangunahing kadena ay pinili upang ito ay kinakailangang may kasamang double bond. Ang pagbilang ng mga carbon atom ay nagsisimula sa dulo ng chain na pinakamalapit sa double bond.

Sa isang molekula ng alkene, ang mga unsaturated carbon atoms ay nasa sp 2-hybridization, at ang dobleng bono sa pagitan nila ay nabuo ng?- at?-bond. sp 2-Ang mga hybrid na orbital ay nakadirekta sa isa't isa sa isang anggulo na 120 °, at isang unhybridized 2p-orbital, na matatagpuan sa isang anggulo ng 90 ° sa eroplano ng hybrid atomic orbitals.

Spatial na istraktura ng ethylene:

C=C bond haba 0.134 nm, C=C bond energy E c=c\u003d 611 kJ / mol, enerhiya?-bond E? = 260 kJ/mol.

Mga uri ng isomerism: a) chain isomerism; b) double bond position isomerism; sa) Z, E (cis, trans) - isomerism, isang uri ng spatial isomerism.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkenes

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehydrogenation ng alkanes)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4 , 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehydration ng mga alkohol)

3. (dehydrohalogenation ng alkyl halides ayon sa panuntunan ng Zaitsev)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenation ng dihalogen derivatives)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (pagbawas ng alkyne)

Mga kemikal na katangian ng alkenes

Para sa mga alkenes, ang mga reaksyon ng karagdagan ay pinaka-katangian; madali silang na-oxidized at na-polymerized.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(pagdaragdag ng mga halogens, qualitative reaction)

2. (pagdaragdag ng hydrogen halides ayon sa panuntunan ng Markovnikov)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hydrogenation)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hydration)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (banayad na oksihenasyon, qualitative reaction)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (hard oxidation)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehyde + propanal> (ozonolysis)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reaksyon ng pagkasunog)

9. (polimerisasyon)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroxide> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (pagdaragdag ng hydrogen bromide laban sa panuntunan ni Markovnikov)

11. (reaksyon ng pagpapalit sa?-posisyon)

Alkynes(acetylenic hydrocarbons) - unsaturated hydrocarbons na may triple C?C bond sa kanilang komposisyon. Ang pangkalahatang formula ng alkynes na may isang triple bond ay C n H 2n-2. Ang pinakasimpleng kinatawan ng CH?CH series ng mga alkynes ay may maliit na pangalan na acetylene. Ayon sa sistematikong nomenclature, ang mga pangalan ng acetylenic hydrocarbons ay nagmula sa mga pangalan ng kaukulang alkanes (na may parehong bilang ng mga carbon atoms) sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix - en sa -sa: ethane (CH 3 -CH 3) - ethine (CH? CH), atbp. Ang pangunahing kadena ay pinili upang ito ay kinakailangang may kasamang triple bond. Ang pagbilang ng mga carbon atom ay nagsisimula sa dulo ng chain na pinakamalapit sa triple bond.

Ang pagbuo ng isang triple bond ay kinabibilangan ng mga carbon atoms sa sp-hybridized na estado. Ang bawat isa sa kanila ay may dalawa sp- hybrid orbitals nakadirekta sa bawat isa sa isang anggulo ng 180 °, at dalawang non-hybrid p orbital sa 90° sa bawat isa at sa sp mga hybrid na orbital.

Spatial na istraktura ng acetylene:

Mga uri ng isomerismo: 1) isomerismo ng posisyon ng triple bond; 2) isomerism ng carbon skeleton; 3) interclass isomerism na may mga alkadienes at cycloalkenes.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkynes

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (paggawa ng acetylene)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (hydrocarbon cracking)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> sa alak> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenation)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> sa alak> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Mga kemikal na katangian ng alkynes

Ang mga alkynes ay nailalarawan sa pamamagitan ng karagdagan, mga reaksyon ng pagpapalit. Alkynes polymerize, isomerize, pumasok sa mga reaksyon ng condensation.

1. (hydrogenation)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (pagdaragdag ng mga halogens, qualitative reaction)

3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (pagdaragdag ng hydrogen halides ayon sa panuntunan ng Markovnikov)

4. (hydration ng mga aline, reaksyon ni Kucherov)

5. (pagdaragdag ng mga alkohol)

6.(kabit ng carbon islot)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (pagbuo ng acetylenides, qualitative reaction para sa terminal triple bond)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidation)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (catalyst - CuCl at NH 4 Cl, dimerization)

10.3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (benzene) (cyclooligomerization, Zelinsky reaction)

5. Diene hydrocarbons

Alkadienes(dienes) - unsaturated hydrocarbons, ang mga molekula nito ay naglalaman ng dalawang double bond. Ang pangkalahatang formula ng alkadienes C n H 2n _ 2. Ang mga katangian ng alkadienes ay higit na nakasalalay sa magkaparehong pag-aayos ng mga dobleng bono sa kanilang mga molekula.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng dienes

1. (Paraan ni SV. Lebedev)

2. (dehydration)

3. (dehydrogenation)

Mga kemikal na katangian ng dienes

Para sa conjugated dienes, ang mga reaksyon ng karagdagan ay katangian. Ang conjugated dienes ay nakakabit hindi lamang sa double bonds (sa C 1 at C 2, C 3 at C 4), kundi pati na rin sa terminal (C 1 at C 4) na mga carbon atom upang bumuo ng double bond sa pagitan ng C 2 at C 3.

6. Mabangong hydrocarbons

arena, o mabangong hydrocarbon,- mga cyclic compound, ang mga molekula na naglalaman ng mga matatag na cyclic na grupo ng mga atom na may saradong sistema ng mga conjugated na bono, na pinagsama ng konsepto ng aromaticity, na tumutukoy sa mga karaniwang tampok sa istraktura at mga katangian ng kemikal.

Ang lahat ng mga C-C bond sa benzene ay katumbas, ang kanilang haba ay 0.140 nm. Nangangahulugan ito na sa molekula ng benzene ay walang purong simple at dobleng mga bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon (tulad ng sa pormula na iminungkahi noong 1865 ng German chemist na si F. Kekule), at lahat ng mga ito ay nakahanay (sila ay naisalokal).

Kekule formula

Ang Benzene homologues ay mga compound na nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit ng isa o higit pang hydrogen atoms sa isang benzene molecule ng mga hydrocarbon radical (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Ang pangkalahatang formula para sa homologous na serye ng benzene C n H 2n _ 6 (n> 6). Ang mga trivial na pangalan (toluene, xylene, cumene, atbp.) ay malawakang ginagamit para sa mga pangalan ng aromatic hydrocarbons. Ang mga sistematikong pangalan ay binuo mula sa pangalan ng hydrocarbon radical (prefix) at ang salitang "benzene" (ugat): C 6 H 5 -CH 3 (methylbenzene), C 6 H 5 -C 2 H 5 (ethylbenzene). Kung mayroong dalawa o higit pang mga radikal, ang kanilang posisyon ay ipinahiwatig ng mga bilang ng mga atomo ng carbon sa singsing kung saan sila nakakabit. Para sa disubstituted benzenes R-C 6 H 4 -R, ginagamit din ang isa pang paraan ng pagbuo ng mga pangalan, kung saan ang posisyon ng mga substituent ay ipinahiwatig bago ang maliit na pangalan ng compound na may mga prefix: ortho-(o-) - mga substituent ng mga kalapit na carbon atoms ng singsing (1,2-); meta-(m-) - mga substituent sa pamamagitan ng isang carbon atom (1,3-); pares-(P-) - mga substituent sa magkabilang panig ng singsing (1,4-).

Mga uri ng isomerism (structural): 1) mga posisyon ng mga substituent para sa di-, tri- at ​​tetra-substituted benzenes (halimbawa, o-, m- At P-xylenes); 2) isang carbon skeleton sa isang side chain na naglalaman ng hindi bababa sa 3 carbon atoms; 3) mga substituent (R), na nagsisimula sa R=C 2 H 5 .

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng aromatic hydrocarbons

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehydrogenation ng cycloalkanes)

2. n- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (dehydrocyclization ng alkanes)

3. ZS 2 H 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (cyclotrimerization ng acetylene, Zelinsky reaction)

Mga kemikal na katangian ng aromatic hydrocarbons

Sa pamamagitan ng mga kemikal na katangian, ang mga arena ay naiiba sa saturated at unsaturated hydrocarbons. Para sa mga arene, ang pinaka-katangian na mga reaksyon ay nagpapatuloy sa pangangalaga ng aromatic system, ibig sabihin, ang mga reaksyon ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen na nauugnay sa cycle. Ang iba pang mga reaksyon (dagdag, oksihenasyon), kung saan ang mga delokkal na C-C bond ng singsing na benzene ay kasangkot at ang aromaticity nito ay nabalisa, ay napupunta nang may kahirapan.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenation)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrasyon)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonation)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alkylation)

5. (acylation)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 cyclohexane (hydrogen karagdagan)

7. (1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane, pagdaragdag ng chlorine)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH na kumukulo na may solusyon ng KMnO 4 (oxidation ng alkylbenzenes)

7. Halogenated hydrocarbons

mga halocarbon tinatawag na derivatives ng hydrocarbons kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ay pinapalitan ng halogen atoms.

Mga pamamaraan para sa paggawa ng mga halocarbon

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenation ng unsaturated hydrocarbons)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (paghahanda mula sa mga alkohol)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (sa presensya ng ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenation ng hydrocarbons)

Mga kemikal na katangian ng mga halocarbon

Ang mga reaksyon ng pagpapalit at pag-aalis ay ang pinakamalaking kahalagahan para sa mga compound ng klase na ito.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (may tubig na solusyon) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (pagbuo ng mga alkohol)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (pagbuo ng mga nitrile)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (pagbuo ng mga amine)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (pagbuo ng mga nitro compound)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Reaksyon ng Wurtz)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (pagbuo ng mga organomagnesium compound, Grignard reagent)

7. (dehydrohalogenation)

mga alak tinatawag na derivatives ng hydrocarbons, ang mga molecule na naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group (-OH) na nauugnay sa saturated carbon atoms. Ang pangkat na -OH (hydroxyl, hydroxy group) ay isang functional na grupo sa molekula ng alkohol. Ang mga sistematikong pangalan ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng hydrocarbon na may pagdaragdag ng suffix - ol at isang numero na nagpapahiwatig ng posisyon ng hydroxy group. Ang pagnunumero ay isinasagawa mula sa dulo ng kadena na pinakamalapit sa pangkat ng OH.

Ayon sa bilang ng mga hydroxyl group, ang mga alkohol ay nahahati sa monohydric (isang -OH group), polyhydric (dalawa o higit pang -OH group). Mga monohydric na alkohol: methanol CH 3 OH, ethanol C 2 H 5 OH; dihydric alcohol: ethylene glycol (ethanediol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; trihydric alcohol: glycerol (propanetriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Depende sa kung aling carbon atom (pangunahin, pangalawa o tersiyaryo) ang hydroxy group ay nauugnay sa, pangunahing mga alkohol R-CH 2 -OH, pangalawang R 2 CH-OH, tertiary R 3 C-OH ay nakikilala.

Ayon sa istruktura ng mga radical na nauugnay sa oxygen atom, ang mga alkohol ay nahahati sa saturated, o alkanols (CH 3 CH 2 -OH), unsaturated, o alkenols (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatic (C 6 H 5 CH 2 - OH).

Mga uri ng isomerism (structural isomerism): 1) isomerism ng posisyon ng OH group (simula sa C 3); 2) carbon skeleton (simula sa C 4); 3) interclass isomerism na may mga eter (halimbawa, ethyl alcohol CH 3 CH 2 OH at dimethyl eter CH 3 -O-CH 3). Ang kinahinatnan ng polarity ng O-H bond at ang pagkakaroon ng nag-iisang pares ng mga electron sa oxygen atom ay ang kakayahan ng mga alkohol na bumuo ng mga hydrogen bond.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (alkene hydration)

2. CH 3 -CHO + H 2> t, Ni> C 2 H 5 OH (pagbabawas ng aldehydes at ketones)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydrolysis ng halogen derivatives)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (produksyon ng methanol, industriya)

5. C 6 H 12 O 6 > pampaalsa> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monose fermentation)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - ethylene glycol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidation sa ilalim ng banayad na mga kondisyon)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (pagkuha ng gliserol)

Mga kemikal na katangian ng alkohol

Ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol ay nauugnay sa pagkakaroon ng pangkat -OH sa kanilang molekula. Ang mga alkohol ay nailalarawan sa pamamagitan ng dalawang uri ng mga reaksyon: C-O bond cleavage at O-H bond.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (pagbuo ng mga metal alcoholates Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (hindi gumagana sa may tubig na solusyon)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kwalitibong reaksyon sa polyhydric alcohols - ang pagbuo ng isang maliwanag na asul na solusyon na may tansong hydroxide)

3. a) (pagbuo ng mga ester)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (sa lamig)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (pagpapalit ng hydroxyl group ng halogen)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (intermolecular hydration)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolecular hydration)

7. a) (dehydrogenation, oksihenasyon ng mga pangunahing alkohol)

Phenols arene derivatives ay tinatawag, kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ng aromatic ring ay pinalitan ng mga hydroxyl group. Ayon sa bilang ng mga hydroxyl group sa aromatic ring, mono- at polyatomic (dalawa- at tatlong-atomic) phenols ay nakikilala. Ang mga trivial na pangalan ay ginagamit para sa karamihan ng mga phenol. Ang istrukturang isomerismo ng mga phenol ay nauugnay sa iba't ibang posisyon ng mga pangkat ng hydroxyl.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga phenol

1. C 6 H 5 Cl + NaOH(p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkaline hydrolysis ng mga halocarbon)

2. (paraan ng pagkuha ng cumene)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkaline melting ng mga salts ng aromatic sulfonic acids)

Mga kemikal na katangian ng phenols

Ang mga phenol sa karamihan ng mga reaksyon sa OH bond ay mas aktibo kaysa sa mga alkohol, dahil ang bono na ito ay mas polar dahil sa paglipat ng densidad ng elektron mula sa atom ng oxygen patungo sa singsing ng benzene (paglahok ng nag-iisang pares ng elektron ng oxygen atom sa n -sistema ng conjugation). Ang kaasiman ng mga phenol ay mas mataas kaysa sa mga alkohol.

Para sa mga phenol, ang mga reaksyon ng cleavage ng C-O bond ay hindi pangkaraniwan. Ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa molekula ng phenol ay ipinakita hindi lamang sa pag-uugali ng pangkat ng hydroxy, kundi pati na rin sa mas malaking reaktibiti ng singsing ng benzene.

Ang pangkat ng hydroxyl ay nagpapataas ng density ng elektron sa singsing ng benzene, lalo na sa ortho- At pares- mga posisyon (+ M na epekto ng pangkat ng OH). Para sa pagtuklas ng mga phenol, ginagamit ang isang qualitative reaction na may iron(III) chloride. Ang mga Monatomic phenols ay nagbibigay ng isang matatag na kulay asul-lila, na nauugnay sa pagbuo ng mga kumplikadong compound ng bakal.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (katulad ng ethanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (hindi katulad ng ethanol)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (ang phenol ay mas mahinang acid kaysa sa carbonic)

Ang mga phenol ay hindi bumubuo ng mga ester sa mga reaksyon sa mga acid. Para dito, mas maraming reactive acid derivatives (anhydride, acid chlorides) ang ginagamit.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkylation)

(pakikipag-ugnayan sa bromine water, qualitative reaction)

6. (Nitration dilute HNO 3, nitration na may conc. HNO 3 produces 2,4,6-trinitrophenol)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polycondensation, pagkuha ng phenol-formaldehyde resins)

10. Aldehydes at ketones

Aldehydes ay mga compound kung saan ang carbonyl group

konektado sa isang hydrocarbon radical at isang hydrogen atom, at ketones- mga carbonyl compound na may dalawang hydrocarbon radical.

Ang mga sistematikong pangalan ng aldehydes ay binuo sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may pagdaragdag ng isang suffix –al. Nagsisimula ang pagnunumero ng kadena mula sa carbonyl carbon atom. Ang mga trivial na pangalan ay nagmula sa mga maliit na pangalan ng mga acid na iyon kung saan ang mga aldehydes ay na-convert sa panahon ng oksihenasyon: H 2 C \u003d O - methanal (formaldehyde, formaldehyde); CH 3 CH=O - ethanal (acetic aldehyde). Ang mga sistematikong pangalan ng mga ketone ng isang simpleng istraktura ay nagmula sa mga pangalan ng mga radical na may pagdaragdag ng salitang "ketone". Sa isang mas pangkalahatang kaso, ang pangalan ng isang ketone ay binuo mula sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon at ang suffix -siya ba; ang pagnunumero ng chain ay nagsisimula sa dulo ng chain na pinakamalapit sa carbonyl group. Mga halimbawa: CH 3 -CO-CH 3 - dimethyl ketone (propanone, acetone). Ang mga aldehydes at ketone ay nailalarawan sa pamamagitan ng structural isomerism. Isomerism ng aldehydes: a) isomerism ng carbon skeleton, simula sa C 4; b) interclass isomerism. Isomerism ng ketones: a) carbon skeleton (na may C 5); b) mga posisyon ng pangkat ng carbonyl (na may C 5); c) interclass isomerism.

Ang carbon at oxygen atoms sa carbonyl group ay nasa estado sp2- hybridization. Ang C=O bond ay lubos na polar. Ang mga electron ng C=O multiple bond ay inililipat sa electronegative oxygen atom, na humahantong sa paglitaw ng isang bahagyang negatibong singil dito, at ang carbonyl carbon atom ay nakakakuha ng isang bahagyang positibong singil.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga aldehydes at ketones

1. a) (dehydrogenation, oksihenasyon ng mga pangunahing alkohol)

b) (dehydrogenation, oksihenasyon ng pangalawang alkohol)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> sa tubig> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hydrolysis ng dihalogen derivatives)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> sa tubig> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (hydration ng alkynes, reaksyon ng Kucherov)

4. (oxidation ng ethylene sa ethanal)

(methane oxidation sa formaldehyde)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NO> H 2 C \u003d O + H 2 O

Mga kemikal na katangian ng aldehydes at ketones

Para sa mga carbonyl compound, ang mga reaksyon ng iba't ibang uri ay katangian: a) karagdagan sa carbonyl group; b) pagbabawas at oksihenasyon; c) paghalay; e) polimerisasyon.

1. (pagdaragdag ng hydrocyanic acid, pagbuo ng hydroxynitriles)

2. (pagdaragdag ng sodium hydrosulphate)

3. (pagbawi)

4. (pagbuo ng hemiacetal at acetals)

5. (pakikipag-ugnayan sa hydroxolamine, pagbuo ng acetaldehyde oxime)

6. (pagbuo ng mga hinalogen derivatives)

7. (?-halogenation sa presensya ng OH?)

8. (albdol condensation)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidation, silver mirror reaction)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (red precipitate, oxidation)

10. (ketone oxidation, malubhang kondisyon)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraform n= 8-12 (polimerisasyon)

11. Mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives

mga carboxylic acid tinatawag na mga organic compound na naglalaman ng isa o higit pang carboxyl group -COOH na nauugnay sa isang hydrocarbon radical. Ayon sa bilang ng mga pangkat ng carboxyl, ang mga acid ay nahahati sa: monobasic (monocarboxylic) CH 3 COOH (acetic), polybasic (dicarboxylic, tricarboxylic, atbp.). Ayon sa likas na katangian ng hydrocarbon radical, ang mga acid ay nakikilala: nililimitahan (halimbawa, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); unsaturated (CH 2 \u003d CH (-COOH); mabango (C 6 H 5 COOH).

Ang mga sistematikong pangalan ng mga acid ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may pagdaragdag ng suffix –bago at ang mga salitang "acid": HCOOH - methane (formic) acid, CH 3 COOH - ethanoic (acetic) acid. Para sa mga carboxylic acid, ang katangian ng structural isomerism ay: a) skeletal isomerism sa hydrocarbon radical (simula sa C 4); b) interclass isomerism, simula sa C 2 . Posibleng cis-trans isomerism sa kaso ng unsaturated carboxylic acids. density ng elektron? - Ang mga bono sa pangkat ng carbonyl ay inililipat patungo sa atom ng oxygen. Bilang isang resulta, ang kakulangan ng density ng elektron ay nilikha sa carbonyl carbon, at umaakit ito sa mga nag-iisang pares ng oxygen atom ng hydroxyl group, bilang isang resulta kung saan ang electron density ng OH bond ay lumilipat patungo sa oxygen atom, nagiging hydrogen. mobile at nakakakuha ng kakayahang maghiwalay sa anyo ng isang proton.

Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay sa mga ion:

R-COOH - R-COO? + H +

Ang solubility sa tubig at mataas na boiling point ng mga acid ay dahil sa pagbuo ng intermolecular hydrogen bond.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga carboxylic acid

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydrolysis ng trihalogen derivatives)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidation ng aldehydes at ketones)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oxosynthesis)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hydrolysis ng nitriles)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (pagkuha ng HCOOH)

Mga kemikal na katangian ng mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives

Ang mga carboxylic acid ay nagpapakita ng mataas na reaktibiti at tumutugon sa iba't ibang mga sangkap, na bumubuo ng iba't ibang mga compound, kung saan ang mga functional derivatives ay may malaking kahalagahan: esters, amides, nitriles, salts, anhydride, halogen anhydride.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (pagbuo ng mga asin)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (mga asin ng carboxylic acid ay hydrolyzed)

2. (pagbuo ng mga nested ester)

(saponification ng nested ether)

3. (pagkuha ng acid chlorides)

4. (pagkabulok ng tubig)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogenation sa?-posisyon)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (mga feature ng HCOOH)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Mga taba- mga ester ng gliserol at mas mataas na monohydric carboxylic acid. Ang karaniwang pangalan para sa mga compound na ito ay triglyceride. Ang komposisyon ng mga natural na triglycerides ay kinabibilangan ng mga nalalabi ng mga saturated acid (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) at unsaturated acids (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH). Ang mga taba ay pangunahing binubuo ng mga triglyceride ng mga saturated acid. Mga taba ng gulay - mga langis (sunflower, soybean) - mga likido. Ang komposisyon ng mga triglyceride ng mga langis ay kinabibilangan ng mga nalalabi ng mga unsaturated acid.

Ang mga taba bilang mga ester ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang nababaligtad na reaksyon ng hydrolysis na na-catalyze ng mga mineral na acid. Sa pakikilahok ng alkalis, ang hydrolysis ng mga taba ay nangyayari nang hindi maibabalik. Ang mga produkto sa kasong ito ay mga sabon - mga asing-gamot ng mas mataas na mga carboxylic acid at alkali na mga metal. Ang mga sodium salt ay solid na sabon, ang potassium salts ay likido. Ang reaksyon ng alkaline hydrolysis ng mga taba ay tinatawag ding saponification.

Amines- mga organikong derivatives ng ammonia, sa molekula kung saan ang isa, dalawa o tatlong hydrogen atoms ay pinalitan ng mga hydrocarbon radical. Depende sa bilang ng mga hydrocarbon radical, pangunahing RNH 2 , pangalawang R 2 NH, tertiary R 3 N amine ay nakikilala. Ayon sa likas na katangian ng hydrocarbon radical, ang mga amin ay nahahati sa aliphatic (fatty), aromatic at mixed (o fatty-aromatic). Ang mga pangalan ng mga amin sa karamihan ng mga kaso ay nabuo mula sa mga pangalan ng mga hydrocarbon radical at ang suffix -amin. Halimbawa, ang CH 3 NH 2 ay methylamine; CH 3 -CH 2 -NH 2 - ethylamine. Kung ang amine ay naglalaman ng iba't ibang mga radical, kung gayon ang mga ito ay nakalista sa alpabetikong pagkakasunud-sunod: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - methylethylamine.

Ang isomerism ng mga amin ay tinutukoy ng bilang at istraktura ng mga radical, pati na rin ang posisyon ng amino group. Ang N-H bond ay polar, kaya ang pangunahin at pangalawang amin ay bumubuo ng intermolecular hydrogen bond. Ang mga tertiary amine ay hindi bumubuo ng nauugnay na mga bono ng hydrogen. Ang mga amin ay may kakayahang bumuo ng mga bono ng hydrogen sa tubig. Samakatuwid, ang mas mababang mga amine ay lubos na natutunaw sa tubig. Sa pagtaas ng bilang at laki ng mga hydrocarbon radical, bumababa ang solubility ng mga amin sa tubig.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga amine

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (pagbawas ng mga nitro compound)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammonia alkylation)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Reaksyon ng Zinin)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (pagbawas ng mga nitro compound)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> katalista, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (pagbawas ng nitrile)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (kumukuha ng mas mababang mga alkylamine C 2 -C 4)

Mga kemikal na katangian ng mga amine

Ang mga amine ay may istraktura na katulad ng ammonia at nagpapakita ng mga katulad na katangian. Sa parehong ammonia at amines, ang nitrogen atom ay may nag-iisang pares ng mga electron. Ang mga amine ay nailalarawan sa pamamagitan ng binibigkas na mga pangunahing katangian. Ang mga may tubig na solusyon ng aliphatic amines ay nagpapakita ng isang alkaline na reaksyon. Ang mga aliphatic amine ay mas malakas na base kaysa sa ammonia. Ang mga aromatic na amin ay mas mahihinang base kaysa sa ammonia, dahil ang hindi nakabahaging pares ng electron ng nitrogen atom ay inililipat patungo sa benzene ring, na nakikipagdugtong sa mga ?-electron nito.

Ang basicity ng mga amin ay apektado ng iba't ibang salik: ang mga elektronikong epekto ng mga hydrocarbon radical, ang spatial na screening ng nitrogen atom sa pamamagitan ng mga radical, at ang kakayahan ng mga resultang ion na mag-stabilize dahil sa solvation sa isang solvent medium. Bilang resulta ng epekto ng donor ng mga pangkat ng alkyl, ang pangunahing mga aliphatic amines sa yugto ng gas (nang walang solvent) ay tumataas sa serye: pangunahin< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interaksyon sa tubig)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimethylammonium chloride (reaksyon sa mga acid)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reaksyon ng mga amine salt na may alkalis)

(acylation, hindi gumagana sa tertiary amines)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkylation)

5. Pakikipag-ugnayan sa nitrous acid: ang istraktura ng mga produkto ng reaksyon na may nitrous acid ay nakasalalay sa likas na katangian ng amine. Samakatuwid, ang reaksyong ito ay ginagamit upang makilala sa pagitan ng pangunahin, pangalawa at tersiyaryong mga amin.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (pangunahing mataba amine)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [C 6 H 5 -N? N] + Cl? – diazonium salt (pangunahing aromatic amines)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrosamine) + H 2 O (pangalawang mataba at mabangong amine)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e walang reaksyon sa mababang temperatura (tertiary fatty amines)

(tertiary aromatic amines)

mga katangian ng aniline. Ang aniline ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon kapwa sa amino group at sa benzene ring. Ang benzene ring ay nagpapahina sa mga pangunahing katangian ng amino group kumpara sa aliphatic amines at ammonia, ngunit sa ilalim ng impluwensya ng amino group, ang benzene ring ay nagiging mas aktibo sa mga reaksyon ng pagpapalit kumpara sa benzene.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> +ako?

14. Mga amino acid

Mga amino acid tinatawag na hetero-functional compound, ang mga molekula nito ay naglalaman ng parehong amino group at carboxyl group. Depende sa mutual arrangement ng amino- at carboxyl groups, ang amino acids ay nahahati sa ?-, ?-, ?-, etc. Ayon sa IUPAC, para sa pangalan ng amino acids, ang NH 2 group ay tinatawag na prefix amino-, na nagpapahiwatig ng bilang ng carbon atom kung saan ito nakagapos, na sinusundan ng pangalan ng kaukulang acid.

2-aminopropanoic acid (?-aminopropanoic, ?-alanine) 3-aminopropanoic acid (?-aminopropanoic, ?-alanine) 6-aminohexanoic acid (?-aminocaproic)

Sa likas na katangian ng hydrocarbon radical, ang aliphatic (mataba) at aromatic amino acid ay nakikilala. Ang isomerism ng mga amino acid ay nakasalalay sa istraktura ng carbon skeleton, ang posisyon ng amino group na may kaugnayan sa carboxyl group. Ang mga amino acid ay nailalarawan din ng optical isomerism.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga amino acid

1. (ammonolysis ng halogen acids)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (ammonia karagdagan sa ?, ?-unsaturated acids)

(pagkilos ng HCN at NH 3 sa aldehydes o ketones)

4. Hydrolysis ng mga protina sa ilalim ng impluwensya ng mga enzyme, acids o alkalis.

5. Microbiological synthesis.

Mga kemikal na katangian ng mga amino acid

Ang mga amino acid ay nagpapakita ng mga katangian ng mga base dahil sa amino group at ang mga katangian ng mga acid dahil sa carboxyl group, iyon ay, sila ay amphoteric compound. Sa mala-kristal na estado at sa isang kapaligiran na malapit sa neutral, ang mga amino acid ay umiiral sa anyo ng isang panloob na asin - isang dipolar ion, na tinatawag ding zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (pagbuo ng mga asin sa amino group)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (pagbuo ng mga asin)

(pagbuo ng ester)

(acylation)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -HI> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - aminoacetic acid betaine

(alkylation)

(pakikipag-ugnayan sa nitrous acid)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (pagkuha ng capron)

15. Carbohydrates. Monosaccharides. Oligosaccharides. Mga polysaccharides

Carbohydrates(asukal) - mga organikong compound na may katulad na istraktura at mga katangian, ang komposisyon ng karamihan sa mga ito ay makikita ng formula С x (Н 2 O) y, kung saan x, y? 3.

Pag-uuri:

Ang mga monosaccharides ay hindi hydrolyzed upang bumuo ng mas simpleng carbohydrates. Ang oligo- at polysaccharides ay pinuputol ng acid hydrolysis sa monosaccharides. Mga kilalang kinatawan: glucose (asukal ng ubas) C 6 H 12 O 6, sucrose (cane, beet sugar) C 12 H 22 O 11, starch at cellulose [C 6 H 10 O 5] n.

Paano makukuha

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, chlorophyll> C m (H 2 O) n (carbohydrates) + mO 2 (nakuha sa pamamagitan ng photosynthesis)

carbohydrates: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolismo: ang glucose ay na-oxidized sa pagpapakawala ng malaking halaga ng enerhiya sa isang buhay na organismo sa panahon ng metabolismo)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, chlorophyll> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (pagkuha ng starch o cellulose)

Mga katangian ng kemikal

Monosaccharides. Ang lahat ng monoses sa mala-kristal na estado ay may paikot na istraktura (?- o?-). Kapag natunaw sa tubig, ang cyclic hemiacetal ay nawasak, na nagiging isang linear (oxo-) na anyo.

Ang mga kemikal na katangian ng monosaccharides ay dahil sa pagkakaroon ng tatlong uri ng functional group sa molekula (carbonyl, alcohol hydroxyls, at glycosidic (hemiacetal) hydroxyl).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucose) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (gluconic acid) + 2Ag (oxidation)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucose) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (reduction)

(monoalkylation)

(polalkylation)

5. Ang pinakamahalagang pag-aari ng monosaccharides ay ang kanilang enzymatic fermentation, ibig sabihin, ang pagkasira ng mga molekula sa mga fragment sa ilalim ng pagkilos ng iba't ibang mga enzyme. Ang pagbuburo ay pangunahing isinasagawa ng mga hexoses sa pagkakaroon ng mga enzyme na itinago ng mga yeast, bacteria o molds. Depende sa likas na katangian ng aktibong enzyme, ang mga reaksyon ng mga sumusunod na uri ay nakikilala:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alcoholic fermentation);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (pagbuburo ng lactic acid);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (butyric fermentation);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (citric acid fermentation);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (acetone-butanol fermentation).

Disaccharides. Ang disaccharides ay mga carbohydrate na ang mga molekula ay binubuo ng dalawang monosaccharide residues na konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng interaksyon ng mga hydroxyl group (dalawang hemiacetal o isang hemiacetal at isang alkohol). Ang kawalan o pagkakaroon ng glycosidic (hemiacetal) hydroxyl ay nakakaapekto sa mga katangian ng disaccharides. Ang mga bioses ay nahahati sa dalawang grupo: nagbabagong-buhay At hindi nagpapanumbalik. Ang pagbabawas ng bioses ay maaaring magpakita ng mga katangian ng pagbabawas ng mga ahente at, kapag nakikipag-ugnayan sa isang ammonia na solusyon ng pilak, nag-oxidize sa kaukulang mga acid, naglalaman ng glycosidic hydroxyl sa kanilang istraktura, ang relasyon sa pagitan ng mga monoses ay glycoside-glycose. Iskema ng edukasyon nagbabagong-buhay bios sa halimbawa ng maltose:

Ang mga disaccharides ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang reaksyon ng hydrolysis, bilang isang resulta kung saan nabuo ang dalawang molekula ng monosaccharides:

Ang isang halimbawa ng pinakakaraniwang disaccharides sa kalikasan ay ang sucrose (beet o cane sugar). Ang molekula ng sucrose ay binubuo ng mga nalalabi ng ?-D-glucopyranose at ?-D-fructofuranose na konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng interaksyon ng hemiacetal (glycosidic) hydroxyls. Ang mga bioses ng ganitong uri ay hindi nagpapakita ng pagbabawas ng mga katangian, dahil hindi sila naglalaman ng glycosidic hydroxyl sa kanilang istraktura, ang relasyon sa pagitan ng monoses ay glycoside-glycosidic. Ang mga disaccharides na ito ay tinatawag hindi nagpapanumbalik, ibig sabihin, hindi makapag-oxidize.

Ang scheme ng pagbuo ng sucrose:

Sucrose inversion. Ang acid hydrolysis ng (+) sucrose o ang pagkilos ng invertase ay gumagawa ng pantay na dami ng D (+) glucose at D (-) fructose. Ang hydrolysis ay sinamahan ng isang pagbabago sa tanda ng tiyak na anggulo ng pag-ikot [?] mula sa positibo patungo sa negatibo; samakatuwid, ang proseso ay tinatawag na inversion, at ang pinaghalong D(+)glucose at D(-)fructose ay tinatawag na invert sugar.

Polysaccharides (polioses). Ang mga polysaccharides ay natural na high-molecular carbohydrates, ang mga macromolecule na binubuo ng monosaccharide residues. Pangunahing kinatawan: almirol At selulusa, na binuo mula sa mga nalalabi ng isang monosaccharide - D-glucose. Ang starch at cellulose ay may parehong molecular formula: (C 6 H 10 O 5) n, ngunit magkaibang mga katangian. Ito ay dahil sa mga kakaiba ng kanilang spatial na istraktura. Ang starch ay binubuo ng ?-D-glucose residues, habang ang cellulose ay binubuo ng ?-D-glucose. almirol- isang reserbang polysaccharide ng mga halaman, na naipon sa anyo ng mga butil sa mga selula ng mga buto, mga bombilya, mga dahon, mga tangkay, ay isang puting amorphous na sangkap na hindi matutunaw sa malamig na tubig. Almirol - pinaghalong amylose At amylopectin, na binuo mula sa mga nalalabi? -D-glucopyranose.

amylose– linear polysaccharide, ang relasyon sa pagitan ng mga nalalabi ng D-glucose 1?-4. Ang hugis ng chain ay helical, ang isang pagliko ng helix ay naglalaman ng 6 D-glucose residues. Ang nilalaman ng amylose sa almirol ay 15-25%.

amylose
amylopectin

amylopectin– branched polysaccharide, bonds sa pagitan ng D-glucose residues – 1?-4 at 1?-6. Ang nilalaman ng amylopectin sa almirol ay 75-85%.

1. Pagbuo ng mga eter at ester (katulad ng bioses).

2. Qualitative reaction - paglamlam sa pagdaragdag ng yodo: para sa amylose - sa asul, para sa amylopectin - sa pula.

3. Acid hydrolysis ng starch: starch > dextrins > maltose > α-D-glucose.

Selulusa. Structural polysaccharide ng mga halaman, na binuo mula sa residues ng β-D-glucopyranose, ang likas na katangian ng compound ay 1β-4. Ang nilalaman ng selulusa, halimbawa, sa koton ay 90-99%, sa mga hardwood - 40-50%. Ang biopolymer na ito ay may mataas na mekanikal na lakas at gumaganap bilang isang materyal na sumusuporta para sa mga halaman, na bumubuo sa mga dingding ng mga selula ng halaman.

Pagkilala sa mga katangian ng kemikal

1. Acid hydrolysis (saccharification): cellulose > cellobiose > α-D-glucose.

2. Pagbuo ng mga ester

Ang mga hibla ng acetate ay ginawa mula sa mga solusyon ng cellulose acetate sa acetone.

Ang Nitrocellulose ay sumasabog at nagiging batayan ng walang usok na pulbos. Pyroxylin - isang pinaghalong di- at ​​trinitrates ng selulusa - ay ginagamit para sa paggawa ng celluloid, collodion, photographic films, varnishes.

- isang sangay ng agham ng kemikal na nag-aaral ng mga hydrocarbon - mga sangkap na naglalaman ng carbon at hydrogen, pati na rin ang iba't ibang mga derivatives ng mga compound na ito, kabilang ang oxygen, nitrogen at halogen atoms. Ang lahat ng naturang compound ay tinatawag na organic.

Ang organikong kimika ay lumitaw sa proseso ng pag-aaral ng mga sangkap na nakuha mula sa mga organismo ng halaman at hayop, na karamihan ay binubuo ng mga organikong compound. Ito ang nagtukoy sa puro makasaysayang pangalan ng naturang mga compound (organismo - organic). Ang ilang mga teknolohiya ng organic chemistry ay lumitaw noong sinaunang panahon, halimbawa, alkohol at acetic fermentation, ang paggamit ng mga organic na indigo at alizarin dyes, mga proseso ng pag-taning ng balat, atbp. Sa loob ng mahabang panahon, ang mga chemist ay maaari lamang ihiwalay at suriin ang mga organikong compound, ngunit hindi maaaring makuha ang mga ito nang artipisyal, bilang isang resulta, ang paniniwala ay lumitaw na ang mga organikong compound ay maaari lamang makuha sa tulong ng mga nabubuhay na organismo. Simula sa ikalawang kalahati ng ika-19 na siglo. Ang mga pamamaraan ng organikong synthesis ay nagsimulang umunlad nang masinsinan, na naging posible upang unti-unting mapagtagumpayan ang itinatag na maling akala. Sa unang pagkakataon, ang synthesis ng mga organikong compound sa laboratoryo ay isinagawa ni F. Wöhler ne (sa panahon ng 1824–1828), sa panahon ng hydrolysis ng cyanogen, nakakuha siya ng oxalic acid, na dati nang nahiwalay sa mga halaman, at sa pamamagitan ng pagpainit ng ammonium cyanate dahil sa muling pagsasaayos ng molekula ( cm. ISOMERIA) ay nakatanggap ng urea, isang basurang produkto ng mga buhay na organismo (Larawan 1).

kanin. isa. ANG MGA UNANG SYNTESE NG ORGANIC COMPOUNDS

Ngayon marami sa mga compound na naroroon sa mga buhay na organismo ay maaaring makuha sa laboratoryo, bilang karagdagan, ang mga chemist ay patuloy na nakakakuha ng mga organikong compound na hindi matatagpuan sa buhay na kalikasan.

Ang pagbuo ng organikong kimika bilang isang independiyenteng agham ay naganap sa kalagitnaan ng ika-19 na siglo, nang, salamat sa mga pagsisikap ng mga chemist, ang mga ideya tungkol sa istraktura ng mga organikong compound ay nagsimulang mabuo. Ang pinakatanyag na papel ay ginampanan ng mga gawa ni E. Frankland (tinukoy niya ang konsepto ng valence), F. Kekule (itinatag ang tetravalence ng carbon at ang istraktura ng benzene), A. Cooper (iminungkahi ang simbolo ng valence line na ay ginagamit pa rin ngayon, pagkonekta ng mga atom kapag naglalarawan ng mga istrukturang formula), AM Butlerov (lumikha ng teorya ng istruktura ng kemikal, na batay sa posisyon kung saan ang mga katangian ng isang tambalan ay natutukoy hindi lamang sa komposisyon nito, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod. kung saan ang mga atom ay konektado).

Ang susunod na mahalagang yugto sa pagbuo ng organikong kimika ay nauugnay sa gawain ni J. Van't Hoff, na nagbago sa mismong paraan ng pag-iisip ng mga chemist, na nagmumungkahi na lumipat mula sa isang patag na imahe ng mga pormula sa istruktura patungo sa spatial na pag-aayos ng mga atomo sa isang molekula, bilang isang resulta, ang mga chemist ay nagsimulang isaalang-alang ang mga molekula bilang mga volumetric na katawan.

Ang mga ideya tungkol sa likas na katangian ng mga bono ng kemikal sa mga organikong compound ay unang binuo ni G. Lewis, na nagmungkahi na ang mga atomo sa isang molekula ay konektado sa tulong ng mga electron: ang isang pares ng mga pangkalahatang electron ay lumilikha ng isang simpleng bono, at dalawa o tatlong pares ang bumubuo. , ayon sa pagkakabanggit, isang double at triple bond. Isinasaalang-alang ang pamamahagi ng density ng elektron sa mga molekula (halimbawa, ang pag-aalis nito sa ilalim ng impluwensya ng mga electronegative atoms O, Cl, atbp.), Naipaliwanag ng mga chemist ang reaktibiti ng maraming mga compound, i.e. ang posibilidad ng kanilang pakikilahok sa ilang mga reaksyon.

Ang accounting para sa mga katangian ng electron, na tinutukoy ng quantum mechanics, ay humantong sa pagbuo ng quantum chemistry, gamit ang konsepto ng molecular orbitals. Ngayon ang quantum chemistry, na nagpakita ng predictive na kapangyarihan nito sa maraming halimbawa, ay matagumpay na nakikipagtulungan sa pang-eksperimentong organic chemistry.

Ang isang maliit na grupo ng mga carbon compound ay hindi inuri bilang organiko: carbonic acid at mga asing-gamot nito (carbonates), hydrocyanic acid HCN at mga asin nito (cyanides), metal carbide at ilang iba pang carbon compound na pinag-aaralan ng inorganic chemistry.

Ang pangunahing tampok ng organikong kimika ay ang pambihirang iba't ibang mga compound na lumitaw dahil sa kakayahan ng mga carbon atom na pagsamahin sa bawat isa sa halos walang limitasyong bilang, na bumubuo ng mga molekula sa anyo ng mga chain at cycle. Ang mas malaking pagkakaiba-iba ay nakakamit sa pamamagitan ng pagsasama ng mga atomo ng oxygen, nitrogen, atbp. sa pagitan ng mga carbon atom. Mahigit sa 10 milyong mga organikong compound ang kilala na ngayon, at ang kanilang bilang ay tumataas ng 200-300,000 taun-taon.

Pag-uuri ng mga organikong compound. Ang mga hydrocarbon ay kinuha bilang batayan para sa pag-uuri, sila ay itinuturing na pangunahing mga compound sa organic na kimika. Ang lahat ng iba pang mga organikong compound ay itinuturing bilang kanilang mga derivatives.

Kapag nag-systematize ng mga hydrocarbon, ang istraktura ng carbon skeleton at ang uri ng mga bono na nagkokonekta sa mga carbon atom ay isinasaalang-alang.

I. ALIPHATIC (aleiphatos. Griyego langis) ang mga hydrocarbon ay mga linear o branched chain at hindi naglalaman ng mga cyclic fragment, bumubuo sila ng dalawang malalaking grupo.

1. Ang mga saturated o saturated hydrocarbon (pinangalanan dahil hindi nila kayang mag-attach ng anuman) ay mga chain ng carbon atoms na konektado ng simpleng bond at napapalibutan ng hydrogen atoms (Fig. 1). Sa kaso kapag ang chain ay may mga sanga, isang prefix ay idinagdag sa pangalan iso. Ang pinakasimpleng saturated hydrocarbon ay methane, at ang ilan sa mga compound na ito ay nagsisimula dito.

kanin. 2. SATURATED HYDROCARBONS

Ang pangunahing pinagmumulan ng saturated hydrocarbons ay langis at natural na gas. Ang reaktibiti ng mga saturated hydrocarbons ay napakababa, maaari lamang silang tumugon sa mga pinaka-agresibong sangkap, tulad ng mga halogens o nitric acid. Kapag ang mga saturated hydrocarbon ay pinainit sa itaas ng 450 ° C nang walang air access, ang mga C-C bond ay nasira at ang mga compound na may pinaikling carbon chain ay nabuo. Ang mataas na temperatura na pagkakalantad sa pagkakaroon ng oxygen ay humahantong sa kanilang kumpletong pagkasunog sa CO 2 at tubig, na nagpapahintulot sa kanila na epektibong magamit bilang isang gas (methane - propane) o likidong gasolina ng motor (octane).

Kapag ang isa o higit pang mga hydrogen atom ay pinalitan ng ilang functional (ibig sabihin, may kakayahang kasunod na mga pagbabagong-anyo) na pangkat, ang mga kaukulang hydrocarbon derivatives ay nabuo. Ang mga compound na naglalaman ng pangkat ng C-OH ay tinatawag na mga alkohol, HC=O - aldehydes, COOH - mga carboxylic acid (ang salitang "carboxylic" ay idinagdag upang makilala ang mga ito mula sa mga ordinaryong mineral na acid, halimbawa, hydrochloric o sulfuric). Ang isang tambalan ay maaaring sabay na naglalaman ng iba't ibang mga functional na grupo, halimbawa, COOH at NH 2, ang mga naturang compound ay tinatawag na mga amino acid. Ang pagpapakilala ng mga halogens o nitro group sa komposisyon ng hydrocarbon ay humahantong, ayon sa pagkakabanggit, sa halogen o nitro derivatives (Larawan 3).

kanin. 4. MGA HALIMBAWA NG SATURATED HYDROCARBONS na may mga functional na grupo

Ang lahat ng hydrocarbon derivatives na ipinakita ay bumubuo ng malalaking grupo ng mga organic compound: mga alcohol, aldehydes, acids, halogen derivatives, atbp. Dahil ang hydrocarbon na bahagi ng molekula ay may napakababang reaktibiti, ang kemikal na pag-uugali ng naturang mga compound ay tinutukoy ng mga kemikal na katangian ng mga functional na grupo -OH, -COOH, -Cl, -NO 2, atbp.

2. Ang mga unsaturated hydrocarbon ay may parehong mga variant ng pangunahing istraktura ng kadena gaya ng mga saturated hydrocarbon, ngunit naglalaman ng doble o triple na mga bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon (Larawan 6). Ang pinakasimpleng unsaturated hydrocarbon ay ethylene.

kanin. 6. UNSATURATED HYDROCARBONS

Ang pinakakaraniwang para sa unsaturated hydrocarbons ay ang pagdaragdag ng maramihang mga bono (Larawan 8), na ginagawang posible na mag-synthesize ng iba't ibang mga organikong compound sa kanilang batayan.

kanin. 8. PAGDAGDAG NG REAGENTS sa mga unsaturated compound sa pamamagitan ng maramihang bono

Ang isa pang mahalagang pag-aari ng mga compound na may dobleng mga bono ay ang kanilang kakayahang mag-polymerize (Larawan 9.), Ang mga double bond ay binuksan sa kasong ito, na nagreresulta sa pagbuo ng mahabang hydrocarbon chain.

kanin. siyam. POLYMERIZATION NG ETHYLENE

Ang pagpapakilala ng naunang nabanggit na mga functional na grupo sa komposisyon ng mga unsaturated hydrocarbons, tulad ng sa kaso ng saturated hydrocarbons, ay humahantong sa kaukulang mga derivatives, na bumubuo rin ng malalaking grupo ng kaukulang mga organic compound - unsaturated alcohols, aldehydes, atbp. (Larawan 10).

kanin. 10. UNSATURATED HYDROCARBONS na may mga functional na grupo

Para sa mga compound na ipinakita, ang mga pinasimple na pangalan ay ibinigay, ang eksaktong posisyon sa molekula ng maraming mga bono at mga functional na grupo ay ipinahiwatig sa pangalan ng tambalan, na pinagsama-sama ayon sa mga espesyal na binuo na mga patakaran.

Ang kemikal na pag-uugali ng naturang mga compound ay tinutukoy pareho ng mga katangian ng maramihang mga bono at ng mga katangian ng mga functional na grupo.

II. Ang CARBOCYCLIC HYDROCARBONS ay naglalaman ng mga cyclic fragment na nabuo lamang ng mga carbon atom. Bumubuo sila ng dalawang malalaking grupo.

1. Alicyclic (i.e. parehong aliphatic at cyclic sa parehong oras) hydrocarbons. Sa mga compound na ito, ang mga cyclic fragment ay maaaring maglaman ng parehong solong at maramihang mga bono, bilang karagdagan, ang mga compound ay maaaring maglaman ng ilang mga cyclic fragment, ang prefix na "cyclo" ay idinagdag sa pangalan ng mga compound na ito, ang pinakasimpleng alicyclic compound ay cyclopropane (Fig. 12).

kanin. 12. ALICYCLIC HYDROCARBONS

Bilang karagdagan sa mga ipinakita sa itaas, may iba pang mga opsyon para sa pagkonekta ng mga cyclic na fragment, halimbawa, maaari silang magkaroon ng isang karaniwang atom (ang tinatawag na spirocyclic compound), o maaari silang konektado sa paraang dalawa o higit pang mga atom ang karaniwan. sa parehong mga cycle (bicyclic compounds), sa pamamagitan ng pagsasama-sama ng tatlo at higit pang mga cycle, ang pagbuo ng hydrocarbon frameworks ay posible rin (Fig. 14).

kanin. labing-apat. MGA OPSYON PARA SA PAG-KONEKTA NG MGA CYCLE sa mga alicyclic compound: spirocycles, bisikleta at frameworks. Ang mga pangalan ng spiro- at bicyclic compound ay nagpapahiwatig na ang aliphatic hydrocarbon na naglalaman ng parehong kabuuang bilang ng mga carbon atom, halimbawa, ang spirocycle na ipinapakita sa figure ay naglalaman ng walong carbon atoms, kaya ang pangalan nito ay binuo batay sa salitang "octane" . Sa adamantane, ang mga atomo ay nakaayos sa parehong paraan tulad ng sa kristal na sala-sala ng brilyante, na tinutukoy ang pangalan nito ( Griyego adamantos - brilyante)

Maraming mono- at bicyclic alicyclic hydrocarbons, pati na rin ang adamantane derivatives, ay bahagi ng langis, ang kanilang pangkalahatang pangalan ay naphthenes.

Sa mga tuntunin ng mga katangian ng kemikal, ang mga alicyclic hydrocarbon ay malapit sa mga katumbas na aliphatic compound, gayunpaman, mayroon silang karagdagang pag-aari na nauugnay sa kanilang cyclic na istraktura: ang mga maliliit na singsing (3-6-membered) ay nagbubukas sa pamamagitan ng pagdaragdag ng ilang mga reagents (Fig. 15). ).

kanin. 15. MGA REAKSYON NG ALICYCLIC HYDROCARBONS, nagpapatuloy sa pagbubukas ng cycle

Ang pagpapakilala ng iba't ibang mga functional na grupo sa komposisyon ng alicyclic hydrocarbons ay humahantong sa kaukulang mga derivatives - mga alkohol, ketone, atbp. (Larawan 16).

kanin. 16. ALICYCLIC HYDROCARBONS na may mga functional na grupo

2. Ang pangalawang malaking grupo ng mga carbocyclic compound ay nabuo sa pamamagitan ng aromatic hydrocarbons ng benzene type, ibig sabihin, naglalaman ng isa o higit pang benzene ring sa kanilang komposisyon (may mga aromatic compound din ng non-benzene type ( cm. AROMATICITY). Gayunpaman, maaari rin silang maglaman ng mga fragment ng saturated o unsaturated hydrocarbon chain (Fig. 18).

kanin. labing-walo. AROMATIC HYDROCARBONS.

Mayroong isang pangkat ng mga compound kung saan ang mga singsing ng benzene ay tila pinagsama-sama, ito ang mga tinatawag na condensed aromatic compound (Larawan 20).

kanin. dalawampu. MGA KOMPOUND NA AROMATIKA

Maraming mga aromatic compound, kabilang ang mga condensed (naphthalene at mga derivatives nito), ay bahagi ng langis, ang pangalawang pinagmumulan ng mga compound na ito ay coal tar.

Ang mga singsing ng Benzene ay hindi nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan na nagaganap nang may matinding kahirapan at sa ilalim ng malupit na mga kondisyon, ang pinakakaraniwang mga reaksyon para sa kanila ay ang mga reaksyon ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen (Larawan 21).

kanin. 21. MGA REAKSIYON NG PAGPAPALIT hydrogen atoms sa aromatic nucleus.

Bilang karagdagan sa mga functional na grupo (halogen, nitro at acetyl group) na nakakabit sa benzene nucleus (Fig. 21), maaari ding ipakilala ang iba pang mga grupo, na nagreresulta sa mga kaukulang derivatives ng mga aromatic compound (Fig. 22), na bumubuo ng malalaking klase ng mga organikong compound - phenols, aromatic amines, atbp.

kanin. 22. MGA AROMATIC COMPOUNDS na may mga functional na grupo. Ang mga compound kung saan ang pangkat ng ne-OH ay nakakabit sa isang carbon atom sa aromatic nucleus ay tinatawag na phenols, sa kaibahan sa mga aliphatic compound, kung saan ang mga naturang compound ay tinatawag na mga alkohol.

III. Ang HETEROCYCLIC HYDROCARBONS ay naglalaman sa singsing (bilang karagdagan sa mga carbon atoms) ng iba't ibang heteroatom: O, N, S. Ang mga singsing ay maaaring may iba't ibang laki, naglalaman ng parehong solong at maramihang mga bono, pati na rin ang mga hydrocarbon substituent na nakakabit sa heterocycle. May mga opsyon kapag ang heterocycle ay "soldered" sa benzene ring (Fig. 24).

kanin. 24. HETEROCYCLIC COMPOUNDS. Ang kanilang mga pangalan ay nabuo sa kasaysayan, halimbawa, nakuha ng furan ang pangalan nito mula sa furan aldehyde - furfural, nakuha mula sa bran ( lat. furfur - bran). Para sa lahat ng mga compound na ipinakita, ang mga reaksyon ng karagdagan ay mahirap, at ang mga reaksyon ng pagpapalit ay medyo madali. Kaya, ang mga ito ay mga aromatic compound ng hindi benzene na uri.

Ang pagkakaiba-iba ng mga compound ng klase na ito ay tumataas pa dahil sa katotohanan na ang heterocycle ay maaaring maglaman ng dalawa o higit pang mga heteroatom sa cycle (Larawan 26).

kanin. 26. HETEROCYCLE na may dalawa o higit pang mga heteroatom.

Sa parehong paraan tulad ng dating itinuturing na aliphatic, alicyclic at aromatic hydrocarbons, ang mga heterocycle ay maaaring maglaman ng iba't ibang mga functional na grupo (-OH, -COOH, -NH 2, atbp.), at sa ilang mga kaso ang heteroatom sa cycle ay maaari ding ituring bilang functional group, dahil nagagawa nitong makilahok sa kaukulang mga pagbabagong-anyo (Larawan 27).

kanin. 27. HETEROATOM N bilang isang functional group. Sa pangalan ng huling tambalan, ang titik na "N" ay nagpapahiwatig kung saan atom ang methyl group ay nakalakip.

Mga reaksyon ng organikong kimika. Sa kaibahan sa mga reaksyon ng inorganic na kimika, kung saan ang mga ion ay nakikipag-ugnayan sa isang mataas na rate (kung minsan ay agad-agad), ang mga molekula na naglalaman ng mga covalent bond ay kadalasang nakikilahok sa mga reaksyon ng mga organikong compound. Bilang isang resulta, ang lahat ng mga pakikipag-ugnayan ay nagpapatuloy nang mas mabagal kaysa sa kaso ng mga ionic compound (kung minsan ay sampu-sampung oras), madalas sa mataas na temperatura at sa pagkakaroon ng mga sangkap na nagpapabilis sa proseso - mga catalyst. Maraming mga reaksyon ang nagpapatuloy sa pamamagitan ng mga intermediate na yugto o sa ilang magkatulad na direksyon, na humahantong sa isang minarkahang pagbaba sa ani ng nais na tambalan. Samakatuwid, kapag naglalarawan ng mga reaksyon, sa halip na mga equation na may mga numerical coefficient (na tradisyonal na tinatanggap sa inorganic chemistry), ang mga scheme ng reaksyon ay kadalasang ginagamit nang hindi tinukoy ang mga stoichiometric ratio.

Ang pangalan ng malalaking klase ng mga organikong reaksyon ay madalas na nauugnay sa likas na kemikal ng aktibong reagent o sa uri ng organikong grupo na ipinakilala sa tambalan:

a) halogenation - ang pagpapakilala ng isang halogen atom (Larawan 8, ang unang scheme ng reaksyon),

b) hydrochlorination, ibig sabihin. pagkakalantad sa HCl (Larawan 8, pangalawang scheme ng reaksyon)

c) nitration - ang pagpapakilala ng nitro group NO 2 (Fig. 21, ang pangalawang direksyon ng reaksyon)

d) metallization - ang pagpapakilala ng isang metal na atom (Larawan 27, unang yugto)

a) alkylation - ang pagpapakilala ng isang alkyl group (Larawan 27, ikalawang yugto)

b) acylation - pagpapakilala ng acyl group RC(O)- (Larawan 27, ikalawang yugto)

Minsan ang pangalan ng reaksyon ay nagpapahiwatig ng mga tampok ng muling pagsasaayos ng molekula, halimbawa, cyclization - ang pagbuo ng isang cycle, decyclization - ang pagbubukas ng cycle (Fig. 15).

Ang isang malaking klase ay nabuo sa pamamagitan ng mga reaksyon ng condensation ( lat. condensatio - compaction, pampalapot), kung saan ang pagbuo ng mga bagong C-C bond ay nangyayari sa sabay-sabay na pagbuo ng madaling natatanggal na mga inorganic o organic compound. Ang condensation na sinamahan ng paglabas ng tubig ay tinatawag na dehydration. Ang mga proseso ng condensation ay maaari ding maganap sa intramolecularly, iyon ay, sa loob ng isang molekula (Larawan 28).

kanin. 28. MGA REAKSIYON NG PAGHAPON

Sa condensation ng benzene (Larawan 28), ang papel ng mga functional na grupo ay nilalaro ng mga fragment ng C-H.

Ang pag-uuri ng mga organikong reaksyon ay hindi mahigpit, halimbawa, ipinapakita sa Fig. 28 Ang intramolecular condensation ng maleic acid ay maaari ding maiugnay sa cyclization reactions, at ang condensation ng benzene, sa dehydrogenation.

May mga intramolecular na reaksyon na medyo naiiba sa mga proseso ng condensation, kapag ang isang fragment (molekula) ay nahati sa anyo ng isang madaling natatanggal na tambalan nang walang halatang partisipasyon ng mga functional na grupo. Ang ganitong mga reaksyon ay tinatawag na pag-aalis ( lat. eliminare - expel), habang ang mga bagong koneksyon ay nabuo (Larawan 29).

kanin. 29. MGA REAKSYON SA PAG-ALIS

Posible ang mga variant kapag ang ilang uri ng mga pagbabagong-anyo ay pinagsama-samang natanto, na ipinapakita sa ibaba ng halimbawa ng isang tambalan kung saan ang iba't ibang uri ng mga proseso ay nangyayari sa pag-init. Sa panahon ng thermal condensation ng mucic acid (Fig. 30), nagaganap ang intramolecular dehydration at kasunod na pag-aalis ng CO 2.

kanin. tatlumpu. CONVERSION NG MUCKIC ACID(nakuha mula sa acorn syrup) sa pyromucus acid, pinangalanan ito dahil nakukuha ito sa pamamagitan ng pag-init ng mucus. Ang Pyrosmucus acid ay isang heterocyclic compound - furan na may nakakabit na functional (carboxyl) group. Sa panahon ng reaksyon, ang C-O, C-H na mga bono ay nasira at ang mga bagong C-H at C-C na mga bono ay nabuo.

May mga reaksyon kung saan nangyayari ang muling pagsasaayos ng molekula nang hindi binabago ang komposisyon ( cm. ISOMERIZATION).

Mga pamamaraan ng pananaliksik sa organikong kimika. Ang modernong organikong kimika, bilang karagdagan sa elemental na pagsusuri, ay gumagamit ng maraming pisikal na pamamaraan ng pananaliksik. Ang pinaka-kumplikadong mga mixtures ng mga substance ay pinaghihiwalay sa constituent component gamit ang chromatography batay sa paggalaw ng mga solusyon o singaw ng mga substance sa pamamagitan ng isang layer ng sorbent. Infrared spectroscopy - ang paghahatid ng infrared (thermal) rays sa pamamagitan ng isang solusyon o sa pamamagitan ng isang manipis na layer ng isang sangkap - ay nagbibigay-daan sa iyo upang maitaguyod ang presensya sa isang sangkap ng ilang mga fragment ng isang molekula, halimbawa, mga pangkat C 6 H 5, C \ u003d O, NH 2, atbp.

Ang ultraviolet spectroscopy, na tinatawag ding electronic, ay nagdadala ng impormasyon tungkol sa elektronikong estado ng molekula; ito ay sensitibo sa pagkakaroon ng maraming mga bono at mga mabangong fragment sa sangkap. Ang pagsusuri ng mga crystalline substance gamit ang X-ray (X-ray diffraction analysis) ay nagbibigay ng tatlong-dimensional na larawan ng pag-aayos ng mga atomo sa isang molekula, katulad ng ipinapakita sa itaas na animated na mga figure, sa madaling salita, pinapayagan ka nitong makita ang istraktura ng molekula gamit ang iyong sariling mga mata.

Ang spectral na pamamaraan - nuclear magnetic resonance, batay sa resonant na pakikipag-ugnayan ng mga magnetic moment ng nuclei na may panlabas na magnetic field, ginagawang posible na makilala ang mga atom ng isang elemento, halimbawa, hydrogen, na matatagpuan sa iba't ibang mga fragment ng molekula (sa ang hydrocarbon skeleton, sa hydroxyl, carboxyl o amino group), pati na rin matukoy ang kanilang proporsyon. Posible rin ang isang katulad na pagsusuri para sa nuclei C, N, F, atbp. Ang lahat ng modernong pisikal na pamamaraan na ito ay humantong sa masinsinang pagsasaliksik sa organic chemistry - naging posible na mabilis na malutas ang mga problemang iyon na tumagal ng maraming taon.

Ang ilang mga seksyon ng organikong kimika ay lumitaw bilang malalaking independiyenteng mga lugar, halimbawa, ang kimika ng mga natural na sangkap, gamot, tina, at kimika ng mga polimer. Sa kalagitnaan ng ika-20 siglo ang kimika ng mga organoelement compound ay nagsimulang umunlad bilang isang independiyenteng disiplina na nag-aaral ng mga sangkap na naglalaman ng isang C-E bond, kung saan ang simbolong E ay tumutukoy sa anumang elemento (maliban sa carbon, hydrogen, oxygen, nitrogen at halogens). Malaking pag-unlad ang nagawa sa biochemistry, na pinag-aaralan ang synthesis at pagbabago ng mga organikong sangkap na nagaganap sa mga buhay na organismo. Ang pagbuo ng lahat ng mga lugar na ito ay batay sa mga pangkalahatang batas ng organikong kimika.

Kasama sa modernong pang-industriya na organic synthesis ang isang malawak na hanay ng iba't ibang mga proseso - ito ay, una sa lahat, malakihang produksyon - pagpoproseso ng langis at gas at ang paggawa ng mga gasolina ng motor, solvents, coolant, lubricating oil, bilang karagdagan, ang synthesis ng polymers, synthetic fibers, iba't ibang resins para sa mga coatings, adhesives at enamel. Kasama sa mga industriyang maliliit ang tonelada ang paggawa ng mga gamot, bitamina, tina, food additives at pabango.

Mikhail Levitsky

PANITIKAN Karrer P. Kurso sa organikong kimika, bawat. mula sa German, GNTI Himlit, L., 1962
Cram D, Hammond J. Organikong kimika, bawat. mula sa English, Mir, M., 1964

Noong nakaraan, hinati ng mga siyentipiko ang lahat ng mga sangkap sa kalikasan sa mga kondisyon na walang buhay at buhay, kabilang ang mga kaharian ng hayop at halaman sa huli. Ang mga sangkap ng unang pangkat ay tinatawag na mineral. At ang mga pumasok sa pangalawa, ay nagsimulang tawaging mga organikong sangkap.

Ano ang ibig sabihin nito? Ang klase ng mga organikong sangkap ay ang pinakamalawak sa lahat ng mga kemikal na compound na kilala ng mga modernong siyentipiko. Ang tanong kung aling mga sangkap ang organic ay masasagot bilang mga sumusunod - ito ay mga kemikal na compound na kinabibilangan ng carbon.

Pakitandaan na hindi lahat ng carbon-containing compound ay organic. Halimbawa, ang mga corbides at carbonates, carbonic acid at cyanides, carbon oxides ay wala sa kanila.

Bakit napakaraming mga organikong sangkap?

Ang sagot sa tanong na ito ay nakasalalay sa mga katangian ng carbon. Ang elementong ito ay kakaiba dahil ito ay nakakabuo ng mga kadena mula sa mga atomo nito. At sa parehong oras, ang carbon bond ay napaka-stable.

Bilang karagdagan, sa mga organikong compound, nagpapakita ito ng mataas na valence (IV), i.e. ang kakayahang bumuo ng mga kemikal na bono sa iba pang mga sangkap. At hindi lamang solong, kundi pati na rin double at kahit triple (kung hindi man - multiple). Habang tumataas ang multiplicity ng bono, nagiging mas maikli ang kadena ng mga atomo, at tumataas ang katatagan ng bono.

At ang carbon ay pinagkalooban ng kakayahang bumuo ng mga linear, flat at three-dimensional na istruktura.

Iyon ang dahilan kung bakit ang mga organikong sangkap sa kalikasan ay magkakaiba. Madali mong masuri ito sa iyong sarili: tumayo sa harap ng salamin at maingat na tingnan ang iyong repleksyon. Bawat isa sa atin ay isang walking textbook sa organic chemistry. Pag-isipan ito: hindi bababa sa 30% ng masa ng bawat isa sa iyong mga cell ay mga organic compound. Ang mga protina na bumuo ng iyong katawan. Carbohydrates, na nagsisilbing "gatong" at pinagmumulan ng enerhiya. Mga taba na nag-iimbak ng mga reserbang enerhiya. Mga hormone na kumokontrol sa paggana ng organ at maging sa iyong pag-uugali. Mga enzyme na nagsisimula ng mga reaksiyong kemikal sa loob mo. At maging ang "source code," ang DNA strands, ay pawang mga carbon-based na organic compound.

Komposisyon ng mga organikong sangkap

Tulad ng sinabi namin sa pinakadulo simula, ang pangunahing materyal na gusali para sa organikong bagay ay carbon. At halos anumang elemento, na pinagsama sa carbon, ay maaaring bumuo ng mga organikong compound.

Sa likas na katangian, kadalasan sa komposisyon ng mga organikong sangkap ay hydrogen, oxygen, nitrogen, sulfur at phosphorus.

Ang istraktura ng mga organikong sangkap

Ang pagkakaiba-iba ng mga organikong sangkap sa planeta at ang pagkakaiba-iba ng kanilang istraktura ay maaaring ipaliwanag ng mga katangian ng mga atomo ng carbon.

Naaalala mo na ang mga carbon atom ay nakakabuo ng napakalakas na mga bono sa isa't isa, na kumukonekta sa mga kadena. Ang resulta ay mga matatag na molekula. Ang paraan ng mga carbon atom ay konektado sa isang chain (nakaayos sa isang zigzag pattern) ay isa sa mga pangunahing tampok ng istraktura nito. Maaaring pagsamahin ang carbon sa mga bukas na kadena at sa mga saradong (cyclic) na kadena.

Mahalaga rin na ang istraktura ng mga kemikal ay direktang nakakaapekto sa kanilang mga katangian ng kemikal. Ang isang mahalagang papel ay ginagampanan din ng kung paano nakakaapekto ang mga atomo at grupo ng mga atomo sa isang molekula sa isa't isa.

Dahil sa mga kakaiba ng istraktura, ang bilang ng mga carbon compound ng parehong uri ay napupunta sa sampu at daan-daan. Halimbawa, maaari nating isaalang-alang ang hydrogen compound ng carbon: methane, ethane, propane, butane, atbp.

Halimbawa, methane - CH 4. Ang ganitong kumbinasyon ng hydrogen na may carbon sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay nasa isang gas na estado ng pagsasama-sama. Kapag lumitaw ang oxygen sa komposisyon, nabuo ang isang likido - methyl alcohol CH 3 OH.

Hindi lamang ang mga sangkap na may iba't ibang komposisyon ng husay (tulad ng sa halimbawa sa itaas) ay nagpapakita ng iba't ibang mga katangian, ngunit ang mga sangkap ng parehong komposisyon ng husay ay may kakayahang ito rin. Ang isang halimbawa ay ang magkaibang kakayahan ng methane CH 4 at ethylene C 2 H 4 na tumugon sa bromine at chlorine. Ang methane ay may kakayahan lamang sa mga ganitong reaksyon kapag pinainit o sa ilalim ng ultraviolet light. At ang ethylene ay tumutugon kahit na walang pag-iilaw at pag-init.

Isaalang-alang ang pagpipiliang ito: ang husay na komposisyon ng mga kemikal na compound ay pareho, ang dami ay naiiba. Kung gayon ang mga kemikal na katangian ng mga compound ay iba. Tulad ng kaso ng acetylene C 2 H 2 at benzene C 6 H 6.

Hindi ang huling papel sa iba't-ibang ito ay nilalaro ng mga naturang katangian ng mga organikong sangkap, "nakatali" sa kanilang istraktura, bilang isomerismo at homology.

Isipin na mayroon kang dalawang tila magkaparehong mga sangkap - ang parehong komposisyon at ang parehong molecular formula upang ilarawan ang mga ito. Ngunit ang istraktura ng mga sangkap na ito ay sa panimula ay naiiba, kaya ang pagkakaiba sa kemikal at pisikal na mga katangian. Halimbawa, ang molecular formula C 4 H 10 ay maaaring isulat para sa dalawang magkaibang sangkap: butane at isobutane.

Pinag-uusapan natin ang isomer- mga compound na may parehong komposisyon at molekular na timbang. Ngunit ang mga atomo sa kanilang mga molecule ay matatagpuan sa ibang pagkakasunud-sunod (branched at unbranched structure).

Tungkol sa homology- ito ay isang katangian ng naturang carbon chain kung saan ang bawat susunod na miyembro ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pagdaragdag ng isang CH 2 na grupo sa nauna. Ang bawat homologous na serye ay maaaring ipahayag sa pamamagitan ng isang pangkalahatang formula. At alam ang formula, madaling matukoy ang komposisyon ng alinman sa mga miyembro ng serye. Halimbawa, ang mga methane homologue ay inilalarawan ng formula C n H 2n+2 .

Habang idinagdag ang "homologous difference" na CH 2, ang bono sa pagitan ng mga atomo ng sangkap ay pinalakas. Kunin natin ang homologous na serye ng methane: ang unang apat na termino nito ay mga gas (methane, ethane, propane, butane), ang susunod na anim ay mga likido (pentane, hexane, heptane, octane, none, decane), at pagkatapos ay mga substance sa solid state. ng aggregation follow (pentadecane, eicosan, atbp.). At kung mas malakas ang bono sa pagitan ng mga carbon atom, mas mataas ang molekular na timbang, kumukulo at natutunaw na mga punto ng mga sangkap.

Anong mga klase ng mga organikong sangkap ang umiiral?

Ang mga organikong sangkap ng biyolohikal na pinagmulan ay kinabibilangan ng:

• protina;
• carbohydrates;
• mga nucleic acid;
• mga lipid.

Ang unang tatlong punto ay maaari ding tawaging biological polymers.

Ang isang mas detalyadong pag-uuri ng mga organikong kemikal ay sumasaklaw sa mga sangkap hindi lamang ng biyolohikal na pinagmulan.

Ang mga hydrocarbon ay:

• acyclic compounds:
  • saturated hydrocarbons (alkanes);
  • unsaturated hydrocarbons:
    • alkenes;
    • alkynes;
    • alkadienes.
• cyclic compounds:
  • mga carbocyclic compound:
    • alicyclic;
    • mabango.
  • mga heterocyclic compound.

Mayroon ding iba pang mga klase ng mga organikong compound kung saan ang carbon ay pinagsama sa mga sangkap maliban sa hydrogen:

• mga alkohol at phenol;
• aldehydes at ketones;
• mga carboxylic acid;
• ester;
• mga lipid;
• carbohydrates:
  • monosaccharides;
  • oligosaccharides;
  • polysaccharides.
  • mucopolysaccharides.
• amines;
• mga amino acid;
• protina;
• mga nucleic acid.

Mga pormula ng mga organikong sangkap ayon sa mga klase

Mga halimbawa ng mga organikong sangkap

Tulad ng naaalala mo, sa katawan ng tao, iba't ibang uri ng mga organikong sangkap ang batayan ng mga pundasyon. Ito ang ating mga tisyu at likido, mga hormone at pigment, mga enzyme at ATP, at marami pang iba.

Sa katawan ng mga tao at hayop, ang mga protina at taba ay inuuna (kalahati ng tuyong timbang ng isang selula ng hayop ay protina). Sa mga halaman (mga 80% ng dry mass ng cell) - para sa carbohydrates, lalo na kumplikado - polysaccharides. Kabilang ang para sa selulusa (kung wala ito ay walang papel), almirol.

Pag-usapan natin ang ilan sa mga ito nang mas detalyado.

Halimbawa, tungkol sa carbohydrates. Kung posible na kunin at sukatin ang masa ng lahat ng mga organikong sangkap sa planeta, ito ay mga carbohydrates na mananalo sa kompetisyong ito.

Nagsisilbi silang pinagmumulan ng enerhiya sa katawan, mga materyales sa pagtatayo para sa mga selula, at nagsasagawa din ng supply ng mga sangkap. Ang mga halaman ay gumagamit ng almirol para sa layuning ito, at glycogen para sa mga hayop.

Bilang karagdagan, ang mga karbohidrat ay napaka-magkakaibang. Halimbawa, simpleng carbohydrates. Ang pinakakaraniwang monosaccharides sa kalikasan ay mga pentose (kabilang ang deoxyribose, na bahagi ng DNA) at hexoses (glucose, na kilala mo).

Tulad ng mga brick, sa isang malaking lugar ng pagtatayo ng kalikasan, ang polysaccharides ay binuo mula sa libu-libo at libu-libong monosaccharides. Kung wala ang mga ito, mas tiyak, walang selulusa, almirol, walang mga halaman. Oo, at ang mga hayop na walang glycogen, lactose at chitin ay mahihirapan.

Tingnan nating mabuti mga ardilya. Ang kalikasan ang pinakadakilang master ng mosaic at puzzle: mula sa 20 amino acids, 5 milyong uri ng protina ang nabuo sa katawan ng tao. Ang mga protina ay mayroon ding maraming mahahalagang tungkulin. Halimbawa, ang pagtatayo, regulasyon ng mga proseso sa katawan, pamumuo ng dugo (mayroong mga hiwalay na protina para dito), paggalaw, transportasyon ng ilang mga sangkap sa katawan, sila rin ay isang mapagkukunan ng enerhiya, sa anyo ng mga enzyme na kumikilos sila bilang isang catalyst para sa mga reaksyon, magbigay ng proteksyon. Ang mga antibodies ay may mahalagang papel sa pagprotekta sa katawan mula sa mga negatibong panlabas na impluwensya. At kung ang isang hindi pagkakasundo ay nangyari sa fine tuning ng katawan, ang mga antibodies, sa halip na sirain ang mga panlabas na kaaway, ay maaaring kumilos bilang mga aggressor sa kanilang sariling mga organo at tisyu ng katawan.

Ang mga protina ay nahahati din sa simple (protina) at kumplikado (protina). At mayroon silang mga katangian na likas lamang sa kanila: denaturation (pagkasira, na napansin mo nang higit sa isang beses kapag pinakuluan mo ang isang hard-boiled na itlog) at renaturation (ang ari-arian na ito ay malawakang ginagamit sa paggawa ng mga antibiotics, food concentrates, atbp.).

Huwag nating balewalain at mga lipid(mga taba). Sa ating katawan, sila ay nagsisilbing isang pinagkukunan ng enerhiya. Bilang mga solvent, tinutulungan nila ang kurso ng mga biochemical reaction. Makilahok sa pagtatayo ng katawan - halimbawa, sa pagbuo ng mga lamad ng cell.

At ilang higit pang mga salita tungkol sa mga kakaibang organic compound tulad ng mga hormone. Sila ay kasangkot sa biochemical reaksyon at metabolismo. Ang mga maliliit na hormone na ito ay gumagawa ng mga lalaki na lalaki (testosterone) at mga babae na babae (estrogen). Ang mga ito ay nagpapasaya o nagpapalungkot sa atin (ang mga thyroid hormone ay may mahalagang papel sa mga pagbabago sa mood, at ang mga endorphins ay nagbibigay ng isang pakiramdam ng kaligayahan). At tinutukoy pa nila kung tayo ay "mga kuwago" o "larks". Kung handa ka nang mag-aral nang huli o mas gusto mong bumangon ng maaga at gawin ang iyong takdang-aralin bago pumasok sa paaralan, hindi lang ang iyong pang-araw-araw na gawain ang nagpapasya, ngunit ang ilang adrenal hormones din.

Konklusyon

Ang mundo ng organikong bagay ay talagang kamangha-mangha. Ito ay sapat na upang bungkalin ang pag-aaral nito nang kaunti upang maalis ang iyong hininga mula sa pakiramdam ng pagkakamag-anak sa lahat ng buhay sa Earth. Dalawang binti, apat o ugat sa halip na mga binti - lahat tayo ay pinagsama ng magic ng kemikal na laboratoryo ng inang kalikasan. Nagiging sanhi ito ng mga carbon atom na magsanib sa mga kadena, gumanti at lumikha ng libu-libong mga magkakaibang kemikal na compound.

Mayroon ka na ngayong maikling gabay sa organic chemistry. Siyempre, hindi lahat ng posibleng impormasyon ay ipinakita dito. Ang ilang mga punto ay maaaring kailangan mong linawin sa iyong sarili. Ngunit palagi mong magagamit ang rutang pinlano namin para sa iyong independiyenteng pananaliksik.

Maaari mo ring gamitin ang kahulugan ng organikong bagay, pag-uuri at pangkalahatang mga formula ng mga organikong compound at pangkalahatang impormasyon tungkol sa mga ito sa artikulo upang maghanda para sa mga klase sa kimika sa paaralan.

Sabihin sa amin sa mga komento kung aling seksyon ng chemistry (organic o inorganic) ang pinakagusto mo at bakit. Huwag kalimutang "ibahagi" ang artikulo sa mga social network upang magamit din ito ng iyong mga kaklase.

Mangyaring iulat kung nakakita ka ng anumang kamalian o pagkakamali sa artikulo. Lahat tayo ay tao at lahat tayo ay nagkakamali minsan.

site, na may buo o bahagyang pagkopya ng materyal, kinakailangan ang isang link sa pinagmulan.

Mahirap isipin ang pag-unlad sa anumang larangan ng ekonomiya nang walang kimika - lalo na, nang walang organikong kimika. Ang lahat ng spheres ng ekonomiya ay konektado sa modernong kemikal na agham at teknolohiya.

Pinag-aaralan ng organic chemistry ang mga substance na naglalaman ng carbon sa kanilang komposisyon, maliban sa carbon monoxide, carbon dioxide at mga carbonic acid salts (ang mga compound na ito ay mas malapit sa mga katangian sa mga inorganic compound).

Bilang isang agham, ang organikong kimika ay hindi umiral hanggang sa kalagitnaan ng ika-18 siglo. Sa oras na iyon, tatlong uri ng kimika ang nakikilala: kimika ng hayop, halaman at mineral. Pinag-aralan ng kimika ng hayop ang mga sangkap na bumubuo sa mga organismo ng hayop; gulay - mga sangkap na bumubuo sa mga halaman; mineral - mga sangkap na bahagi ng walang buhay na kalikasan. Ang prinsipyong ito, gayunpaman, ay hindi nagpapahintulot sa isa na paghiwalayin ang mga organikong sangkap mula sa mga hindi organiko. Halimbawa, ang succinic acid ay kabilang sa pangkat ng mga sangkap ng mineral, dahil nakuha ito sa pamamagitan ng distillation ng fossil amber, ang potash ay kasama sa pangkat ng mga sangkap ng halaman, at ang calcium phosphate ay nasa pangkat ng mga sangkap ng hayop, dahil nakuha ito sa pamamagitan ng calcining. , ayon sa pagkakabanggit, mga materyales ng halaman (kahoy) at hayop (mga buto).

Sa unang kalahati ng ika-19 na siglo, iminungkahi na paghiwalayin ang mga carbon compound sa isang independiyenteng disiplina ng kemikal - organic chemistry.

Sa mga siyentipiko noong panahong iyon, nangingibabaw ang isang vitalistic na pananaw sa mundo, ayon sa kung saan ang mga organikong compound ay nabuo lamang sa isang buhay na organismo sa ilalim ng impluwensya ng isang espesyal, supernatural na "puwersa ng buhay". Nangangahulugan ito na imposibleng makakuha ng mga organikong sangkap sa pamamagitan ng synthesis mula sa mga inorganic, na mayroong isang hindi maaabot na bangin sa pagitan ng mga organikong at hindi organikong compound. Ang vitalism ay naging napakalalim sa isipan ng mga siyentipiko na sa loob ng mahabang panahon ay walang mga pagtatangka na ginawa upang synthesize ang mga organikong sangkap. Gayunpaman, ang vitalism ay pinabulaanan ng pagsasanay, sa pamamagitan ng eksperimento sa kemikal.

Noong 1828, ang German chemist na si Wöhler, na nagtatrabaho sa ammonium cyanate, ay hindi sinasadyang nakakuha ng urea

O
II
NH2-C-NH2.

Noong 1854, ang Pranses na si Berthelot ay nag-synthesize ng mga sangkap na may kaugnayan sa mga taba, at noong 1861, ang siyentipikong Ruso na si Butlerov ay nag-synthesize ng mga sangkap na may kaugnayan sa klase ng mga asukal. Ang mga ito ay mabibigat na suntok sa vitalistic theory, sa wakas ay sinira ang paniniwala na ang synthesis ng mga organic compound ay imposible.

Ang mga ito at iba pang mga tagumpay ng mga chemist ay nangangailangan ng isang teoretikal na paliwanag at pangkalahatan ng mga posibleng ruta para sa synthesis ng mga organikong compound at ang kaugnayan ng kanilang mga katangian sa istraktura.

Sa kasaysayan, ang unang teorya ng organikong kimika ay ang teorya ng mga radikal (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Ayon sa mga may-akda, maraming mga pagbabagong-anyo ng mga organikong compound ay nagpapatuloy sa paraan na ang ilang mga grupo ng mga atomo (radicals), nang hindi nagbabago, ay pumasa mula sa isang organikong tambalan patungo sa isa pa. Gayunpaman, sa lalong madaling panahon ay itinatag na sa mga organikong radikal, ang mga atomo ng hydrogen ay maaaring mapalitan kahit na ng mga atomo na naiiba sa kemikal mula sa hydrogen, tulad ng mga atomo ng klorin, at ang uri ng tambalang kemikal ay napanatili.

Ang teorya ng mga radikal ay pinalitan ng isang mas perpektong teorya ng mga uri na sumasaklaw sa higit pang eksperimentong materyal (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Ang teorya ng mga uri ay inuri ang mga organikong sangkap ayon sa mga uri ng pagbabago. Ang mga hydrocarbon ay inuri bilang hydrogen, halogen derivatives bilang hydrogen chloride, alcohols, esters, acids at kanilang mga anhydride bilang tubig, at amines bilang ammonia. Gayunpaman, ang naipon na malawak na pang-eksperimentong materyal ay hindi na umaangkop sa mga kilalang uri, at, bukod dito, ang teorya ng mga uri ay hindi mahuhulaan ang pagkakaroon at mga paraan ng synthesizing ng mga bagong organikong compound. Ang pag-unlad ng agham ay nangangailangan ng paglikha ng isang bago, mas progresibong teorya, para sa pagsilang kung saan mayroon nang ilang mga kinakailangan: ang tetravalence ng carbon ay itinatag (A. Kekule at A. Kolbe, 1857), ang kakayahan ng carbon atom upang bumuo ng mga kadena ng mga atom ay ipinakita (A. Kekule at A. Cooper, 1857).

Ang mapagpasyang papel sa paglikha ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay kabilang sa mahusay na siyentipikong Ruso na si Alexander Mikhailovich Butlerov. Noong Setyembre 19, 1861, sa ika-36 na Kongreso ng mga naturalistang Aleman, inilathala ito ni A.M. Butlerov sa ulat na "Sa istraktura ng kemikal ng bagay."

Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng istraktura ng kemikal ng A.M. Butlerov ay maaaring mabawasan sa mga sumusunod.

1. Ang lahat ng mga atomo sa molekula ng isang organic compound ay konektado sa isa't isa sa isang tiyak na pagkakasunod-sunod alinsunod sa kanilang valency. Ang isang pagbabago sa pagkakasunud-sunod ng pag-aayos ng mga atom ay humahantong sa pagbuo ng isang bagong sangkap na may mga bagong katangian. Halimbawa, ang komposisyon ng sangkap na C2H6O ay tumutugma sa dalawang magkaibang compound: dimethyl ether (CH3-O-CH3) at ethyl alcohol (C2H5OH).

2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay sa kanilang kemikal na istraktura. Ang istraktura ng kemikal ay isang tiyak na pagkakasunud-sunod sa paghalili ng mga atomo sa isang molekula, sa pakikipag-ugnayan at magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa isa't isa - kapwa kalapit at sa pamamagitan ng iba pang mga atomo. Bilang resulta, ang bawat sangkap ay may sariling espesyal na pisikal at kemikal na mga katangian. Halimbawa, ang dimethyl ether ay isang walang amoy na gas, hindi matutunaw sa tubig, t°pl. = -138°C, bp = 23.6°C; ethyl alcohol - isang likido na may amoy, natutunaw sa tubig, t ° pl. = -114.5°C, bp = 78.3°C.
Ang posisyon na ito ng teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap ay ipinaliwanag ang kababalaghan ng isomerism, na laganap sa organikong kimika. Ang ibinigay na pares ng mga compound - dimethyl ether at ethyl alcohol - ay isa sa mga halimbawang naglalarawan ng phenomenon ng isomerism.

3. Ang pag-aaral ng mga katangian ng mga sangkap ay nagpapahintulot sa iyo na matukoy ang kanilang kemikal na istraktura, at ang kemikal na istraktura ng mga sangkap ay tumutukoy sa kanilang pisikal at kemikal na mga katangian.

4. Ang mga carbon atom ay nagagawang pagsamahin sa isa't isa, na bumubuo ng mga carbon chain ng iba't ibang uri. Maaari silang maging parehong bukas at sarado (cyclic), parehong tuwid at branched. Depende sa bilang ng mga bono na ginugol ng mga carbon atom upang kumonekta sa isa't isa, ang mga chain ay maaaring puspos (na may mga solong bono) o unsaturated (na may doble at triple na mga bono).

5. Ang bawat organic compound ay may isang partikular na structural formula o structural formula, na binuo batay sa posisyon ng tetravalent carbon at ang kakayahan ng mga atom nito na bumuo ng mga chain at cycle. Ang istraktura ng isang molekula bilang isang tunay na bagay ay maaaring pag-aralan nang eksperimental sa pamamagitan ng kemikal at pisikal na mga pamamaraan.

Hindi nililimitahan ni A.M. Butlerov ang kanyang sarili sa mga teoretikal na paliwanag ng kanyang teorya ng istraktura ng mga organikong compound. Nagsagawa siya ng isang serye ng mga eksperimento, na nagpapatunay sa mga hula ng teorya sa pamamagitan ng pagkuha ng isobutane, tert. butyl alcohol, atbp. Ginawa nitong posible para kay A.M. Butlerov na ideklara noong 1864 na ang magagamit na mga katotohanan ay ginagawang posible upang matiyak ang posibilidad ng sintetikong paggawa ng anumang organikong sangkap.

Sa karagdagang pag-unlad at pagpapatibay ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound, ang mga tagasunod ni Butlerov - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

Ang modernong panahon ng pag-unlad ng organikong kimika sa larangan ng teorya ay nailalarawan sa pamamagitan ng patuloy na pagtaas ng pagtagos ng mga pamamaraan ng quantum mechanics sa organikong kimika. Sa kanilang tulong, ang mga tanong tungkol sa mga sanhi ng ilang mga pagpapakita ng magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula ay malulutas. Sa pagbuo ng organikong synthesis, ang modernong panahon ay nailalarawan sa pamamagitan ng makabuluhang tagumpay sa pagkuha ng maraming mga organikong compound, na kinabibilangan ng mga natural na sangkap - antibiotics, iba't ibang mga panggamot na compound, at maraming mga macromolecular compound. Ang organikong kimika ay tumagos nang malalim sa larangan ng pisyolohiya. Kaya, mula sa isang kemikal na pananaw, ang hormonal function ng katawan, ang mekanismo ng paghahatid ng mga nerve impulses ay pinag-aralan. Ang mga siyentipiko ay malapit nang malutas ang isyu ng istraktura at synthesis ng mga protina.

Ang organikong kimika bilang isang independiyenteng agham ay patuloy na umiral at masinsinang umuunlad. Ito ay dahil sa mga sumusunod na dahilan:

1. Ang iba't ibang mga organic compound, dahil sa ang katunayan na ang carbon, hindi katulad ng iba pang mga elemento, ay maaaring pagsamahin sa bawat isa, na nagbibigay ng mahabang chain (isomer). Sa kasalukuyan, humigit-kumulang 6 na milyong mga organikong compound ang kilala, habang halos 700 libo lamang ang hindi organiko.

2. Ang pagiging kumplikado ng mga molekula ng mga organikong sangkap na naglalaman ng hanggang sa 10 libong mga atomo (halimbawa, natural na biopolymer - mga protina, carbohydrates).

3. Ang pagtitiyak ng mga katangian ng mga organikong compound kung ihahambing sa mga hindi organiko (katatagan sa medyo mababang temperatura, mababa - hanggang sa 300 ° C - punto ng pagkatunaw, pagkasunog).

4. Dahan-dahang nagpapatuloy ang mga reaksyon sa pagitan ng mga organikong sangkap kumpara sa mga reaksyong tipikal para sa mga di-organikong sangkap, ang pagbuo ng mga by-product, ang mga detalye ng paglabas ng mga resultang sangkap at kagamitan sa proseso.

5. Ang napakalaking praktikal na kahalagahan ng mga organikong compound. Ang mga ito ay ang ating pagkain at damit, panggatong, iba't ibang gamot, maraming polymeric na materyales, at iba pa.

Pag-uuri ng mga organikong compound

Ang isang malaking bilang ng mga organikong compound ay inuri na isinasaalang-alang ang istraktura ng carbon chain (carbon skeleton) at ang pagkakaroon ng mga functional na grupo sa molekula.

Ang diagram ay nagpapakita ng pag-uuri ng mga organic compound depende sa istraktura ng carbon chain.

mga organikong compound

Acyclic (aliphatic)
(mga bukas na koneksyon sa circuit)

paikot
(mga saradong koneksyon sa circuit)

Saturated (marginal)

Unsaturated (unsaturated)

Carbocyclic (ang cycle ay binubuo lamang ng mga carbon atoms)

Heterocyclic (ang cycle ay binubuo ng mga carbon atom at iba pang elemento)

Alicyclic (aliphatic cyclic)

mabango

Ang pinakasimpleng kinatawan ng mga acyclic compound ay aliphatic hydrocarbons - mga compound na naglalaman lamang ng carbon at hydrogen atoms. Ang mga aliphatic hydrocarbon ay maaaring saturated (alkanes) at unsaturated (alkenes, alkadienes, alkynes).

Ang pinakasimpleng kinatawan ng alicyclic hydrocarbons ay cyclopropane na naglalaman ng isang cycle ng tatlong carbon atoms.

Pinagsasama ng aromatic series ang aromatic hydrocarbons - benzene, naphthalene, anthracene, atbp., pati na rin ang kanilang mga derivatives.

Ang mga heterocyclic compound ay maaaring maglaman sa cycle, bilang karagdagan sa mga carbon atom, isa o higit pang mga atom ng iba pang mga elemento - heteroatoms (oxygen, nitrogen, sulfur, atbp.).

Sa bawat ipinakita na serye, ang mga organikong compound ay nahahati sa mga klase depende sa komposisyon at istraktura. Ang pinakasimpleng klase ng mga organic compound ay hydrocarbons. Kapag ang mga atomo ng hydrogen sa mga hydrocarbon ay pinalitan ng iba pang mga atomo o grupo ng mga atomo (mga functional na grupo), ang iba pang mga klase ng mga organikong compound ng seryeng ito ay nabuo.

Functional group - isang atom o isang pangkat ng mga atom na nagtatatag ng pag-aari ng tambalan sa mga klase ng mga organikong compound at tinutukoy ang mga pangunahing direksyon ng mga pagbabagong kemikal nito.

Ang mga compound na may isang functional group ay tinatawag na monofunctional (methanol CH3-OH), na may ilang magkaparehong functional group - polyfunctional (glycerol

CH2-
ako
OH CH-
ako
OH CH2),
ako
Oh

na may maraming iba't ibang mga functional na grupo - heterofunctional (lactic acid

CH3-
CH-COOH).
ako
Oh

Ang mga compound ng bawat klase ay bumubuo ng homologous series. Ang isang homologous na serye ay isang walang katapusang serye ng mga organikong compound na may katulad na istraktura at, samakatuwid, magkatulad na mga katangian ng kemikal at naiiba sa bawat isa sa anumang bilang ng mga pangkat ng CH2 (homologous difference).

Ang mga pangunahing klase ng mga organikong compound ay ang mga sumusunod:

I. Hydrocarbon (R-H).

II. Halogen derivatives (R-Hlg).

III. Mga Alak (R-OH).

O
IV. Ang mga ether ay simple at kumplikado (R-O-R ', R-C).
\
O'

O
V. Carbonyl compounds (aldehydes at ketones) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Mga carboxylic acid R-C).
\
Oh

R
ako
VII. Amines (R-NH2, NH, R-N-R').
ako ako
R' R''

VIII. Nitro compounds (R-NO2).

IX. Mga sulfonic acid (R-SO3H).

Ang bilang ng mga kilalang klase ng mga organikong compound ay hindi limitado sa mga nakalista, ito ay malaki at patuloy na tumataas sa pag-unlad ng agham.

Ang lahat ng mga klase ng mga organikong compound ay magkakaugnay. Ang paglipat mula sa isang klase ng mga compound patungo sa isa pa ay isinasagawa pangunahin dahil sa pagbabago ng mga functional na grupo nang hindi binabago ang carbon skeleton.

Pag-uuri ng mga reaksyon ng mga organikong compound ayon sa likas na katangian ng mga pagbabagong kemikal

Ang mga organikong compound ay may kakayahang iba't ibang pagbabagong kemikal, na maaaring maganap nang walang pagbabago sa balangkas ng carbon, at kasama nito. Karamihan sa mga reaksyon ay nagpapatuloy nang hindi binabago ang carbon skeleton.

I. Mga reaksyon nang hindi binabago ang carbon skeleton

Ang mga reaksyon nang hindi binabago ang carbon skeleton ay kinabibilangan ng mga sumusunod:

1) mga pamalit: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) mga karagdagan: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) elimination (elimination): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) isomerization: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Ang mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian ng lahat ng klase ng mga organikong compound. Maaaring palitan ang mga hydrogen atom o atom ng anumang elemento maliban sa carbon.

Ang mga reaksyon ng karagdagan ay tipikal para sa mga compound na may maraming mga bono, na maaaring nasa pagitan ng carbon, carbon at oxygen, carbon at nitrogen, atbp., pati na rin para sa mga compound na naglalaman ng mga atom na may libreng mga pares ng elektron o mga bakanteng orbital.

Ang mga compound na naglalaman ng mga electronegative na grupo ay may kakayahang mag-alis ng mga reaksyon. Ang mga sangkap tulad ng tubig, hydrogen halides, ammonia ay madaling nahati.

Ang mga unsaturated compound at ang kanilang mga derivatives ay lalong madaling kapitan ng mga reaksyon ng isomerization nang hindi binabago ang carbon skeleton.

II. Mga reaksyon na may pagbabago sa carbon skeleton

Ang ganitong uri ng pagbabago ng mga organikong compound ay kinabibilangan ng mga sumusunod na reaksyon:

1) extension ng chain,

2) pagpapaikli ng kadena,

3) chain isomerization,

4) cyclization,

5) pagbubukas ng cycle,

6) pag-urong at pagpapalawak ng cycle.

Ang mga reaksiyong kemikal ay nagaganap sa pagbuo ng iba't ibang mga intermediate na produkto. Ang landas kung saan isinasagawa ang paglipat mula sa mga panimulang materyales hanggang sa mga huling produkto ay tinatawag na mekanismo ng reaksyon. Depende sa mekanismo ng reaksyon, nahahati sila sa radical at ionic. Ang mga covalent bond sa pagitan ng mga atomo A at B ay maaaring masira sa paraang ang pares ng elektron ay maaaring ibinahagi sa pagitan ng mga atomo A at B, o ilipat sa isa sa mga atomo. Sa unang kaso, ang mga particle A at B, na nakatanggap ng isang elektron bawat isa, ay nagiging mga libreng radikal. Ang homolytic cleavage ay nangyayari:

A: B ® A. + .B

Sa pangalawang kaso, ang pares ng elektron ay pumasa sa isa sa mga particle at dalawang magkasalungat na ion ay nabuo. Dahil ang mga nagreresultang ion ay may iba't ibang elektronikong istruktura, ang ganitong uri ng pagkasira ng bono ay tinatawag na heterolytic cleavage:

A: B ® A+ + :B-

Ang isang positibong ion sa mga reaksyon ay may posibilidad na ilakip ang isang elektron sa sarili nito, ibig sabihin, ito ay kumikilos tulad ng isang electrophilic na particle. Negative ion - ang tinatawag na nucleophilic particle ay aatake sa mga sentro na may labis na positibong singil.

Ang pag-aaral ng mga kondisyon at pamamaraan ng pagsasagawa, pati na rin ang mga mekanismo ng mga reaksyon ng mga organikong compound, ay ang pangunahing nilalaman ng kursong ito sa organikong kimika.

Ang mga isyu ng nomenclature ng mga organikong compound, bilang panuntunan, ay itinakda sa lahat ng mga aklat-aralin ng organikong kimika, samakatuwid sinasadya naming alisin ang pagsasaalang-alang ng materyal na ito, na binibigyang pansin ang katotohanan na sa lahat ng mga kaso ng pagsulat ng mga equation ng reaksyon, ang paunang at ang mga resultang compound ay binibigyan ng angkop na mga pangalan. Ang mga pangalang ito na may kaalaman sa mga pangunahing kaalaman ng nomenclature ay magbibigay-daan sa lahat na independiyenteng lutasin ang mga isyu na may kaugnayan sa nomenclature ng mga organic compound.

Ang pag-aaral ng organikong kimika ay nagsisimula, gaya ng dati, sa serye ng aliphatic at sa pinakasimpleng klase ng mga sangkap - hydrocarbons.

http://www.mitht.ru/e-library

Pomogaev A.I.

Maikling Kurso sa Organic Chemistry Part 1

Theoretical Foundations ng Organic Chemistry.

Textbook M., MITHT them. M.V. Lomonosov, 2003 - 48 p.

Ika-2 edisyon.

Inaprubahan ng MITHT Library and Publishing Commission

sila. M.V. Lomonosov bilang isang tulong sa pagtuturo.

Ang manwal na ito ay inilaan para sa 3rd year na mga mag-aaral ng undergraduate na direksyon na "Materials Science and Technology of New Materials" na nag-aaral ng organic chemistry sa isang akademikong semestre.

Ang manwal ay isang pagtatanghal ng materyal na higit na hindi lalampas sa kurikulum sa organikong kimika para sa lugar na ito. Sa dulo ng bawat seksyon, may mga pagsasanay at karaniwang mga gawain, ang independiyenteng solusyon na makakatulong sa mag-aaral na maghanda para sa parehong mga pagsusulit at pagsusulit.

Inihanda sa Department of Organic Chemistry MITHT sila. M.V. Lomonosov.

© Moscow State Academy of Fine Chemical Technology. M.V. Lomonosov

http://www.mitht.ru/e-library

STRUCTURE NG ORGANIC COMPOUNDS _____________ 4

1. Pag-uuri ng mga organikong compound______________________________4

2. Pagbubuo ng mga bono sa mga organikong compound ____________________ 5

3. Mga katangian ng mga covalent bond _____________________________________________9

4. Mga elektronikong displacement sa mga molekula ng mga organikong compound _________11

4.1. Epektong pasaklaw ________________________________________________11

4.2. Orbital conjugation: bond delocalization, mesomeric effect ______14

5. Isomerismo ng mga organikong compound________________________________19

5.1. Structural isomerism __________________________________________19

5.2. Stereoisomerism _____________________________________________________20

6. Mga gawain at pagsasanay _____________________________________________32

MGA PUNDASYON NG TEORYA NG ORGANIC REACTIONS __________ 34

1. Pag-uuri ng mga organikong reaksyon ayon sa uri ng pagkaputol ng bono __________34

1.1. Homolytic o free radical reactions ___________________34

1.2. Heterolytic o ionic na mga reaksyon ______________________________36

2. Pag-uuri ng mga reaksyon ayon sa uri ng pagbabago _______________________38

3. Mga acid at base sa organikong kimika _______________________39

3.1. Mga bronsted acid at base __________________________________________39

3.2. Mga asido at base ng Lewis ________________________________________43

3.3. Acid-base catalysis________________________________________________44

4. Mga gawain at pagsasanay _____________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

STRUCTURE NG ORGANIC COMPOUNDS

1. Pag-uuri ng mga organikong compound

Pinag-aaralan ng organikong kimika ang iba't ibang mga compound ng carbon,

ang pinakasimple ay mga compound ng carbon na may hydrogen -

haydrokarbon. Ang lahat ng iba pang mga organikong sangkap ay maaaring ituring bilang hydrocarbon derivatives, na naiiba sa mga hydrocarbon dahil sa mga ito ang isa o higit pang mga atomo ng hydrogen ay pinapalitan ng ilang iba pang mga atomo o grupo ng mga atomo (mga functional na grupo).

Ang komposisyon ng mga organikong compound, bilang karagdagan sa mga carbon at hydrogen atoms, ay maaaring kabilang ang mga atomo ng iba pang mga elemento (ang tinatawag na heteroatoms). ito,

una sa lahat, halogen atoms (halogen derivatives ng hydrocarbons),

oxygen (alcohols, phenols, ethers, aldehydes, ketones, carboxylic acids), nitrogen (amines, nitro compounds), sulfur (thiols, sulfonic acids),

mga metal (organometallic compound) at marami pang ibang elemento.

SA Ang pag-uuri ng mga organikong compound ay batay sa kanilang istraktura

– pagkakasunud-sunod ng mga atomo sa isang molekula. Para sa pag-uuri ng mga organikong compound, ang base ng hydrocarbon (istraktura ng magulang) ay unang inuri, na tinutukoy ito sa mga saturated hydrocarbon na may bukas na kadena o cyclic, saturated o unsaturated,

alicyclic o mabango. At pagkatapos ay itinalaga sila sa kaukulang mga derivatives ng hydrocarbons, isinasaalang-alang ang functional group. Kaya, halimbawa, ang butane ay isang saturated non-cyclic hydrocarbon (ang mga naturang hydrocarbon ay tinatawag na alkanes), ang 1-butene ay isang unsaturated non-cyclic hydrocarbon na mayroong double bond (alkene). Ang cyclobutene ay isang cyclic alkene at ang benzene ay isang aromatic hydrocarbon. Ang 2-Butenal ay unsaturated acyclic

(i.e., non-cyclic) aldehyde, at benzoic acid ay isang mabangong carboxylic acid.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2 =CHCH2 CH3		CH3CH=CHCH=O
		cyclobutene	2-butenal	benzoic

2. Pagbubuo ng mga bono sa mga organikong compound

Ang molekula ng anumang organikong tambalan ay isang nakaayos na koleksyon ng mga atomo na pangunahing konektado sa pamamagitan ng isang covalent bond. Ang ionic bond ay matatagpuan din sa mga organikong molekula, gayunpaman, hindi nito tinutukoy ang istraktura at kemikal na pag-uugali ng karamihan sa mga organikong compound. Ang organikong kimika ay ang kimika ng mga covalent compound ng carbon.

covalent bond- ito ay isang bono na isinasagawa ng dalawang atomo sa pamamagitan ng isang sosyalisadong pares ng mga electron. Ang pagsasapanlipunan ng isang pares ng mga electron ay nangyayari kapag ang mga atomic na orbital ng dalawang atomo ay nagsasapawan, habang ito ay ganap na walang malasakit (para sa nabuong bono) kung gaano karaming mga electron ang nasa bawat isa sa mga magkakapatong na orbital. Ang parehong mga orbital ay maaaring magkaroon ng isang electron bawat isa, o ang isang pares ng mga electron ay maaaring nasa isa sa mga orbital, at hindi isang solong electron sa isa pa (sa huling kaso, nagsasalita sila ng mekanismo ng donor-acceptor para sa pagbuo ng isang covalent bond ).

Ang mga orbital na ibinibigay ng mga atomo ng mga elemento ng 1st at 2nd period para sa pagbuo ng mga bono sa mga organikong compound ay maaaring may mga karaniwang katangian para sa mga atomic orbital, ibig sabihin, mga s-o p-orbital. Kaya,

halimbawa, sa pagbuo ng isang molekula ng hydrogen chloride, ang chlorine atom ay nagbibigay ng p-orbital, at ang hydrogen atom ay nagbibigay ng s-orbital. Maaaring mayroong isang electron sa p-orbital ng chlorine atom, pagkatapos ang hydrogen atom ay nagbibigay din ng isang electron upang bumuo ng isang bono. O maaaring mayroong dalawang electron (anion) sa p-orbital ng chlorine atom, pagkatapos para makabuo ng isang bono, ang hydrogen atom ay dapat na may isang walang laman, o bakanteng, orbital (proton). Sa huling kaso, ang covalent bond ay nabuo sa pamamagitan ng paraan ng donor-acceptor: ang chlorine anion ay kumikilos bilang isang electron pair donor, at ang proton bilang acceptor nito. sa ibaba

http://www.mitht.ru/e-library

dalawang scheme para sa pagbuo ng mga molecular orbitals (bonding at antibonding, o loosening) ay ipinakita sa panahon ng interaksyon (nagpapatong)

atomic orbitals.

Para sa carbon atom, tulad ng para sa mga atom ng iba pang mga elemento ng ikalawang yugto,

na maaaring bumuo ng parehong simple (single) bond at double o triple bond, ang tinatawag na hybridization ng atomic orbitals ay katangian,

kapag ang mga atomic orbital ng iba't ibang energies (s- at p-orbitals) ay nakahanay sa kanilang mga energies, na bumubuo ng tinatawag na degenerate orbitals, i.e. orbital,

pagkakaroon ng parehong enerhiya.

Ang isang carbon atom ay may apat na electron sa panlabas na antas ng enerhiya nito. Dalawang valence electron ang matatagpuan sa s-orbital, sa dalawang p-

Ang mga orbital ay may tig-iisang elektron, at ang ikatlong p-orbital ay walang laman. Kapag nabuo ang mga bono, nasasabik ang carbon atom, at ang isa sa mga s-electron ay napupunta sa bakanteng p-orbital.

excitement

s px ru pz

Ang isang nasasabik na carbon atom na may elektronikong pagsasaayos na 2s2p3 ay maaaring bumuo ng maximum na apat na covalent bond. Sa kasong ito, ang mga bono ay maaaring mabuo na may ibang bilang ng mga atomo - na may apat, tatlo o dalawa.

Sa unang kaso, kapag ang carbon atom ay bumubuo ng mga bono na may apat na kalapit na mga atom, i.e. ay isang apat na koordinasyon, ang hybridization ng lahat ng apat na orbital ay nangyayari sa pagbuo ng apat na degenerate orbital na naiiba sa orihinal na mga orbital kapwa sa enerhiya at sa hugis.

http://www.mitht.ru/e-library

Ang prosesong ito, ayon sa mga orbital na kasangkot sa proseso, ay tinatawag na sp 3 -

hybridization, at ang mga nagresultang orbital ay sp3-hybrid orbitals. Sa kalawakan, ang mga hybrid na orbital na ito ay nakahiga sa mga palakol

hangga't maaari sa isa't isa at matatagpuan dahil dito sa isang anggulo

109.50 sa bawat isa (bilang mga segment na nagkokonekta sa gitna ng tetrahedron kasama ang mga vertices nito). Samakatuwid, ang carbon atom sa sp3 hybridization ay tinatawag din

tetrahedral.

		109.5o

Kapag ang isang carbon atom ay bumubuo ng mga bono sa tatlong kalapit na mga atomo, i.e.

ay isang tri-coordinate, ang mga energies ng tatlong orbital ay nakahanay - isang s- at dalawang p-orbital na may pagbuo ng tatlong degenerate sp 2 -hybrid orbitals, ang mga axes kung saan nakahiga sa parehong eroplano sa isang anggulo ng 120O

sa isa't-isa. Ang p-orbital na hindi kasali sa hybridization ay matatagpuan patayo sa nasabing eroplano.

		120o
		sp2

Sa ikatlong kaso, kapag ang carbon atom ay bi-coordinate At

ay nakasalalay sa dalawang kalapit na mga atomo lamang, ang sp-hybridization ay natanto. Dalawang degenerate sp-orbitals ay matatagpuan sa isang anggulo ng 180° sa bawat isa, i.e. sa isang coordinate axis, at dalawang non-hybrid p-orbitals ay nasa dalawa pa

coordinate axes.

http://www.mitht.ru/e-library

Ang pagbuo ng mga bono ng isang carbon atom ay nangyayari kapag ang mga hybrid na orbital nito ay nagsasapawan sa katumbas na hybrid o non-hybrid na mga orbital ng iba pang mga atom. Sa kasong ito, maaaring ipatupad ang dalawang pangunahing magkaibang paraan ng magkakapatong na mga orbital.

A) Axial overlap ng mga orbital , kung saan ang maximum na overlap ay nasa axis na dumadaan sa nuclei ng mga nagbubuklod na atom, ay humahantong sa pagbuoσ-mga bono. Ang density ng elektron ng bono na ito ay nasa pagitan ng nuclei ng mga nakagapos na atomo. Ito ay simetriko tungkol sa overlap na axis.σ-buklod maaaring mabuo sa pamamagitan ng pagsasanib ng anumang atomic orbitals. Ang mga atomo ng hydrogen at chlorine sa isang molekula ng hydrogen chloride ay nakagaposσ-bond, nabuo bilang isang resulta ng axial overlap mga s-orbital isang hydrogen atom at mga p-orbital chlorine atom. Sa methane molecule, lahat ng apat na bono sa pagitan ng carbon atom at ng hydrogen atoms ay ganoon dinσ-bond, ang bawat isa ay nabuo sa pamamagitan ng pagsasanib ng isa sa apat sp 3 -hybrid orbital ng isang carbon atom na may s-orbital ng hydrogen atom.

Ang pag-overlay ng mga atomic orbital sa panahon ng pagbuo ng mga σ-bond sa mga molekula ng hydrogen chloride (a) at methane (b)

B) Lateral overlap ng mga orbital ay ang overlap ng dalawang p-

orbital na matatagpuan sa magkaparehong parallel axes. Ang π-bond na nabuo sa panahon ng naturang overlap ay nailalarawan sa katotohanan na ang maximum ng overlap ay hindi matatagpuan sa axis na dumadaan sa nuclei ng mga nakagapos na atomo. Ang π-bond ay nabuo ng mga p-orbital ng sp2- o sp-hybridized atoms.

Kaya, halimbawa, sa isang ethylene molecule (CH2 \u003d CH2), tatlong sp2 hybrid orbitals ng bawat carbon atom na may axial overlap na may dalawang s-

orbital ng hydrogen atoms at isang sp2 orbital ng kalapit na carbon atom

http://www.mitht.ru/e-library

bumuo ng tatlong σ-bond. Ang mga di-hybrid na p-orbital ng mga carbon atom ay nagsasapawan ng "patagilid" at bumubuo ng isang π-bond. Sa kasong ito, ang lahat ng limang σ-bond ay matatagpuan sa parehong eroplano, at ang simetrya na eroplano ng π-bond ay patayo dito.

Sa molekula ng acetylene, ang carbon-carbon triple bond ay isang kumbinasyon ng isang σ bond at dalawang π bond. Ang huli ay nabuo sa pamamagitan ng lateral overlap ng mga di-hybrid na p-orbital sa magkabilang patayo.

mga eroplano.

Pagbubuo ng mga π-bond sa ethylene (a) at acetylene (b) na mga molekula

3. Mga katangian ng mga covalent bond

Ang isang covalent bond ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga sumusunod na parameter:

 Ang haba ng bono ay tinukoy bilang ang distansya sa pagitan ng mga nakagapos na atomo. Ang haba ng bono ay nakasalalay sa radii ng mga nakagapos na atomo, sa uri ng hybridization ng mga atomo,

at gayundin sa multiplicity ng koneksyon (Talahanayan 1).

							Talahanayan 1
			Haba ng bono, Å				Haba ng bono, Å

 Ang enerhiya ng bono ay tinukoy bilang ang enerhiya ng pagbuo ng bono o dissociation at depende sa likas na katangian ng mga nakagapos na atomo, sa haba ng bono, gayundin sa

http://www.mitht.ru/e-library

multiplicity (Talahanayan 2). Dapat pansinin na ang enerhiya ng isang double C-C bond ay hindi kumakatawan sa dalawang beses sa enerhiya ng isang solong bono, dahil ang lateral overlap ng mga orbital ay hindi gaanong mahusay kaysa sa axial one, at, samakatuwid, π-

ang bono ay hindi gaanong malakas kaysa sa σ-bond.

						talahanayan 2
	Uri ng komunikasyon			enerhiya ng bono,	Uri ng komunikasyon	enerhiya ng bono,
				kcal/mol		kcal/mol

 Polarity ng komunikasyon ay tinutukoy ng pagkakaiba sa electronegativity ng mga bonded atoms. Ang electronegativity ng isang atom ay ang kakayahang makaakit ng mga valence electron. Kung ang electronegativity ng bonded atoms ay pareho, ang electron density ng bond ay pantay na ipinamamahagi sa pagitan ng mga atoms. Sa lahat ng iba pang mga kaso, ang densidad ng elektron ng bono ay inililipat sa isang direksyon o sa iba pa, depende sa kung alin sa mga atomo ang naaakit nito nang mas malakas. Sa kasong ito, ang isang tinatawag na bahagyang negatibong singil ay lumitaw sa isang mas electronegative na atom, at isang bahagyang positibong singil ay lumitaw sa isang mas kaunting electronegative na atom. Para sa mga diatomic na molekula, ang polarity ng bono ay maaaring napakasimpleng nailalarawan sa pamamagitan ng dipole moment ng molekula, na maaaring masukat. Karaniwan, ang polarity ng isang bono ay kinakatawan ng isang arrow sa kahabaan ng bono patungo sa mas electronegative na atom. Ang polarity ng maraming mga bono ay kinakatawan ng isang hubog na arrow na tumuturo mula sa bono patungo sa mas electronegative na atom. Ang mga sumusunod ay mga halimbawa