2. kérdés: Fenol, szerkezete, tulajdonságai és alkalmazása.

Válasz. A fenolok aromás szénhidrogénekből származó szerves vegyületek, amelyekben egy vagy több hidroxilcsoport kapcsolódik egy benzolgyűrűhöz.

Ennek az anyagcsoportnak a legegyszerűbb képviselője a fenol vagy a C 6 H 5 OH karbolsav. Egy fenolmolekulában a benzolgyűrű π-elektronjai vonzzák a hidroxilcsoport oxigénatomjának magányos elektronpárjait, aminek következtében e csoport hidrogénatomjának mobilitása megnő.

Fizikai tulajdonságok

Szilárd, színtelen kristályos anyag, csípős jellegzetes szaggal, tárolás közben a levegőn oxidálódik és rózsaszínű színűvé válik, hideg vízben rosszul, de vízben jól oldódik. forró víz. Olvadáspont - 43 °C, forráspont - 182 °C. Erős fertőtlenítő, nagyon mérgező.

Kémiai tulajdonságok

A kémiai tulajdonságok a hidroxilcsoport és a benzolgyűrű kölcsönös hatásának köszönhetőek.

Reakciók a benzolgyűrűn

1. Brómozás:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3 HBr.

2,4,6-tribróm-fenol (fehér csapadék)

2. Kölcsönhatás salétromsavval:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-trinitro-fenol (pikrinsav)

Ezek a reakciók normál körülmények között mennek végbe (hevítés és katalizátor nélkül), míg a benzol nitrálásához hőmérséklet és katalizátor szükséges.

Reakciók a hidroxilcsoporton

1. Az alkoholokhoz hasonlóan kölcsönhatásba lép az aktív fémekkel:

2C 6 H 5 OH + 2 Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2.

nátrium-fenolát

2. Az alkoholoktól eltérően kölcsönhatásba lép a lúgokkal:

C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O.

A fenolátok könnyen lebonthatók gyenge savak hatására:

a) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

b) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

metil-fenil-éter

3. Kölcsönhatás halogénszármazékokkal:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

etil-fenil-éter

4. Kölcsönhatás alkoholokkal:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Kvalitatív reakció:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.

vas(III)-fenolát

A vas(III)-fenolát barna színű lila tinta (festék) szagával.

6. Célzás:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Kopolikondenzáció:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - n. –.

metanol -H 2 O fenol-formaldehid gyanta

Nyugta

1. Kőszénkátrányból.

2. Előállítás klórozott származékokból:

C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. Cumol módszer:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.

fenol-aceton

Alkalmazás

1. Fertőtlenítőszerként használt fertőtlenítőszerként.

2. Műanyagok gyártásában (fenol-formaldehid gyanta).

3. Robbanóanyagok (trinitrofenol) gyártásánál.

4. Fotoreagensek gyártása során (előhívók a fekete és fehér papír).

5. A gyógyszergyártásban.

6. Festékek (gouache) gyártásánál.

7. Szintetikus anyagok előállítása során.

3. kérdés: 200 g 40%-os KOH-oldat után 1,12 liter CO 2 -t engedtünk át. Határozza meg a képződött só típusát és tömegét!

Válasz.

Adott: Találd: só típusa és tömege.

V (CO 2) \u003d 1,12 l.

Megoldás

m (vízmentes KOH) = 200 x 0,4 = 80 g.

x 1 g 1,12 l x 2 g

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O.

v: 2 mol 1 mol 1 mol

M: 56 g/mol - 138 g/mol

súly: 112g - 138g

x 1 = m (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 g,

x 2 = m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 g.

Mivel a KOH-t feleslegben veszik fel, átlagosan K 2 CO 3 só képződik, nem pedig savas KHCO 3.

Válasz: m(K 2CO 3) = 6,9 g.

3. JEGY

1. kérdés.A szerves vegyületek szerkezetének elmélete. Az elmélet értéke a tudomány fejlődése szempontjából.

Válasz. 1861-ben Alekszandr Mihajlovics Butlerov orosz tudós megfogalmazta a szerves anyagok szerkezetére vonatkozó elmélet főbb rendelkezéseit.

1. A szerves vegyületek molekulái olyan atomokból állnak, amelyek vegyértékük szerint meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. Egy anyag fizikai és kémiai tulajdonságai nemcsak az atomok természetétől és mennyiségi arányuktól függenek a molekulában, hanem az atomok kapcsolódási sorrendjétől, vagyis a molekula szerkezetétől is.

3. Egy anyag kémiai tulajdonságait molekulaszerkezetének ismeretében határozhatjuk meg. Ezzel szemben egy anyag molekulájának szerkezetét kísérleti úton is meg lehet állapítani egy anyag kémiai átalakulásának tanulmányozásával.

4. A molekulákban az atomok vagy atomcsoportok kölcsönösen hatnak egymásra:

CH 3 - CH 3 (t forrás = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t forráspont, \u003d 42,1 0 С)

etán propán

Elmélete alapján Butlerov megjósolta a vegyületek izomereinek, például a bután két izomerének (bután és izobután) létezését:

CH3-CH2-CH2-CH3 (forráspont t = 0,5 °C),

CH3-CH(CH3)-CH3 (t kip \u003d -11,7 0 C).

2-metil-propán vagy izobután

Az izomerek olyan anyagok, amelyek molekulaösszetétele azonos, de kémiai szerkezetük eltérő, ezért eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.

Az anyagok tulajdonságainak a szerkezetüktől való függése az egyik olyan gondolat, amely A.M. szerves anyagok szerkezetének elméletét alapozta meg. Butlerov.

A. M. Butlerov elméletének értéke

1. válaszolt a szerves kémia fő "ellentmondásaira":

a) A szénvegyületek sokfélesége

b) nyilvánvaló eltérés a vegyérték és a szerves anyagok között:

c) az azonos molekulaképletű vegyületek eltérő fizikai és kémiai tulajdonságai (C 6 H 12 O 6 - glükóz és fruktóz).

2. Lehetővé tette az új szerves anyagok létezésének előrejelzését, valamint a beszerzési módok megjelölését.

3. Lehetővé tette az előrelátást különféle alkalmakkor izoméria, előre jelezheti a reakciók lehetséges irányait.

2. kérdés. A kémiai kötések típusai szerves és szerves vegyületekben.

Válasz: A kémiai kötés kialakulásához vezető fő hajtóerő az atomok törekvése a külső energiaszint teljessé tételére.

Ionos kötés – kémiai kötés, amelyet az ionok közötti elektrosztatikus vonzás okoz. Ionos kötések kialakulása csak olyan atomok között lehetséges, amelyek elektronegativitási értékei nagyon eltérőek.

Az ionos vegyületek közé tartoznak az alkáli- és alkáliföldfémek halogenidjei és oxidjai (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

Az ionok több atomból is állhatnak, amelyek között a kötések nem ionosak:

NaOH \u003d Na + + OH -,

Na 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-.

Megjegyzendő, hogy az ionok tulajdonságai jelentősen eltérnek az egyszerű anyagok megfelelő atomjainak és molekuláinak tulajdonságaitól: A Na egy fém, amely hevesen reagál vízzel, a Na + ion feloldódik benne; H 2 - feloldódik benne; H 2 - szín, íz és szag nélküli gáz, a H + ion savanyú ízt ad az oldatnak, megváltoztatja a lakmusz színét (pirosra).

Az ionos vegyületek tulajdonságai

1. Az ionos vegyületek elektrolitok. Az elektromos áramot csak oldatok és olvadékok vezetik.

2. Kristályos anyagok nagy törékenysége.

kovalens kötés- közös (kötő) elektronpárok kialakításával létrejövő kémiai kötés.

kovalens nem poláris kötés Azonos elektronegativitással rendelkező atomok között létrejövő kötés. Kovalens nem poláris kötés esetén egy közös elektronpár elektronsűrűsége a közös atomok (H 2, I 2, O 2, N 2) magjaihoz képest szimmetrikusan oszlik el a térben.

Kovalens poláris kötés - kovalens kötés különböző (de egymástól nem nagyon eltérő) elektronegativitású (H 2 S, H 2 O, NH 3) atomok között.

A donor-akceptor mechanizmus szerint NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2 képződik. Az NH + 4 ion megjelenése esetén a nitrogénatom donor, közös használatra biztosítva egy megosztott elektronpárt, a hidrogénion pedig akceptor, elfogadva ezt a párt, és ehhez saját pályát biztosít. Ilyenkor donor-akceptor (koordinációs) kötés jön létre. Az akceptor atom nagy negatív töltést, a donoratom pedig pozitívat.

A kovalens poláris kötést tartalmazó vegyületek magasabb forráspontú és olvadáspontúak, mint a kovalens nem poláris kötést tartalmazó anyagok.

A szerves vegyületek molekuláiban az atomok kötése kovalens poláris.

Az ilyen molekulákban a szénatomok vegyértékpályáinak (külső) pályáinak hibridizációja (pályák keveredése és egymáshoz igazítása a képlet és energia szerint) történik.

A hibrid pályák átfedik egymást, és erős kémiai kötések jönnek létre.

Fém kötelékek- kötés, amelyet viszonylag szabad elektronok hoznak létre a fémionok között egy kristályrácsban. A fématomok könnyen adnak elektronokat, pozitív töltésű ionokká alakulva. A levált elektronok szabadon mozognak a pozitív fémionok között, azaz. fémionokkal szocializálódnak, azaz. szocializálódnak, és az egész fémdarabon mozognak, amely általában elektromosan semleges.

A fémek tulajdonságai.

1. Elektromos vezetőképesség. Ennek oka az elektromos áram létrehozására képes szabad elektronok jelenléte.

2. Hővezetőképesség. Ugyanennek köszönhetően.

3. Képlékenység és plaszticitás. A fémrácsban lévő fémionok és atomok nem kapcsolódnak közvetlenül egymáshoz, az egyes fémrétegek egymáshoz képest szabadon mozoghatnak.

Hidrogén kötés- lehet intermolekuláris és intramolekuláris.

Intermolekuláris hidrogénkötés egy molekula hidrogénatomjai és egy másik molekula erősen elektronegatív elemének (F, O, N) atomjai között jön létre. Egy ilyen kapcsolat rendellenesen határoz meg magas hőmérsékletek egyes vegyületek (HF, H 2 O) forrása és olvadása. Ezen anyagok elpárolgása során a hidrogénkötések felbomlanak, ami további energia ráfordítását igényli.

A hidrogénkötés oka: ha egyetlen elektront adományozunk egy elektronegatív elem „saját” atomjának, a hidrogén viszonylag erős pozitív töltést kap, amely ezután kölcsönhatásba lép az elektronegatív elem „idegen” atomjának meg nem osztott elektronpárjával. .

Intramolekuláris hidrogénkötés a molekulán belül zajlik. Ez a kötés határozza meg a nukleinsavak szerkezetét (kettős hélix) és a fehérje másodlagos (helikális) szerkezetét.

A hidrogénkötés sokkal gyengébb, mint az ionos vagy kovalens kötés, de erősebb, mint az intermolekuláris kölcsönhatás.

3. kérdés Egy feladat megoldására. 20 g nitro-benzolt redukálunk. Határozza meg a képződött anilin tömegét, ha a reakció hozama 50%.

Válasz.

Adott: Talált: m(C 6 H 6 NH 2).

m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 g,

Megoldás

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.

v: 1 mol 1 mol

M: 123 g/mol 93 g/mol

x \u003d m elmélet (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15 g,

m praktikus \u003d 15 * 0,5 \u003d 7,5 g.

Válasz: 7,5 g

4-es számú jegy

Tulajdonságok Fém	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Restaurálhatóság (elektronok adományozása)	Növekvő
Kölcsönhatás a légköri oxigénnel	Normál hőmérsékleten gyorsan oxidálódik	Normál hőmérsékleten vagy melegítéskor lassan oxidálódik	Nem szabad oxidálni
Kölcsönhatás vízzel	H 2 szabadul fel és hidroxid képződik	Melegítéskor hidrogén szabadul fel és hidroxid képződik	Nem szorítja ki a hidrogént a vízből
Kölcsönhatás savakkal	Kiszorítja a hidrogént a híg savakból	Nem szorítja ki a hidrogént a híg savakból
Oxidáló képesség (elektronok kötődése)	Növekvő

1. kérdés. A fémek általános tulajdonságai. Az atomok szerkezetének jellemzői .

Válasz. A fématomok viszonylag könnyen adnak vegyértékelektronokat, és pozitív töltésű ionokká alakulnak. Ezért a fémek redukálószerek. Ez a fémek fő és legáltalánosabb kémiai tulajdonsága. A fémvegyületek csak pozitív oxidációs állapotot mutatnak. A különböző fémek redukálóképessége nem azonos, és megnő a fémfeszültségek elektrokémiai sorozatában az Au-tól Li-ig.

Fizikai tulajdonságok

1. Elektromos vezetőképesség. Ennek oka a fémekben lévő szabad elektronok jelenléte, amelyek elektromos áramot képeznek (az elektronok irányított mozgása).

2. Hővezetőképesség.

3. Képlékenység és plaszticitás.

Fémek ρ-vel<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - nehéz.

Alacsony olvadáspontú fémek: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.

A fémek kénsawal való kölcsönhatásának sémája.

A híg H 2 SO 4 a szabványos elektródpotenciálok sorozatában (fémaktivitási sorozat) elhelyezkedő fémeket hidrogénné oldja:

M + H 2 SO 4 (bomlik) → só + H 2

(M = (Li → Fe) a fémaktivitási sorozatban).

Ebben az esetben a megfelelő só és víz képződik.

Nivel a híg H 2 SO 4 nagyon lassan reagál, Ca, Mn és Pb esetén a sav nem reagál. Sav hatására az ólomfelületen PbSO 4 film képződik, amely megvédi a savval való további kölcsönhatástól.

sűrített A H 2 SO 4 normál hőmérsékleten nem lép kölcsönhatásba sok fémmel. Azonban hevítéskor a koncentrált sav szinte minden fémmel reagál (kivéve Pt, Au és néhány más). Ebben az esetben a savat H2S-vé vagy SO 2-vé redukálják:

M + H 2 SO 4 (tömény) → só + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

Ezekben a reakciókban hidrogén nem szabadul fel, hanem víz képződik.

Fémek salétromsavval való kölcsönhatásának sémája.

Amikor a fémek kölcsönhatásba lépnek a HNO 3 -mal, hidrogén nem szabadul fel; oxidálódik és víz keletkezik. A fém aktivitásától függően a sav vegyületekké redukálható.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

Ilyenkor salétromsav sója is képződik.

Hígított A HNO 3 sok fémmel reagál (kivétel: Ca, Cr, Pb, Au), leggyakrabban NH 3, NH 4 NO 3, N 2 vagy NO képződésével:

M + HNO 3 (razb.) → só + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).

sűrített A HNO 3 főleg nehézfémekkel lép kölcsönhatásba, és N 2 O vagy NO 2 képződik:

M + HNO 3 (tömény) → só + H 2 O + N 2 O (NO 2).

Normál hőmérsékleten ez a sav (erős oxidálószer) nem lép reakcióba Al, Cr, Fe és Ni-vel. Könnyen passzív állapotba alakítja őket (a fém felületén sűrű védőoxid film képződik, amely megakadályozza, hogy a fém érintkezzen a közeggel.)

2. kérdés. keményítő és cellulóz. Hasonlítsa össze szerkezetüket és tulajdonságaikat! Alkalmazásuk.

Válasz. A keményítő szerkezete: szerkezeti kapcsolat - a molekula többi része

α-glükóz. A cellulóz szerkezete: a β-glükóz molekula szerkezeti egysége.

Fizikai tulajdonságok

A keményítő fehér, ropogós por, amely hideg vízben nem oldódik. Forró vízben kolloid oldat-pasztát képez.

A cellulóz kemény rostos anyag, amely vízben és szerves oldószerekben nem oldódik.

Kémiai tulajdonságok

1. A keményítőcellulóz hidrolízisen megy keresztül:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.

A keményítő hidrolízise során alfa-glükóz, míg a cellulóz hidrolízise során béta-glükóz képződik.

2. A jódos keményítő kék színt ad (ellentétben a cellulózzal).

3. A keményítő az emésztőrendszerben emésztődik emberi rendszer, a cellulóz nem emésztődik.

4. A cellulózt az észterezési reakció jellemzi:

[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (tömény) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.

trinitrocellulóz

5. A keményítőmolekulák lineáris és elágazó szerkezetűek. A cellulózmolekulák ezzel szemben lineáris (azaz nem elágazó) szerkezettel rendelkeznek, aminek köszönhetően a cellulóz könnyen szálakat képez, ez a fő különbség a keményítő és a cellulóz között.

6. Keményítő és cellulóz elégetése:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.

A levegőhöz való hozzáférés nélkül hőbomlás következik be. CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO stb.

Alkalmazás

1. Hidrolízissel áramlássá és glükózzá alakulnak.

2. Értékes és tápláló termékként (az emberi táplálék fő szénhidrátja a kenyér, gabonafélék, burgonya).

3. A paszta gyártásában.

4. Festékek (sűrítő) gyártása során

5. Az orvostudományban (kenőcsök, porok készítéséhez).

6. Vászonkeményítéshez.

Cellulóz:

1. Acetátszál, plexi, égésgátló fólia (celofán) gyártásánál.

2. Füstmentes por (trinitrocellulóz) gyártása során.

3. A celluloid és a kolodit (dinitrocellulóz) előállításában.

3. kérdés 500 gramm 10%-os NACL-oldathoz ugyanennek az anyagnak 200 grammja 5%-os oldatát, majd további 700 gramm vizet adtunk. Határozza meg a kapott oldat százalékos koncentrációját!

Válasz. Keresse: m 1 (NaCl) \u003d 500g

Adott:

ω 1 (NaCl) \u003d 10%

m 2 (NaCl) \u003d 200g

Megoldás

m 1 (NaCl, vízmentes) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,

m 2 (NaCl, vízmentes) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,

m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400 g,

m összesen (NaCl)=50+10=60g,

ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4,3%

Válasz: ω 3 (NaCl) \u003d 4,3%

5. JEGY

1. kérdés. Acetilén. Felépítése, tulajdonságai, elkészítése és alkalmazása.

Válasz. Az acetilén az alkinek osztályába tartozik.

Az acetelen szénhidrogének vagy alkinok telítetlen (telítetlen) szénhidrogének, amelyek általános képlete , amelyek molekuláiban szénatomok között hármas kötés van.

Elektronikus szerkezet

Az acetilénmolekulában lévő szén állapotban van sp- hibridizáció. Ebben a molekulában a szénatomok hármas kötést alkotnak, amely két - és egy σ-kötésből áll.

Molekulaképlet: .

Grafikus képlet: H-C≡ C-H

Fizikai tulajdonságok

Gáz, a levegőnél könnyebb, vízben gyengén oldódik, tiszta formájában, szinte szagtalan, színtelen = - 83,6. (Az alkin sorozatban az alkin molekulatömegének növekedésével a forráspont és az olvadáspont növekszik.)

Kémiai tulajdonságok

1. Égés:

2. Csatlakozás:

a) hidrogén:

b) halogén:

C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-tetroklór-etán

c) hidrogén-halogenid:

HC≡CH + HCl = CHCI

vinil-klorid

CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2

1,1-diklór-etán

(Markovnikov szabálya szerint);

d) víz (Kucserov-reakció):

HC \u003d CH + H 2 O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO

vinil-alkohol acetaldehid

3. Csere:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

ezüst-acetilenid

4. Oxidáció:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

oxálsav

5. Trimerizálás:

3HC≡CH t, kat

6. Dimerizáció:

HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC=CH 2

vinil-acetilén

Nyugta

1. Alkánok dehidrogénezése (folyékony kőolajfrakciók krakkolása):

C 2 H 6 \u003d C 2 H 2 + 2H 2.

2. -tól földgáz(metán termikus krakkolása):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. Keményfém mód:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Alkalmazás

1. Vinil-klorid, acetaldehid, vinil-acetát, kloroprén, ecetsav és egyéb szerves anyagok előállítása során.

2. Gumi és polivinil-klorid gyanták szintézisében.

3. Polivinil-klorid (műbőr) gyártásánál.

4. Lakkok, gyógyszerek gyártásában.

5. Robbanóanyagok (acetilidek) gyártása során.

A hidroxilcsoportok száma szerint:

egyatomos; például:

kétatomos; például:

háromatomos; például:

Vannak fenolok és nagyobb atomitású.

A legegyszerűbb monoatomi fenolok

C 6 H 5 OH - fenol (hidroxibenzol), triviális neve karbolsav.

A legegyszerűbb kétértékű fenolok

A fenolmolekula elektronszerkezete. Az atomok kölcsönös hatása egy molekulában

Az -OH hidroxilcsoport (az alkilcsoportokhoz hasonlóan) az 1. típusú szubsztituens, azaz elektrondonor. Ez annak köszönhető, hogy a hidroxil-oxigénatom egyik magányos elektronpárja p, π-konjugációba lép a benzolmag π-rendszerével.

Ennek eredménye:

A benzolmag orto- és parahelyzetében lévő szénatomokon az elektronsűrűség növekedése, ami megkönnyíti a hidrogénatomok cseréjét ezekben a pozíciókban;

Polaritás növelése O-N csatlakozások, ami a fenolok savas tulajdonságainak növekedéséhez vezet az alkoholokhoz képest.

Az alkoholoktól eltérően a fenolok vizes oldatokban részlegesen disszociálnak ionokká:

azaz gyengén savas tulajdonságokat mutatnak.

Fizikai tulajdonságok

Normál körülmények között a legegyszerűbb fenolok alacsony olvadáspontú, színtelen, jellegzetes szagú kristályos anyagok. A fenolok vízben nehezen, de szerves oldószerekben jól oldódnak. Mérgező anyagok, amelyek bőrégést okoznak.

Kémiai tulajdonságok

I. A hidroxilcsoportot érintő reakciók (savas tulajdonságok)

(semlegesítési reakció, ellentétben az alkoholokkal)

A fenol nagyon gyenge sav, ezért a fenolokat nem csak az erős savak bomlanak le, hanem még olyan gyenge sav is, mint a szén:

II. A hidroxilcsoportot érintő reakciók (észterek és éterek képződése)

Az alkoholokhoz hasonlóan a fenolok is étereket és észtereket képezhetnek.

Az észterek a fenol és a karbonsavak anhidridjei vagy kloridjai közötti kölcsönhatás során keletkeznek (a karbonsavakkal való közvetlen észterezés nehezebb):

Éterek (alkil-aril) fenolátok és alkil-halogenidek kölcsönhatása során keletkeznek:

III. A benzolgyűrűt érintő szubsztitúciós reakciók

A tribróm-fenol fehér csapadékának képződését néha a fenollal való minőségi reakciónak tekintik.

IV. Addíciós reakciók (hidrogénezés)

V. Kvalitatív reakció vas(III)-kloriddal

Monatom fenolok + FeCl 3 (oldat) → Kék-lila szín, savanyodáskor eltűnik.

A természetben megtalálhatók, de a mesterségesen előállítottakat az ember ismeri leginkább. Ma már széles körben használják a vegyiparban, az építőiparban, a műanyagiparban és még az orvostudományban is. Magas toxikus tulajdonságainak, vegyületeinek stabilitása és a bőrön és a légzőszerveken keresztüli behatolási képessége miatt gyakran fordul elő fenolmérgezés. Ezért ezt az anyagot rendkívül veszélyes mérgező vegyületnek minősítették, és felhasználását szigorúan szabályozták.

Mik azok a fenolok

Természetben előforduló és mesterségesen előállított. A természetes fenolok hasznosak lehetnek – ez egy antioxidáns, a polifenolok, amelyek egyes növényeket gyógyító hatásúvá tesznek az ember számára. A szintetikus fenolok pedig mérgező anyagok. Bőrrel érintkezve égési sérülést, az emberi szervezetbe jutva súlyos mérgezést okoznak. Ezek az illékony aromás szénhidrogénekkel rokon összetett vegyületek már alig 40 fok feletti hőmérsékleten gáz halmazállapotúvá válnak. De normál körülmények között átlátszó kristályos anyag, specifikus szaggal.

A fenol definícióját az iskolában a szerves kémia keretében tanulják. Ez összetételére, molekulaszerkezetére és káros tulajdonságaira utal. Sokan semmit sem tudnak e csoport természetes anyagairól, amelyek nagy szerepet játszanak a természetben. Hogyan jellemezhető a fenol? Ennek a kémiai vegyületnek az összetétele nagyon egyszerű: a benzoecsoport molekulája, hidrogén és oxigén.

A fenolok fajtái

Ezek az anyagok sok növényben jelen vannak. Színt adnak száruknak, illatosítják a virágokat, vagy elriasztják a kártevőket. Vannak olyan szintetikus vegyületek is, amelyek mérgezőek. Ezek az anyagok a következők:

1. Természetes fenolos vegyületek a kapszaicin, eugenol, flavonoidok, ligninek és mások.
2. A leghíresebb és legmérgezőbb fenol a karbolsav.
3. Vegyületek butilfenol, klórfenol.
4. Kreozot, Lysol és mások.

De alapvetően csak két nevet ismernek a hétköznapi emberek: és magát a fenolt.

Ezen vegyületek tulajdonságai

Ezek vegyi anyagok nemcsak mérgezőek. Az emberek okkal használják őket. A fenol tulajdonságainak meghatározásához nagyon fontos az összetétel. A szén, a hidrogén és az oxigén kombinációja különleges tulajdonságokat ad neki. Ez az oka annak, hogy a fenolt olyan széles körben használják az emberek. Ennek a kapcsolatnak a tulajdonságai:

A fenolok szerepe a természetben

Ezek az anyagok sok növényben megtalálhatók. Részt vesznek színük és aromájuk kialakításában. A kapszaicin adja a csípős paprika csípősségét. Az antocianinok és a flavonoidok színezik a fák kérgét, míg a ketol vagy az eugenol illatosítja a virágokat. Egyes növények polifenolokat tartalmaznak, amelyek több fenolmolekula kombinációjából képződnek. Jótékony hatással vannak az emberi egészségre. A polifenolok közé tartoznak a ligninek, flavonoidok és mások. Ezek az anyagok az olívaolajban, gyümölcsökben, diófélékben, teában, csokoládéban és más élelmiszerekben találhatók. Úgy gondolják, hogy némelyikük fiatalító hatással bír, és megvédi a szervezetet a ráktól. De vannak mérgező vegyületek is: tanninok, urushiol, karbolsav.

A fenolok káros hatása az emberre

Ez az anyag és minden származéka könnyen behatol a szervezetbe a bőrön és a tüdőn keresztül. A vérben a fenol vegyületeket képez más anyagokkal, és még mérgezőbbé válik. Minél magasabb a koncentrációja a szervezetben, annál több kárt okozhat. A fenol megzavarja az ideg- és a szív- és érrendszer működését, hatással van a májra és a vesére. Elpusztítja a vörösvérsejteket allergiás reakciókés a fekélyek megjelenése.

Leggyakrabban a fenolmérgezés keresztül történik vizet inni, valamint a levegőn keresztül olyan helyiségekben, ahol származékait építkezésben, festék- vagy bútorgyártásban használták.

Belélegezve vegyületei égési sérüléseket okoznak. légutak, a nasopharynx irritációja, sőt a tüdőödéma is. Ha fenol kerül a bőrre, súlyos kémiai égési sérülés keletkezik, amely után rosszul gyógyuló fekélyek alakulnak ki. És ha az ember bőrének több mint egynegyede érintett, ez a halálához vezet. Kis dózisú fenol véletlen lenyelése esetén, például szennyezett vízzel, gyomorfekély, koordinációs zavar, meddőség, szívelégtelenség, vérzés és rákos daganatok alakulnak ki. Nagy adagok azonnal halálhoz vezetnek.

Hol használják a fenolokat?

Ennek az anyagnak a felfedezése után felfedezték, hogy képes megváltoztatni a levegő színét. Ezt a minőséget kezdték használni a festékek előállításához. De aztán más tulajdonságokat fedeztek fel. És a fenol anyagot széles körben használják az emberi tevékenységekben:

Alkalmazás az orvostudományban

Amikor felfedezték a fenol baktériumölő tulajdonságait, széles körben használták az orvostudományban. Főleg helyiségek, szerszámok, sőt a személyzet kezének fertőtlenítésére. Ezenkívül a fenolok néhány népszerű gyógyszer fő összetevői: aszpirin, purgen, tuberkulózis, gombás betegségek és különféle antiszeptikumok, például xeroform.

Manapság a fenolt gyakran használják a kozmetológiában mély bőrhámlasztásra. Ebben az esetben a tulajdonságát az epidermisz felső rétegének égetésére használják.

Fenol használata fertőtlenítésre

Létezik továbbá egy speciális készítmény kenőcs és oldat formájában külső használatra. A helyiségben található tárgyak, felületek, eszközök és ágynemű fertőtlenítésére szolgál. Orvos felügyelete mellett a fenolt genitális szemölcsök, pyoderma, impetigo, folliculitis, gennyes sebek és egyéb bőrbetegségek kezelésére használják. Az oldatot -val kombinálva - helyiségek fertőtlenítésére, ágynemű áztatására használják. Ha kerozinnal vagy terpentinnel keveri, akkor kártevőirtó tulajdonságokat szerez.

A nagy bőrfelületek, valamint az ételek főzésére és tárolására szolgáló helyiségek nem kezelhetők fenollal.

Hogyan lehet megmérgezni fenollal

Ennek az anyagnak a halálos adagja egy felnőtt számára 1 g, a gyermekek számára pedig - 0,05 g. A fenolmérgezés a következő okok miatt fordulhat elő:

• a biztonsági óvintézkedések figyelmen kívül hagyása esetén a mérgező anyagokkal végzett munka során;
• baleset esetén;
• a gyógyszerek adagolásának be nem tartása esetén;
• fenolt tartalmazó műanyag termékek, például játékok vagy edények használatakor;
• a háztartási vegyszerek nem megfelelő tárolásával.

Akut esetekben azonnal láthatóak, és segíthet az illetőnek. De a fenol veszélye az, hogy kis adagok beadásakor ezt figyelmen kívül lehet hagyni. Ezért, ha egy személy olyan helyiségben él, ahol befejező anyagokat, festékeket és lakkokat vagy fenolt kibocsátó bútorokat használtak, krónikus mérgezés lép fel.

A mérgezés tünetei

Nagyon fontos, hogy időben felismerjük a problémát. Ez segít a kezelés időben történő megkezdésében és a megelőzésben végzetes kimenetel. A fő tünetek ugyanazok, mint bármely más mérgezésnél: hányinger, hányás, álmosság, szédülés. De van olyan is jellemzők, amellyel megtudhatja, hogy egy személy fenollal mérgezett:

• jellegzetes szag a szájból;
• ájulás;
• a testhőmérséklet éles csökkenése;
• kitágult pupillák;
• sápadtság;
• nehézlégzés;
• hideg verejték;
• a pulzusszám és a vérnyomás csökkenése;
• hasfájás;
• véres hasmenés;
• fehér foltok az ajkakon.

Ismernie kell a krónikus mérgezés jeleit is. Amikor kis adagok kerülnek a szervezetbe, ennek nincsenek kifejezett jelei. De a fenol aláássa az egészségi állapotot. A krónikus mérgezés tünetei a következők:

• gyakori migrén, fejfájás;
• hányinger;
• dermatitis és allergiás reakciók;
• álmatlanság;
• bélrendszeri rendellenességek;
• súlyos fáradtság;
• ingerlékenység.

Elsősegélynyújtás és mérgezéskezelés

Az áldozatot elsősegélyben kell részesíteni, és a lehető leghamarabb orvoshoz kell vinni. A fenollal való érintkezés után azonnal meghozandó intézkedések a szervezetbe való belépés helyétől függenek:

1. Ha az anyag a bőrre kerül, öblítse le bő vízzel, ne kezelje az égési sérüléseket kenőccsel vagy zsírral.
2. Ha fenol kerül a szájnyálkahártyára – öblítse le, ne nyeljen le semmit.
3. Ha a gyomorba kerül, igyon szorbenst, például szenet, "Polysorb", nem ajánlott a gyomor mosása a nyálkahártya égésének elkerülése érdekében.

BAN BEN egészségügyi intézmény a mérgezés kezelése összetett és hosszadalmas. A tüdő szellőztetését, méregtelenítő terápiát végeznek, ellenszert vezetnek be - kalcium-glükonátot, szorbenseket, antibiotikumokat, szívgyógyszereket,

Biztonsági szabályok fenolok használatakor

Az egészségügyi és járványügyi szabványok minden országban meghatározták a benti levegő fenolkoncentrációjának maximális megengedett szintjét. A biztonságos adag 0,6 mg/1 kg emberi testtömeg. De ezek a szabványok nem veszik figyelembe, hogy még ilyen koncentrációjú fenol rendszeres bevitelével a szervezetben fokozatosan felhalmozódik, és súlyos egészségkárosodást okozhat. Ez az anyag műanyag termékekből, festékekből, bútorokból, építő- és befejező anyagokból, kozmetikumokból kerülhet a levegőbe. Ezért gondosan figyelemmel kell kísérni a vásárolt termékek összetételét, és ha valami kellemetlen édes szag van, jobb, ha megszabadulunk tőle. Ha fenolt használ fertőtlenítésre, szigorúan be kell tartani az adagolást és az oldatok tárolási szabályait.

A szerves vegyületek molekuláiban lévő hidroxilcsoport összefüggésbe hozható aromás mag közvetlenül vagy egy vagy több szénatommal elválasztva tőle. Várható, hogy ettől a tulajdonságtól függően az anyagok jelentősen eltérnek egymástól az atomcsoportok kölcsönös befolyása miatt. Valójában a hidroxilcsoporthoz közvetlenül kapcsolódó C 6 H 5 - aromás fenilcsoportot tartalmazó szerves vegyületek speciális tulajdonságok különbözik az alkoholok tulajdonságaitól. Az ilyen kapcsolatokat ún fenolok.

Szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több hidroxocsoporthoz kapcsolódó fenilcsoportot tartalmaznak. Az alkoholokhoz hasonlóan a fenolokat is atomosság, azaz a hidroxilcsoportok száma szerint osztályozzuk.

Monatomikus fenolok egy hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulában:

Többértékű fenolok egynél több hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulákban:

Vannak más többértékű fenolok is, amelyek három vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak a benzolgyűrűben.

Ismerkedjünk meg részletesebben az osztály legegyszerűbb képviselőjének - a fenol C 6 H 5 OH - szerkezetével és tulajdonságaival. Ennek az anyagnak a neve képezte az egész osztály nevének alapját - fenolok.

A fenol szilárd, színtelen kristályos anyag, t° = 43 °C, t° = 181 °C, éles jellegzetes szaggal. Mérgező. A fenol szobahőmérsékleten kis mértékben oldódik vízben. A fenol vizes oldatát karbolsavnak nevezik. Bőrrel érintkezve, égési sérüléseket okoz, ezért a fenollal óvatosan kell bánni!

A fenolok kémiai tulajdonságai

Savas tulajdonságok. A hidroxilcsoport hidrogénatomja savas. A fenol savas tulajdonságai kifejezettebbek mint a víz és az alkoholok. Ellentétben az alkoholokkal és a vízzel, A fenol nemcsak alkálifémekkel lép reakcióba, hanem lúgokkal is fenolát képződik:

A fenolok savas tulajdonságai azonban kevésbé hangsúlyosak, mint a szervetlen és karbonsavaké. Így például a fenol savas tulajdonságai körülbelül 3000-szer gyengébbek, mint a szénsavé. Ezért a szén-dioxid vizes nátrium-fenolát-oldaton való átengedésével a szabad fenol izolálható.

Ha nátrium-fenolát vizes oldatához sósavat vagy kénsavat adunk, az szintén fenol képződéséhez vezet:

A fenol reakcióba lép a vas(III)-kloriddal, és intenzív lila színű komplex vegyületet képez.

Ez a reakció lehetővé teszi annak kimutatását még nagyon korlátozott mennyiségben is. Más fenolok, amelyek a benzolgyűrűben egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak, szintén élénk kék-lila színt adnak, ha vas(III)-kloriddal reagálnak.

A hidroxil-szubsztituens jelenléte nagymértékben megkönnyíti a benzolgyűrűben az elektrofil szubsztitúciós reakciók lefolyását.

1. A fenol brómozása.

A benzollal ellentétben a fenolos brómozáshoz nem szükséges katalizátor (vas(III)-bromid) hozzáadása. Ezenkívül a fenollal való kölcsönhatás szelektíven (szelektíven) megy végbe: a bróm atomok az orto és para pozícióba kerülnek, helyettesítve az ott található hidrogénatomokat. A szubsztitúció szelektivitását a fenol molekula elektronszerkezetének fentebb tárgyalt sajátosságai magyarázzák.

Tehát, amikor a fenol kölcsönhatásba lép brómos vízzel, fehér 2,4,6-tribróm-fenol csapadék képződik:

Ez a reakció, valamint a vas(III)-kloriddal végzett reakció a fenol minőségi kimutatására szolgál.

2. Fenol-nitrálás könnyebben megy végbe, mint a benzol nitrálása. A híg salétromsavval végzett reakció szobahőmérsékleten megy végbe. Ennek eredményeként a nitrofenol orto- és para-izomereinek keveréke képződik:

Tömény salétromsav használatakor 2,4,6-trinitro-fenol képződik - pikrinsav, robbanóanyag:

3. A fenol aromás gyűrűjének hidrogénezése katalizátor jelenlétében könnyen előfordul:

4. Fenol polikondenzációja aldehidekkel, különösen a formaldehid reakciótermékek - fenol-formaldehid gyanták és szilárd polimerek - képződésével fordul elő.

A fenol és a formaldehid kölcsönhatása a következő sémával írható le:

A dimer molekula megtartja a „mozgó” hidrogénatomokat, ami azt jelenti, hogy a reakció megfelelő mennyiségű reagenssel tovább folytatódhat:

A polikondenzációs reakció, azaz a polimer kinyerésének reakciója kis molekulatömegű melléktermék (víz) felszabadulásával folytatódhat (amíg az egyik reagens teljesen el nem fogy) hatalmas makromolekulák képződésével. A folyamat a teljes egyenlettel írható le:

A lineáris molekulák képződése normál hőmérsékleten megy végbe. Ha ezt a reakciót hevítés közben hajtják végre, akkor a kapott termék elágazó szerkezetű, szilárd és vízben oldhatatlan. Egy lineáris fenol-formaldehid gyanta feleslegben lévő aldehiddel hevítése eredményeként egyedi tulajdonságokkal rendelkező szilárd műanyag masszákat kapunk. A fenol-formaldehid gyanta alapú polimereket lakkok és festékek, valamint melegítésnek, hűtésnek, víznek, lúgoknak és savaknak ellenálló műanyag termékek gyártásához használják. Magas dielektromos tulajdonságokkal rendelkeznek. A fenol-formaldehid gyanta alapú polimerekből a legfelelősebb ill fontos részleteket elektromos készülékek, tápegységek és gépalkatrészek házai, polimer alap nyomtatott áramkörök rádiókészülékekhez. A fenol-formaldehid gyanta alapú ragasztók képesek megbízhatóan összekapcsolni a különböző természetű részeket, megőrizve a legmagasabb kötési szilárdságot nagyon széles hőmérsékleti tartományban. Az ilyen ragasztót a világító lámpák fémalapjának üvegburához rögzítik. Így a fenolt és az azon alapuló termékeket széles körben használják.