алкани(наситени въглеводороди, парафини) - ациклични наситени въглеводороди с обща формула C нХ 2n+2 .В съответствие с общата формула се образуват алкани хомоложна серия.

Първите четири представители имат полусистематични имена - метан (CH 4), етан (C 2 H 6), пропан (C 3 H 8), бутан (C 4 H 10). Имената на следващите членове на поредицата са изградени от корена (гръцки цифри) и наставката - en: пентан (C 5 H 12), хексан (C 6 H 14), хептан (C 7 H 16) и др.

Въглеродните атоми в алканите са в sp 3- хибридно състояние. оси четири sp3-орбиталите са насочени към върховете на тетраедъра, ъглите на връзката са 109°28.

Пространствена структура на метана:

енергия на връзката C-C E s - от\u003d 351 kJ / mol, дължината на C-C връзката е 0,154 nm.

C-C връзката в алканите е ковалентен неполярн. S-N връзка - ковалентен слабо полярен.

За алканите, като се започне с бутан, има структурни изомери(структурни изомери), различаващи се по реда на свързване между въглеродните атоми, със същия качествен и количествен състав и молекулно тегло, но различаващи се по физични свойства.

Методи за получаване на алкани

1. C n H 2n+2 > 400-700°С> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Крекинг на масло (индустриален метод). Алканите се изолират и от природни източници (природни и свързани газове, нефт, въглища).

(хидрогениране на ненаситени съединения)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (получен от синтез-газ (CO + H 2))

4. (реакция на Вюрц)

5. (реакция на Дюма) CH 3 COONa + NaOH > т> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (реакция на Колбе)

Химични свойства на алканите

Алканите не са способни на реакции на присъединяване, тъй като всички връзки в техните молекули са наситени, те се характеризират с реакции на радикално заместване, термично разлагане, окисляване, изомеризация.

1. (реактивността намалява в серия: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 не отива), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (реакцията на Коновалов)

3. CnH2n+2 + SO2 + ?O2> ч?> C n H 2n+1 SO 3 H - алкилсулфонова киселина

(сулфоново окисление, условия на реакция: UV облъчване)

4.CH4> 1000°С> C + 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (разлагане на метан - пиролиза)

5. CH4 + 2H2O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (преобразуване на метан)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (изгаряне на алкани)

7. 2н- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (окисление на алкани в промишлеността; производство на оцетна киселина)

8. н- C4H10> изо- C 4 H 10 (изомеризация, AlCl 3 катализатор)

2. Циклоалкани

Циклоалкани(циклопарафини, нафтени, циклани, полиметилени) са наситени въглеводороди със затворена (циклична) въглеродна верига. Обща формула C нХ 2n.

Въглеродните атоми в циклоалканите, както и в алканите, са в sp 3-хибридизирано състояние. хомоложна серияциклоалканите започват с най-простия циклоалкан - циклопропан C 3 H 6, който е плосък тричленен карбоцикъл. Съгласно правилата на международната номенклатура в циклоалканите се разглежда основната верига от въглеродни атоми, образуващи цикъл. Името е изградено върху името на тази затворена верига с добавка на представката "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклохексан и др.).

Структурната изомерия на циклоалканите е свързана с различни размери на пръстена (структури 1 и 2), структура и тип заместители (структури 5 и 6) и тяхното взаимно подреждане (структури 3 и 4).

Методи за получаване на циклоалкани

1. Получаване от дихалогенни производни на въглеводороди

2. Препарат от ароматни въглеводороди

Химични свойства на циклоалканите

Химичните свойства на циклоалканите зависят от размера на пръстена, който определя неговата стабилност. Три- и четиричленните цикли (малки цикли), като са наситени, се различават рязко от всички останали наситени въглеводороди. Циклопропан, циклобутан влизат в реакции на присъединяване. За циклоалканите (С 5 и по-високи), поради тяхната стабилност, са характерни реакции, при които се запазва цикличната структура, т.е. реакции на заместване.

1. Действие на халогените

2. Действие на халогеноводородите

Водородните халогени не реагират с циклоалкани, съдържащи пет или повече въглеродни атома в цикъла.

4. Дехидрогениране

алкени(ненаситени въглеводороди, етиленови въглеводороди, олефини) - ненаситени алифатни въглеводороди, чиито молекули съдържат двойна връзка. Общата формула за редица алкени C n H 2n.

Според систематичната номенклатура имената на алкените се извличат от имената на съответните алкани (със същия брой въглеродни атоми) чрез замяна на наставката – enна - en: етан (CH 3 -CH 3) - етен (CH 2 = CH 2) и др. Основната верига е избрана така, че задължително да включва двойна връзка. Номерирането на въглеродните атоми започва от края на веригата, най-близо до двойната връзка.

В една алкенова молекула ненаситените въглеродни атоми са вътре sp 2-хибридизация, а двойната връзка между тях се образува от?- и?-връзка. sp 2-Хибридните орбитали са насочени една към друга под ъгъл от 120°, а една нехибридизирана 2стр-орбитала, разположена под ъгъл от 90 ° спрямо равнината на хибридните атомни орбитали.

Пространствена структура на етилена:

C=C дължина на връзката 0,134 nm, енергия на връзката C=C E c=c\u003d 611 kJ / mol, енергия?-връзка E? = 260 kJ/mol.

Видове изомерия: а) верижна изомерия; б) позиционна изомерия на двойна връзка; в) Z, E (цис, транс) - изомерия, вид пространствена изомерия.

Методи за получаване на алкени

1. CH3-CH3> Ni, т> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (дехидрогениране на алкани)

2. C2H5OH >H,SO4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (дехидратация на алкохоли)

3. (дехидрохалогениране на алкилхалогениди по правилото на Зайцев)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (дехалогениране на дихалогенни производни)

5. HC2CH + H2> Ni, т> CH 2 = CH 2 (редукция на алкини)

Химични свойства на алкените

За алкените реакциите на присъединяване са най-характерни, те лесно се окисляват и полимеризират.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(добавяне на халогени, качествена реакция)

2. (добавяне на халогеноводороди по правилото на Марковников)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, т> CH 3 -CH 3 (хидрогениране)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (хидратация)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (леко окисление, качествена реакция)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (твърдо окисление)

7. CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH = O формалдехид + пропанал> (озонолиза)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (реакция на горене)

9. (полимеризация)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e кислородна вода> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (добавяне на бромоводород срещу правилото на Марковников)

11. (реакция на заместване в?-позиция)

алкини(ацетиленови въглеводороди) - ненаситени въглеводороди, които имат тройна C?C връзка в състава си. Общата формула на алкините с една тройна връзка е C n H 2n-2. Най-простият представител на серията CH?CH алкини има тривиалното име ацетилен. Според систематичната номенклатура имената на ацетиленовите въглеводороди се получават от имената на съответните алкани (със същия брой въглеродни атоми) чрез заместване на наставката - enна -в: етан (CH 3 -CH 3) - етин (CH? CH) и др. Основната верига е избрана така, че задължително да включва тройна връзка. Номерирането на въглеродните атоми започва от края на веригата, най-близо до тройната връзка.

Образуването на тройна връзка включва въглеродни атоми в sp-хибридизирано състояние. Всеки от тях има две sp-хибридни орбитали, насочени една към друга под ъгъл от 180 °, и две нехибридни строрбитали под 90° една спрямо друга и до spхибридни орбитали.

Пространствена структура на ацетилена:

Видове изомерия: 1) изомерия на положението на тройната връзка; 2) изомерия на въглеродния скелет; 3) междукласова изомерия с алкадиени и циклоалкени.

Методи за получаване на алкини

1. CaO + GL > т> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (производство на ацетилен)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (крекинг на въглеводороди)

3. CH3-CHCI2 + 2KOH> в алкохол> HC?CH + 2KCl + H 2 O (дехалогениране)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH> в алкохол> HC?CH + 2KCl + H2O

Химични свойства на алкините

Алкините се характеризират с реакции на присъединяване, заместване. Алкините полимеризират, изомеризират, влизат в реакции на кондензация.

1. (хидрогениране)

2. HC2CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (добавяне на халогени, качествена реакция)

3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (добавяне на халогеноводороди според правилото на Марковников)

4. (хидратация на алини, реакция на Кучеров)

5. (добавяне на алкохоли)

6. (прикрепване на въглероден процеп)

7.CH2CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (образуване на ацетилениди, качествена реакция за терминална тройна връзка)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (окисление)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (катализатор - CuCl и NH 4 Cl, димеризация)

10.3HC?CH> С, 600°С> C 6 H 6 (бензен) (циклоолигомеризация, реакция на Зелински)

5. Диенови въглеводороди

Алкадиени(диени) - ненаситени въглеводороди, чиито молекули съдържат две двойни връзки. Общата формула на алкадиените C n H 2n _ 2. Свойствата на алкадиените до голяма степен зависят от взаимното подреждане на двойните връзки в техните молекули.

Методи за получаване на диени

1. (метод на С.В. Лебедев)

2. (дехидратация)

3. (дехидрогениране)

Химични свойства на диените

За конюгирани диени са характерни реакции на присъединяване. Конюгираните диени са в състояние да се прикрепят не само към двойни връзки (към С1 и С2, С3 и С4), но и към крайните (С1 и С4) въглеродни атоми, за да образуват двойна връзка между С2 и С 3.

6. Ароматни въглеводороди

арени,или ароматни въглеводороди,- циклични съединения, чиито молекули съдържат стабилни циклични групи от атоми със затворена система от спрегнати връзки, обединени от понятието за ароматност, което определя общи черти в структурата и химичните свойства.

Всички C-C връзки в бензола са еквивалентни, тяхната дължина е 0,140 nm. Това означава, че в молекулата на бензола няма чисто прости и двойни връзки между въглеродните атоми (както във формулата, предложена през 1865 г. от немския химик Ф. Кекуле), и всички те са подравнени (те са локализирани).

Формула на Кекуле

Хомолозите на бензола са съединения, образувани чрез заместване на един или повече водородни атома в бензолна молекула с въглеводородни радикали (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Общата формула за хомоложния ред на бензол C n H 2n _ 6 (н> 6). Тривиалните имена (толуен, ксилен, кумол и др.) са широко използвани за имената на ароматните въглеводороди. Систематичните имена са изградени от името на въглеводородния радикал (префикс) и думата "бензен" (корен): C 6 H 5 -CH 3 (метилбензен), C 6 H 5 -C 2 H 5 (етилбензен). Ако има два или повече радикала, тяхната позиция се обозначава с броя на въглеродните атоми в пръстена, към който са прикрепени. За дизаместени бензоли R-C 6 H 4 -R също се използва друг метод за конструиране на имена, при който позицията на заместителите се посочва преди тривиалното наименование на съединението с представки: орто-(о-) - заместители на съседни въглеродни атоми на пръстена (1,2-); мета-(м-) - заместители през един въглероден атом (1,3-); двойка-(П-) - заместители от противоположните страни на пръстена (1,4-).

Видове изомерия (структурна): 1) позиции на заместители за ди-, три- и тетра-заместени бензени (например о-, м-И П-ксилони); 2) въглероден скелет в странична верига, съдържаща най-малко 3 въглеродни атома; 3) заместители (R), започващи с R=C2H5.

Методи за получаване на ароматни въглеводороди

1. C6H12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (дехидрогениране на циклоалкани)

2. н- C6H14> Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (дехидроциклизация на алкани)

3. ZS2H2> С, 600 °С> C 6 H 6 (циклотримеризация на ацетилен, реакция на Зелински)

Химични свойства на ароматните въглеводороди

По химични свойства арените се различават от наситените и ненаситените въглеводороди. За арените най-характерните реакции протичат със запазване на ароматната система, а именно реакциите на заместване на водородни атоми, свързани с цикъла. Други реакции (присъединяване, окисляване), в които участват делокализирани C-C връзки на бензеновия пръстен и ароматът му се нарушава, протичат трудно.

1. C6H6 + Cl2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (халогениране)

2. C6H6 + HNO3> H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (нитриране)

3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H2O (сулфониране)

4. C6H6 + RC1> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (алкилиране)

5. (ацилиране)

6. C6H6 + ZN2> t, Ni> C 6 H 12 циклохексан (прибавяне на водород)

7. (1,2,3,4,5,6-хексахлорциклохексан, добавяне на хлор)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH кипене с разтвор на KMnO 4 (окисление на алкилбензени)

7. Халогенирани въглеводороди

халокарбонинаричани производни на въглеводороди, в които един или повече водородни атоми са заменени с халогенни атоми.

Методи за получаване на халокарбони

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (хидрохалогениране на ненаситени въглеводороди)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (препарат от алкохоли)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (в присъствието на ZnCl 2, t°C)

3. а) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (халогениране на въглеводороди)

Химични свойства на халогеновъглеводородите

Реакциите на заместване и елиминиране са от най-голямо значение за съединенията от този клас.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (воден разтвор) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (образуване на алкохоли)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (образуване на нитрили)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (образуване на амини)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (образуване на нитро съединения)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (реакция на Вюрц)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (образуване на органомагнезиеви съединения, реагент на Гриняр)

7. (дехидрохалогениране)

алкохолинаречени производни на въглеводороди, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (-ОН), свързани с наситени въглеродни атоми. -OH групата (хидроксилна, хидрокси група) е функционална група в молекулата на алкохола. Систематичните имена се дават от името на въглеводорода с добавяне на суфикс - оли число, показващо позицията на хидроксилната група. Номерирането се извършва от края на веригата, най-близо до ОН групата.

Според броя на хидроксилните групи алкохолите се разделят на едновалентни (една -OH група), многовалентни (две или повече -OH групи). Едновалентни алкохоли: метанол CH3OH, етанол C2H5OH; двувалентен алкохол: етилен гликол (етандиол-1,2) HO-CH2-CH2-OH; тривалентен алкохол: глицерол (пропантриол-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. В зависимост от това с кой въглероден атом (първичен, вторичен или третичен) е свързана хидроксилната група, се разграничават първични алкохоли R-CH2-OH, вторичен R2CH-OH, третичен R3C-OH.

Според структурата на радикалите, свързани с кислородния атом, алкохолите се разделят на наситени или алканоли (CH 3 CH 2 -OH), ненаситени или алкеноли (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), ароматни (C 6H5CH2-OH).

Видове изомерия (структурна изомерия): 1) изомерия на позицията на ОН групата (започвайки от C 3); 2) въглероден скелет (започвайки от C 4); 3) междукласова изомерия с етери (например етилов алкохол CH 3 CH 2 OH и диметилов етер CH 3 -O-CH 3). Последствието от полярността на връзката O-H и наличието на самотни двойки електрони върху кислородния атом е способността на алкохолите да образуват водородни връзки.

Методи за получаване на алкохоли

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (хидратация на алкен)

2. СН3-СНО + Н2> t, Ni> C 2 H 5 OH (намаляване на алдехиди и кетони)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (хидролиза на халогенни производни)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (производство на метанол, промишленост)

5. C6H12O6> дрожди> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (монозна ферментация)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - етиленов гликол+ 2KOH + 2MnO 2 (окисление при меки условия)

7. а) CH 2 = CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 = CH-CHO + H 2 O

б) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

в) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (получаване на глицерол)

Химични свойства на алкохолите

Химичните свойства на алкохолите са свързани с наличието на -ОН групата в тяхната молекула. Алкохолите се характеризират с два типа реакции: разцепване на С-О връзката и О-Н връзка.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (образуване на метални алкохолати Na, K, Mg, Al)

2. а) C2H5OH + NaOH? (не работи във воден разтвор)

б) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

в) (качествена реакция към многовалентни алкохоли - образуване на ярко син разтвор с меден хидроксид)

3. а) (образуване на естери)

б) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (на студено)

4. а) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

б) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

в) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (замяна на хидроксилната група с халоген)

5. C2H5OH + HOC2H5> H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (междумолекулна хидратация)

6. C2H5OH> H2SO4, 170°С> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (вътремолекулна хидратация)

7. а) (дехидрогениране, окисляване на първични алкохоли)

фенолинаричат ​​се производни на арен, в които един или повече водородни атома на ароматния пръстен са заменени с хидроксилни групи. Според броя на хидроксилните групи в ароматния пръстен се разграничават едно- и многоатомни (дву- и триатомни) феноли. За повечето феноли се използват тривиални имена. Структурната изомерия на фенолите е свързана с различни позиции на хидроксилните групи.

Методи за получаване на феноли

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (алкална хидролиза на халогеновъглеводороди)

2. (кумол метод за получаване)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (алкално топене на соли на ароматни сулфонови киселини)

Химични свойства на фенолите

Фенолите в повечето реакции на OH връзката са по-активни от алкохолите, тъй като тази връзка е по-полярна поради изместването на електронната плътност от кислородния атом към бензеновия пръстен (участие на самотната електронна двойка на кислородния атом в n -конюгационна система). Киселинността на фенолите е много по-висока от тази на алкохолите.

За фенолите реакциите на разцепване на С-О връзката не са типични. Взаимното влияние на атомите в молекулата на фенола се проявява не само в поведението на хидроксилната група, но и в по-голямата реактивност на бензеновия пръстен.

Хидроксилната група увеличава електронната плътност в бензеновия пръстен, особено в орто-И двойка-позиции (+ М ефект на ОН групата). За откриване на феноли се използва качествена реакция с железен(III) хлорид. Едноатомните феноли дават стабилен синьо-виолетов цвят, който се свързва с образуването на сложни железни съединения.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (същото като етанол)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (за разлика от етанола)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (фенолът е по-слаба киселина от въглеродната киселина)

Фенолите не образуват естери при реакции с киселини. За това се използват по-реактивни киселинни производни (анхидриди, киселинни хлориди).

4. C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-алкилиране)

(взаимодействие с бромна вода, качествена реакция)

6. (Нитруване разреден HNO 3, нитриране с концентр. HNO 3 произвежда 2,4,6-тринитрофенол)

7. н C6H5OH+ н CH2O> н H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) н(поликондензация, получаване на фенол-формалдехидни смоли)

10. Алдехиди и кетони

Алдехидиса съединения, в които карбонилната група

свързан с въглеводороден радикал и водороден атом, и кетони- карбонилни съединения с два въглеводородни радикала.

Систематичните имена на алдехидите са изградени върху името на съответния въглеводород с добавяне на суфикс –ал. Номерирането на веригата започва от карбонилния въглероден атом. Тривиалните имена произлизат от тривиалните имена на онези киселини, в които алдехидите се превръщат по време на окисляване: H 2 C \u003d O - метанал (формалдехид, формалдехид); CH 3 CH=O - етанал (оцетен алдехид). Систематичните имена на кетони с проста структура са получени от имената на радикалите с добавена дума "кетон". В по-общ случай името на кетон се изгражда от името на съответния въглеводород и наставката -той ли е; номерирането на веригата започва от края на веригата, най-близо до карбонилната група. Примери: CH 3 -CO-CH 3 - диметил кетон (пропанон, ацетон). Алдехидите и кетоните се характеризират със структурна изомерия. Изомерия на алдехидите: а) изомерия на въглеродния скелет, започваща от C 4; б) междукласова изомерия. Изомерия на кетоните: а) въглероден скелет (с C 5); б) позиции на карбонилната група (с С5); в) междукласова изомерия.

Въглеродните и кислородните атоми в карбонилната група са в състояние sp2-хибридизация. Връзката C=O е силно полярна. Електроните на кратната връзка C=O се изместват към електроотрицателния кислороден атом, което води до появата на частичен отрицателен заряд върху него, а карбониловият въглероден атом придобива частичен положителен заряд.

Методи за получаване на алдехиди и кетони

1. а) (дехидрогениране, окисляване на първични алкохоли)

б) (дехидрогениране, окисляване на вторични алкохоли)

2. а) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> във вода> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (хидролиза на дихалогенни производни)

б) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> във вода> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (хидратация на алкини, реакция на Кучеров)

4. (окисление на етилен до етанал)

(окисление на метан до формалдехид)

CH 4 + O 2 > 400-600°C НЕ> H 2 C \u003d O + H 2 O

Химични свойства на алдехидите и кетоните

За карбонилните съединения са характерни реакции от различен тип: а) добавяне към карбонилната група; б) редукция и окисление; в) кондензация; д) полимеризация.

1. (добавяне на циановодородна киселина, образуване на хидроксинитрили)

2. (добавяне на натриев хидросулфит)

3. (възстановяване)

4. (образуване на хемиацетали и ацетали)

5. (взаимодействие с хидроксоламин, образуване на ацеталдехид оксим)

6. (образуване на дихалогенни производни)

7. (?-халогениране в присъствието на ОН?)

8. (албдолна кондензация)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (окисление, реакция на сребърно огледало)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (червена утайка, окисление)

10. (кетонно окисление, тежки състояния)

11. н CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) нпараформи н= 8-12 (полимеризация)

11. Карбоксилни киселини и техните производни

карбоксилни киселининаричани органични съединения, съдържащи една или повече карбоксилни групи -COOH, свързани с въглеводороден радикал. Според броя на карбоксилните групи киселините се делят на: едноосновни (монокарбоксилни) CH 3 COOH (оцетни), многоосновни (дикарбоксилни, трикарбоксилни и др.). Според естеството на въглеводородния радикал се разграничават киселини: ограничаващи (например CH 3 CH 2 CH 2 COOH); ненаситен (CH 2 = CH (-COOH); ароматен (C 6 H 5 COOH).

Систематичните имена на киселините се дават от името на съответния въглеводород с добавяне на суфикс – нови думите "киселина": HCOOH - метанова (мравчена) киселина, CH 3 COOH - етанова (оцетна) киселина. За карбоксилните киселини характерната структурна изомерия е: а) скелетна изомерия във въглеводородния радикал (започвайки от C 4); б) междукласова изомерия, започваща от C 2 . Възможна цис-транс изомерия в случай на ненаситени карбоксилни киселини. електронна плътност? - връзките в карбонилната група са изместени към кислородния атом. В резултат на това в карбонилния въглерод се създава липса на електронна плътност и той привлича самотни двойки кислороден атом на хидроксилната група, в резултат на което електронната плътност на OH връзката се измества към кислородния атом, водородът става подвижен и придобива способността да се отцепва под формата на протон.

Във воден разтвор карбоксилните киселини се дисоциират на йони:

R-COOH - R-COO? + H +

Разтворимостта във вода и високите точки на кипене на киселините се дължат на образуването на междумолекулни водородни връзки.

Методи за получаване на карбоксилни киселини

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (хидролиза на трихалогенни производни)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (окисление на алдехиди и кетони)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (оксосинтеза)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (хидролиза на нитрили)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (получаване на HCOOH)

Химични свойства на карбоксилните киселини и техните производни

Карбоксилните киселини проявяват висока реактивност и реагират с различни вещества, образувайки различни съединения, сред които голямо значение имат функционалните производни: естери, амиди, нитрили, соли, анхидриди, халогенни анхидриди.

1. а) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (образуване на соли)

б) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

в) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

г) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (соли на карбоксилните киселини се хидролизират)

2. (образуване на вложени естери)

(осапуняване на вложен етер)

3. (получаване на киселинни хлориди)

4. (разлагане на вода)

5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (халогениране в?-позиция)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH характеристики)

HCOOH > т> CO + H 2 O

Мазнини- естери на глицерол и висши едновалентни карбоксилни киселини. Общото наименование на тези съединения е триглицериди. Съставът на естествените триглицериди включва остатъци от наситени киселини (палмитинова C 15 H 31 COOH, стеаринова C 17 H 35 COOH) и ненаситени киселини (олеинова C 17 H 33 COOH, линолова C 17 H 31 COOH). Мазнините се състоят главно от триглицериди на наситени киселини. Растителни мазнини - масла (слънчогледово, соево) - течности. Съставът на триглицеридите на маслата включва остатъци от ненаситени киселини.

Мазнините като естери се характеризират с обратима реакция на хидролиза, катализирана от минерални киселини. С участието на алкали хидролизата на мазнините протича необратимо. Продуктите в случая са сапуни – соли на висши карбоксилни киселини и алкални метали. Натриевите соли са твърди сапуни, калиевите соли са течни. Реакцията на алкална хидролиза на мазнините се нарича още осапуняване.

амини- органични производни на амоняка, в чиято молекула един, два или три водородни атома са заменени с въглеводородни радикали. В зависимост от броя на въглеводородните радикали се разграничават първични RNH 2 , вторични R 2 NH, третични R 3 N амини. Според естеството на въглеводородния радикал амините се делят на алифатни (мастни), ароматни и смесени (или мастно-ароматни). Имената на амините в повечето случаи се образуват от имената на въглеводородните радикали и наставката -амин.Например, CH3NH2 е метиламин; CH 3 -CH 2 -NH 2 - етиламин. Ако аминът съдържа различни радикали, тогава те са изброени по азбучен ред: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - метилетиламин.

Изомерията на амините се определя от броя и структурата на радикалите, както и от позицията на аминогрупата. N-H връзката е полярна, така че първичните и вторичните амини образуват междумолекулни водородни връзки. Третични амини не образуват свързани водородни връзки. Амините са способни да образуват водородни връзки с вода. Следователно нисшите амини са силно разтворими във вода. С увеличаване на броя и размера на въглеводородните радикали, разтворимостта на амините във вода намалява.

Методи за получаване на амини

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (редукция на нитро съединения)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (алкилиране на амоняк)

3. а) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (реакция на зинин)

б) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (редукция на нитро съединения)

в) C6H5-NO2 + ZN2> катализатор, т> C6H5-NH2 + 2H2O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (редукция на нитрили)

5. ROH + NH3> Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (получаване на нисши алкиламини C 2 -C 4)

Химични свойства на амините

Амините имат структура, подобна на амоняка и проявяват сходни свойства. И в амоняка, и в амините азотният атом има самотна двойка електрони. Амините се характеризират с изразени основни свойства. Водните разтвори на алифатни амини проявяват алкална реакция. Алифатните амини са по-силни основи от амоняка. Ароматните амини са по-слаби основи от амоняка, тъй като несподелената електронна двойка на азотния атом се измества към бензеновия пръстен, конюгирайки с неговите ?-електрони.

Основността на амините се влияе от различни фактори: електронните ефекти на въглеводородните радикали, пространственото екраниране на азотния атом от радикали и способността на получените йони да се стабилизират поради солватация в среда на разтворител. В резултат на донорния ефект на алкиловите групи, основността на алифатните амини в газовата фаза (без разтворител) се увеличава в серия: първично< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (взаимодействие с вода)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl диметиламониев хлорид (реакция с киселини)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (реакция на аминови соли с основи)

(ацилиране, не работи с третични амини)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (алкилиране)

5. Взаимодействие с азотна киселина: структурата на продуктите на реакцията с азотна киселина зависи от естеството на амина. Следователно тази реакция се използва за разграничаване на първични, вторични и третични амини.

а) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (първични мастни амини)

б) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl> [C6H5-N?N] + Cl? – диазониева сол (първични ароматни амини)

в) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-нитрозамин) + H 2 O (вторични мастни и ароматни амини)

г) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e няма реакция при ниска температура (третични мастни амини)

(третични ароматни амини)

свойства на анилин.Анилинът се характеризира с реакции както в аминогрупата, така и в бензоловия пръстен. Бензоловият пръстен отслабва основните свойства на аминогрупата в сравнение с алифатните амини и амоняка, но под влиянието на аминогрупата бензоловият пръстен става по-активен в реакциите на заместване в сравнение с бензола.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I > т> +аз?

14. Аминокиселини

Аминокиселининаречени хетерофункционални съединения, чиито молекули съдържат както аминогрупа, така и карбоксилна група. В зависимост от взаимното подреждане на амино- и карбоксилните групи, аминокиселините се разделят на ?-, ?-, ?- и т.н. Съгласно IUPAC, за името на аминокиселините, NH 2 групата се нарича префикс амино-,посочващ номера на въглеродния атом, към който е свързан, последвано от името на съответната киселина.

2-аминопропанова киселина (?-аминопропанова, ?-аланин) 3-аминопропанова киселина (?-аминопропанова, ?-аланин) 6-аминохексанова киселина (?-аминокапронова)

По естеството на въглеводородния радикал се разграничават алифатни (мастни) и ароматни аминокиселини. Изомерията на аминокиселините зависи от структурата на въглеродния скелет, позицията на аминогрупата спрямо карбоксилната група. Аминокиселините също се характеризират с оптична изомерия.

Методи за получаване на аминокиселини

1. (амонолиза на халогенни киселини)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (добавка на амоняк към ?, ?-ненаситени киселини)

(действие на HCN и NH3 върху алдехиди или кетони)

4. Хидролиза на протеини под въздействието на ензими, киселини или основи.

5. Микробиологичен синтез.

Химични свойства на аминокиселините

Аминокиселините проявяват свойствата на основите поради аминогрупата и свойствата на киселините, дължащи се на карбоксилната група, тоест те са амфотерни съединения. В кристално състояние и в среда, близка до неутрална, аминокиселините съществуват под формата на вътрешна сол - диполярен йон, наричан още цвитерион H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCl> Cl? (образуване на соли в аминогрупата)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (образуване на соли)

(формиране на естер)

(ацилиране)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -Здрасти> (CH3)3N + -CH2-COO? – аминооцетна киселина бетаин

(алкилиране)

(взаимодействие с азотна киселина)

7. н H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) н+ н H 2 O (получаване на капрон)

15. Въглехидрати. Монозахариди. Олигозахариди. Полизахариди

Въглехидрати(захар) - органични съединения с подобна структура и свойства, съставът на повечето от които се отразява с формулата С x (Н 2 O) y, където x, y? 3.

Класификация:

Монозахаридите не се хидролизират, за да образуват по-прости въглехидрати. Олиго- и полизахаридите се разцепват чрез киселинна хидролиза до монозахариди. Добре познати представители: глюкоза (гроздова захар) C 6 H 12 O 6, захароза (тръстика, захар от цвекло) C 12 H 22 O 11, нишесте и целулоза [C 6 H 10 O 5] n.

Как да получите

1. mCO2 + nH2O > hv, хлорофил> C m (H 2 O) n (въглехидрати) + mO 2 (получен чрез фотосинтеза)

въглехидрати: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(метаболизъм: глюкозата се окислява с освобождаването на голямо количество енергия в живия организъм по време на метаболизма)

2. 6nCO2 + 5nH2O > hv, хлорофил> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (получаване на нишесте или целулоза)

Химични свойства

Монозахариди. Всички монози в кристално състояние имат циклична структура (?- или?-). При разтваряне във вода цикличният хемиацетал се разрушава, превръщайки се в линейна (оксо-) форма.

Химичните свойства на монозахаридите се дължат на наличието на три вида функционални групи в молекулата (карбонил, алкохолни хидроксилни групи и гликозиден (полуацетален) хидроксил).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (глюкоза) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (глюконова киселина) + 2Ag (окисление)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (глюкоза) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (сорбитол) (редукция)

(моноалкилиране)

(полиалкилиране)

5. Най-важното свойство на монозахаридите е тяхната ензимна ферментация, т. е. разграждането на молекулите на фрагменти под действието на различни ензими. Ферментацията се извършва главно от хексози в присъствието на ензими, секретирани от дрожди, бактерии или плесени. В зависимост от естеството на активния ензим се разграничават реакции от следните видове:

а) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (алкохолна ферментация);

б) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (млечнокисела ферментация);

в) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (маслена ферментация);

г) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2O (ферментация с лимонена киселина);

д) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (ацетон-бутанол ферментация).

Дизахариди. Дизахаридите са въглехидрати, чиито молекули се състоят от два монозахаридни остатъка, свързани помежду си чрез взаимодействието на хидроксилни групи (две хемиацетали или един хемиацетал и един алкохол). Отсъствието или наличието на гликозиден (полуацетален) хидроксил влияе върху свойствата на дизахаридите. Биозите са разделени на две групи: регенериращаИ невъзстановяващи се.Редуциращите биози са в състояние да проявяват свойствата на редуциращи агенти и при взаимодействие с амонячен разтвор на сребро, окисляват се до съответните киселини, съдържат гликозиден хидроксил в структурата си, връзката между монозите е гликозид-гликоза. Образователна схема регенериращабиос на примера на малтозата:

Дизахаридите се характеризират с реакция на хидролиза, в резултат на която се образуват две молекули монозахариди:

Пример за най-често срещаните дизахариди в природата е захарозата (цвеклова или тръстикова захар). Молекулата на захарозата се състои от остатъци от β-D-глюкопираноза и β-D-фруктофураноза, свързани помежду си чрез взаимодействието на хемиацетални (гликозидни) хидроксилни групи. Биозите от този тип не показват редуциращи свойства, тъй като не съдържат гликозиден хидроксил в структурата си, връзката между монозите е гликозид-гликозидна. Тези дизахариди се наричат невъзстановяващ се,т.е. не може да се окислява.

Схемата за образуване на захароза:

Инверсия на захароза. Киселинната хидролиза на (+) захароза или действието на инвертаза произвежда равни количества D (+) глюкоза и D (-) фруктоза. Хидролизата е придружена от промяна на знака на специфичния ъгъл на въртене [?] от положителен към отрицателен, поради което процесът се нарича инверсия, а сместа от D(+)глюкоза и D(-)фруктоза се нарича инвертна захар.

Полизахариди (полиози). Полизахаридите са естествени високомолекулни въглехидрати, чиито макромолекули се състоят от монозахаридни остатъци. Основни представители: нишестеИ целулоза,които са изградени от остатъци от един монозахарид - D-глюкоза. Нишестето и целулозата имат една и съща молекулна формула: (C 6 H 10 O 5) n, но различни свойства. Това се дължи на особеностите на тяхната пространствена структура. Нишестето се състои от остатъци от ?-D-глюкоза, докато целулозата се състои от ?-D-глюкоза. Нишесте- резервен полизахарид на растенията, натрупва се под формата на зърна в клетките на семена, луковици, листа, стъбла, представлява бяло аморфно вещество, неразтворимо в студена вода. Нишесте - смес амилозаИ амилопектин,които са изградени от остатъци? -D-глюкопираноза.

амилоза– линеен полизахарид, връзката между остатъците на D-глюкоза 1?-4. Формата на веригата е спирална, едно завъртане на спиралата съдържа 6 D-глюкозни остатъка. Съдържанието на амилоза в нишестето е 15-25%.

амилоза
амилопектин

амилопектин– разклонен полизахарид, връзки между D-глюкозни остатъци – 1?-4 и 1?-6. Съдържанието на амилопектин в нишестето е 75-85%.

1. Образуване на етери и естери (подобно на биозите).

2. Качествена реакция - оцветяване с добавка на йод: за амилоза - в синьо, за амилопектин - в червено.

3. Киселинна хидролиза на нишесте: нишесте > декстрини > малтоза > α-D-глюкоза.

целулоза. Структурен полизахарид на растенията, изграден от остатъци от β-D-глюкопираноза, природата на съединението е 1β-4. Съдържанието на целулоза, например, в памука е 90-99%, в твърдата дървесина - 40-50%. Този биополимер има висока механична якост и действа като поддържащ материал за растенията, образувайки стените на растителните клетки.

Характеризиране на химичните свойства

1. Киселинна хидролиза (захариране): целулоза > целобиоза > α-D-глюкоза.

2. Образуване на естери

Ацетатните влакна са направени от разтвори на целулозен ацетат в ацетон.

Нитроцелулозата е експлозивна и представлява основата на бездимен барут. Пироксилинът - смес от ди- и тринитрати на целулозата - се използва за производството на целулоид, колодий, фотографски филми, лакове.

- клон на химическата наука, който изучава въглеводороди - вещества, съдържащи въглерод и водород, както и различни производни на тези съединения, включително кислородни, азотни и халогенни атоми. Всички такива съединения се наричат ​​органични.

Органичната химия възниква в процеса на изучаване на веществата, извлечени от растителни и животински организми, състоящи се предимно от органични съединения. Това е, което определя чисто историческото име на такива съединения (организъм - органичен). Някои технологии на органичната химия са възникнали в древни времена, например алкохолна и оцетна ферментация, използването на органични багрила индиго и ализарин, процеси на дъбене на кожа и др. Дълго време химиците можеха само да изолират и анализират органични съединения, но не можеха да ги получи изкуствено, в резултат на това възникна убеждението, че органичните съединения могат да бъдат получени само с помощта на живи организми. Започвайки от втората половина на 19 век. методите на органичен синтез започнаха да се развиват интензивно, което направи възможно постепенното преодоляване на установената заблуда. За първи път синтезът на органични съединения в лабораторията е извършен от F. Wöhler ne (в периода 1824–1828 г.), по време на хидролизата на цианогена той получава оксалова киселина, която преди това е била изолирана от растения, и чрез нагряване на амониев цианат поради пренареждане на молекулата ( см. ISOMERIA) получи урея, отпадъчен продукт на живите организми (фиг. 1).

Ориз. един. ПЪРВИТЕ СИНТЕЗИ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

Сега много от съединенията, присъстващи в живите организми, могат да бъдат получени в лабораторията, освен това химиците непрекъснато получават органични съединения, които не се срещат в живата природа.

Формирането на органичната химия като самостоятелна наука се случва в средата на 19 век, когато благодарение на усилията на химиците започват да се формират идеи за структурата на органичните съединения. Най-важна роля изиграват трудовете на Е. Франкланд (той дефинира понятието валентност), Ф. Кекуле (установил четиривалентността на въглерода и структурата на бензола), А. Купър (предложил символа на валентната линия, която се използва и днес, свързвайки атоми при изобразяване на структурни формули), А. М. Бутлеров (създал теорията за химическата структура, която се основава на позицията, според която свойствата на съединението се определят не само от неговия състав, но и от реда в които са свързани атомите).

Следващият важен етап в развитието на органичната химия е свързан с работата на Дж. Вант Хоф, който промени самия начин на мислене на химиците, предлагайки да се премине от плоско изображение на структурни формули към пространственото подреждане на атомите в молекула, в резултат на това химиците започнаха да разглеждат молекулите като обемни тела.

Идеите за природата на химичните връзки в органичните съединения са формулирани за първи път от Г. Люис, който предполага, че атомите в молекулата са свързани с помощта на електрони: двойка обобщени електрони създава проста връзка и две или три двойки образуват , съответно двойна и тройна връзка. Като се има предвид разпределението на електронната плътност в молекулите (например нейното изместване под въздействието на електроотрицателни атоми O, Cl и др.), химиците успяха да обяснят реактивността на много съединения, т.е. възможността за тяхното участие в определени реакции.

Отчитането на свойствата на електрона, определени от квантовата механика, доведе до развитието на квантовата химия, използвайки концепцията за молекулярни орбитали. Сега квантовата химия, която показа своята прогнозна сила в много примери, успешно си сътрудничи с експерименталната органична химия.

Малка група въглеродни съединения не са класифицирани като органични: въглеродна киселина и нейните соли (карбонати), циановодородна киселина HCN и нейните соли (цианиди), метални карбиди и някои други въглеродни съединения, които се изучават от неорганичната химия.

Основната характеристика на органичната химия е изключителното разнообразие от съединения, възникнали поради способността на въглеродните атоми да се комбинират един с друг в почти неограничен брой, образувайки молекули под формата на вериги и цикли. Още по-голямо разнообразие се постига чрез включване между въглеродните атоми на атоми кислород, азот и пр. Феноменът изомерия, поради който молекулите с еднакъв състав могат да имат различна структура, допълнително увеличава разнообразието от органични съединения. Вече са известни повече от 10 милиона органични съединения, като броят им се увеличава с 200-300 хиляди годишно.

Класификация на органичните съединения. Въглеводородите са взети като основа за класификацията, те се считат за основни съединения в органичната химия. Всички други органични съединения се считат за техни производни.

При систематизиране на въглеводородите се взема предвид структурата на въглеродния скелет и видът на връзките, свързващи въглеродните атоми.

I. АЛИФАТИЧНА (aleiphatos. Гръцкимасло) въглеводородите са линейни или разклонени вериги и не съдържат циклични фрагменти, те образуват две големи групи.

1. Наситени или наситени въглеводороди (наречени така, защото не са способни да прикрепят нищо) са вериги от въглеродни атоми, свързани с прости връзки и заобиколени от водородни атоми (фиг. 1). В случай, че веригата има разклонения, към името се добавя префикс iso. Най-простият наситен въглеводород е метанът и редица от тези съединения започват с него.

Ориз. 2. НАСИТЕНИ ВЪглеводороди

Основните източници на наситени въглеводороди са нефтът и природният газ. Реактивността на наситените въглеводороди е много ниска, те могат да реагират само с най-агресивните вещества, като халогени или азотна киселина. Когато наситените въглеводороди се нагряват над 450 ° C без достъп на въздух, C-C връзките се разрушават и се образуват съединения със скъсена въглеродна верига. Високотемпературното излагане в присъствието на кислород води до пълното им изгаряне до CO 2 и вода, което им позволява ефективно да се използват като газообразно (метан – пропан) или течно моторно гориво (октан).

Когато един или повече водородни атоми се заменят с някаква функционална (т.е. способна на последващи трансформации) група, се образуват съответните въглеводородни производни. Съединенията, съдържащи групата C-OH, се наричат ​​алкохоли, HC=O - алдехиди, COOH - карбоксилни киселини (думата "карбоксилова" се добавя, за да се разграничат от обикновените минерални киселини, например солна или сярна). Едно съединение може едновременно да съдържа различни функционални групи, например COOH и NH2, такива съединения се наричат ​​аминокиселини. Въвеждането на халогени или нитро групи във въглеводородния състав води съответно до халоген или нитро производни (фиг. 3).

Ориз. 4. ПРИМЕРИ ЗА НАСИТЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИс функционални групи

Всички показани въглеводородни производни образуват големи групи от органични съединения: алкохоли, алдехиди, киселини, халогенни производни и др. Тъй като въглеводородната част на молекулата има много ниска реактивност, химичното поведение на такива съединения се определя от химичните свойства на функционалните групи -OH, -COOH, -Cl, -NO 2 и др.

2. Ненаситените въглеводороди имат същите варианти на структурата на основната верига като наситените въглеводороди, но съдържат двойни или тройни връзки между въглеродните атоми (фиг. 6). Най-простият ненаситен въглеводород е етиленът.

Ориз. 6. НЕНАСИТЕНИ ВЪглеводороди

Най-характерно за ненаситените въглеводороди е добавянето чрез множествена връзка (фиг. 8), което дава възможност да се синтезират различни органични съединения на тяхна основа.

Ориз. 8. ДОБАВЯНЕ НА РЕАГЕНТИдо ненаситени съединения чрез множествена връзка

Друго важно свойство на съединенията с двойни връзки е способността им да полимеризират (фиг. 9.), като в този случай се отварят двойни връзки, което води до образуването на дълги въглеводородни вериги.

Ориз. девет. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ НА ЕТИЛЕН

Въвеждането на посочените по-горе функционални групи в състава на ненаситените въглеводороди, както и при наситените въглеводороди, води до съответните производни, които също образуват големи групи от съответните органични съединения - ненаситени алкохоли, алдехиди и др. (фиг. 10).

Ориз. 10. НЕНАСИТЕНИ ВЪглеводородис функционални групи

За показаните съединения са дадени опростени имена, точната позиция в молекулата на множество връзки и функционални групи е посочена в името на съединението, което е съставено по специално разработени правила.

Химичното поведение на такива съединения се определя както от свойствата на множествените връзки, така и от свойствата на функционалните групи.

II. ВЪГЛЕРОЦИКЛИЧНИТЕ ВЪглеводороди съдържат циклични фрагменти, образувани само от въглеродни атоми. Те образуват две големи групи.

1. Алициклични (т.е. едновременно алифатни и циклични) въглеводороди. В тези съединения цикличните фрагменти могат да съдържат както единични, така и множествени връзки, освен това съединенията могат да съдържат няколко циклични фрагмента, представката „цикло“ се добавя към името на тези съединения, най-простото алициклично съединение е циклопропан (фиг. 12).

Ориз. 12. АЛИЦИКЛИЧНИ ВЪглеводороди

В допълнение към тези, показани по-горе, има и други възможности за свързване на циклични фрагменти, например те могат да имат един общ атом (т.нар. спироциклични съединения) или могат да бъдат свързани по такъв начин, че два или повече атома са общи към двата цикъла (бициклични съединения), чрез комбиниране на три и повече цикъла е възможно и образуването на въглеводородни рамки (фиг. 14).

Ориз. четиринадесет. ОПЦИИ ЗА СВЪРЗВАНЕ НА ЦИКЛИв алициклични съединения: спироцикли, велосипеди и рамки. Имената на спиро- и бицикличните съединения показват, че алифатен въглеводород, който съдържа същия общ брой въглеродни атоми, например, спироцикълът, показан на фигурата, съдържа осем въглеродни атома, така че името му е изградено въз основа на думата "октан" . В адамантана атомите са подредени по същия начин, както в кристалната решетка на диаманта, което определи името му ( Гръцкиадамантос - диамант)

Много моно- и бициклични алициклични въглеводороди, както и производни на адамантан, са част от маслото, тяхното обобщено име е нафтени.

По химични свойства алицикличните въглеводороди са близки до съответните алифатни съединения, но те имат допълнително свойство, свързано с тяхната циклична структура: малки пръстени (3-6-членни) могат да се отварят чрез добавяне на някои реагенти (фиг. 15). ).

Ориз. 15. РЕАКЦИИ НА АЛИЦИКЛИЧНИ ВЪглеводороди, продължавайки с отварянето на цикъла

Въвеждането на различни функционални групи в състава на алицикличните въглеводороди води до съответните производни - алкохоли, кетони и др. (фиг. 16).

Ориз. 16 АЛИЦИКЛИЧНИ ВЪглеводородис функционални групи

2. Втората голяма група карбоциклични съединения се образува от ароматни въглеводороди от бензенов тип, т.е. съдържащи един или повече бензолни пръстени в състава си (има и ароматни съединения от небензолов тип ( см. АРОМАТИЧНОСТ). Те обаче могат да съдържат и фрагменти от наситени или ненаситени въглеводородни вериги (фиг. 18).

Ориз. осемнадесет. АРОМАТИЧНИ ВЪглеводороди.

Има група съединения, в които бензоловите пръстени сякаш са споени заедно, това са така наречените кондензирани ароматни съединения (фиг. 20).

Ориз. двадесет. КОНДЕНЗИРАНИ АРОМАТНИ СЪЕДИНЕНИЯ

Много ароматни съединения, включително кондензирани (нафталин и неговите производни), са част от маслото, вторият източник на тези съединения е каменовъглен катран.

Бензоловите цикли не се характеризират с реакции на присъединяване, които протичат с голяма трудност и при тежки условия, а най-типичните реакции за тях са реакциите на заместване на водородни атоми (фиг. 21).

Ориз. 21. РЕАКЦИИ НА ЗАМЕСТВАНЕводородни атоми в ароматното ядро.

В допълнение към функционалните групи (халогенни, нитро и ацетилни групи), прикрепени към бензеновото ядро ​​(фиг. 21), могат да бъдат въведени и други групи, което води до съответните производни на ароматни съединения (фиг. 22), които образуват големи класове от органични съединения - феноли, ароматни амини и др.

Ориз. 22. АРОМАТИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯс функционални групи. Съединения, в които групата ne-OH е прикрепена към въглероден атом в ароматното ядро, се наричат ​​феноли, за разлика от алифатните съединения, където такива съединения се наричат ​​алкохоли.

III. ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИТЕ ВЪГЛЕВОДОРОДИ съдържат в пръстена (в допълнение към въглеродните атоми) различни хетероатоми: O, N, S. Пръстените могат да бъдат с различни размери, да съдържат както единични, така и множествени връзки, както и въглеводородни заместители, прикрепени към хетероцикъла. Има опции, когато хетероцикълът е “запоен” към бензоловия пръстен (фиг. 24).

Ориз. 24. ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ. Имената им са се развили исторически, например, фуранът е получил името си от фуран алдехид - фурфурал, получен от трици ( лат. furfur - трици). За всички показани съединения реакциите на добавяне са трудни, а реакциите на заместване са доста лесни. По този начин това са ароматни съединения от небензоловия тип.

Разнообразието от съединения от този клас се увеличава допълнително поради факта, че хетероцикълът може да съдържа два или повече хетероатома в цикъла (фиг. 26).

Ориз. 26 ХЕТЕРОЦИКЛИс два или повече хетероатома.

По същия начин като разглежданите по-рано алифатни, алициклични и ароматни въглеводороди, хетероциклите могат да съдържат различни функционални групи (-OH, -COOH, -NH2 и др.), а в някои случаи хетероатомът в цикъла може да се разглежда и като функционална група, тъй като е в състояние да участва в съответните трансформации (фиг. 27).

Ориз. 27. ХЕТЕРОАТОМ Нкато функционална група. В името на последното съединение буквата "N" показва към кой атом е прикрепена метиловата група.

Реакции на органичната химия. За разлика от реакциите на неорганичната химия, където йоните взаимодействат с висока скорост (понякога мигновено), молекулите, съдържащи ковалентни връзки, обикновено участват в реакциите на органични съединения. В резултат на това всички взаимодействия протичат много по-бавно, отколкото при йонните съединения (понякога десетки часове), често при повишени температури и в присъствието на вещества, ускоряващи процеса – катализатори. Много реакции протичат през междинни етапи или в няколко паралелни посоки, което води до значително намаляване на добива на желаното съединение. Следователно, когато се описват реакциите, вместо уравнения с числени коефициенти (което традиционно се приема в неорганичната химия), често се използват реакционни схеми без уточняване на стехиометрични съотношения.

Името на големи класове органични реакции често се свързва с химическата природа на активния реагент или с вида на органичната група, въведена в съединението:

а) халогениране - въвеждането на халогенен атом (фиг. 8, първата реакционна схема),

б) хидрохлориране, т.е. излагане на HCl (фиг. 8, втора реакционна схема)

в) нитриране - въвеждането на нитрогрупата NO 2 (фиг. 21, втората посока на реакцията)

г) метализация - въвеждането на метален атом (фиг. 27, първи етап)

а) алкилиране - въвеждането на алкилова група (фиг. 27, втори етап)

б) ацилиране - въвеждане на ацилната група RC(O)-(фиг.27, втори етап)

Понякога името на реакцията показва особеностите на пренареждането на молекулата, например циклизация - образуване на цикъл, дециклизация - отваряне на цикъла (фиг. 15).

Голям клас се образува от реакции на кондензация ( лат. condensatio - уплътняване, удебеляване), при което се образуват нови C-C връзки с едновременното образуване на лесно отстраняеми неорганични или органични съединения. Кондензацията, придружена от отделяне на вода, се нарича дехидратация. Процесите на кондензация могат да протичат и вътремолекулно, тоест в рамките на една молекула (фиг. 28).

Ориз. 28. РЕАКЦИИ НА КОНДЕНЗАЦИЯ

При кондензацията на бензола (фиг. 28) ролята на функционалните групи играят C-H фрагменти.

Класификацията на органичните реакции не е строга, например, показана на фиг. 28 Вътрешномолекулната кондензация на малеинова киселина може да се отдаде и на реакциите на циклизиране, а кондензацията на бензола на дехидрогенирането.

Има вътремолекулни реакции, които са малко по-различни от кондензационните процеси, когато фрагмент (молекула) се отцепва под формата на лесно отстранимо съединение без очевидното участие на функционални групи. Такива реакции се наричат ​​елиминиране ( лат. eliminare - изхвърлят), докато се образуват нови връзки (фиг. 29).

Ориз. 29. РЕАКЦИИ НА ЕЛИМИНАЦИЯ

Възможни са варианти, когато няколко вида трансформации се реализират съвместно, което е показано по-долу с примера на съединение, в което при нагряване протичат процеси от различен тип. По време на термична кондензация на слузеста киселина (фиг. 30) се осъществява вътремолекулна дехидратация и последващо елиминиране на CO 2.

Ориз. тридесет. ПРЕОБРАЗУВАНЕ НА СЛЮСТНА КИСЕЛИНА(получен от сироп от жълъди) в пиросукова киселина, наречена така, защото се получава чрез нагряване на слуз. Пиросмукусната киселина е хетероциклично съединение - фуран с прикрепена функционална (карбоксилова) група. По време на реакцията връзките С-О, С-Н се разрушават и се образуват нови С-Н и С-С връзки.

Има реакции, при които пренареждането на молекулата настъпва без промяна на състава ( см. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ).

Методи за изследване в органичната химия. Съвременната органична химия, освен елементен анализ, използва много физични методи за изследване. Най-сложните смеси от вещества се разделят на съставни компоненти с помощта на хроматография въз основа на движението на разтвори или пари на вещества през слой сорбент. Инфрачервената спектроскопия - предаването на инфрачервени (термични) лъчи през разтвор или през тънък слой от вещество - ви позволява да установите наличието в веществото на определени фрагменти от молекула, например групи C 6 H 5, C \ u003d O, NH 2 и др.

Ултравиолетовата спектроскопия, наричана още електронна, носи информация за електронното състояние на молекулата; тя е чувствителна към наличието на множество връзки и ароматни фрагменти в веществото. Анализът на кристални вещества с помощта на рентгенови лъчи (рентгенов дифракционен анализ) дава триизмерна картина на подреждането на атомите в молекула, подобна на тази, показана на горните анимирани фигури, с други думи, ви позволява да видите структурата на молекулата със собствените си очи.

Спектралният метод - ядрено-магнитен резонанс, базиран на резонансното взаимодействие на магнитните моменти на ядрата с външно магнитно поле, дава възможност да се разграничат атомите на един елемент, например водород, разположени в различни фрагменти на молекулата (в въглеводородния скелет, в хидроксилната, карбоксилната или аминогрупата), както и да се определи тяхното съотношение. Подобен анализ е възможен и за ядра C, N, F и др. Всички тези съвременни физични методи доведоха до интензивни изследвания в органичната химия - стана възможно бързото решаване на онези проблеми, които преди това отнемаха много години.

Някои раздели на органичната химия се очертават като големи независими области, например химията на природните вещества, лекарствата, багрилата и химията на полимерите. В средата на 20 век химията на органоелементните съединения започва да се развива като независима дисциплина, която изучава вещества, съдържащи C-E връзка, където символът E обозначава всеки елемент (с изключение на въглерод, водород, кислород, азот и халогени). Голям напредък е постигнат в биохимията, която изучава синтеза и трансформациите на органични вещества, протичащи в живите организми. Развитието на всички тези области се основава на общите закони на органичната химия.

Съвременният индустриален органичен синтез включва широк спектър от различни процеси - това са на първо място широкомащабно производство - преработка на нефт и газ и производство на моторни горива, разтворители, охлаждащи течности, смазочни масла, в допълнение, синтеза на полимери, синтетични влакна, различни смоли за покрития, лепила и емайли. Индустриите с малък тонаж включват производството на лекарства, витамини, багрила, хранителни добавки и аромати.

Михаил Левицки

ЛИТЕРАТУРА Карер П. Курс по органична химия, per. от немски, GNTI Himlit, L., 1962
Крам Д, Хамънд Дж. Органична химия, per. от английски, Мир, М., 1964

В миналото учените разделяли всички вещества в природата на условно неодушевени и живи, включително животинското и растителното царство сред последните. Веществата от първата група се наричат ​​минерални. А тези, които влязоха във втория, започнаха да се наричат ​​органични вещества.

Какво се има предвид под това? Класът на органичните вещества е най-обширният сред всички химични съединения, известни на съвременните учени. На въпроса кои вещества са органични може да се отговори по следния начин - това са химични съединения, които включват въглерод.

Моля, имайте предвид, че не всички въглерод-съдържащи съединения са органични. Например, корбидите и карбонатите, въглеродната киселина и цианидите, въглеродните оксиди не са сред тях.

Защо има толкова много органични вещества?

Отговорът на този въпрос се крие в свойствата на въглерода. Този елемент е любопитен с това, че е в състояние да образува вериги от своите атоми. И в същото време въглеродната връзка е много стабилна.

Освен това в органичните съединения той проявява висока валентност (IV), т.е. способността за образуване на химични връзки с други вещества. И не само единични, но и двойни и дори тройни (в противен случай - кратни). С увеличаване на множеството на връзката веригата от атоми става по-къса и стабилността на връзката се увеличава.

А въглеродът е надарен със способността да образува линейни, плоски и триизмерни структури.

Ето защо органичните вещества в природата са толкова разнообразни. Можете лесно да го проверите сами: застанете пред огледалото и внимателно погледнете отражението си. Всеки от нас е ходещ учебник по органична химия. Помислете за това: поне 30% от масата на всяка ваша клетка са органични съединения. Протеините, които са изградили тялото ви. Въглехидрати, които служат като "гориво" и източник на енергия. Мазнини, които съхраняват енергийни резерви. Хормони, които контролират функцията на органите и дори вашето поведение. Ензими, които започват химични реакции във вас. И дори "изходният код", нишките на ДНК, са всички въглеродни органични съединения.

Състав на органични вещества

Както казахме в самото начало, основният строителен материал за органичната материя е въглеродът. И практически всички елементи, комбинирайки се с въглерод, могат да образуват органични съединения.

В природата най-често в състава на органичните вещества са водород, кислород, азот, сяра и фосфор.

Структурата на органичните вещества

Разнообразието от органични вещества на планетата и разнообразието на тяхната структура може да се обясни с характерните особености на въглеродните атоми.

Спомняте си, че въглеродните атоми са способни да образуват много силни връзки помежду си, свързвайки се във вериги. Резултатът е стабилни молекули. Начинът, по който въглеродните атоми са свързани във верига (подредени в зигзаг) е една от ключовите характеристики на нейната структура. Въглеродът може да се комбинира както в отворени вериги, така и в затворени (циклични) вериги.

Също така е важно структурата на химикалите да влияе пряко върху техните химични свойства. Значителна роля играе и как атомите и групите от атоми в една молекула влияят взаимно.

Поради особеностите на структурата броят на въглеродните съединения от същия тип достига десетки и стотици. Например, можем да разгледаме водородни съединения на въглерода: метан, етан, пропан, бутан и др.

Например метан - CH 4. Такава комбинация от водород с въглерод при нормални условия е в газообразно агрегатно състояние. Когато в състава се появи кислород, се образува течност - метилов алкохол CH 3 OH.

Не само веществата с различен качествен състав (както в примера по-горе) проявяват различни свойства, но и веществата със същия качествен състав също са способни на това. Пример е различната способност на метан СН4 и етилен С2Н4 да реагират с бром и хлор. Метанът е способен на такива реакции само при нагряване или под ултравиолетова светлина. А етиленът реагира дори без осветление и отопление.

Помислете за този вариант: качественият състав на химичните съединения е същият, количественият е различен. Тогава химичните свойства на съединенията са различни. Както в случая с ацетилен C 2 H 2 и бензен C 6 H 6.

Не последната роля в този сорт играят такива свойства на органичните вещества, "обвързани" с тяхната структура, като изомерия и хомология.

Представете си, че имате две на пръв поглед еднакви субстанции – еднакъв състав и една и съща молекулна формула, за да ги опишете. Но структурата на тези вещества е коренно различна, оттук и разликата в химичните и физичните свойства. Например, молекулната формула C 4 H 10 може да бъде написана за две различни вещества: бутан и изобутан.

ние говорим за изомери- съединения, които имат същия състав и молекулно тегло. Но атомите в техните молекули са разположени в различен ред (разклонена и неразклонена структура).

Относно хомология- това е характеристика на такава въглеродна верига, в която всеки следващ член може да се получи чрез добавяне на една CH 2 група към предходната. Всяка хомоложна серия може да бъде изразена с една обща формула. И знаейки формулата, е лесно да се определи състава на някой от членовете на поредицата. Например, хомолозите на метан се описват с формулата C n H 2n+2.

С добавянето на "хомоложната разлика" CH 2 връзката между атомите на веществото се засилва. Да вземем хомоложната серия на метана: първите му четири члена са газове (метан, етан, пропан, бутан), следващите шест са течности (пентан, хексан, хептан, октан, нонан, декан) и след това вещества в твърдо състояние на агрегация следват (пентадекан, ейкозан и др.). И колкото по-силна е връзката между въглеродните атоми, толкова по-високо е молекулното тегло, точките на кипене и топене на веществата.

Какви класове органични вещества съществуват?

Органичните вещества с биологичен произход включват:

• протеини;
• въглехидрати;
• нуклеинова киселина;
• липиди.

Първите три точки могат да се нарекат и биологични полимери.

По-подробна класификация на органичните химикали обхваща вещества не само от биологичен произход.

Въглеводородите са:

• ациклични съединения:
  • наситени въглеводороди (алкани);
  • ненаситени въглеводороди:
    • алкени;
    • алкини;
    • алкадиени.
• циклични съединения:
  • карбоциклични съединения:
    • алицикличен;
    • ароматни.
  • хетероциклични съединения.

Съществуват и други класове органични съединения, в които въглеродът се комбинира с вещества, различни от водород:

• алкохоли и феноли;
• алдехиди и кетони;
• карбоксилни киселини;
• естери;
• липиди;
• въглехидрати:
  • монозахариди;
  • олигозахариди;
  • полизахариди.
  • мукополизахариди.
• амини;
• аминокиселини;
• протеини;
• нуклеинова киселина.

Формули на органични вещества по класове

Примери за органични вещества

Както си спомняте, в човешкото тяло различни видове органични вещества са в основата на основите. Това са нашите тъкани и течности, хормони и пигменти, ензими и АТФ и много други.

В телата на хората и животните, протеините и мазнините са приоритетни (половината от сухото тегло на животинската клетка е протеин). В растенията (около 80% от сухата маса на клетката) - за въглехидрати, предимно сложни - полизахариди. Включително за целулоза (без която нямаше да има хартия), нишесте.

Нека поговорим за някои от тях по-подробно.

Например, около въглехидрати. Ако беше възможно да се вземат и измерят масите на всички органични вещества на планетата, въглехидратите щяха да спечелят това състезание.

Те служат като източник на енергия в тялото, са строителни материали за клетките, а също така осъществяват доставката на вещества. За тази цел растенията използват нишесте, а за животните – гликоген.

Освен това въглехидратите са много разнообразни. Например прости въглехидрати. Най-често срещаните монозахариди в природата са пентози (включително дезоксирибоза, която е част от ДНК) и хексози (глюкоза, която ви е добре позната).

Подобно на тухли, на голяма строителна площадка в природата, полизахаридите се изграждат от хиляди и хиляди монозахариди. Без тях, по-точно, без целулоза, нишесте, нямаше да има растения. Да, и животните без гликоген, лактоза и хитин биха имали трудности.

Нека разгледаме внимателно катерици. Природата е най-големият майстор на мозайките и пъзелите: само от 20 аминокиселини в човешкото тяло се образуват 5 милиона вида протеини. Протеините също имат много жизненоважни функции. Например изграждане, регулиране на процесите в тялото, съсирване на кръвта (за това има отделни протеини), движение, транспорт на определени вещества в тялото, те също са източник на енергия, под формата на ензими действат като катализатор за реакциите, осигуряват защита. Антителата играят важна роля в защитата на организма от негативни външни влияния. И ако настъпи раздор във фината настройка на тялото, антителата, вместо да унищожават външни врагове, могат да действат като агресори на собствените си органи и тъкани на тялото.

Протеините също се делят на прости (протеини) и сложни (протеини). И те имат свойства, присъщи само на тях: денатурация (разрушаване, което сте забелязали повече от веднъж, когато сте сварили твърдо сварено яйце) и ренатурация (това свойство се използва широко при производството на антибиотици, хранителни концентрати и др.).

Нека не пренебрегваме и липиди(мазнини). В нашето тяло те служат като резервен източник на енергия. Като разтворители подпомагат протичането на биохимичните реакции. Участват в изграждането на тялото – например в образуването на клетъчни мембрани.

И още няколко думи за такива любопитни органични съединения като хормони. Те участват в биохимичните реакции и метаболизма. Тези малки хормони правят мъжете мъже (тестостерон) и жените жени (естроген). Те ни правят щастливи или тъжни (хормоните на щитовидната жлеза играят важна роля при промените в настроението, а ендорфините дават усещане за щастие). И дори определят дали сме „бухали“ или „чучулиги“. Независимо дали сте готови да учите късно или предпочитате да ставате рано и да си пишете домашните преди училище, не само ежедневието ви решава, но и някои надбъбречни хормони.

Заключение

Светът на органичната материя е наистина удивителен. Достатъчно е да се задълбочите в изучаването му само малко, за да спрете дъха си от усещането за родство с целия живот на Земята. Два крака, четири или корени вместо крака - всички сме обединени от магията на химическата лаборатория на майката природа. Той кара въглеродните атоми да се съединяват във вериги, да реагират и да създават хиляди такива разнообразни химични съединения.

Вече имате кратко ръководство за органична химия. Разбира се, тук не е представена цялата възможна информация. Някои точки може да се наложи да изясните сами. Но винаги можете да използвате маршрута, който сме планирали за вашето независимо проучване.

Можете също да използвате определението за органична материя, класификацията и общите формули на органичните съединения и общата информация за тях в статията, за да се подготвите за часовете по химия в училище.

Кажете ни в коментарите кой раздел от химията (органична или неорганична) ви харесва най-много и защо. Не забравяйте да „споделите“ статията в социалните мрежи, за да могат и вашите съученици да я използват.

Моля, докладвайте, ако откриете някаква неточност или грешка в статията. Всички сме хора и понякога правим грешки.

сайт, с пълно или частично копиране на материала е необходима връзка към източника.

Трудно е да си представим напредък в която и да е област на икономиката без химия - по-специално без органична химия. Всички сфери на икономиката са свързани със съвременната химическа наука и технология.

Органичната химия изучава вещества, съдържащи въглерод в състава си, с изключение на соли на въглероден окис, въглероден диоксид и въглеродна киселина (тези съединения са по-близки по свойства до неорганичните съединения).

Като наука органичната химия не съществува до средата на 18 век. По това време се разграничават три вида химия: животинска, растителна и минерална химия. Химията на животните изучава веществата, които изграждат животинските организми; зеленчуци - вещества, които изграждат растенията; минерални - вещества, които са част от неживата природа. Този принцип обаче не позволяваше да се отделят органични вещества от неорганични. Например, янтарната киселина принадлежи към групата на минералните вещества, тъй като е получена чрез дестилация на изкопаем кехлибар, поташът е включен в групата на растителните вещества, а калциевият фосфат е в групата на животинските вещества, тъй като са получени чрез калциниране , съответно растителни (дърво) и животински (кости) материали.

През първата половина на 19-ти век беше предложено да се отделят въглеродните съединения в независима химическа дисциплина - органична химия.

Сред учените по това време доминира виталистичният мироглед, според който органичните съединения се образуват само в жив организъм под въздействието на специална, свръхестествена "жизнена сила". Това означаваше, че е невъзможно да се получат органични вещества чрез синтез от неорганични, че съществува непреодолима пропаст между органични и неорганични съединения. Витализмът толкова се закрепи в умовете на учените, че дълго време не са правени опити за синтезиране на органични вещества. Витализмът обаче беше опроверган от практиката, чрез химически експеримент.

През 1828 г. немският химик Вьолер, работейки с амониев цианат, случайно получава урея

О
II
NH2-C-NH2.

През 1854 г. французинът Бертло синтезира вещества, свързани с мазнините, а през 1861 г. руският учен Бутлеров синтезира вещества, свързани с класа захари. Това бяха тежки удари върху виталистичната теория, като окончателно разбиха убеждението, че синтезът на органични съединения е невъзможен.

Тези и други постижения на химиците изискват теоретично обяснение и обобщение на възможните пътища за синтез на органични съединения и връзката на техните свойства със структурата.

Исторически, първата теория на органичната химия е теорията на радикалите (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Според авторите много трансформации на органични съединения протичат по такъв начин, че определени групи атоми (радикали), без да се променят, преминават от едно органично съединение в друго. Скоро обаче беше установено, че в органичните радикали водородните атоми могат да бъдат заменени дори с атоми, които са химически различни от водорода, като хлорни атоми, и видът на химичното съединение се запазва.

Теорията на радикалите беше заменена от по-съвършена теория за типовете, обхващаща повече експериментален материал (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Теорията на видовете класифицира органичните вещества според видовете трансформации. Въглеводородите са класифицирани като водород, халогенните производни като хлороводород, алкохоли, естери, киселини и техните анхидриди като вода, а амините като амоняк. Натрупаният огромен експериментален материал обаче вече не се вписва в познатите типове и освен това теорията на типовете не може да предскаже съществуването и начините за синтез на нови органични съединения. Развитието на науката изисква създаването на нова, по-прогресивна теория, за чието раждане вече има някои предпоставки: установена е четиривалентността на въглерода (А. Кекуле и А. Колбе, 1857 г.), способността на въглеродния атом за образуване на вериги от атоми е показано (A. Kekule и A. Cooper, 1857).

Решаващата роля в създаването на теорията за структурата на органичните съединения принадлежи на великия руски учен Александър Михайлович Бутлеров. На 19 септември 1861 г. на 36-ия конгрес на немските естествоизпитатели А. М. Бутлеров го публикува в доклада „За химичната структура на материята“.

Основните положения на теорията за химическата структура на А. М. Бутлеров могат да се сведат до следното.

1. Всички атоми в молекулата на органичното съединение са свързани помежду си в определена последователност в съответствие с тяхната валентност. Промяната в последователността на подреждането на атомите води до образуването на ново вещество с нови свойства. Например, съставът на веществото C2H6O съответства на две различни съединения: диметилов етер (CH3-O-CH3) и етилов алкохол (C2H5OH).

2. Свойствата на веществата зависят от тяхната химична структура. Химическата структура е определен ред в редуването на атомите в една молекула, във взаимодействието и взаимното влияние на атомите един върху друг – както съседни, така и чрез други атоми. В резултат на това всяко вещество има свои собствени специални физични и химични свойства. Например, диметиловият етер е газ без мирис, неразтворим във вода, t°pl. = -138°С, bp = 23,6°С; етилов алкохол - течност с мирис, разтворима във вода, t ° pl. = -114.5°С, bp = 78,3°С.
Тази позиция на теорията за структурата на органичните вещества обяснява широко разпространеното в органичната химия явление изомерия. Дадената двойка съединения - диметилов етер и етилов алкохол - е един от примерите, илюстриращи феномена изомерия.

3. Изучаването на свойствата на веществата ви позволява да определите тяхната химична структура, а химичната структура на веществата определя техните физични и химични свойства.

4. Въглеродните атоми са в състояние да се комбинират помежду си, образувайки въглеродни вериги от различни видове. Те могат да бъдат както отворени, така и затворени (циклични), както прави, така и разклонени. В зависимост от броя на връзките, изразходвани от въглеродните атоми за свързване един с друг, веригите могат да бъдат наситени (с единични връзки) или ненаситени (с двойни и тройни връзки).

5. Всяко органично съединение има една специфична структурна формула или структурна формула, която е изградена въз основа на позицията на четиривалентния въглерод и способността на неговите атоми да образуват вериги и цикли. Структурата на молекулата като реален обект може да бъде изследвана експериментално чрез химически и физични методи.

А. М. Бутлеров не се ограничава до теоретични обяснения на своята теория за структурата на органичните съединения. Той провежда поредица от експерименти, потвърждавайки прогнозите на теорията, като получава изобутан, трет. бутилов алкохол и др. Това дава възможност на А. М. Бутлеров да заяви през 1864 г., че наличните факти позволяват да се гарантира възможността за синтетично производство на всяко органично вещество.

При по-нататъшното развитие и обосноваване на теорията за структурата на органичните съединения последователите на Бутлеров - В. В. Марковников, Е. Е. Вагнер, Н. Д. Зелински, А. Н.

Съвременният период на развитие на органичната химия в областта на теорията се характеризира с все по-голямо навлизане на методите на квантовата механика в органичната химия. С тяхна помощ се решават въпроси за причините за определени прояви на взаимното влияние на атомите в молекулите. В развитието на органичния синтез съвременният период се характеризира със значителен успех в получаването на множество органични съединения, които включват естествени вещества - антибиотици, различни лекарствени съединения и множество макромолекулни съединения. Органичната химия е проникнала дълбоко в сферата на физиологията. И така, от химическа гледна точка, хормоналната функция на тялото, механизмът на предаване на нервните импулси са изследвани. Учените се приближиха до разрешаването на въпроса за структурата и синтеза на протеините.

Органичната химия като самостоятелна наука продължава да съществува и да се развива интензивно. Това се дължи на следните причини:

1. Разнообразието от органични съединения, поради факта, че въглеродът, за разлика от други елементи, е в състояние да се комбинира един с друг, давайки дълги вериги (изомери). В момента са известни около 6 милиона органични съединения, докато само около 700 хиляди са неорганични.

2. Сложността на молекулите на органични вещества, съдържащи до 10 хиляди атома (например естествени биополимери - протеини, въглехидрати).

3. Специфичността на свойствата на органичните съединения в сравнение с неорганичните (нестабилност при относително ниски температури, ниски - до 300 ° C - точка на топене, запалимост).

4. Бавно протичащи реакции между органични вещества в сравнение с реакциите, характерни за неорганичните вещества, образуването на странични продукти, спецификата на отделянето на получените вещества и технологичното оборудване.

5. Огромното практическо значение на органичните съединения. Те са нашата храна и облекло, гориво, различни лекарства, множество полимерни материали и т.н.

Класификация на органичните съединения

Огромен брой органични съединения са класифицирани, като се вземе предвид структурата на въглеродната верига (въглероден скелет) и наличието на функционални групи в молекулата.

Диаграмата показва класификацията на органичните съединения в зависимост от структурата на въглеродната верига.

органични съединения

Ацикличен (алифатен)
(връзки с отворена верига)

Циклично
(връзки със затворена верига)

Наситен (пределен)

ненаситен (ненаситен)

Карбоцикличен (цикълът се състои само от въглеродни атоми)

Хетероцикличен (цикълът се състои от въглеродни атоми и други елементи)

Алицикличен (алифатен цикличен)

ароматни

Най-простите представители на ацикличните съединения са алифатните въглеводороди - съединения, съдържащи само въглеродни и водородни атоми. Алифатните въглеводороди могат да бъдат наситени (алкани) и ненаситени (алкени, алкадиени, алкини).

Най-простият представител на алицикличните въглеводороди е циклопропанът, съдържащ цикъл от три въглеродни атома.

Ароматната серия обединява ароматни въглеводороди - бензол, нафталин, антрацен и др., както и техните производни.

Хетероцикличните съединения могат да съдържат в цикъла, в допълнение към въглеродните атоми, един или повече атоми на други елементи - хетероатоми (кислород, азот, сяра и др.).

Във всяка представена серия органичните съединения са разделени на класове в зависимост от състава и структурата. Най-простият клас органични съединения са въглеводородите. Когато водородните атоми във въглеводородите се заменят с други атоми или групи от атоми (функционални групи), се образуват други класове органични съединения от тази серия.

Функционална група - атом или група от атоми, която установява принадлежността на съединението към класовете органични съединения и определя основните насоки на неговите химични трансформации.

Съединенията с една функционална група се наричат ​​монофункционални (метанол CH3-OH), с няколко идентични функционални групи - полифункционални (глицерол

CH2-
аз
OH CH-
аз
OH CH2),
аз
ох

с няколко различни функционални групи - хетерофункционални (млечна киселина

CH3-
CH-COOH).
аз
ох

Съединенията от всеки клас представляват хомоложни серии. Хомоложната серия е безкрайна серия от органични съединения, които имат подобна структура и следователно сходни химични свойства и се различават една от друга с произволен брой CH2 групи (хомоложна разлика).

Основните класове органични съединения са, както следва:

I. Въглеводороди (R-H).

II. Халогенни производни (R-Hlg).

III. Алкохоли (R-OH).

О
IV. Етерите са прости и сложни (R-O-R', R-C).
\
ИЛИ'

О
V. Карбонилни съединения (алдехиди и кетони) (R-C
\
Х

О
II
, R-C-R).

О
VI. Карбоксилни киселини R-C).
\
ох

Р
аз
VII. Амини (R-NH2, NH, R-N-R').
аз аз
R' R''

VIII. Нитро съединения (R-NO2).

IX. Сулфонови киселини (R-SO3H).

Броят на известните класове органични съединения не се ограничава до изброените, той е голям и непрекъснато се увеличава с развитието на науката.

Всички класове органични съединения са взаимосвързани. Преходът от един клас съединения към друг се осъществява главно поради трансформация на функционални групи без промяна на въглеродния скелет.

Класификация на реакциите на органичните съединения според естеството на химичните трансформации

Органичните съединения са способни на различни химични трансформации, които могат да се проведат както без промени във въглеродния скелет, така и с него. Повечето реакции протичат без промяна на въглеродния скелет.

I. Реакции без промяна на въглеродния скелет

Реакциите без промяна на въглеродния скелет включват следното:

1) замествания: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) добавки: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) елиминиране (елиминиране): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) изомеризация: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Реакциите на заместване са характерни за всички класове органични съединения. Водородни атоми или атоми на всеки елемент, различен от въглерода, могат да бъдат заменени.

Реакциите на присъединяване са типични за съединения с множество връзки, които могат да бъдат между въглерод, въглерод и кислород, въглерод и азот и др., както и за съединения, съдържащи атоми със свободни електронни двойки или свободни орбитали.

Съединенията, съдържащи електроотрицателни групи, са способни на реакции на елиминиране. Вещества като вода, халогеноводороди, амоняк лесно се отделят.

Ненаситените съединения и техните производни са особено предразположени към реакции на изомеризация без промяна на въглеродния скелет.

II. Реакции с промяна във въглеродния скелет

Този тип трансформация на органични съединения включва следните реакции:

1) удължаване на веригата,

2) скъсяване на веригата,

3) верижна изомеризация,

4) циклизация,

5) отваряне на цикъла,

6) свиване и разширяване на цикъла.

Химичните реакции протичат с образуването на различни междинни продукти. Пътят, по който се осъществява преходът от изходните материали към крайните продукти, се нарича реакционен механизъм. В зависимост от механизма на реакцията те се делят на радикални и йонни. Ковалентните връзки между атоми А и В могат да бъдат прекъснати по такъв начин, че електронната двойка или да бъде споделена между атомите А и В, или да се прехвърли към един от атомите. В първия случай частиците А и В, след като са получили по един електрон, се превръщат в свободни радикали. Хомолитично разцепване настъпва:

A: B ® A. + .B

Във втория случай електронната двойка преминава към една от частиците и се образуват два противоположни йона. Тъй като получените йони имат различни електронни структури, този тип разкъсване на връзката се нарича хетеролитично разцепване:

A: B ® A+ + :B-

Положителният йон в реакциите ще има тенденция да прикрепи електрон към себе си, т.е. той ще се държи като електрофилна частица. Отрицателен йон - така наречената нуклеофилна частица ще атакува центрове с излишни положителни заряди.

Изучаването на условията и методите за провеждане, както и механизмите на реакциите на органичните съединения е основното съдържание на този курс по органична химия.

Въпросите за номенклатурата на органичните съединения, като правило, са изложени във всички учебници по органична химия, поради което умишлено пропускаме разглеждането на този материал, като обръщаме внимание на факта, че във всички случаи на писане на уравнения на реакцията, началните и получените съединения са снабдени с подходящи имена. Тези имена с познаване на основите на номенклатурата ще позволят на всеки самостоятелно да решава въпроси, свързани с номенклатурата на органичните съединения.

Изучаването на органичната химия започва, както обикновено, с алифатния ред и с най-простия клас вещества - въглеводородите.

http://www.mitht.ru/e-library

Pomogaev A.I.

Кратък курс по органична химия, част 1

Теоретични основи на органичната химия.

Учебник М., MITHT им. М. В. Ломоносов, 2003 - 48 с.

Издание 2-ро.

Одобрена от Комисията за библиотека и издателство на MITHT

тях. М.В. Ломоносов като учебно помагало.

Настоящото ръководство е предназначено за студенти от 3-та година от бакалавърското направление "Материознание и технология на новите материали", които изучават органична химия в рамките на един учебен семестър.

Помагалото е представяне на материал, който не надхвърля основно учебната програма по органична химия за тази област. В края на всеки раздел има упражнения и типични задачи, чието самостоятелно решаване ще помогне на студента да се подготви както за тестове, така и за изпит.

Подготвени в катедрата по органична химия MITHT им. М.В. Ломоносов.

© Московска държавна академия по фина химическа технология. М.В. Ломоносов

http://www.mitht.ru/e-library

СТРУКТУРА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ _____________ 4

1. Класификация на органичните съединения__________________________4

2. Образуване на връзки в органични съединения _____________________ 5

3. Свойства на ковалентните връзки _______________________________________________9

4. Електронни измествания в молекулите на органичните съединения _________11

4.1. Индуктивен ефект ________________________________________________11

4.2. Орбитална конюгация: делокализация на връзката, мезомерен ефект ______14

5. Изомерия на органичните съединения________________________________19

5.1. Структурна изомерия _______________________________________________19

5.2. Стереоизомерия __________________________________________________20

6. Задачи и упражнения ________________________________________________32

ОСНОВИ НА ТЕОРИЯТА НА ОРГАНИЧНИТЕ РЕАКЦИИ __________ 34

1. Класификация на органичните реакции според вида на разкъсване на връзката __________34

1.1. Хомолитични или свободнорадикални реакции ___________________34

1.2. Хетеролитични или йонни реакции ______________________________36

2. Класификация на реакциите според вида на трансформацията _______________________38

3. Киселини и основи в органичната химия _________________________39

3.1. Киселини и основи на Бронстед _______________________________________39

3.2. Киселини и основи на Люис _______________________________________43

3.3. Киселинно-основнакатализа________________________________________________44

4. Задачи и упражнения ________________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

СТРУКТУРА НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

1. Класификация на органичните съединения

Органичната химия изучава различни съединения на въглерода,

най-простите от които са съединения на въглерод с водород -

въглеводороди. Всички други органични вещества могат да се разглеждат като въглеводородни производни, които се различават от въглеводородите по това, че в тях един или повече водородни атоми са заместени с някои други атоми или групи от атоми (функционални групи).

Съставът на органичните съединения, освен въглеродни и водородни атоми, може да включва атоми на други елементи (т.нар. хетероатоми). Това,

на първо място, халогенни атоми (халогенни производни на въглеводороди),

кислород (алкохоли, феноли, етери, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини), азот (амини, нитросъединения), сяра (тиоли, сулфонови киселини),

метали (органометални съединения) и много други елементи.

IN Класификацията на органичните съединения се основава на тяхнатаструктура

– последователност от атоми в една молекула. За да се класифицират органичните съединения, първо се класифицира въглеводородната основа (основна структура), отнасяща се до наситени въглеводороди с отворена верига или циклични, наситени или ненаситени,

алициклични или ароматни. И след това те се приписват на съответните производни на въглеводороди, като се има предвид функционалната група. Така, например, бутанът е наситен нецикличен въглеводород (такива въглеводороди се наричат ​​алкани), 1-бутенът е ненаситен нецикличен въглеводород с двойна връзка (алкен). Циклобутенът е цикличен алкен, а бензенът е ароматен въглеводород. 2-Бутеналът е ненаситен ацикличен

(т.е. нецикличен) алдехид, а бензоената киселина е ароматна карбоксилна киселина.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2 =CHCH2 CH3		CH3CH=CHCH=O
		циклобутен	2-бутенална	бензоена

2. Образуване на връзки в органични съединения

Молекулата на всяко органично съединение е подредена колекция от атоми, свързани предимно с ковалентна връзка. Йонната връзка се намира и в органичните молекули, но тя не определя структурата и химичното поведение на по-голямата част от органичните съединения. Органичната химия е химията на ковалентните съединения на въглерода.

ковалентна връзка- това е връзка, която два атома осъществяват чрез социализирана двойка електрони. Социализацията на двойка електрони се случва, когато атомните орбитали на два атома се припокриват, докато е напълно безразлично (за образуваната връзка) колко електрона са били във всяка от припокриващите се орбитали. И двете орбитали могат да имат по един електрон, или една от орбиталите може да има двойка електрони, а другата не може да има един електрон (в последния случай те говорят за донорно-акцепторен механизъм за образуване на ковалентна връзка ).

Орбиталите, които атомите на елементите от 1-ви и 2-ри периоди осигуряват за образуване на връзки в органични съединения, могат да имат обичайните характеристики за атомните орбитали, т.е. да бъдат s- или p-орбитали. Така,

например, при образуването на молекула на хлороводород, хлорният атом осигурява р-орбитала, а водородният атом осигурява s-орбитала. Може да има един електрон в р-орбитала на хлорния атом, тогава водородният атом също осигурява един електрон за образуване на връзка. Или може да има два електрона (анион) на р-орбитала на хлорния атом, след което, за да образува връзка, водородният атом трябва да има празна или вакантна орбитала (протон). В последния случай ковалентната връзка се образува по метода донор-акцептор: хлорният анион действа като донор на електронна двойка, а протонът като негов акцептор. По-долу

http://www.mitht.ru/e-library

две схеми за образуване на молекулярни орбитали (свързване и антисвързване, или разхлабване) са представени по време на взаимодействие (припокриване)

атомни орбитали.

За въглеродния атом, както и за атомите на други елементи от втория период,

които могат да образуват както прости (единични) връзки, така и двойни или тройни връзки, е характерна така наречената хибридизация на атомните орбитали,

когато атомни орбитали с различни енергии (s- и p-орбитали) подравняват своите енергии, образувайки така наречените изродени орбитали, т.е. орбитали,

притежаващи същата енергия.

Въглеродният атом има четири електрона във външното си енергийно ниво. Два валентни електрона са разположени на s-орбитала, на два p-

орбиталите имат по един електрон, а третата p-орбитала е празна. Когато се образуват връзки, въглеродният атом се възбужда и един от s-електроните отива към свободната p-орбитала.

възбуждане

s px ru pz

Възбуден въглероден атом с електронна конфигурация 2s2p3 може да образува максимум четири ковалентни връзки. В този случай връзките могат да се образуват с различен брой атоми – с четири, три или два.

В първия случай, когато въглеродният атом образува връзки с четири съседни атома, т.е. е четири координация, хибридизацията на всичките четири орбитали се случва с образуването на четири изродени орбитали, които се различават от оригиналните орбитали както по енергия, така и по форма.

http://www.mitht.ru/e-library

Този процес, според орбиталите, участващи в процеса, се нарича sp 3 -

хибридизация и получените орбитали са sp3-хибридни орбитали. В космоса тези хибридни орбитали лежат върху осите

колкото е възможно по-далеч един от друг и разположен поради това под ъгъл

109,50 един спрямо друг (като сегменти, свързващи центъра на тетраедъра с неговите върхове). Следователно въглеродният атом в sp3 хибридизация също се нарича

тетраедрични.

		109,5o

Когато въглероден атом образува връзки с три съседни атома, т.е.

е трикоординат, енергиите на три орбитали са подравнени - една s- и две p-орбитали с образуването на три изродени sp 2 -хибридни орбитали, чиито оси лежат в една и съща равнина под ъгъл от 120O

един на друг. Р-орбиталата, която не участва в хибридизацията, е разположена перпендикулярно на споменатата равнина.

		120o
		sp2

В третия случай, когато въглеродният атом е бикоординативенИ

е свързан само с два съседни атома, се осъществява sp-хибридизация. Две изродени sp-орбитали са разположени под ъгъл от 180° една спрямо друга, т.е. на една координатна ос, а две нехибридни p-орбитали са на другите две

координатни оси.

http://www.mitht.ru/e-library

Образуването на връзки на въглероден атом се случва, когато неговите хибридни орбитали се припокриват със съответните хибридни или нехибридни орбитали на други атоми. В този случай могат да се реализират два принципно различни начина за припокриване на орбитали.

А) Аксиално припокриване на орбитали , при което максимумът на припокриване е по оста, преминаваща през ядрата на свързващите атоми, води до образуванетоσ-връзки. Електронната плътност на тази връзка се намира между ядрата на свързаните атоми. Тя е симетрична спрямо оста на припокриване.σ-връзка може да се образува чрез припокриване на всякакви атомни орбитали. Водородните и хлорните атоми в молекулата на хлороводород са свързаниσ-връзка, образувани в резултат на аксиално припокриване s-орбитали водороден атом и p-орбитали хлорен атом. В молекулата на метана и четирите връзки между въглеродния атом и водородните атоми също саσ-връзки, всеки от които е образуван чрез припокриване на един от четирите sp 3 -хибрид орбитали на въглероден атом с s-орбитала на водородния атом.

Припокриване на атомни орбитали по време на образуването на σ-връзки в молекули на хлороводород (а) и метан (б)

Б) Странично припокриване на орбитали е припокриването на две p-

орбитали, разположени на взаимно успоредни оси. π връзката, образувана по време на такова припокриване, се характеризира с факта, че максимумът на припокриване не е разположен върху оста, преминаваща през ядрата на свързаните атоми. π-връзката се образува от p-орбитали на sp2- или sp-хибридизирани атоми.

Така, например, в етиленова молекула (CH2 = CH2), три sp2 хибридни орбитали на всеки въглероден атом с аксиално припокриване с две s-

орбитали на водородни атоми и една sp2 орбитала на съседния въглероден атом

http://www.mitht.ru/e-library

образуват три σ-връзки. Нехибридните р-орбитали на въглеродните атоми се припокриват "странично" и образуват π-връзка. В този случай всичките пет σ-връзки са разположени в една и съща равнина, а равнината на симетрия на π-връзката е перпендикулярна на нея.

В ацетиленовата молекула тройната връзка въглерод-въглерод е комбинация от σ връзка и две π връзки. Последните се образуват чрез странично припокриване на нехибридни p-орбитали във взаимно перпендикулярно

самолети.

Образуване на π-връзки в етилен (а) и ацетилен (б) молекули

3. Свойства на ковалентните връзки

Ковалентната връзка се характеризира със следните параметри:

 Дължината на връзката се дефинира като разстоянието между свързаните атоми. Дължината на връзката зависи от радиусите на свързаните атоми, от вида на хибридизация на атомите,

а също и на кратността на връзката (Таблица 1).

							маса 1
			Дължина на връзката, Å				Дължина на връзката, Å

 Енергията на връзката се определя като енергията на образуване или дисоциация на връзката и зависи от естеството на свързаните атоми, от дължината на връзката, както и от нейната

http://www.mitht.ru/e-library

множественост (Таблица 2). Трябва да се отбележи, че енергията на двойна C-C връзка не представлява два пъти енергията на единична връзка, тъй като страничното припокриване на орбиталите е по-малко ефективно от аксиалното и следователно π-

връзката е по-малко силна от σ-връзката.

						таблица 2
	Тип комуникация			енергия на връзката,	Тип комуникация	енергия на връзката,
				kcal/mol		kcal/mol

 Комуникационна полярностсе определя от разликата в електроотрицателността на свързаните атоми. Електроотрицателността на атома е способността му да привлича валентни електрони. Ако електроотрицателността на свързаните атоми е една и съща, електронната плътност на връзката е равномерно разпределена между атомите. Във всички останали случаи електронната плътност на връзката се измества в една или друга посока, в зависимост от това кой от атомите е привлечен по-силно. В този случай, така нареченият частичен отрицателен заряд възниква върху по-електроотрицателен атом, а частичен положителен заряд възниква върху по-малко електроотрицателен атом. За двуатомните молекули полярността на връзката може много просто да се характеризира с диполния момент на молекулата, който може да бъде измерен. Обикновено полярността на единична връзка е представена със стрелка по протежение на връзката към по-електроотрицателния атом. Полярността на множество връзки е представена с извита стрелка, сочеща от връзката към по-електроотрицателния атом. Следват примери