alcanos(hidrocarburos saturados, parafinas) - hidrocarburos saturados acíclicos de fórmula general C norte H 2n+2 . De acuerdo con la fórmula general, los alcanos forman series homólogas.

Los primeros cuatro representantes tienen nombres semisistemáticos: metano (CH 4), etano (C 2 H 6), propano (C 3 H 8), butano (C 4 H 10). Los nombres de los siguientes miembros de la serie se construyen a partir de la raíz (números griegos) y el sufijo - es: pentano (C 5 H 12), hexano (C 6 H 14), heptano (C 7 H 16), etc.

Los átomos de carbono en los alcanos están en sp 3- Estado híbrido. cuatro ejes sp3- los orbitales están dirigidos a los vértices del tetraedro, los ángulos de enlace son 109°28.

Estructura espacial del metano:

energía del enlace CC mi - desde\u003d 351 kJ / mol, la longitud del enlace C-C es de 0,154 nm.

El enlace C-C en los alcanos es covalente no polar. Conexión S-N - covalente débilmente polar.

Para los alcanos, comenzando con el butano, hay isómeros estructurales(isómeros de estructura) que difieren en el orden de unión entre los átomos de carbono, con la misma composición cualitativa y cuantitativa y peso molecular, pero que difieren en las propiedades físicas.

Métodos de obtención de alcanos.

1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Craqueo de aceite (método industrial). Los alcanos también se aíslan de fuentes naturales (gases naturales y asociados, petróleo, carbón).

(hidrogenación de compuestos insaturados)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (obtenido del gas de síntesis (CO + H 2))

4. (reacción de Wurtz)

5. (Reacción de Dumas) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (reacción de Kolbe)

Propiedades químicas de los alcanos.

Los alcanos no son capaces de reacciones de adición, ya que todos los enlaces en sus moléculas están saturados, se caracterizan por reacciones de sustitución de radicales, descomposición térmica, oxidación, isomerización.

1. (la reactividad disminuye en la serie: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 no va), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (reacción de Konovalov)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - ácido alquilsulfónico

(oxidación sulfónica, condiciones de reacción: radiación UV)

4.CH4> 1000°C> C+2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (descomposición del metano - pirólisis)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (conversión de metano)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (quema de alcanos)

7. 2norte- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidación de alcanos en la industria; producción de ácido acético)

8. norte- C 4 H 10 > Yo asi- C 4 H 10 (isomerización, catalizador AlCl 3 )

2. Cicloalcanos

cicloalcanos(cicloparafinas, naftenos, ciclanos, polimetilenos) son hidrocarburos saturados con una cadena de carbono cerrada (cíclica). Fórmula general C norte H 2n.

Los átomos de carbono en los cicloalcanos, como en los alcanos, están en sp 3-estado hibridado. series homólogas cicloalcanos comienza con el cicloalcano más simple: el ciclopropano C 3 H 6, que es un carbociclo plano de tres miembros. De acuerdo con las reglas de nomenclatura internacional en cicloalcanos, se considera la cadena principal de átomos de carbono que forman un ciclo. El nombre se basa en el nombre de esta cadena cerrada con la adición del prefijo "ciclo" (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, etc.).

La isomería estructural de los cicloalcanos está asociada con diferentes tamaños de anillo (estructuras 1 y 2), estructura y tipo de sustituyentes (estructuras 5 y 6) y su disposición mutua (estructuras 3 y 4).

Métodos de obtención de cicloalcanos

1. Obtención a partir de derivados dihalogenados de hidrocarburos

2. Preparación a partir de hidrocarburos aromáticos

Propiedades químicas de los cicloalcanos

Las propiedades químicas de los cicloalcanos dependen del tamaño del anillo, lo que determina su estabilidad. Los ciclos de tres y cuatro miembros (ciclos pequeños), al estar saturados, difieren marcadamente de todos los demás hidrocarburos saturados. El ciclopropano, el ciclobutano entran en reacciones de adición. Para los cicloalcanos (C 5 y superiores), debido a su estabilidad, son características las reacciones en las que se conserva la estructura cíclica, es decir, las reacciones de sustitución.

1. Acción de los halógenos

2. Acción de los haluros de hidrógeno

Los halógenos de hidrógeno no reaccionan con los cicloalcanos que contienen cinco o más átomos de carbono en el ciclo.

4. Deshidrogenación

alquenos(hidrocarburos insaturados, hidrocarburos de etileno, olefinas) - hidrocarburos alifáticos insaturados, cuyas moléculas contienen un doble enlace. La fórmula general para varios alquenos C n H 2n.

De acuerdo con la nomenclatura sistemática, los nombres de los alquenos se derivan de los nombres de los alcanos correspondientes (con el mismo número de átomos de carbono) reemplazando el sufijo – es sobre el - es: etano (CH 3 -CH 3) - eteno (CH 2 \u003d CH 2), etc. La cadena principal se elige de modo que necesariamente incluya un doble enlace. La numeración de los átomos de carbono comienza desde el final de la cadena más cercano al doble enlace.

En una molécula de alqueno, los átomos de carbono insaturados están en sp 2-hibridación, y el doble enlace entre ellos está formado por?- y?-enlace. sp 2-Los orbitales híbridos se dirigen entre sí en un ángulo de 120°, y uno no hibridado 2p-orbital, situado en un ángulo de 90° con respecto al plano de los orbitales atómicos híbridos.

Estructura espacial del etileno:

Longitud del enlace C=C 0,134 nm, energía del enlace C=C mi c=c\u003d 611 kJ / mol, ¿energía?-enlace ¿MI? = 260 kJ/mol.

Tipos de isomería: a) isomería en cadena; b) isomería de la posición del doble enlace; en) Z, E (cis, trans) - isomería, un tipo de isomería espacial.

Métodos de obtención de alquenos

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (deshidrogenación de alcanos)

2. C2H5OH >H,SO4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (deshidratación de alcoholes)

3. (deshidrohalogenación de haluros de alquilo según la regla de Zaitsev)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (deshalogenación de derivados de dihalógeno)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (reducción de alquino)

Propiedades químicas de los alquenos.

Para los alquenos, las reacciones de adición son las más características; se oxidan y polimerizan fácilmente.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(adición de halógenos, reacción cualitativa)

2. (adición de haluros de hidrógeno según la regla de Markovnikov)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogenación)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratación)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (oxidación suave, reacción cualitativa)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (oxidación dura)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehído + propanal> (ozonólisis)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reacción de combustión)

9. (polimerización)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peróxido> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (adición de bromuro de hidrógeno contra la regla de Markovnikov)

11. (reacción de sustitución en posición?)

alquinos(hidrocarburos acetilénicos) - hidrocarburos insaturados que tienen un triple enlace C?C en su composición. La fórmula general de los alquinos con un triple enlace es C n H 2n-2. El representante más simple de la serie de alquinos CH?CH tiene el nombre trivial de acetileno. De acuerdo con la nomenclatura sistemática, los nombres de los hidrocarburos acetilénicos se derivan de los nombres de los alcanos correspondientes (con el mismo número de átomos de carbono) reemplazando el sufijo - es sobre el -en: etano (CH 3 -CH 3) - etino (CH? CH), etc. La cadena principal se elige de modo que incluya necesariamente un triple enlace. La numeración de los átomos de carbono comienza desde el final de la cadena más cercano al triple enlace.

La formación de un triple enlace involucra átomos de carbono en sp-estado hibridado. Cada uno de ellos tiene dos sp- orbitales híbridos dirigidos entre sí en un ángulo de 180 °, y dos no híbridos pags orbitales a 90° entre sí y con sp orbitales híbridos.

Estructura espacial del acetileno:

Tipos de isomería: 1) isomería de la posición del triple enlace; 2) isomería del esqueleto de carbono; 3) isomería interclase con alcadienos y cicloalquenos.

Métodos de obtención de alquinos.

1. CaO + GL > t> CaC2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH?CH (producción de acetileno)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (craqueo de hidrocarburos)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> en alcohol> HC?CH + 2KCl + H 2 O (deshalogenación)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH> en alcohol> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Propiedades químicas de los alquinos.

Los alquinos se caracterizan por reacciones de adición y sustitución. Los alquinos polimerizan, isomerizan, entran en reacciones de condensación.

1. (hidrogenación)

2. HC?CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (adición de halógenos, reacción cualitativa)

3. CH 3 -C?CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (adición de haluros de hidrógeno según la regla de Markovnikov)

4. (hidratación de alines, reacción de Kucherov)

5.(adición de alcoholes)

6. (conexión de islot de carbono)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (formación de acetilenuros, reacción cualitativa para triple enlace terminal)

8.CH?CH + [O]> KMnO4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidación)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (catalizador - CuCl y NH 4 Cl, dimerización)

10.3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (benceno) (ciclooligomerización, reacción de Zelinsky)

5. Hidrocarburos diénicos

Alcadienos(dienos) - hidrocarburos insaturados, cuyas moléculas contienen dos dobles enlaces. La fórmula general de los alcadienos C n H 2n _ 2. Las propiedades de los alcadienos dependen en gran medida de la disposición mutua de los dobles enlaces en sus moléculas.

Métodos de obtención de dienos

1. (SV. Método de Lebedev)

2. (deshidratación)

3. (deshidrogenación)

Propiedades químicas de los dienos.

Para los dienos conjugados, las reacciones de adición son características. Los dienos conjugados pueden unirse no solo a los dobles enlaces (a C 1 y C 2, C 3 y C 4), sino también a los átomos de carbono terminales (C 1 y C 4) para formar un doble enlace entre C 2 y C 3.

6. Hidrocarburos aromáticos

arenas, o hidrocarbonos aromáticos,- compuestos cíclicos, cuyas moléculas contienen grupos cíclicos estables de átomos con un sistema cerrado de enlaces conjugados, unidos por el concepto de aromaticidad, que determina características comunes en la estructura y propiedades químicas.

Todos los enlaces C-C en el benceno son equivalentes, su longitud es de 0,140 nm. Esto significa que en la molécula del benceno no existen enlaces puramente simples y dobles entre átomos de carbono (como en la fórmula propuesta en 1865 por el químico alemán F. Kekule), y todos ellos están alineados (están localizados).

Fórmula de Kekulé

Los homólogos de benceno son compuestos formados al reemplazar uno o más átomos de hidrógeno en una molécula de benceno con radicales de hidrocarburo (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. La fórmula general para la serie homóloga de benceno C n H 2n _ 6 (norte> 6). Los nombres triviales (tolueno, xileno, cumeno, etc.) se usan ampliamente para los nombres de hidrocarburos aromáticos. Los nombres sistemáticos se construyen a partir del nombre del radical hidrocarburo (prefijo) y la palabra "benceno" (raíz): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenceno), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenceno). Si hay dos o más radicales, su posición está indicada por el número de átomos de carbono en el anillo al que están unidos. Para los bencenos disustituidos R-C 6 H 4 -R, también se utiliza otro método de construcción de nombres, en el que la posición de los sustituyentes se indica antes del nombre trivial del compuesto con prefijos: orto-(o-) - sustituyentes de átomos de carbono vecinos del anillo (1,2-); meta-(metro-) - sustituyentes a través de un átomo de carbono (1,3-); par-(PAGS-) - sustituyentes en lados opuestos del anillo (1,4-).

Tipos de isomería (estructural): 1) posiciones de sustituyentes para bencenos di-, tri- y tetra-sustituidos (por ejemplo, o-, metro- Y PAGS-xilenos); 2) un esqueleto de carbono en una cadena lateral que contiene al menos 3 átomos de carbono; 3) sustituyentes (R), comenzando con R=C 2 H 5 .

Métodos de obtención de hidrocarburos aromáticos

1. C 6 H 12 > punto, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (deshidrogenación de cicloalcanos)

2. norte- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (deshidrociclación de alcanos)

3. ZS 2 H 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (ciclotrimerización de acetileno, reacción de Zelinsky)

Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos

Por propiedades químicas, las arenas difieren de los hidrocarburos saturados e insaturados. Para los arenos, las reacciones más características proceden de la conservación del sistema aromático, es decir, las reacciones de sustitución de los átomos de hidrógeno asociados al ciclo. Otras reacciones (adición, oxidación), en las que intervienen enlaces C-C deslocalizados del anillo de benceno y se altera su aromaticidad, se desarrollan con dificultad.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenación)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitración)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonación)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alquilación)

5. (acilación)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, ni> C 6 H 12 ciclohexano (adición de hidrógeno)

7. (1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano, adición de cloro)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH hirviendo con una solución de KMnO 4 (oxidación de alquilbencenos)

7. Hidrocarburos halogenados

halocarbonos llamados derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de halógeno.

Métodos para producir halocarbonos.

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hidrohalogenación de hidrocarburos insaturados)

CH?CH + HCl > CH2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (preparación a partir de alcoholes)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (en presencia de ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenación de hidrocarburos)

Propiedades químicas de los halocarbonos

Las reacciones de sustitución y eliminación son de la mayor importancia para los compuestos de esta clase.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (solución acuosa) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (formación de alcoholes)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (formación de nitrilos)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (formación de aminas)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (formación de compuestos nitro)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (reacción de Wurtz)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (formación de compuestos organomagnéticos, reactivo de Grignard)

7. (deshidrohalogenación)

alcoholes denominados derivados de los hidrocarburos, cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo (-OH) asociados a átomos de carbono saturados. El grupo -OH (hidroxilo, grupo hidroxi) es un grupo funcional en la molécula de alcohol. Los nombres sistemáticos se dan por el nombre del hidrocarburo con la adición del sufijo - viejo y un número que indica la posición del grupo hidroxi. La numeración se realiza desde el extremo de la cadena más cercano al grupo OH.

Según el número de grupos hidroxilo, los alcoholes se dividen en monohídricos (un grupo -OH), polihídricos (dos o más grupos -OH). Alcoholes monohídricos: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; alcohol dihídrico: etilenglicol (etanodiol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; alcohol trihídrico: glicerol (propanotriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Dependiendo de con qué átomo de carbono (primario, secundario o terciario) esté asociado el grupo hidroxi, se distinguen los alcoholes primarios R-CH 2 -OH, R 2 CH-OH secundario, R 3 C-OH terciario.

De acuerdo con la estructura de los radicales asociados con el átomo de oxígeno, los alcoholes se dividen en saturados o alcanoles (CH 3 CH 2 -OH), insaturados o alquenoles (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromáticos (C 6H5CH2-OH).

Tipos de isomería (isomería estructural): 1) isomería de la posición del grupo OH (a partir de C 3); 2) esqueleto de carbono (a partir de C 4); 3) isomería interclase con éteres (por ejemplo, alcohol etílico CH 3 CH 2 OH y dimetil éter CH 3 -O-CH 3). La consecuencia de la polaridad del enlace O-H y la presencia de pares de electrones solitarios en el átomo de oxígeno es la capacidad de los alcoholes para formar enlaces de hidrógeno.

Métodos de obtención de alcoholes.

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (hidratación de alqueno)

2. CH 3 -CHO + H 2> t, ni> C 2 H 5 OH (reducción de aldehídos y cetonas)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (ac.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hidrólisis de derivados de halógeno)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (ac.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (producción de metanol, industria)

5. C 6 H 12 O 6 > levadura> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentación monosa)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilenglicol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidación en condiciones suaves)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (obtención de glicerol)

Propiedades químicas de los alcoholes.

Las propiedades químicas de los alcoholes están asociadas a la presencia del grupo -OH en su molécula. Los alcoholes se caracterizan por dos tipos de reacciones: ruptura del enlace C-O y enlace O-H.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (formación de alcoholatos metálicos Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (no funciona en solución acuosa)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (reacción cualitativa a alcoholes polihídricos - la formación de una solución azul brillante con hidróxido de cobre)

3. a) (formación de ésteres)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (en frío)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (sustitución del grupo hidroxilo por halógeno)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (hidratación intermolecular)

6. C2H5OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (hidratación intramolecular)

7. a) (deshidrogenación, oxidación de alcoholes primarios)

fenoles Se denominan derivados de areno, en los que uno o más átomos de hidrógeno del anillo aromático se sustituyen por grupos hidroxilo. Según el número de grupos hidroxilo en el anillo aromático, se distinguen los fenoles mono y poliatómicos (dos y tres atómicos). Se utilizan nombres triviales para la mayoría de los fenoles. La isomería estructural de los fenoles está asociada con diferentes posiciones de los grupos hidroxilo.

Métodos de obtención de fenoles

1. C 6 H 5 Cl + NaOH(p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (hidrólisis alcalina de halocarbonos)

2. (método de obtención del cumeno)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 °C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (fusión alcalina de sales de ácidos sulfónicos aromáticos)

Propiedades químicas de los fenoles

Los fenoles en la mayoría de las reacciones sobre el enlace OH son más activos que los alcoholes, ya que este enlace es más polar debido al desplazamiento de la densidad electrónica del átomo de oxígeno hacia el anillo de benceno (participación del par de electrones solitario del átomo de oxígeno en el n -sistema de conjugación). La acidez de los fenoles es mucho mayor que la de los alcoholes.

Para los fenoles, las reacciones de ruptura de enlaces C-O no son típicas. La influencia mutua de los átomos en la molécula de fenol se manifiesta no solo en el comportamiento del grupo hidroxi, sino también en la mayor reactividad del anillo bencénico.

El grupo hidroxilo aumenta la densidad de electrones en el anillo de benceno, especialmente en orto- Y par- posiciones (+ M efecto del grupo OH). Para la detección de fenoles se utiliza una reacción cualitativa con cloruro de hierro(III). Los fenoles monoatómicos dan un color azul-violeta estable, que se asocia con la formación de compuestos complejos de hierro.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (igual que el etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (a diferencia del etanol)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (el fenol es un ácido más débil que el carbónico)

Los fenoles no forman ésteres en reacciones con ácidos. Para ello, se utilizan derivados de ácidos más reactivos (anhídridos, cloruros de ácido).

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alquilación)

(interacción con agua de bromo, reacción cualitativa)

6. (Nitración diluida HNO 3, nitración con HNO 3 concentrado produce 2,4,6-trinitrofenol)

7. norte C6H5OH+ norte CH2O> norte H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) norte(policondensación, obtención de resinas de fenol-formaldehído)

10. Aldehídos y cetonas

aldehídos Son compuestos en los que el grupo carbonilo

conectado a un radical hidrocarburo y un átomo de hidrógeno, y cetonas- compuestos carbonílicos con dos radicales hidrocarbonados.

Los nombres sistemáticos de los aldehídos se basan en el nombre del hidrocarburo correspondiente con la adición de un sufijo -Alabama. La numeración de la cadena comienza desde el átomo de carbono del carbonilo. Los nombres triviales se derivan de los nombres triviales de aquellos ácidos en los que los aldehídos se convierten durante la oxidación: H 2 C \u003d O - metanal (formaldehído, formaldehído); CH 3 CH=O - etanal (aldehído acético). Los nombres sistemáticos de las cetonas de estructura simple se derivan de los nombres de los radicales con la adición de la palabra "cetona". En un caso más general, el nombre de una cetona se construye a partir del nombre del hidrocarburo correspondiente y el sufijo -es él; La numeración de las cadenas comienza desde el final de la cadena más cercano al grupo carbonilo. Ejemplos: CH 3 -CO-CH 3 - dimetilcetona (propanona, acetona). Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por su isomería estructural. Isomería de aldehídos: a) isomería de la estructura carbonada, a partir de C 4; b) isomería entre clases. Isomería de cetonas: a) estructura carbonada (con C 5); b) posiciones del grupo carbonilo (con C 5); c) isomería entre clases.

Los átomos de carbono y oxígeno en el grupo carbonilo están en el estado sp2- hibridación. El enlace C=O es altamente polar. Los electrones del enlace múltiple C=O se desplazan hacia el átomo de oxígeno electronegativo, lo que conduce a la aparición de una carga negativa parcial en él, y el átomo de carbono del carbonilo adquiere una carga positiva parcial.

Métodos de obtención de aldehídos y cetonas

1. a) (deshidrogenación, oxidación de alcoholes primarios)

b) (deshidrogenación, oxidación de alcoholes secundarios)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> en agua> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hidrólisis de derivados dihalogenados)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> en agua> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (hidratación de alquinos, reacción de Kucherov)

4. (oxidación de etileno a etanal)

(oxidación de metano a formaldehído)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NA> H 2 C \u003d O + H 2 O

Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

Para los compuestos carbonilo, las reacciones de varios tipos son características: a) adición al grupo carbonilo; b) reducción y oxidación; c) condensación; e) polimerización.

1. (adición de ácido cianhídrico, formación de hidroxinitrilos)

2. (adición de hidrosulfito de sodio)

3. (recuperación)

4. (formación de hemiacetales y acetales)

5. (interacción con hidroxolamina, formación de oxima de acetaldehído)

6. (formación de derivados dihalógenos)

7. (?-halogenación en presencia de OH?)

8. (condensación de albdol)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidación, reacción de espejo de plata)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (precipitado rojo, oxidación)

10. (oxidación de cetonas, condiciones severas)

11. norte CH2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) norte paraformas norte= 8-12 (polimerización)

11. Ácidos carboxílicos y sus derivados

ácidos carboxílicos Se denominan compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilo -COOH asociados a un radical hidrocarburo. Según el número de grupos carboxilo, los ácidos se dividen en: monobásicos (monocarboxílicos) CH 3 COOH (acético), polibásicos (dicarboxílicos, tricarboxílicos, etc.). Según la naturaleza del radical hidrocarbonado, se distinguen los ácidos: limitantes (por ejemplo, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); insaturado (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromático (C 6 H 5 COOH).

Los nombres sistemáticos de los ácidos vienen dados por el nombre del hidrocarburo correspondiente con la adición del sufijo -nuevo y las palabras "ácido": HCOOH - ácido metano (fórmico), CH 3 COOH - ácido etanoico (acético). Para los ácidos carboxílicos, la isomería estructural característica es: a) isomería esquelética en el radical hidrocarburo (a partir de C 4); b) isomería interclase, a partir de C 2 . Posible isomería cis-trans en el caso de ácidos carboxílicos insaturados. ¿densidad de electrones? - los enlaces en el grupo carbonilo se desplazan hacia el átomo de oxígeno. Como resultado, se crea una falta de densidad de electrones en el carbono carbonilo, y atrae pares solitarios del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo, como resultado de lo cual la densidad de electrones del enlace OH se desplaza hacia el átomo de oxígeno, el hidrógeno se convierte en móvil y adquiere la capacidad de escindirse en forma de protón.

En una solución acuosa, los ácidos carboxílicos se disocian en iones:

R-COOH - ¿R-COO? + H +

La solubilidad en agua y los altos puntos de ebullición de los ácidos se deben a la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares.

Métodos de obtención de ácidos carboxílicos

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hidrólisis de derivados trihalogenados)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidación de aldehídos y cetonas)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oxosíntesis)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hidrólisis de nitrilos)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (obtención de HCOOH)

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados

Los ácidos carboxílicos presentan una alta reactividad y reaccionan con diversas sustancias, formando diversos compuestos, entre los que tienen gran importancia los derivados funcionales: ésteres, amidas, nitrilos, sales, anhídridos, anhídridos halógenos.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (formación de sales)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (se hidrolizan sales de ácidos carboxílicos)

2. (formación de ésteres anidados)

(saponificación de éter anidado)

3. (obtención de cloruros de ácido)

4. (descomposición del agua)

5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogenación en posición?)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (Características HCOOH)

HCOOH > t> CO + H2O

Grasas- ésteres de glicerol y ácidos carboxílicos monohídricos superiores. El nombre común de estos compuestos es triglicéridos. La composición de los triglicéridos naturales incluye residuos de ácidos saturados (palmítico C 15 H 31 COOH, esteárico C 17 H 35 COOH) y ácidos insaturados (oleico C 17 H 33 COOH, linoleico C 17 H 31 COOH). Las grasas consisten principalmente en triglicéridos de ácidos saturados. Grasas vegetales - aceites (girasol, soja) - líquidos. La composición de los triglicéridos de los aceites incluye residuos de ácidos insaturados.

Las grasas como ésteres se caracterizan por una reacción de hidrólisis reversible catalizada por ácidos minerales. Con la participación de los álcalis, la hidrólisis de las grasas se produce de forma irreversible. Los productos en este caso son jabones, sales de ácidos carboxílicos superiores y metales alcalinos. Las sales de sodio son jabones sólidos, las sales de potasio son líquidas. La reacción de hidrólisis alcalina de las grasas también se denomina saponificación.

Aminas- derivados orgánicos del amoniaco, en cuya molécula uno, dos o tres átomos de hidrógeno están sustituidos por radicales hidrocarbonados. Dependiendo del número de radicales hidrocarbonados, se distinguen aminas primarias RNH 2 , secundarias R 2 NH, terciarias R 3 N. Según la naturaleza del radical hidrocarbonado, las aminas se dividen en alifáticas (grasas), aromáticas y mixtas (o graso-aromáticas). Los nombres de las aminas en la mayoría de los casos se forman a partir de los nombres de los radicales hidrocarbonados y el sufijo -amina. Por ejemplo, CH 3 NH 2 es metilamina; CH 3 -CH 2 -NH 2 - etilamina. Si la amina contiene varios radicales, se enumeran en orden alfabético: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilamina.

La isomería de las aminas está determinada por el número y la estructura de los radicales, así como por la posición del grupo amino. El enlace N-H es polar, por lo que las aminas primarias y secundarias forman enlaces de hidrógeno intermoleculares. Las aminas terciarias no forman enlaces de hidrógeno asociados. Las aminas son capaces de formar enlaces de hidrógeno con el agua. Por lo tanto, las aminas inferiores son altamente solubles en agua. Con un aumento en el número y tamaño de los radicales hidrocarbonados, la solubilidad de las aminas en agua disminuye.

Métodos de obtención de aminas

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (reducción de compuestos nitro)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alquilación de amoníaco)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (reacción de Zinin)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (reducción de compuestos nitro)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> catalizador> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (reducción de nitrilos)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (obtención de alquilaminas inferiores C 2 -C 4)

Propiedades químicas de las aminas

Las aminas tienen una estructura similar al amoníaco y exhiben propiedades similares. Tanto en el amoníaco como en las aminas, el átomo de nitrógeno tiene un par solitario de electrones. Las aminas se caracterizan por propiedades básicas pronunciadas. Las soluciones acuosas de aminas alifáticas exhiben una reacción alcalina. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que el amoníaco. Las aminas aromáticas son bases más débiles que el amoníaco, ya que el par de electrones no compartido del átomo de nitrógeno se desplaza hacia el anillo de benceno, conjugándose con sus electrones ?.

La basicidad de las aminas se ve afectada por varios factores: los efectos electrónicos de los radicales de hidrocarburos, el filtrado espacial del átomo de nitrógeno por los radicales y la capacidad de los iones resultantes para estabilizarse debido a la solvatación en un medio solvente. Como resultado del efecto donante de los grupos alquilo, la basicidad de las aminas alifáticas en fase gaseosa (sin disolvente) aumenta en la serie: primaria< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interacción con el agua)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cloruro de dimetilamonio Cl (reacción con ácidos)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reacción de sales de amina con álcalis)

(acilación, no funciona con aminas terciarias)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alquilación)

5. Interacción con ácido nitroso: la estructura de los productos de reacción con ácido nitroso depende de la naturaleza de la amina. Por lo tanto, esta reacción se usa para distinguir entre aminas primarias, secundarias y terciarias.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (aminas grasas primarias)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [C 6 H 5 -N?N] + Cl? – sal de diazonio (aminas aromáticas primarias)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrosamina) + H 2 O (aminas grasas y aromáticas secundarias)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e sin reacción a baja temperatura (aminas grasas terciarias)

(aminas aromáticas terciarias)

Propiedades de la anilina. La anilina se caracteriza por reacciones tanto en el grupo amino como en el anillo de benceno. El anillo de benceno debilita las propiedades básicas del grupo amino en comparación con las aminas alifáticas y el amoníaco, pero bajo la influencia del grupo amino, el anillo de benceno se vuelve más activo en las reacciones de sustitución en comparación con el benceno.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I> t> +yo?

14. Aminoácidos

Aminoácidos llamados compuestos heterofuncionales, cuyas moléculas contienen tanto un grupo amino como un grupo carboxilo. Dependiendo de la disposición mutua de los grupos amino y carboxilo, los aminoácidos se dividen en ?-, ?-, ?-, etc. Según la IUPAC, para el nombre de los aminoácidos, el grupo NH 2 se denomina prefijo aminado-, indicando el número del átomo de carbono al que está unido, seguido del nombre del ácido correspondiente.

Ácido 2-aminopropanoico (?-aminopropanoico, ?-alanina) Ácido 3-aminopropanoico (?-aminopropanoico, ?-alanina) Ácido 6-aminohexanoico (?-aminocaproico)

Por la naturaleza del radical hidrocarbonado, se distinguen los aminoácidos alifáticos (grasos) y aromáticos. La isomería de los aminoácidos depende de la estructura del esqueleto carbonado, la posición del grupo amino en relación al grupo carboxilo. Los aminoácidos también se caracterizan por la isomería óptica.

Métodos de obtención de aminoácidos.

1. (amonólisis de ácidos halógenos)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (adición de amoniaco a ácidos ?, ?-insaturados)

(acción de HCN y NH 3 sobre aldehídos o cetonas)

4. Hidrólisis de proteínas bajo la influencia de enzimas, ácidos o álcalis.

5. Síntesis microbiológica.

Propiedades químicas de los aminoácidos.

Los aminoácidos exhiben las propiedades de las bases debido al grupo amino y las propiedades de los ácidos debido al grupo carboxilo, es decir, son compuestos anfóteros. En estado cristalino y en un ambiente cercano a la neutralidad, los aminoácidos existen en forma de una sal interna, un ion dipolar, también llamado zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (formación de sales en el grupo amino)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na++ H 2 O (formación de sales)

(formación de éster)

(acilación)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -HOLA> (CH 3 ) 3 N + -CH 2 -COO? – betaína del ácido aminoacético

(alquilación)

(interacción con ácido nitroso)

7. norte H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) norte+ norte H 2 O (obtención de capron)

15. Carbohidratos. Monosacáridos. Oligosacáridos. polisacáridos

carbohidratos(azúcar) - compuestos orgánicos que tienen una estructura y propiedades similares, cuya composición en su mayoría se refleja en la fórmula С x (Н 2 O) y, donde x, y? 3.

Clasificación:

Los monosacáridos no se hidrolizan para formar carbohidratos más simples. Los oligo y polisacáridos se escinden por hidrólisis ácida a monosacáridos. Representantes conocidos: glucosa (azúcar de uva) C 6 H 12 O 6, sacarosa (caña, azúcar de remolacha) C 12 H 22 O 11, almidón y celulosa [C 6 H 10 O 5] n.

Cómo llegar

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, clorofila> C m (H 2 O) n (hidratos de carbono) + mO 2 (obtenido por fotosíntesis)

carbohidratos: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolismo: la glucosa se oxida con la liberación de una gran cantidad de energía en un organismo vivo durante el metabolismo)

2. 6nCO2 + 5nH2O > hv, clorofila> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (obtención de almidón o celulosa)

Propiedades químicas

Monosacáridos. Todas las monosas en estado cristalino tienen una estructura cíclica (?- o?-). Cuando se disuelve en agua, el hemiacetal cíclico se destruye, convirtiéndose en una forma lineal (oxo-).

Las propiedades químicas de los monosacáridos se deben a la presencia de tres tipos de grupos funcionales en la molécula (carbonilo, hidroxilo de alcohol e hidroxilo glucosídico (hemiacetal)).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucosa) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (ácido glucónico) + 2Ag (oxidación)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucosa) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (reducción)

(monoalquilación)

(polialquilación)

5. La propiedad más importante de los monosacáridos es su fermentación enzimática, es decir, la descomposición de las moléculas en fragmentos bajo la acción de varias enzimas. La fermentación se lleva a cabo principalmente por hexosas en presencia de enzimas secretadas por levaduras, bacterias o mohos. Dependiendo de la naturaleza de la enzima activa, se distinguen reacciones de los siguientes tipos:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentación alcohólica);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (fermentación de ácido láctico);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (fermentación butírica);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (fermentación con ácido cítrico);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentación acetona-butanol).

disacáridos. Los disacáridos son carbohidratos cuyas moléculas consisten en dos residuos de monosacáridos conectados entre sí por la interacción de grupos hidroxilo (dos hemiacetales o un hemiacetal y un alcohol). La ausencia o presencia de hidroxilo glucosídico (hemiacetal) afecta las propiedades de los disacáridos. Las biosas se dividen en dos grupos: regenerando Y no restaurador. Las biosas reductoras pueden exhibir las propiedades de los agentes reductores y, al interactuar con una solución amoniacal de plata, se oxidan a los ácidos correspondientes, contienen hidroxilo glucosídico en su estructura, la relación entre las monosas es glucósido-glucosa. esquema de educación regenerando bios sobre el ejemplo de maltosa:

Los disacáridos se caracterizan por una reacción de hidrólisis, como resultado de lo cual se forman dos moléculas de monosacáridos:

Un ejemplo de los disacáridos más comunes en la naturaleza es la sacarosa (remolacha o azúcar de caña). La molécula de sacarosa consta de residuos de β-D-glucopiranosa y β-D-fructofuranosa conectados entre sí a través de la interacción de hidroxilos hemiacetal (glucosídicos). Las biosas de este tipo no presentan propiedades reductoras, ya que no contienen hidroxilo glucosídico en su estructura, la relación entre monosas es glucósido-glucosídico. Estos disacáridos se llaman no restaurador, es decir, no se puede oxidar.

El esquema de formación de sacarosa:

Inversión de sacarosa. La hidrólisis ácida de (+) sacarosa o la acción de la invertasa produce cantidades iguales de D (+) glucosa y D (-) fructosa. La hidrólisis va acompañada de un cambio de signo del ángulo de rotación específico [?] de positivo a negativo, por lo que el proceso se denomina inversión y la mezcla de D(+)glucosa y D(-)fructosa se denomina azúcar invertido.

Polisacáridos (poliosis). Los polisacáridos son carbohidratos naturales de alto peso molecular, cuyas macromoléculas consisten en residuos de monosacáridos. Principales representantes: almidón Y celulosa, que se construyen a partir de residuos de un monosacárido - D-glucosa. El almidón y la celulosa tienen la misma fórmula molecular: (C 6 H 10 O 5) n, pero diferentes propiedades. Esto se debe a las peculiaridades de su estructura espacial. El almidón se compone de residuos de ?-D-glucosa, mientras que la celulosa se compone de ?-D-glucosa. Almidón- un polisacárido de reserva de las plantas, se acumula en forma de granos en las células de semillas, bulbos, hojas, tallos, es una sustancia amorfa blanca insoluble en agua fría. Almidón - mezcla amilosa Y amilopectina,¿Cuáles se construyen a partir de residuos? -D-glucopiranosa.

amilosa– polisacárido lineal, la relación entre los residuos de D-glucosa 1?-4. La forma de la cadena es helicoidal, una vuelta de la hélice contiene 6 residuos de D-glucosa. El contenido de amilosa en el almidón es del 15 al 25%.

amilosa
amilopectina

amilopectina– polisacárido ramificado, enlaces entre residuos de D-glucosa – 1?-4 y 1?-6. El contenido de amilopectina en el almidón es del 75 al 85%.

1. Formación de éteres y ésteres (similares a las biosas).

2. Reacción cualitativa - tinción con adición de yodo: para amilosa - en azul, para amilopectina - en rojo.

3. Hidrólisis ácida del almidón: almidón > dextrinas > maltosa > α-D-glucosa.

Celulosa. Polisacárido estructural de las plantas, construido a partir de residuos de β-D-glucopiranosa, la naturaleza del compuesto es 1β-4. El contenido de celulosa, por ejemplo, en algodón es 90-99%, en maderas duras - 40-50%. Este biopolímero tiene una alta resistencia mecánica y actúa como material de soporte para las plantas, formando las paredes de las células vegetales.

Caracterización de propiedades químicas

1. Hidrólisis ácida (sacarificación): celulosa > celobiosa > α-D-glucosa.

2. Formación de ésteres

Las fibras de acetato están hechas de soluciones de acetato de celulosa en acetona.

La nitrocelulosa es explosiva y constituye la base de la pólvora sin humo. La piroxilina, una mezcla de di y trinitratos de celulosa, se utiliza para la fabricación de celuloide, colodión, películas fotográficas y barnices.

- una rama de la ciencia química que estudia los hidrocarburos - sustancias que contienen carbono e hidrógeno, así como varios derivados de estos compuestos, incluidos los átomos de oxígeno, nitrógeno y halógeno. Todos estos compuestos se llaman orgánicos.

La química orgánica surgió en el proceso de estudiar aquellas sustancias que se extraían de los organismos vegetales y animales, constituidas en su mayoría por compuestos orgánicos. Esto es lo que determinó el nombre puramente histórico de tales compuestos (organismo - orgánico). Algunas tecnologías de la química orgánica surgieron en la antigüedad, por ejemplo, la fermentación alcohólica y acética, el uso de tintes orgánicos de índigo y alizarina, procesos de curtido de cuero, etc. Durante mucho tiempo, los químicos solo podían aislar y analizar compuestos orgánicos, pero no podían obtenerlos artificialmente, como resultado, surgió la creencia de que los compuestos orgánicos solo se pueden obtener con la ayuda de organismos vivos. A partir de la segunda mitad del siglo XIX. Los métodos de síntesis orgánica comenzaron a desarrollarse intensamente, lo que permitió superar gradualmente el engaño establecido. Por primera vez, la síntesis de compuestos orgánicos en el laboratorio fue realizada por F. Wöhler ne (en el período 1824-1828), durante la hidrólisis del cianógeno, obtuvo ácido oxálico, que previamente había sido aislado de las plantas, y calentando cianato de amonio debido a la reorganización de la molécula ( cm. ISOMERIA) recibió urea, un producto de desecho de los organismos vivos (Fig. 1).

Arroz. una. LAS PRIMERAS SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Ahora muchos de los compuestos presentes en los organismos vivos se pueden obtener en el laboratorio, además, los químicos obtienen constantemente compuestos orgánicos que no se encuentran en la naturaleza viva.

La formación de la química orgánica como ciencia independiente tuvo lugar a mediados del siglo XIX, cuando, gracias a los esfuerzos de los químicos, comenzaron a formarse ideas sobre la estructura de los compuestos orgánicos. El papel más destacado lo desempeñaron los trabajos de E. Frankland (definió el concepto de valencia), F. Kekule (estableció la tetravalencia del carbono y la estructura del benceno), A. Cooper (propuso el símbolo de la línea de valencia que todavía se usa hoy, conectando átomos cuando se representan fórmulas estructurales), AM Butlerov (creó la teoría de la estructura química, que se basa en la posición según la cual las propiedades de un compuesto están determinadas no solo por su composición, sino también por el orden en el que los átomos están conectados).

La siguiente etapa importante en el desarrollo de la química orgánica está asociada con el trabajo de J. Van't Hoff, quien cambió la forma misma de pensar de los químicos, proponiendo pasar de una imagen plana de fórmulas estructurales a la disposición espacial de los átomos en una molécula, como resultado, los químicos comenzaron a considerar las moléculas como cuerpos volumétricos.

Las ideas sobre la naturaleza de los enlaces químicos en los compuestos orgánicos fueron formuladas por primera vez por G. Lewis, quien sugirió que los átomos en una molécula están conectados con la ayuda de electrones: un par de electrones generalizados crea un enlace simple y dos o tres pares forman , respectivamente, un enlace doble y triple. Teniendo en cuenta la distribución de la densidad de electrones en las moléculas (por ejemplo, su desplazamiento bajo la influencia de los átomos electronegativos O, Cl, etc.), los químicos pudieron explicar la reactividad de muchos compuestos, es decir. la posibilidad de su participación en ciertas reacciones.

La explicación de las propiedades del electrón, determinadas por la mecánica cuántica, condujo al desarrollo de la química cuántica, utilizando el concepto de orbitales moleculares. Ahora la química cuántica, que ha demostrado su poder predictivo en muchos ejemplos, está colaborando con éxito con la química orgánica experimental.

Un pequeño grupo de compuestos de carbono no se clasifican como orgánicos: ácido carbónico y sus sales (carbonatos), ácido cianhídrico HCN y sus sales (cianuros), carburos metálicos y algunos otros compuestos de carbono que son estudiados por la química inorgánica.

La característica principal de la química orgánica es la excepcional variedad de compuestos que surgieron debido a la capacidad de los átomos de carbono para combinarse entre sí en un número casi ilimitado, formando moléculas en forma de cadenas y ciclos. Incluso se logra una mayor diversidad al incluir átomos de oxígeno, nitrógeno, etc. Ahora se conocen más de 10 millones de compuestos orgánicos, y su número aumenta entre 200 y 300 mil al año.

Clasificación de los compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se toman como base para la clasificación, se consideran compuestos básicos en química orgánica. Todos los demás compuestos orgánicos se consideran sus derivados.

Al sistematizar los hidrocarburos, se tiene en cuenta la estructura del esqueleto de carbono y el tipo de enlaces que conectan los átomos de carbono.

I. ALIFÁTICO (aleifatos. griego petróleo) los hidrocarburos son de cadena lineal o ramificada y no contienen fragmentos cíclicos, forman dos grandes grupos.

1. Los hidrocarburos saturados o saturados (llamados así porque no son capaces de unirse a nada) son cadenas de átomos de carbono conectados por enlaces simples y rodeadas por átomos de hidrógeno (Fig. 1). En el caso de que la cadena tenga ramales, se le agrega un prefijo al nombre Yo asi. El hidrocarburo saturado más simple es el metano, y varios de estos compuestos comienzan con él.

Arroz. 2. HIDROCARBUROS SATURADOS

Las principales fuentes de hidrocarburos saturados son el petróleo y el gas natural. La reactividad de los hidrocarburos saturados es muy baja, solo pueden reaccionar con las sustancias más agresivas, como los halógenos o el ácido nítrico. Cuando los hidrocarburos saturados se calientan por encima de los 450 °C sin acceso de aire, los enlaces C-C se rompen y se forman compuestos con una cadena de carbono más corta. La exposición a altas temperaturas en presencia de oxígeno conduce a su combustión completa a CO 2 y agua, lo que les permite ser utilizados efectivamente como combustible gaseoso (metano - propano) o líquido para motores (octano).

Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por algún grupo funcional (es decir, capaz de transformaciones subsiguientes), se forman los correspondientes derivados de hidrocarburos. Los compuestos que contienen el grupo C-OH se denominan alcoholes, HC=O - aldehídos, COOH - ácidos carboxílicos (se agrega la palabra "carboxílico" para distinguirlos de los ácidos minerales ordinarios, por ejemplo, clorhídrico o sulfúrico). Un compuesto puede contener simultáneamente varios grupos funcionales, por ejemplo, COOH y NH 2, tales compuestos se denominan aminoácidos. La introducción de grupos halógenos o nitro en la composición de hidrocarburos conduce, respectivamente, a derivados halógenos o nitro (Fig. 3).

Arroz. 4. EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS SATURADOS con grupos funcionales

Todos los derivados de hidrocarburos mostrados forman grandes grupos de compuestos orgánicos: alcoholes, aldehídos, ácidos, derivados de halógenos, etc. Dado que la parte hidrocarbonada de la molécula tiene una reactividad muy baja, el comportamiento químico de tales compuestos está determinado por las propiedades químicas de los grupos funcionales -OH, -COOH, -Cl, -NO 2, etc.

2. Los hidrocarburos insaturados tienen las mismas variantes de la estructura de la cadena principal que los hidrocarburos saturados, pero contienen enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono (Fig. 6). El hidrocarburo insaturado más simple es el etileno.

Arroz. 6. HIDROCARBUROS NO SATURADOS

La más típica para los hidrocarburos insaturados es la adición por un enlace múltiple (Fig. 8), que permite sintetizar varios compuestos orgánicos a partir de ellos.

Arroz. 8. AGREGAR REACTIVOS a compuestos insaturados por enlace múltiple

Otra propiedad importante de los compuestos con dobles enlaces es su capacidad de polimerizar (Fig. 9). En este caso, los dobles enlaces se abren, lo que da como resultado la formación de largas cadenas de hidrocarburos.

Arroz. nueve. POLIMERIZACION DEL ETILENO

La introducción de los grupos funcionales mencionados anteriormente en la composición de los hidrocarburos insaturados, al igual que en el caso de los hidrocarburos saturados, conduce a los derivados correspondientes, que también forman grandes grupos de los compuestos orgánicos correspondientes: alcoholes insaturados, aldehídos, etc. (Figura 10).

Arroz. 10 HIDROCARBUROS NO SATURADOS con grupos funcionales

Para los compuestos que se muestran, se dan nombres simplificados, la posición exacta en la molécula de enlaces múltiples y grupos funcionales se indica en el nombre del compuesto, que se compila de acuerdo con reglas especialmente desarrolladas.

El comportamiento químico de tales compuestos está determinado tanto por las propiedades de los enlaces múltiples como por las propiedades de los grupos funcionales.

II. LOS HIDROCARBUROS CARBOCÍCLICOS contienen fragmentos cíclicos formados únicamente por átomos de carbono. Forman dos grandes grupos.

1. Hidrocarburos alicíclicos (es decir, alifáticos y cíclicos al mismo tiempo). En estos compuestos, los fragmentos cíclicos pueden contener enlaces simples y múltiples, además, los compuestos pueden contener varios fragmentos cíclicos, el prefijo "ciclo" se agrega al nombre de estos compuestos, el compuesto alicíclico más simple es el ciclopropano (Fig. 12).

Arroz. 12 HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Además de las mostradas anteriormente, existen otras opciones para conectar fragmentos cíclicos, por ejemplo, pueden tener un átomo común (los llamados compuestos espirocíclicos), o pueden estar conectados de tal manera que dos o más átomos sean comunes. a ambos ciclos (compuestos bicíclicos), al combinar tres o más ciclos, también es posible la formación de estructuras hidrocarbonadas (Fig. 14).

Arroz. catorce. OPCIONES DE CONEXIÓN DE BICICLETAS en compuestos alicíclicos: espirociclos, bicicletas y marcos. Los nombres de compuestos espiro- y bicíclicos indican que hidrocarburo alifático que contiene el mismo número total de átomos de carbono, por ejemplo, el espirociclo que se muestra en la figura contiene ocho átomos de carbono, por lo que su nombre se construye en base a la palabra "octano". . En el adamantano, los átomos están dispuestos de la misma manera que en la red cristalina del diamante, que determinó su nombre ( griego adamantos - diamante)

Muchos hidrocarburos alicíclicos monocíclicos y bicíclicos, así como derivados de adamantano, forman parte del petróleo, su nombre generalizado es naftenos.

En términos de propiedades químicas, los hidrocarburos alicíclicos están cerca de los compuestos alifáticos correspondientes, sin embargo, tienen una propiedad adicional asociada con su estructura cíclica: los anillos pequeños (3-6 miembros) pueden abrirse agregando algunos reactivos (Fig. 15 ).

Arroz. 15. REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS, procediendo a la apertura del ciclo

La introducción de varios grupos funcionales en la composición de los hidrocarburos alicíclicos conduce a los derivados correspondientes: alcoholes, cetonas, etc. (Figura 16).

Arroz. dieciséis. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS con grupos funcionales

2. El segundo gran grupo de compuestos carbocíclicos lo forman los hidrocarburos aromáticos de tipo bencénico, es decir, que contienen uno o más anillos bencénicos en su composición (también existen compuestos aromáticos de tipo no bencénico ( cm. AROMATICIDAD). Sin embargo, también pueden contener fragmentos de cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas (Fig. 18).

Arroz. Dieciocho. HIDROCARBONOS AROMÁTICOS.

Hay un grupo de compuestos en los que los anillos de benceno parecen estar soldados, estos son los llamados compuestos aromáticos condensados ​​(Fig. 20).

Arroz. veinte. COMPUESTOS AROMÁTICOS CONDENSADOS

Muchos compuestos aromáticos, incluidos los condensados ​​(naftaleno y sus derivados), forman parte del petróleo, la segunda fuente de estos compuestos es el alquitrán de hulla.

Los ciclos del benceno no se caracterizan por reacciones de adición que tienen lugar con gran dificultad y en condiciones duras, las reacciones más típicas para ellos son las reacciones de sustitución de los átomos de hidrógeno (Fig. 21).

Arroz. 21 REACCIONES DE SUSTITUCIÓNátomos de hidrógeno en el núcleo aromático.

Además de los grupos funcionales (grupos halógeno, nitro y acetilo) unidos al núcleo del benceno (Fig. 21), también se pueden introducir otros grupos, dando como resultado los correspondientes derivados de compuestos aromáticos (Fig. 22), que forman grandes clases de compuestos orgánicos - fenoles, aminas aromáticas, etc.

Arroz. 22 COMPUESTOS AROMÁTICOS con grupos funcionales. Los compuestos en los que el grupo ne-OH está unido a un átomo de carbono en el núcleo aromático se denominan fenoles, en contraste con los compuestos alifáticos, en los que dichos compuestos se denominan alcoholes.

tercero Los HIDROCARBUROS HETEROCÍCLICOS contienen en el anillo (además de los átomos de carbono) varios heteroátomos: O, N, S. Los anillos pueden ser de varios tamaños, contienen enlaces simples y múltiples, así como sustituyentes de hidrocarburo unidos al heterociclo. Hay opciones cuando el heterociclo está "soldado" al anillo de benceno (Fig. 24).

Arroz. 24 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS. Sus nombres se han desarrollado históricamente, por ejemplo, el furano obtuvo su nombre del furano aldehído - furfural, obtenido del salvado ( lat. furfur - salvado). Para todos los compuestos que se muestran, las reacciones de adición son difíciles y las reacciones de sustitución son bastante fáciles. Por tanto, se trata de compuestos aromáticos del tipo no bencénico.

La diversidad de compuestos de esta clase aumenta aún más debido al hecho de que el heterociclo puede contener dos o más heteroátomos en el ciclo (Fig. 26).

Arroz. 26 HETEROCICLOS con dos o más heteroátomos.

Al igual que los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos considerados anteriormente, los heterociclos pueden contener diversas funciones (-OH, -COOH, -NH 2 , etc.), y en algunos casos el heteroátomo del ciclo también puede considerarse como grupo funcional, ya que es capaz de intervenir en las transformaciones correspondientes (Fig. 27).

Arroz. 27 HETEROÁTOMO N como grupo funcional. En el nombre del último compuesto, la letra "N" indica a qué átomo está unido el grupo metilo.

Reacciones de química orgánica. A diferencia de las reacciones de la química inorgánica, donde los iones interactúan a gran velocidad (a veces instantáneamente), las moléculas que contienen enlaces covalentes suelen participar en las reacciones de los compuestos orgánicos. Como resultado, todas las interacciones ocurren mucho más lentamente que en el caso de los compuestos iónicos (a veces decenas de horas), a menudo a temperaturas elevadas y en presencia de sustancias que aceleran el proceso: catalizadores. Muchas reacciones pasan por etapas intermedias o en varias direcciones paralelas, lo que conduce a una marcada disminución en el rendimiento del compuesto deseado. Por lo tanto, cuando se describen reacciones, en lugar de ecuaciones con coeficientes numéricos (lo que se acepta tradicionalmente en química inorgánica), los esquemas de reacción se utilizan a menudo sin especificar relaciones estequiométricas.

El nombre de grandes clases de reacciones orgánicas a menudo se asocia con la naturaleza química del reactivo activo o con el tipo de grupo orgánico introducido en el compuesto:

a) halogenación: la introducción de un átomo de halógeno (Fig. 8, el primer esquema de reacción),

b) hidrocloración, es decir exposición a HCl (Fig. 8, segundo esquema de reacción)

c) nitración: la introducción del grupo nitro NO 2 (Fig. 21, la segunda dirección de la reacción)

d) metalización - la introducción de un átomo de metal (Fig. 27, primera etapa)

a) alquilación - la introducción de un grupo alquilo (Fig. 27, segunda etapa)

b) acilación - introducción del grupo acilo RC(O)- (Fig. 27, segunda etapa)

A veces, el nombre de la reacción indica las características de la reorganización de la molécula, por ejemplo, la ciclación, la formación de un ciclo, la deciclación, la apertura del ciclo (Fig. 15).

Una gran clase está formada por reacciones de condensación ( lat. condensatio - compactación, espesamiento), en el que se forman nuevos enlaces C-C con la formación simultánea de compuestos inorgánicos u orgánicos fácilmente eliminables. La condensación acompañada de la liberación de agua se denomina deshidratación. Los procesos de condensación también pueden tener lugar intramolecularmente, es decir, dentro de una sola molécula (Fig. 28).

Arroz. 28 REACCIONES DE CONDENSACIÓN

En la condensación del benceno (Fig. 28), los fragmentos C-H desempeñan el papel de los grupos funcionales.

La clasificación de las reacciones orgánicas no es estricta, por ejemplo, como se muestra en la Fig. 28 La condensación intramolecular del ácido maleico también puede atribuirse a reacciones de ciclación, y la condensación del benceno, a la deshidrogenación.

Hay reacciones intramoleculares que son algo diferentes de los procesos de condensación, cuando un fragmento (molécula) se separa en forma de un compuesto fácilmente removible sin la participación obvia de grupos funcionales. Tales reacciones se llaman eliminación ( lat. eliminare - expel), mientras se forman nuevas conexiones (Fig. 29).

Arroz. 29 REACCIONES DE ELIMINACIÓN

Las variantes son posibles cuando se realizan conjuntamente varios tipos de transformaciones, lo que se muestra a continuación mediante el ejemplo de un compuesto en el que se producen diferentes tipos de procesos al calentarse. Durante la condensación térmica del ácido mucico (Fig. 30), tiene lugar la deshidratación intramolecular y la posterior eliminación de CO2.

Arroz. treinta. CONVERSIÓN DE ÁCIDO MÚCICO(obtenido del jarabe de bellota) en ácido pirosucico, llamado así porque se obtiene calentando la mucosidad. El ácido de Pyrosmucus es un compuesto heterocíclico: furano con un grupo funcional (carboxilo) adjunto. Durante la reacción, los enlaces C-O, C-H se rompen y se forman nuevos enlaces C-H y C-C.

Hay reacciones en las que se produce el reordenamiento de la molécula sin cambiar la composición ( cm. ISOMERIZACION).

Métodos de investigación en química orgánica. La química orgánica moderna, además del análisis elemental, utiliza muchos métodos de investigación física. Las mezclas más complejas de sustancias se separan en sus componentes mediante cromatografía basada en el movimiento de soluciones o vapores de sustancias a través de una capa de adsorbente. La espectroscopia infrarroja, la transmisión de rayos infrarrojos (térmicos) a través de una solución o una capa delgada de una sustancia, le permite establecer la presencia en una sustancia de ciertos fragmentos de una molécula, por ejemplo, grupos C 6 H 5, C \ u003d O, NH2, etc.

La espectroscopia ultravioleta, también llamada electrónica, transporta información sobre el estado electrónico de la molécula, es sensible a la presencia de múltiples enlaces y fragmentos aromáticos en la sustancia. El análisis de sustancias cristalinas mediante rayos X (análisis de difracción de rayos X) proporciona una imagen tridimensional de la disposición de los átomos en una molécula, similar a la que se muestra en las figuras animadas anteriores, en otras palabras, le permite ver la estructura de la molécula con sus propios ojos.

El método espectral: la resonancia magnética nuclear, basada en la interacción resonante de los momentos magnéticos de los núcleos con un campo magnético externo, permite distinguir átomos de un elemento, por ejemplo, hidrógeno, ubicados en diferentes fragmentos de la molécula (en la estructura hidrocarbonada, en el grupo hidroxilo, carboxilo o amino), así como determinar su proporción. También es posible un análisis similar para los núcleos C, N, F, etc. Todos estos métodos físicos modernos han llevado a una investigación intensiva en química orgánica: se ha vuelto posible resolver rápidamente los problemas que antes tomaban muchos años.

Algunas secciones de la química orgánica han surgido como grandes áreas independientes, por ejemplo, la química de las sustancias naturales, las drogas, los tintes y la química de los polímeros. A mediados del siglo XX la química de compuestos de organoelementos comenzó a desarrollarse como una disciplina independiente que estudia sustancias que contienen un enlace C-E, donde el símbolo E denota cualquier elemento (excepto carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y halógenos). Se han hecho grandes avances en bioquímica, que estudia la síntesis y las transformaciones de sustancias orgánicas que ocurren en los organismos vivos. El desarrollo de todas estas áreas se basa en las leyes generales de la química orgánica.

La síntesis orgánica industrial moderna incluye una amplia gama de procesos diferentes, estos son, en primer lugar, la producción a gran escala, el procesamiento de petróleo y gas y la producción de combustibles para motores, solventes, refrigerantes, aceites lubricantes, además, la síntesis de polímeros, fibras sintéticas, diversas resinas para recubrimientos, adhesivos y esmaltes. Las industrias de pequeño tonelaje incluyen la producción de medicamentos, vitaminas, colorantes, aditivos alimentarios y fragancias.

Mijaíl Levitsky

LITERATURA Karrer P. curso de quimica organica, por del alemán, GNTI Himlit, L., 1962
Cram D, Hammond J. Química Orgánica, por del inglés, Mir, M., 1964

En el pasado, los científicos dividieron todas las sustancias de la naturaleza en condicionalmente inanimadas y vivas, incluidos los reinos animal y vegetal entre estos últimos. Las sustancias del primer grupo se llaman minerales. Y las que entraron en la segunda, empezaron a llamarse sustancias orgánicas.

¿Qué quieres decir con esto? La clase de sustancias orgánicas es la más extensa entre todos los compuestos químicos conocidos por los científicos modernos. La pregunta de qué sustancias son orgánicas se puede responder de la siguiente manera: estos son compuestos químicos que incluyen carbono.

Tenga en cuenta que no todos los compuestos que contienen carbono son orgánicos. Por ejemplo, los corbidos y carbonatos, el ácido carbónico y los cianuros, los óxidos de carbono no se encuentran entre ellos.

¿Por qué hay tantas sustancias orgánicas?

La respuesta a esta pregunta radica en las propiedades del carbono. Este elemento es curioso porque es capaz de formar cadenas a partir de sus átomos. Y al mismo tiempo, el enlace de carbono es muy estable.

Además, en compuestos orgánicos presenta una alta valencia (IV), es decir la capacidad de formar enlaces químicos con otras sustancias. Y no solo simple, sino también doble e incluso triple (de lo contrario, múltiplos). A medida que aumenta la multiplicidad de enlaces, la cadena de átomos se vuelve más corta y aumenta la estabilidad del enlace.

Y el carbono está dotado de la capacidad de formar estructuras lineales, planas y tridimensionales.

Es por eso que las sustancias orgánicas en la naturaleza son tan diversas. Puede comprobarlo usted mismo fácilmente: párese frente a un espejo y mire cuidadosamente su reflejo. Cada uno de nosotros es un libro de texto ambulante sobre química orgánica. Piénsalo: al menos el 30% de la masa de cada una de tus células son compuestos orgánicos. Las proteínas que construyeron tu cuerpo. Hidratos de carbono, que sirven como "combustible" y fuente de energía. Grasas que almacenan reservas de energía. Hormonas que controlan la función de los órganos e incluso tu comportamiento. Enzimas que inician reacciones químicas dentro de ti. E incluso el "código fuente", las hebras de ADN, son todos compuestos orgánicos a base de carbono.

Composición de sustancias orgánicas

Como dijimos al principio, el principal material de construcción de la materia orgánica es el carbono. Y prácticamente cualquier elemento, combinándose con el carbono, puede formar compuestos orgánicos.

En la naturaleza, la mayoría de las veces en la composición de las sustancias orgánicas se encuentran el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre y el fósforo.

La estructura de las sustancias orgánicas.

La diversidad de sustancias orgánicas en el planeta y la diversidad de su estructura pueden explicarse por los rasgos característicos de los átomos de carbono.

Recuerdas que los átomos de carbono pueden formar enlaces muy fuertes entre sí, conectándose en cadenas. El resultado son moléculas estables. La forma en que los átomos de carbono están conectados en una cadena (dispuestos en un patrón en zigzag) es una de las características clave de su estructura. El carbono puede combinarse tanto en cadenas abiertas como en cadenas cerradas (cíclicas).

También es importante que la estructura de los productos químicos afecte directamente a sus propiedades químicas. También juega un papel importante la forma en que los átomos y los grupos de átomos en una molécula se afectan entre sí.

Debido a las peculiaridades de la estructura, el número de compuestos de carbono del mismo tipo asciende a decenas y centenas. Por ejemplo, podemos considerar compuestos de hidrógeno de carbono: metano, etano, propano, butano, etc.

Por ejemplo, metano - CH 4. Tal combinación de hidrógeno con carbono en condiciones normales se encuentra en estado gaseoso de agregación. Cuando aparece oxígeno en la composición, se forma un líquido: alcohol metílico CH 3 OH.

No solo las sustancias con composición cualitativa diferente (como en el ejemplo anterior) exhiben propiedades diferentes, sino que las sustancias con la misma composición cualitativa también son capaces de esto. Un ejemplo es la diferente capacidad del metano CH 4 y el etileno C 2 H 4 para reaccionar con el bromo y el cloro. El metano es capaz de tales reacciones solo cuando se calienta o bajo luz ultravioleta. Y el etileno reacciona incluso sin iluminación ni calefacción.

Considere esta opción: la composición cualitativa de los compuestos químicos es la misma, la cuantitativa es diferente. Entonces las propiedades químicas de los compuestos son diferentes. Como en el caso del acetileno C 2 H 2 y el benceno C 6 H 6.

Las propiedades de las sustancias orgánicas, "vinculadas" a su estructura, como la isomería y la homología, no juegan el último papel en esta variedad.

Imagina que tienes dos sustancias aparentemente idénticas: la misma composición y la misma fórmula molecular para describirlas. Pero la estructura de estas sustancias es fundamentalmente diferente, de ahí la diferencia en las propiedades químicas y físicas. Por ejemplo, la fórmula molecular C 4 H 10 se puede escribir para dos sustancias diferentes: butano e isobutano.

Estamos hablando de isómeros- compuestos que tienen la misma composición y peso molecular. Pero los átomos en sus moléculas están ubicados en un orden diferente (estructura ramificada y no ramificada).

Sobre homología- esta es una característica de tal cadena de carbono en la que cada siguiente miembro se puede obtener agregando un grupo CH 2 al anterior. Cada serie homóloga se puede expresar mediante una fórmula general. Y conociendo la fórmula, es fácil determinar la composición de cualquiera de los integrantes de la serie. Por ejemplo, los homólogos de metano se describen mediante la fórmula C n H 2n+2 .

A medida que se agrega la "diferencia homóloga" CH 2, se fortalece el enlace entre los átomos de la sustancia. Tomemos la serie homóloga del metano: sus primeros cuatro términos son gases (metano, etano, propano, butano), los siguientes seis son líquidos (pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano), y luego sustancias en estado sólido de agregación siguen (pentadecano, eicosan, etc.). Y cuanto más fuerte es el enlace entre los átomos de carbono, mayor es el peso molecular y los puntos de ebullición y fusión de las sustancias.

¿Qué clases de sustancias orgánicas existen?

Las sustancias orgánicas de origen biológico incluyen:

• proteínas;
• carbohidratos;
• ácidos nucleicos;
• lípidos

Los primeros tres puntos también se pueden llamar polímeros biológicos.

Una clasificación más detallada de los productos químicos orgánicos abarca sustancias no solo de origen biológico.

Los hidrocarburos son:

• compuestos acíclicos:
  • hidrocarburos saturados (alcanos);
  • hidrocarburos insaturados:
    • alquenos;
    • alquinos;
    • alcadienos.
• compuestos cíclicos:
  • compuestos carbocíclicos:
    • alicíclico;
    • aromático.
  • compuestos heterocíclicos.

También hay otras clases de compuestos orgánicos en los que el carbono se combina con sustancias distintas del hidrógeno:

• alcoholes y fenoles;
• aldehídos y cetonas;
• ácidos carboxílicos;
• ésteres;
• lípidos;
• carbohidratos:
  • monosacáridos;
  • oligosacáridos;
  • polisacáridos.
  • mucopolisacáridos.
• aminas;
• aminoácidos;
• proteínas;
• ácidos nucleicos.

Fórmulas de sustancias orgánicas por clases.

Ejemplos de sustancias organicas

Como recordarán, en el cuerpo humano, varios tipos de sustancias orgánicas son la base de los cimientos. Estos son nuestros tejidos y fluidos, hormonas y pigmentos, enzimas y ATP, y mucho más.

En los cuerpos de humanos y animales se priorizan las proteínas y las grasas (la mitad del peso seco de una célula animal es proteína). En plantas (alrededor del 80% de la masa seca de la célula), para carbohidratos, principalmente complejos, polisacáridos. Incluido para la celulosa (sin la cual no habría papel), almidón.

Vamos a hablar de algunos de ellos con más detalle.

por ejemplo, sobre carbohidratos. Si fuera posible tomar y medir las masas de todas las sustancias orgánicas del planeta, serían los carbohidratos los que ganarían esta competencia.

Sirven como fuente de energía en el cuerpo, son materiales de construcción para las células y también realizan el suministro de sustancias. Las plantas usan almidón para este propósito y glucógeno para los animales.

Además, los carbohidratos son muy diversos. Por ejemplo, carbohidratos simples. Los monosacáridos más comunes en la naturaleza son las pentosas (incluida la desoxirribosa, que forma parte del ADN) y las hexosas (glucosa, que usted conoce bien).

Al igual que los ladrillos, en un gran sitio de construcción de la naturaleza, los polisacáridos se construyen a partir de miles y miles de monosacáridos. Sin ellos, más precisamente, sin celulosa, sin almidón, no habría plantas. Sí, y los animales sin glucógeno, lactosa y quitina lo pasarían mal.

Miremos detenidamente ardillas. La naturaleza es la mayor maestra de mosaicos y rompecabezas: a partir de tan solo 20 aminoácidos, se forman 5 millones de tipos de proteínas en el cuerpo humano. Las proteínas también tienen muchas funciones vitales. Por ejemplo, construcción, regulación de procesos en el cuerpo, coagulación de la sangre (hay proteínas separadas para esto), movimiento, transporte de ciertas sustancias en el cuerpo, también son una fuente de energía, en forma de enzimas actúan como un catalizador de reacciones, proporciona protección. Los anticuerpos juegan un papel importante en la protección del cuerpo contra influencias externas negativas. Y si se produce una discordia en la puesta a punto del cuerpo, los anticuerpos, en lugar de destruir a los enemigos externos, pueden actuar como agresores de sus propios órganos y tejidos del cuerpo.

Las proteínas también se dividen en simples (proteínas) y complejas (proteínas). Y tienen propiedades inherentes solo a ellos: desnaturalización (destrucción, que habrás notado más de una vez al hervir un huevo duro) y renaturalización (esta propiedad es muy utilizada en la fabricación de antibióticos, concentrados alimentarios, etc.).

No ignoremos y lipidos(grasas). En nuestro organismo, sirven como fuente de reserva de energía. Como solventes, ayudan al curso de las reacciones bioquímicas. Participar en la construcción del cuerpo, por ejemplo, en la formación de membranas celulares.

Y algunas palabras más sobre compuestos orgánicos tan curiosos como hormonas. Participan en reacciones bioquímicas y en el metabolismo. Estas pequeñas hormonas hacen que los hombres sean hombres (testosterona) y las mujeres mujeres (estrógenos). Nos hacen felices o tristes (las hormonas tiroideas juegan un papel importante en los cambios de humor y las endorfinas dan una sensación de felicidad). E incluso determinan si somos “búhos” o “alondras”. Ya sea que esté listo para estudiar hasta tarde o prefiera levantarse temprano y hacer su tarea antes de la escuela, no solo su rutina diaria, sino también algunas hormonas suprarrenales deciden.

Conclusión

El mundo de la materia orgánica es realmente asombroso. Basta adentrarse un poco en su estudio para dejar sin aliento el sentimiento de parentesco con toda la vida en la Tierra. Dos piernas, cuatro o raíces en lugar de piernas: todos estamos unidos por la magia del laboratorio químico de la madre naturaleza. Hace que los átomos de carbono se unan en cadenas, reaccionen y creen miles de compuestos químicos tan diversos.

Ahora tiene una breve guía de química orgánica. Por supuesto, no se presenta aquí toda la información posible. Algunos puntos puede que tenga que aclarar por su cuenta. Pero siempre puede usar la ruta que hemos planeado para su investigación independiente.

También puede usar la definición de materia orgánica, la clasificación y las fórmulas generales de los compuestos orgánicos y la información general sobre ellos en el artículo para prepararse para las clases de química en la escuela.

Cuéntanos en los comentarios qué sección de química (orgánica o inorgánica) te gusta más y por qué. No olvides "compartir" el artículo en las redes sociales para que tus compañeros también puedan usarlo.

Informe si encuentra alguna inexactitud o error en el artículo. Todos somos humanos y todos cometemos errores alguna vez.

sitio, con copia total o parcial del material, se requiere un enlace a la fuente.

Es difícil imaginar el progreso en cualquier campo de la economía sin la química, en particular, sin la química orgánica. Todas las esferas de la economía están conectadas con la ciencia y la tecnología químicas modernas.

La química orgánica estudia las sustancias que contienen carbono en su composición, con la excepción del monóxido de carbono, el dióxido de carbono y las sales de ácido carbónico (estos compuestos tienen propiedades más cercanas a los compuestos inorgánicos).

Como ciencia, la química orgánica no existió hasta mediados del siglo XVIII. En esa época se distinguían tres tipos de química: química animal, vegetal y mineral. La química animal estudió las sustancias que componen los organismos animales; vegetal - sustancias que componen las plantas; mineral - sustancias que forman parte de la naturaleza inanimada. Este principio, sin embargo, no permitía separar las sustancias orgánicas de las inorgánicas. Por ejemplo, el ácido succínico pertenecía al grupo de las sustancias minerales, ya que se obtenía por destilación del ámbar fósil, la potasa se incluía en el grupo de las sustancias vegetales, y el fosfato de calcio se encontraba en el grupo de las sustancias animales, ya que se obtenían por calcinación. , respectivamente, materiales vegetales (madera) y animales (huesos).

En la primera mitad del siglo XIX, se propuso separar los compuestos de carbono en una disciplina química independiente: la química orgánica.

Entre los científicos en ese momento, dominaba la cosmovisión vitalista, según la cual los compuestos orgánicos se forman solo en un organismo vivo bajo la influencia de una "fuerza vital" especial y sobrenatural. Esto significaba que era imposible obtener sustancias orgánicas por síntesis a partir de sustancias inorgánicas, que había un abismo infranqueable entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. El vitalismo se afianzó tanto en la mente de los científicos que durante mucho tiempo no se intentó sintetizar sustancias orgánicas. Sin embargo, el vitalismo fue refutado por la práctica, por el experimento químico.

En 1828, el químico alemán Wöhler, trabajando con cianato de amonio, obtuvo accidentalmente urea

O
Yo
NH2-C-NH2.

En 1854, el francés Berthelot sintetizó sustancias relacionadas con las grasas, y en 1861, el científico ruso Butlerov sintetizó sustancias relacionadas con la clase de los azúcares. Estos fueron duros golpes a la teoría vitalista, rompiendo finalmente la convicción de que la síntesis de compuestos orgánicos era imposible.

Estos y otros logros de los químicos requirieron una explicación teórica y una generalización de las posibles rutas para la síntesis de compuestos orgánicos y la relación de sus propiedades con la estructura.

Históricamente, la primera teoría de la química orgánica fue la teoría de los radicales (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Según los autores, muchas transformaciones de compuestos orgánicos ocurren de tal manera que algunos grupos de átomos (radicales), sin cambiar, pasan de un compuesto orgánico a otro. Sin embargo, pronto se estableció que en los radicales orgánicos, los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados incluso por átomos químicamente diferentes del hidrógeno, como los átomos de cloro, y se conserva el tipo de compuesto químico.

La teoría de los radicales fue reemplazada por una teoría de tipos más perfecta que cubría más material experimental (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). La teoría de los tipos clasificaba las sustancias orgánicas según los tipos de transformaciones. Los hidrocarburos se clasificaron como hidrógeno, los derivados del halógeno como cloruro de hidrógeno, los alcoholes, ésteres, ácidos y sus anhídridos como agua y las aminas como amoníaco. Sin embargo, el vasto material experimental acumulado ya no encajaba en los tipos conocidos y, además, la teoría de tipos no podía predecir la existencia y formas de sintetizar nuevos compuestos orgánicos. El desarrollo de la ciencia requirió la creación de una nueva teoría más progresiva, para cuyo nacimiento ya existían algunos requisitos previos: se estableció la tetravalencia del carbono (A. Kekule y A. Kolbe, 1857), la capacidad del átomo de carbono para Se mostró la forma de cadenas de átomos (A. Kekule y A. Cooper, 1857).

El papel decisivo en la creación de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos pertenece al gran científico ruso Alexander Mikhailovich Butlerov. El 19 de septiembre de 1861, en el 36º Congreso de naturalistas alemanes, A.M. Butlerov lo publicó en el informe "Sobre la estructura química de la materia".

Las principales disposiciones de la teoría de la estructura química de A.M. Butlerov se pueden reducir a lo siguiente.

1. Todos los átomos en la molécula de un compuesto orgánico están conectados entre sí en una determinada secuencia de acuerdo con su valencia. Un cambio en la secuencia de disposición de los átomos conduce a la formación de una nueva sustancia con nuevas propiedades. Por ejemplo, la composición de la sustancia C2H6O corresponde a dos compuestos diferentes: éter dimetílico (CH3-O-CH3) y alcohol etílico (C2H5OH).

2. Las propiedades de las sustancias dependen de su estructura química. La estructura química es un cierto orden en la alternancia de átomos en una molécula, en la interacción y la influencia mutua de los átomos entre sí, tanto vecinos como a través de otros átomos. Como resultado, cada sustancia tiene sus propias propiedades físicas y químicas especiales. Por ejemplo, el dimetil éter es un gas inodoro, insoluble en agua, t°pl. = -138°C, punto de ebullición = 23,6°C; alcohol etílico - un líquido con olor, soluble en agua, t ° pl. = -114,5°C, punto de ebullición = 78,3°C.
Esta posición de la teoría de la estructura de las sustancias orgánicas explicaba el fenómeno de la isomería, muy difundido en la química orgánica. El par de compuestos dado -éter dimetílico y alcohol etílico- es uno de los ejemplos que ilustran el fenómeno de la isomería.

3. El estudio de las propiedades de las sustancias permite determinar su estructura química, y la estructura química de las sustancias determina sus propiedades físicas y químicas.

4. Los átomos de carbono pueden combinarse entre sí, formando cadenas de carbono de varios tipos. Pueden ser tanto abiertos como cerrados (cíclicos), tanto rectos como ramificados. Dependiendo del número de enlaces gastados por los átomos de carbono para conectarse entre sí, las cadenas pueden ser saturadas (con enlaces simples) o insaturadas (con enlaces dobles y triples).

5. Cada compuesto orgánico tiene una fórmula estructural específica o fórmula estructural, que se construye en función de la posición del carbono tetravalente y la capacidad de sus átomos para formar cadenas y ciclos. La estructura de una molécula como un objeto real se puede estudiar experimentalmente por métodos químicos y físicos.

A.M. Butlerov no se limitó a las explicaciones teóricas de su teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. Realizó una serie de experimentos, confirmando las predicciones de la teoría al obtener isobutano, terc. alcohol butílico, etc Esto hizo posible que A. M. Butlerov declarara en 1864 que los hechos disponibles permiten dar fe de la posibilidad de producción sintética de cualquier sustancia orgánica.

En el desarrollo y la justificación de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, los seguidores de Butlerov - V.V. Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

El período moderno de desarrollo de la química orgánica en el campo de la teoría se caracteriza por la penetración cada vez mayor de los métodos de la mecánica cuántica en la química orgánica. Con su ayuda, se resuelven preguntas sobre las causas de ciertas manifestaciones de la influencia mutua de los átomos en las moléculas. En el desarrollo de la síntesis orgánica, el período moderno se caracteriza por un éxito significativo en la obtención de numerosos compuestos orgánicos, que incluyen sustancias naturales: antibióticos, diversos compuestos medicinales y numerosos compuestos de alto peso molecular. La química orgánica ha penetrado profundamente en el ámbito de la fisiología. Entonces, desde un punto de vista químico, se ha estudiado la función hormonal del cuerpo, el mecanismo de transmisión de los impulsos nerviosos. Los científicos se han acercado a resolver el problema de la estructura y síntesis de las proteínas.

La química orgánica como ciencia independiente continúa existiendo y desarrollándose intensamente. Esto se debe a las siguientes razones:

1. La variedad de compuestos orgánicos, debido a que el carbono, a diferencia de otros elementos, es capaz de combinarse entre sí, dando largas cadenas (isómeros). Actualmente se conocen alrededor de 6 millones de compuestos orgánicos, mientras que solo unos 700 mil son inorgánicos.

2. La complejidad de las moléculas de sustancias orgánicas que contienen hasta 10 mil átomos (por ejemplo, biopolímeros naturales: proteínas, carbohidratos).

3. La especificidad de las propiedades de los compuestos orgánicos en comparación con los inorgánicos (inestabilidad a temperaturas relativamente bajas, punto de fusión bajo, hasta 300 ° C, combustibilidad).

4. Reacciones lentas entre sustancias orgánicas en comparación con las reacciones típicas de las sustancias inorgánicas, la formación de subproductos, las especificaciones de la liberación de las sustancias resultantes y el equipo del proceso.

5. La enorme importancia práctica de los compuestos orgánicos. Son nuestra comida y ropa, combustible, una variedad de drogas, numerosos materiales poliméricos, etc.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Una gran cantidad de compuestos orgánicos se clasifican teniendo en cuenta la estructura de la cadena de carbono (esqueleto de carbono) y la presencia de grupos funcionales en la molécula.

El diagrama muestra la clasificación de los compuestos orgánicos según la estructura de la cadena de carbono.

compuestos orgánicos

Acíclico (alifático)
(conexiones de circuito abierto)

Cíclico
(conexiones de circuito cerrado)

Saturado (marginal)

Insaturado (insaturado)

Carbocíclico (el ciclo consta solo de átomos de carbono)

Heterocíclico (el ciclo consta de átomos de carbono y otros elementos)

Alicíclico (alifático cíclico)

aromático

Los representantes más simples de los compuestos acíclicos son los hidrocarburos alifáticos, compuestos que contienen solo átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos alifáticos pueden ser saturados (alcanos) e insaturados (alquenos, alcadienos, alquinos).

El representante más simple de los hidrocarburos alicíclicos es el ciclopropano que contiene un ciclo de tres átomos de carbono.

La serie aromática combina hidrocarburos aromáticos - benceno, naftaleno, antraceno, etc., así como sus derivados.

Los compuestos heterocíclicos pueden contener en el ciclo, además de los átomos de carbono, uno o más átomos de otros elementos: heteroátomos (oxígeno, nitrógeno, azufre, etc.).

En cada serie presentada, los compuestos orgánicos se dividen en clases según la composición y la estructura. La clase más simple de compuestos orgánicos son los hidrocarburos. Cuando los átomos de hidrógeno en los hidrocarburos son reemplazados por otros átomos o grupos de átomos (grupos funcionales), se forman otras clases de compuestos orgánicos de esta serie.

Grupo funcional: un átomo o un grupo de átomos que establece la pertenencia del compuesto a las clases de compuestos orgánicos y determina las direcciones principales de sus transformaciones químicas.

Los compuestos con un grupo funcional se denominan monofuncionales (metanol CH3-OH), con varios grupos funcionales idénticos: polifuncionales (glicerol

CH2-
I
OH CH-
I
OHCH2),
I
Oh

con varios grupos funcionales diferentes - heterofuncionales (ácido láctico

CH3-
CH-COOH).
I
Oh

Los compuestos de cada clase constituyen series homólogas. Una serie homóloga es una serie infinita de compuestos orgánicos que tienen una estructura similar y, por lo tanto, propiedades químicas similares y difieren entre sí por cualquier número de grupos CH2 (diferencia homóloga).

Las principales clases de compuestos orgánicos son las siguientes:

I. Hidrocarburos (R-H).

II. Derivados del halógeno (R-Hlg).

tercero Alcoholes (R-OH).

O
IV. Los éteres son simples y complejos (R-O-R ', R-C).
\
O'

O
V. Compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) (R-C
\
H

O
Yo
, R-C-R).

O
VI. Ácidos carboxílicos R-C).
\
Oh

R
I
VIII. Aminas (R-NH2, NH, R-N-R').
yo yo
R' R''

VIII. Compuestos nitro (R-NO2).

IX. Ácidos sulfónicos (R-SO3H).

El número de clases conocidas de compuestos orgánicos no se limita a los enumerados, es grande y aumenta constantemente con el desarrollo de la ciencia.

Todas las clases de compuestos orgánicos están interconectados. La transición de una clase de compuestos a otra se lleva a cabo principalmente por la transformación de grupos funcionales sin cambiar el esqueleto carbonado.

Clasificación de reacciones de compuestos orgánicos según la naturaleza de las transformaciones químicas.

Los compuestos orgánicos son capaces de varias transformaciones químicas, que pueden tener lugar sin cambiar el esqueleto de carbono o con él. La mayoría de las reacciones transcurren sin cambiar el esqueleto de carbono.

I. Reacciones sin cambiar el esqueleto de carbono

Las reacciones sin cambiar el esqueleto de carbono incluyen las siguientes:

1) sustituciones: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) adiciones: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) eliminación (eliminación): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) isomerización: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Las reacciones de sustitución son características de todas las clases de compuestos orgánicos. Se pueden reemplazar átomos de hidrógeno o átomos de cualquier elemento que no sea carbono.

Las reacciones de adición son típicas para compuestos con enlaces múltiples, que pueden ser entre carbono, carbono y oxígeno, carbono y nitrógeno, etc., así como para compuestos que contienen átomos con pares de electrones libres u orbitales vacíos.

Los compuestos que contienen grupos electronegativos son capaces de reacciones de eliminación. Las sustancias como el agua, los haluros de hidrógeno y el amoníaco se separan fácilmente.

Los compuestos insaturados y sus derivados son especialmente propensos a reacciones de isomerización sin cambiar el esqueleto de carbono.

II. Reacciones con un cambio en el esqueleto de carbono.

Este tipo de transformación de compuestos orgánicos incluye las siguientes reacciones:

1) extensión de cadena,

2) acortamiento de cadena,

3) isomerización en cadena,

4) ciclación,

5) abrir el ciclo,

6) contracción y expansión del ciclo.

Las reacciones químicas tienen lugar con la formación de varios productos intermedios. El camino a lo largo del cual se lleva a cabo la transición de los materiales iniciales a los productos finales se denomina mecanismo de reacción. Dependiendo del mecanismo de reacción, se dividen en radicales e iónicos. Los enlaces covalentes entre los átomos A y B se pueden romper de tal manera que el par de electrones se comparte entre los átomos A y B o se transfiere a uno de los átomos. En el primer caso, las partículas A y B, habiendo recibido cada una un electrón, se convierten en radicales libres. La escisión homolítica ocurre:

A: B ® A. + .B

En el segundo caso, el par de electrones pasa a una de las partículas y se forman dos iones opuestos. Debido a que los iones resultantes tienen diferentes estructuras electrónicas, este tipo de ruptura de enlaces se denomina escisión heterolítica:

A: B ® A+ + :B-

Un ion positivo en las reacciones tenderá a unirse a un electrón, es decir, se comportará como una partícula electrófila. Ión negativo: la llamada partícula nucleófila atacará los centros con exceso de cargas positivas.

El estudio de las condiciones y métodos de realización, así como los mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos, es el contenido principal de este curso de química orgánica.

Los problemas de la nomenclatura de los compuestos orgánicos, por regla general, se establecen en todos los libros de texto de química orgánica, por lo que omitimos deliberadamente la consideración de este material, prestando atención al hecho de que en todos los casos de escritura de ecuaciones de reacción, la inicial y la inicial. los compuestos resultantes se proporcionan con los nombres apropiados. Estos nombres con conocimiento de los conceptos básicos de nomenclatura permitirán a todos resolver de forma independiente problemas relacionados con la nomenclatura de compuestos orgánicos.

El estudio de la química orgánica comienza, como de costumbre, con la serie alifática y con la clase más simple de sustancias: los hidrocarburos.

http://www.mitht.ru/e-library

Pomogaev I.A.

Curso Corto de Química Orgánica Parte 1

Fundamentos Teóricos de la Química Orgánica.

Libro de texto M., MITHT ellos. MV Lomonosov, 2003 - 48 p.

Edición 2da.

Aprobado por la Comisión de Bibliotecas y Publicaciones del MITHT

ellos. MV Lomonosov como material didáctico.

Este manual está destinado a estudiantes de 3er año de la carrera de grado "Ciencia de Materiales y Tecnología de Nuevos Materiales" que cursen química orgánica durante un semestre académico.

El manual es una presentación de material que no va más allá del plan de estudios de química orgánica para esta área. Al final de cada sección, hay ejercicios y tareas típicas, cuya solución independiente ayudará al estudiante a prepararse tanto para las pruebas como para el examen.

Elaborado en el Departamento de Química Orgánica del MITHT. MV Lomonosov.

© Academia Estatal de Tecnología de Química Fina de Moscú. MV Lomonosov

http://www.mitht.ru/e-library

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS _____________ 4

1. Clasificación de los compuestos orgánicos________________________4

2. Formación de enlaces en compuestos orgánicos ______________________ 5

3. Propiedades de los enlaces covalentes ___________________________________________9

4. Desplazamientos electrónicos en moléculas de compuestos orgánicos _________11

4.1. Efecto inductivo _____________________________________________11

4.2. Conjugación orbital: deslocalización de enlaces, efecto mesomérico ______14

5. Isomería de compuestos orgánicos________________________________19

5.1. Isomería estructural ___________________________________________19

5.2. Estereoisomerismo __________________________________________________20

6. Tareas y ejercicios _____________________________________________32

FUNDAMENTOS DE LA TEORÍA DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS __________ 34

1. Clasificación de las reacciones orgánicas según el tipo de ruptura del enlace __________34

1.1. Reacciones homolíticas o de radicales libres ___________________34

1.2. Reacciones heterolíticas o iónicas ______________________________36

2. Clasificación de las reacciones según el tipo de transformación _______________________38

3. Ácidos y bases en química orgánica _________________________39

3.1. Ácidos y bases de Bronsted __________________________________________39

3.2. Ácidos y bases de Lewis ___________________________________________43

3.3. Base ácida catálisis____________________________________________44

4. Tareas y ejercicios _____________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. Clasificación de los compuestos orgánicos

La química orgánica estudia varios compuestos de carbono,

el más simple de los cuales son compuestos de carbono con hidrógeno -

hidrocarburos. Todas las demás sustancias orgánicas pueden considerarse como derivados de hidrocarburos, que se diferencian de los hidrocarburos en que en ellos uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por algunos otros átomos o grupos de átomos (grupos funcionales).

La composición de los compuestos orgánicos, además de los átomos de carbono e hidrógeno, puede incluir átomos de otros elementos (los llamados heteroátomos). Esta,

en primer lugar, los átomos de halógeno (derivados halógenos de hidrocarburos),

oxígeno (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos), nitrógeno (aminas, nitrocompuestos), azufre (tioles, ácidos sulfónicos),

metales (compuestos organometálicos) y muchos otros elementos.

EN La clasificación de los compuestos orgánicos se basa en su estructura

– secuencia de átomos en una molécula. Para la clasificación de los compuestos orgánicos, primero se clasifica la base hidrocarbonada (estructura matriz), refiriéndose a los hidrocarburos saturados de cadena abierta o cíclicos, saturados o insaturados,

alicíclicas o aromáticas. Y luego se asignan a los correspondientes derivados de los hidrocarburos, considerando el grupo funcional. Entonces, por ejemplo, el butano es un hidrocarburo no cíclico saturado (dichos hidrocarburos se denominan alcanos), el 1-buteno es un hidrocarburo no cíclico insaturado que tiene un doble enlace (alqueno). El ciclobuteno es un alqueno cíclico y el benceno es un hidrocarburo aromático. El 2-butenal es acíclico insaturado

(es decir, no cíclico) aldehído y el ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2 =CHCH2 CH3		CH3CH=CHCH=O
		ciclobuteno	2-butenal	benzoico

2. Formación de enlaces en compuestos orgánicos

La molécula de cualquier compuesto orgánico es una colección ordenada de átomos conectados predominantemente por un enlace covalente. El enlace iónico también se encuentra en moléculas orgánicas, sin embargo, no determina la estructura y el comportamiento químico de la gran mayoría de los compuestos orgánicos. La química orgánica es la química de los compuestos covalentes del carbono.

enlace covalente- este es un enlace que realizan dos átomos a través de un par de electrones socializados. La socialización de un par de electrones ocurre cuando los orbitales atómicos de dos átomos se superponen, siendo completamente indiferente (para el enlace formado) cuántos electrones había en cada uno de los orbitales superpuestos. Ambos orbitales pueden tener un electrón cada uno, o puede haber un par de electrones en uno de los orbitales, y ni un solo electrón en el otro (en este último caso, hablan de un mecanismo donante-aceptor para la formación de un enlace covalente ).

Los orbitales que proporcionan los átomos de los elementos del 1er y 2do periodo para la formación de enlaces en compuestos orgánicos pueden tener las características habituales de los orbitales atómicos, es decir, ser orbitales s o p. Entonces,

por ejemplo, en la formación de una molécula de cloruro de hidrógeno, el átomo de cloro proporciona el orbital p y el átomo de hidrógeno proporciona el orbital s. Puede haber un electrón en el orbital p del átomo de cloro, entonces el átomo de hidrógeno también proporciona un electrón para formar un enlace. O puede haber dos electrones (anión) en el orbital p del átomo de cloro, luego para formar un enlace, el átomo de hidrógeno debe tener un orbital vacío o vacante (protón). En este último caso, el enlace covalente se forma por el método donante-aceptor: el anión cloro actúa como donante de un par de electrones y el protón como su aceptor. Debajo

http://www.mitht.ru/e-library

se presentan dos esquemas para la formación de orbitales moleculares (enlace y antienlace, o aflojamiento) durante la interacción (superposición)

orbitales atómicos.

Para el átomo de carbono, como para los átomos de otros elementos del segundo período,

que pueden formar tanto enlaces simples (simples) como enlaces dobles o triples, es característica la llamada hibridación de orbitales atómicos,

cuando los orbitales atómicos de diferentes energías (orbitales s y p) alinean sus energías, formando los llamados orbitales degenerados, es decir orbitales,

teniendo la misma energía.

Un átomo de carbono tiene cuatro electrones en su nivel de energía exterior. Dos electrones de valencia están ubicados en el orbital s, en dos p-

los orbitales tienen un electrón cada uno y el tercer orbital p está vacío. Cuando se forman enlaces, el átomo de carbono se excita y uno de los electrones s va al orbital p vacante.

excitación

s px ru pz

Un átomo de carbono excitado con la configuración electrónica 2s2p3 puede formar un máximo de cuatro enlaces covalentes. En este caso, los enlaces se pueden formar con un número diferente de átomos, con cuatro, tres o dos.

En el primer caso, cuando el átomo de carbono forma enlaces con cuatro átomos vecinos, es decir es un cuatro coordinaciones, la hibridación de los cuatro orbitales ocurre con la formación de cuatro orbitales degenerados que difieren de los orbitales originales tanto en energía como en forma.

http://www.mitht.ru/e-library

Este proceso, de acuerdo con los orbitales involucrados en el proceso, se llama sp 3 -

hibridación, y los orbitales resultantes son orbitales híbridos sp3. En el espacio, estos orbitales híbridos se encuentran en los ejes

lo más lejos posible entre sí y ubicados debido a esto en un ángulo

109,50 entre sí (como segmentos que conectan el centro del tetraedro con sus vértices). Por lo tanto, el átomo de carbono en la hibridación sp3 también se llama

tetraédrico.

		109.5o

Cuando un átomo de carbono forma enlaces con tres átomos vecinos, es decir,

es un tri-coordenada, las energías de tres orbitales están alineadas - un orbital s- y dos orbitales p con la formación de tres orbitales híbridos sp 2 degenerados, cuyos ejes se encuentran en el mismo plano en un ángulo de 120O

el uno al otro El orbital p que no participa en la hibridación se sitúa perpendicular a dicho plano.

		120o
		sp2

En el tercer caso, cuando el átomo de carbono es bi-coordenada Y

está unido a solo dos átomos vecinos, se realiza la hibridación sp. Dos orbitales sp degenerados están ubicados en un ángulo de 180 ° entre sí, es decir, en un eje de coordenadas, y dos orbitales p no híbridos están en los otros dos

ejes de coordenadas.

http://www.mitht.ru/e-library

La formación de enlaces de un átomo de carbono ocurre cuando sus orbitales híbridos se superponen con los correspondientes orbitales híbridos o no híbridos de otros átomos. En este caso, se pueden implementar dos formas fundamentalmente diferentes de superposición de orbitales.

A) Superposición axial de orbitales , en el que el máximo de superposición está en el eje que pasa a través de los núcleos de los átomos de unión, conduce a la formación enlaces σ. La densidad electrónica de este enlace se encuentra entre los núcleos de los átomos enlazados. Es simétrico con respecto al eje de superposición. enlace σ Se puede formar superponiendo cualquier orbital atómico. Los átomos de hidrógeno y cloro en una molécula de cloruro de hidrógeno están unidos enlace σ, formado como resultado de la superposición axial orbitales s un átomo de hidrógeno y orbitales p átomo de cloro En la molécula de metano, los cuatro enlaces entre el átomo de carbono y los átomos de hidrógeno también están enlaces σ, cada uno de los cuales está formado por la superposición de uno de los cuatro sp 3 -híbrido orbitales de un átomo de carbono con orbital s del átomo de hidrógeno.

Superposición de orbitales atómicos durante la formación de enlaces σ en moléculas de cloruro de hidrógeno (a) y metano (b)

B) Superposición lateral de orbitales es la superposición de dos p-

orbitales ubicados en ejes mutuamente paralelos. El enlace π formado durante tal superposición se caracteriza por el hecho de que el máximo de superposición no se encuentra en el eje que pasa por los núcleos de los átomos enlazados. El enlace π está formado por orbitales p de átomos con hibridación sp2 o sp.

Entonces, por ejemplo, en una molécula de etileno (CH2 \u003d CH2), tres orbitales híbridos sp2 de cada átomo de carbono con superposición axial con dos s-

orbitales de átomos de hidrógeno y un orbital sp2 del átomo de carbono vecino

http://www.mitht.ru/e-library

formar tres enlaces σ. Los orbitales p no híbridos de los átomos de carbono se superponen "de lado" y forman un enlace π. En este caso, los cinco enlaces σ están ubicados en el mismo plano y el plano de simetría del enlace π es perpendicular a él.

En una molécula de acetileno, el triple enlace carbono-carbono es una combinación de un enlace σ y dos enlaces π. Estos últimos están formados por la superposición lateral de orbitales p no híbridos en perpendiculares entre sí.

aviones

Formación de enlaces π en moléculas de etileno (a) y acetileno (b)

3. Propiedades de los enlaces covalentes

Un enlace covalente se caracteriza por los siguientes parámetros:

 La longitud del enlace se define como la distancia entre los átomos enlazados. La longitud del enlace depende de los radios de los átomos enlazados, del tipo de hibridación de los átomos,

y también sobre la multiplicidad de la conexión (Tabla 1).

							tabla 1
			Longitud de enlace, Å				Longitud de enlace, Å

 La energía de enlace se define como la energía de formación o disociación de enlace y depende de la naturaleza de los átomos enlazados, de la longitud del enlace, así como de su

http://www.mitht.ru/e-library

multiplicidad (Cuadro 2). Cabe señalar que la energía de un enlace doble C-C no representa el doble de la energía de un enlace simple, ya que la superposición lateral de orbitales es menos eficiente que la axial, y, por lo tanto, π-

el enlace es menos fuerte que el enlace σ.

						Tabla 2
	Tipo de comunicación			energía de enlace,	Tipo de comunicación	energía de enlace,
				kcal/mol		kcal/mol

 Polaridad de comunicación está determinada por la diferencia en la electronegatividad de los átomos enlazados. La electronegatividad de un átomo es su capacidad para atraer electrones de valencia. Si la electronegatividad de los átomos enlazados es la misma, la densidad electrónica del enlace se distribuye uniformemente entre los átomos. En todos los demás casos, la densidad electrónica del enlace se desplaza en una dirección u otra, según cuál de los átomos lo atraiga con más fuerza. En este caso, surge una carga negativa parcial en un átomo más electronegativo y una carga positiva parcial surge en un átomo menos electronegativo. Para las moléculas diatómicas, la polaridad del enlace se puede caracterizar de manera muy simple por el momento dipolar de la molécula, que se puede medir. Normalmente, la polaridad de un enlace simple está representada por una flecha a lo largo del enlace hacia el átomo más electronegativo. La polaridad de los enlaces múltiples está representada por una flecha curva que apunta desde el enlace hacia el átomo más electronegativo. Los siguientes son ejemplos