Питання 2.Фенол, його будова, властивості та застосування.
Відповідь.Феноли – органічні речовини, похідні ароматичних вуглеводнів, у яких гідроксильні групи (одна чи кілька) пов'язані з бензольним кільцем.
Найпростіший представник цієї групи речовин – фенол, або карболова кислота С6Н5ОН. У молекулі фенолу π-електрони бензольного кільця відтягують на себе неподілені пари електронів атома кисню гідроксильні групи, внаслідок чого збільшується рухливість атома водню цієї групи.
Фізичні властивості
Тверда безбарвна кристалічна речовина, з різким характерним запахом, при зберіганні окислюється на повітрі і набуває рожевого кольору, погано розчиняється в холодній воді, але добре розчиняється в гарячій воді. Температура плавлення – 43 °C, кипіння – 182 °C. Сильний антисептик дуже отруйний.
Хімічні властивості
Хімічні властивості обумовлені взаємним впливом гідроксильної групи та бензольного кільця.
Реакції по бензольному кільцю
1. Бромування:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.
2 , 4 ,6-трибромфенол (білий осад)
2. Взаємодія з азотною кислотою:
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.
2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)
Ці реакції проходять у звичайних умовах (без нагрівання та каталізаторів), тоді як для нітрування бензолу потрібна температура та каталізатори.
Реакції з гідроксигрупи
1. Як і спирти, взаємодіє з активними металами:
2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2 .
фенолят натрію
2. На відміну від спиртів взаємодіє зі лугами:
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O.
Феноляти легко розкладаються слабкими кислотами:
а) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3;
б) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OCH 3 + NaI.
метилфеніловий ефір
3. Взаємодія з галогенопохідними:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI
етилфеніловий ефір
4. Взаємодія зі спиртами:
C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.
5. Якісна реакція:
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe↓+ 3HCl.
фенолят заліза (III)
Фенолят заліза (III) має коричнево- Фіолетовий коліріз запахом туші (фарби).
6. Ацелювання:
C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.
7. Сополіконденсація:
C 6 H 5 OH + SH 2 O + … → - n. -.
метаналь-Н 2 Про фенолоформальдегідна смола
Отримання
1. З кам'яновугільної смоли.
2. Одержання з хлорпохідних:
C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,
2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4 .
3. Кумольний спосіб:
C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH(CH 3) 2 ,
C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + O 2 З 6 H 5 C(CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.
фенол ацетон
Застосування
1. Як антисептик використовується як дезінфікуючий засіб.
2. У виробництві пластмас (фенолформальдегідна смола).
3. У виробництві вибухових речовин (тринітрофенол).
4. У виробництві фотореактивів (проявники для чорно-білоїпапери).
5. У виробництві антибіотиків.
6. У виробництві фарб (гуаш).
7. У виробництві синтетичних матеріалів.
Питання 3. Через 200г 40% розчину КОН пропустили 1,12л СО 2 . Визначте тип і масу солі, що утворилася.
Відповідь.
Дано: Знайти: тип та масу солі.
V(CO 2)= 1,12 л.
Рішення
m(KOH безводн) = 200 * 0,4 = 80г.
х 1 г 1,12 л x 2 г
2KOH + CO2 = K2CO3+H2O.
v: 2 моль 1 моль 1 моль
M: 56 г/моль – 138 г/моль
m: 112 г - 138 г
x 1 = m(KOH) = (1,12 * 112) / 22,4 = 5,6 г,
x 2 =m(K 2 CO 3)=138*1,12/22,4=6,9 р.
Оскільки КОН взятий у надлишку, то утворилася середня сіль К 2 3 , а не кисла КНСО 3 .
Відповідь: m(K 2 CO 3)= 6,9г.
КВИТОК №3
Питання 1.Теорія будови органічних сполук. Значення теорії у розвиток науки.
Відповідь.У 1861 р. російський учений Олександр Михайлович Бутлеров сформулював основні тези теорії будови органічних речовин.
1.Молекули органічних сполук складаються з атомів, пов'язаних між собою у певній послідовності відповідно до їх валентності (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).
2.Физические і хімічні властивості речовини залежить лише від природи атомів та його кількісного співвідношення в молекулі, а й від порядку сполуки атомів, тобто від будову молекули.
3. Хімічні властивості речовини можна визначити, знаючи її будову молекули. І навпаки, будову молекули речовини можна встановити дослідним шляхом, вивчаючи хімічні перетворення речовини.
4.У молекулах має місце взаємний вплив атомів або груп атомів один на одного:
CH 3 - CH 3 (t кіп =88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t кіп, = 42,1 0 С)
етан пропан
На основі своєї теорії Бутлеров передбачив існування ізомерів сполук, наприклад двох ізомерів бутану (бутану та ізобутану):
CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (t кіп. = 0,5 0 C),
CH 3 -CH(CH 3) - CH 3 (t кіп = -11,7 0 С).
2-метилпропан або ізобутан
Ізомери – речовини, що мають однаковий склад молекули, але різна хімічна будова і тому мають різні властивості.
Залежність властивостей речовин від своїх структур- одне з ідей, що у основі теорії будови органічних речовин А.М. Бутлерова.
Значення теорії А.М.Бутлерова
1. відповіла на основні «Протиріччя» органічної хімії:
а) Різноманітність сполук вуглецю
б) здається невідповідність валентності та органічних речовин:
в) різні фізичні та хімічні властивості сполук, що мають однакову молекулярну формулу (С 6 Н 12 O 6 – глюкоза та фруктоза).
2. Дозволила передбачити існування нових органічних речовин, а також вказати шляхи їх одержання.
3. Дала можливість передбачити різні випадкиізомерії, передбачати можливі напрями реакцій.
Запитання 2. Види Хімічного зв'язку в органічних та органічних сполуках.
Відповідь:Основна рушійна сила, що веде до утворення хімічного зв'язку, - прагнення атомів до завершення зовнішнього енергетичного рівня.
Іонний зв'язок – хімічний зв'язок, що здійснюється за рахунок електростатичного тяжіння між іонами Утворення іонних зв'язків можливе лише між атомами, значення електронегативності яких дуже відрізняються.
До іонних сполук відносять галогеніди та оксиди лужних та лужноземельних металів (NAI, KF, CACI 2 ,K 2 O,LI 2 O).
Іони можуть складатися і з кількох атомів, зв'язки між якими не іонні:
NaOH = Nа + + OH - ,
Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2-.
Слід зазначити, що властивості іонів істотно відрізняються від властивостей відповідних їм атомів і молекул простих речовин: Na-метал, що бурхливо реагує з водою, іон Na + розчиняється в ній; H 2 - розчиняється у ній; H 2 - газ без кольору, смаку та запаху, іон H + надає розчину кислого смаку, змінює колір лакмусу (на червоний).
Властивості іонних сполук
1.Сполуки з іонним зв'язком є електролітами. Електричний струм проводять тільки розчини та розплави.
2. Велика крихкість кристалічних речовин.
Ковалентний зв'язок-хімічна зв'язок, здійснювана з допомогою утворення загальних (зв'язуючих) електронних пар.
Ковалентний неполярний зв'язок-зв'язок, що утворюється між атомами, що виявляють однакову електронегативність. При ковалентному неполярному зв'язку електронна щільність загальної пари електронів розподіляється у просторі симетрично щодо ядер загальних атомів (H 2 I 2 O 2 N 2).
Ковалентний полярний зв'язок - ковалентний зв'язок між атомами з різною (але не сильно відрізняється друг від друга) електронегативністю (H 2 S, H 2 O, NH 3).
По донорно-акцепторного механізму утворюється: NH + 4, H3, O+, SO3, NO2. У разі виникнення іону NH + 4 атом азоту-донор, що надає у спільне користування не поділену електронну пару, а іон водню – акцептор, який приймає цю пару та надає для цього свою орбіталь. При цьому утворюється донорно-акцепторний (координаційний) зв'язок. Атом акцептора набуває великого негативного заряду, а атом донора-позитивний.
У З'єднань з ковалентним полярним зв'язком температури кипіння та плавлення вище, ніж до речовин із ковалентним неполярним зв'язком.
У молекулах органічних сполук зв'язок атомів ковалентний полярний.
У таких молекулах відбувається гібридизація (змішування орбіталей та вирівнювання їх за формулою та енергією) валентних (зовнішніх) орбіталей атомів вуглецю.
Гібридні орбіталі перекриваються і утворюються міцні хімічні зв'язки.
Металеві зв'язки-зв'язок, що здійснюється щодо вільними електронами між іонами металів у кристалічній решітці. Атоми металів легко віддають електрони, перетворюючись на позитивно заряджені іони. Електрони, що відірвалися, вільно переміщуються між позитивними іонами металів, тобто. вони узагальнені іонами металів, тобто. вони узагальнені та пересуваються по всьому шматку металу, в цілому електронейтрального.
Властивості металів.
1. Електропровідність. Обумовлено наявністю вільних електронів, здатних створювати електричний струм.
2. Теплопровідність. Обумовлена тим самим.
3. Ковкість та пластичність. Іони та атоми металів у металевих ґратах безпосередньо не пов'язані один з одним, і окремі шари металу можуть вільно переміщатися один щодо іншого.
Водневий зв'язок-може бути міжмолекулярною та внутрішньомолекулярною.
Міжмолекулярний водневий зв'язокутворюється між атомами водню однієї молекули та атомами сильноелектронегативного елемента (F, O, N) іншої молекули. Такий зв'язок визначає аномально високі температурикипіння та плавлення деяких сполук (HF, H 2 O). При випаровуванні цих речовин відбувається розрив водневих зв'язків, що потребує витрат додаткової енергії.
Причина водневого зв'язку: при віддачі єдиного електрона «своєму» атому електронегативного елемента водень набуває відносно сильний позитивний заряд, який взаємодіє з неподіленою електронною парою «чужого» атома електронегативного елемента.
Внутрішньомолекулярний водневий зв'язокздійснюється всередині молекули. Цей зв'язок визначає структуру нуклеїнових кислот (подвійна спіраль) та вторинну (спіралеподібну) структуру білка.
Водневий зв'язок набагато слабший за іонний або ковалентний, але сильніший, ніж міжмолекулярна взаємодія.
Запитання 3. Вирішити задачу. 20г нітробензолу піддали реакції відновлення. Знайти масу аніліну, що утворився, якщо вихід реакції становить 50%.
Відповідь.
Дане: Знайти: m(C 6 H 6 NH 2).
m(C 6 H 6 NO 2) = 20г,
Рішення
(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 +2H 2 0.
v: 1 моль 1 моль
M: 123г/моль 93 г/моль
х= m теор (C 6 H 6 NH 2) = 20 * 93/123 = 15г,
m практ = 15 * 0,5 = 7,5 р.
Відповідь: 7,5 г.
Білет № 4
| Властивості Метал | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
| Відновлювальна здатність (віддавати електрони) | Зростає | |||
| Взаємодія з киснем повітря | Швидко окислюються за нормальної температури | Повільно окислюються при звичайній температурі або при нагріванні | Чи не окислюються | |
| Взаємодія із водою | Виділяється Н 2 і утворюється гідроксид | При нагріванні виділяється водень та утворюється гідроксид | Не витісняють водень із води | |
| Взаємодія з кислотами | Витісняють водень із розведених кислот | Не витіснять водень із розведених кислот | ||
| Окислювальна здатність (приєднувати електрони) | Зростає | |||
Запитання 1. Загальні властивості металів. Особливості будови атомів .
Відповідь. Атоми металів порівняно легко віддають валентні електрони і при цьому перетворюються на позитивно заряджені іони. Тож метали є відновниками. У цьому полягає головна і найбільш загальна хімічна властивості металів. З'єднаннях метали виявляють лише позитивний ступінь окислення. Відновлювальна здатність різних металів не однакова і зростає в електрохімічному ряду напруг металів від Au до Li.
Фізичні властивості
1.Електропровідність. Обумовлена наявністю в металах вільних електронів, що утворюють електричний струм (спрямований рух електронів).
2.Теплопровідність.
3.Ковкість і пластичність.
Метали з ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 г/см 3 – тяжкі.
Легкоплавкі метали: c t пл< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C.
Схеми взаємодії металів із сірчаною кислотою.
Розведена H 2 SO 4 розчиняє метали розташовані у ряді стандартних електродних потенціалів (ряд активності металів) до водню:
M + H 2 SO 4 (розб.) → сіль + H 2
(M = (Li →Fe) у ряді активності металів).
При цьому утворюються відповідна сіль та вода.
З Ni розведена H 2 SO 4 реагує дуже повільно, Ca, Mn, і Pb кислота не реагує. При дії кислоти на поверхні свинцю утворюється плівка PbSO 4 захищає його від подальшої взаємодії з кислотою.
Концентрована H 2 SO 4 за нормальної температури з багатьма металами не взаємодіє. Однак при нагріванні концентрована кислота реагує майже з усіма металами (крім Pt, Au та деяких інших). При цьому кислота відновлюється до H 2 S або SO 2:
M + H 2 SO 4 (конц.) → сіль + H 2 O + H 2 S (S, SO2).
Водень у цих реакціях не виділяється, а утворюється вода.
Схеми взаємодії металів із азотною кислотою.
При взаємодії металів з HNO3 водень не виділяється; він окислюється, утворюючи воду. Залежно від активності металу, кислота може відновлюватися до сполук.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).
При цьому утворюється також сіль азотної кислоти.
Розведена HNO 3 реагує з багатьма металами (виняток: Ca ,Cr ,Pb, Au) найчастіше з утворенням NH 3 ,NH 4 NO 3 ,N 2 або NO:
M + HNO 3 (розб.) → сіль + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).
Концентрована HNO 3 взаємодіє переважно з важкими металами з утворенням N 2 O або NO 2:
M + HNO 3 (конц.) → Сіль + H 2 O + N 2 O (NO 2).
При звичайній температурі ця кислота (сильний окисник) не реагує з Al, Cr, Fe та Ni. Вона легко переводить їх у пасивний стан (на поверхні металу утворюється щільна захисна оксидна плівка, що перешкоджає контакту металу із середовищем.)
Запитання 2. Крохмаль та целюлоза. Порівняти їх будову та властивості. Їхнє застосування.
Відповідь.Будова крохмалю: структурна ланка – залишок молекули
α-глюкози. Будова целюлози: структурна ланка-залишок молекули β-глюкози.
Фізичні властивості
Крохмаль-білий хрусткий порошок, нерозчинний у холодній воді. У гарячій воді утворює колоїдний розчин-клейстер.
Целюлоза-тверда волокниста речовина, нерозчинна у воді та органічних розчинниках.
Хімічні властивості
1. Крохмаль целюлоза піддаються гідролізу:
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6 .
При гідролізі крохмалю утворюється альфа-глюкоза, гідролізі целюлоза бета-глюкоза.
2. Крохмаль із йодом дає сині фарбування (на відміну від целюлози).
3. Крохмаль перетравлюється в травній системою людини, ацелюлоза не перетравлюється.
4. Для целюлози характерна реакція етерифікації:
[(C 6 H 7 O 2)(OH) 3 ] n +3nHONO 2 (конц.) [(C 6 H 7 O 2)(ONO 2) 3 ] n +3nH 2 O.
тринітроцелюлоза
5. Молекули крохмалю мають як лінійну, і розгалужену структуру. Молекули ж целюлоза має лінійну (тобто не розгалужену) будову, завдяки чому целюлоза легко утворює волокна. Це основна відмінність крохмалю та целюлози.
6.Горіння крохмалю та целюлози:
(C 6 H 10 O 5) n +O 2 =CO 2 +H 2 O+Q.
Без доступу повітря відбувається теплове розкладання. Утворюються CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO та ін.
Застосування
1. Шляхом гідролізу перетворюють у потоку та глюкозу.
2. Як цінний та поживний продукт (основний вуглевод їжі людини-хліба, крупи, картоплі).
3. У виробництві клейстеру.
4. У виробництві фарб (загусник)
5. У медицині (для приготування мазей, присипок).
6. Для накрохмалювання білизни.
Целюлоза:
1. У виробництві ацетатного волокна, оргскла, негорючої плівки (целофан).
2. При виготовленні бездимного пороху (тринітроцелюлоза).
3. У виробництві целулоїду та колодиту (динітроцелюлоза).
Запитання 3. До 500 г 10% розчину NACL додали 200 г 5% розчину тієї ж речовини, потім ще 700 г води. Знайдіть відсоткову концентрацію отриманого розчину.
Відповідь.Знайти: m 1 (NаCl) = 500г
Дано:
ω 1 (NаCl)=10%
m 2 (NаCl) = 200г
Рішення
m 1 (NaCl, безв.) = 500 * 10 \ 100 = 50 г,
m 2 (NaCl, безв.) = 200 * 5 \ 100 = 10 г,
m (р-ра) = 500 +200 +700 = 1400г,
m заг (NaCl) = 50 +10 = 60г,
ω 3 (NaCl) = 60 \ 1400 * 100% = 4,3%
Відповідь: ω 3 (NaCl) = 4,3%
КВИТОК № 5
Запитання 1. Ацетилен. Його будова, властивості, отримання та застосування.
Відповідь.Ацетилен належить до класу алкінів.
Ацетеленові вуглеводні, або алкіни, - ненасичені (ненасичені) вуглеводні із загальною формулою, в молекулах яких між атомами вуглецю є потрійний зв'язок.
Електронна будова
Вуглець у молекулі ацетилену перебуває у стані sp- Гібридизації. Атоми вуглецю в цій молекулі утворюють потрійний зв'язок, що складається з двох зв'язків і одного σ-зв'язку.
Молекулярна формула: .
Графічна формула: H-C≡ C-H
Фізичні властивості
Газ, легший за повітря, малорозчинний у воді, у чистому вигляді майже без запаху, безбарвний, = - 83,6 . (У ряді алкінів зі збільшенням молекулярної маси алкіну температури кипіння та плавлення збільшуються.)
Хімічні властивості
1. Горіння:
2. Приєднання:
а) водню:
б) галогену:
C 2 H 2 + 2Cl 2 = C 2 H 2 Cl 4;
1,1,2,2-тетрохлоретан
в) галогеноводороду:
HC≡CH + HCl = CHCl
вінілхлорид
CH 2 =CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2
1,1-дихлоретан
(за правилом Марковнікова);
г) води (реакція Кучерова):
HC = CH + H 2 O = CH 2 = CH-OH CH 3 -CHO
вініловий спирт оцтовий альдегід
3. Заміщення:
HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.
ацетиленід срібла
4. Окислення:
HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).
щавельна кислота
5. Тримеризація:
3HC≡CH t, кат
6. Димеризація:
HC≡CH + HC≡CH КАТ. HC≡C - HC=CH 2
вінілацетилен
Отримання
1. Дегідрування алканів (крекінг рідких нафтових фракцій):
C 2 H 6 = C 2 H 2 + 2H 2 .
2. З природного газу(термічний крекінг метану):
2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2
3. Карбідний спосіб:
CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2
Застосування
1.У виробництві вінілхлориду, ацетальдегіду, вінілацетату, хлоропрену, оцтової кислоти та інших органічних речовин.
2.У синтезі каучуку та полівінілхлоридних смол.
3.У виробництві полівінілхлориду (шкірозамінник).
4.У виробництві лаків, антибіотиків.
5.При виготовленні вибухових речовин (ацетиленіди).
За кількістю гідроксильних груп:
Одноатомні; наприклад:
Двохтомні; наприклад:
Трихатомні; наприклад:
Існують феноли та більшої атомності.
Найпростіші одноатомні феноли
З 6 Н 5 ОН - фенол (гідроксибензол), тривіальна назва - карболова кислота.
Найпростіші двоатомні феноли
Електронна будова молекули фенолу. Взаємний вплив атомів у молекулі
Гідроксильна група -ОН (як і алкільні радикали) є заступником 1 роду, тобто електронодонором. Це зумовлено тим, що одна з неподілених електронних пар гідроксильного атома кисню набуває р, π-сполучення з π-системою бензольного ядра.
Результатом цього є:
Підвищення електронної щільності на атомах вуглецю в орто- та пара-положеннях бензольного ядра, що полегшує заміщення атомів водню у цих положеннях;
Збільшення полярності зв'язку О-Н, що веде до посилення кислотних властивостей фенолів у порівнянні зі спиртами
На відміну від спиртів, феноли частково дисоціюють у водних розчинах на іони:
тобто виявляють слабокислотні властивості.
Фізичні властивості
Найпростіші феноли за звичайних умов є низькоплавкі безбарвні кристалічні речовини з характерним запахом. Феноли малорозчинні у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках. Є токсичними речовинами, що викликають опіки шкіри.
Хімічні властивості
I. Реакції за участю гідроксильної групи (кислотні властивості)
(Реакція нейтралізації, на відміну від спиртів)
Фенол - дуже слабка кислота, тому феноляти розкладаються не тільки сильними кислотами, але навіть такою слабкою кислотою, як вугільна:
ІІ. Реакції за участю гідроксильної групи (освіта складних та простих ефірів)
Як і спирти, феноли можуть утворювати прості та складні ефіри.
Складні ефіри утворюються при взаємодії фенолу з ангідридами або хпорангідридами карбонових кислот (пряма етерифікація карбоновими кислотами протікає складніше):
Прості ефіри (алкіларілові) утворюються при взаємодії фенолятів з алкілгалогенідами:
ІІІ. Реакції заміщення за участю бензольного ядра
Утворення білого осаду трибромфенолу іноді сприймається як якісна реакція на фенол.
IV. Реакції приєднання (гідрування)
V. Якісна реакція із хлоридом заліза (III)
Одноатомні феноли + FeCl 3 (р-р) → Синьо-фіолетове забарвлення, що зникає при підкисленні.
Їх можна виявити в природі, але найбільше відомі людині ті, що отримані штучним шляхом. Вони широко зараз використовуються у хімічній промисловості, будівництві, виробництві пластмас і навіть у медицині. Через високі токсичні властивості, стійкість його сполук і здатність проникати в організм людини крізь шкіру та органи дихання часто буває отруєння фенолом. Тому цю речовину віднесли до класу високонебезпечних отруйних сполук та жорстко регламентували його застосування.
Що таке феноли
Зустрічаються у природі та вироблені у штучних умовах. Природні феноли можуть бути корисними – це антиоксидант, поліфеноли, які роблять деякі рослини цілющими для людини. А синтетичні феноли – це отруйні речовини. При попаданні на шкіру вони викликають опік, при проникненні в організм людини – сильне отруєння. Ці складні сполуки, що відносяться до летких ароматичних вуглеводнів, переходять у газоподібний стан вже за температури трохи більше 40 градусів. Але в звичайних умовах це прозора кристалічна речовина зі специфічним запахом.
Визначення фенолу вивчається у шкільництві в курсі органічної хімії. При цьому йдеться про його склад, будову молекули та шкідливі властивості. Про натуральні речовини цієї групи, які грають велику роль у природі, багато хто нічого не знає. Як можна охарактеризувати фенол? Склад цієї хімічної сполуки дуже простий: молекула бензойної групи, водень та кисень.
Види фенолів
Ці речовини є у багатьох рослинах. Вони забезпечують фарбування їх стебел, аромат квітів або відлякують шкідників. Є також синтетичні сполуки, які є отруйними. До цих речовин можна віднести:
- Природні фенольні сполуки – це капсаїцин, евгенол, флавоноїди, лігніни та інші.
- Найвідоміший і отруйний фенол - карболова кислота.
- Сполуки бутилфенол, хлорфенол.
- Креозот, лізол та інші.
Але переважно звичайним людям відомі лише дві назви: і власне фенол.
Властивості цих сполук
Ці хімічні речовинимають не тільки токсичність. Вони використовуються людиною не просто так. Щоб визначити, які якості має фенол, склад дуже важливий. З'єднання вуглецю, водню та кисню наділяє його особливими властивостями. Саме тому так широко використовується людиною фенол. Властивості цієї сполуки такі:
Роль фенолів у природі
Ці речовини перебувають у багатьох рослинах. Вони беруть участь у створенні їх забарвлення та аромату. Капсаїцин надає гостроти гіркому перцю. Антоціани та флавоноїди фарбують кору дерев, а кетол чи евгенол забезпечують наявність аромату у квітів. У деяких рослинах містяться поліфеноли, речовини, утворені з'єднанням кількох молекул фенолу. Вони корисні здоров'ю людини. До поліфенолів відносяться лігніни, флавоноїди та інші. Ці речовини є в оливковій олії, фруктах, горіхах, чаї, шоколаді та інших продуктах. Вважається, що деякі з них мають омолоджуючий ефект і захищають організм від раку. Але є й отруйні сполуки: таніни, урушіол, карбонова кислота.
Шкідливість фенолів для людини
Ця речовина і всі її похідні легко проникають в організм через шкіру та легені. У крові фенол утворює сполуки коїться з іншими речовинами і ще токсичнішим. Чим вище його концентрація в організмі, тим більшої шкоди він може завдати. Фенол порушує діяльність нервової та серцево-судинної системи, вражає печінку та нирки. Він руйнує еритроцити, викликає алергічні реакціїта поява виразок.
Найчастіше отруєння фенолом відбувається через питну воду, а також через повітря у приміщеннях, в яких використовувалися його похідні під час будівництва, виробництва фарби або меблів.
При вдиханні його сполук відбувається опік дихальних шляхів, подразнення носоглотки і навіть набряк легенів Якщо фенол потрапив на шкіру, виходить сильний хімічний опік, після якого розвиваються виразки, що погано гояться. А якщо уражено понад чверть шкірних покровів людини, це призводить до її смерті. При випадковому заковтуванні невеликих доз фенолу, наприклад, із зараженою водою, розвивається виразка шлунка, порушення координації рухів, безпліддя, серцева недостатність, кровотечі та ракові пухлини. Великі дози одразу призводять до смерті.
Де застосовуються феноли
Після відкриття цієї речовини було виявлено його здатність змінювати забарвлення на повітрі. Цю якість стали використовуватиме виробництво барвників. Але потім відкрили інші його властивості. І речовина фенол стала широко використовуватись у діяльності людини:
Застосування у медицині
Коли було виявлено бактерицидні властивості фенолу, його стали використовувати у медицині. В основному для дезінфекції приміщень, інструментів і навіть рук персоналу. Крім того, феноли – це основні компоненти деяких популярних ліків: аспірину, пургену, препаратів для лікування туберкульозу, грибкових захворювань та різних антисептиків, наприклад, ксероформу.
Зараз фенол часто застосовується у косметології для глибокого пілінгу шкіри. При цьому використовується його властивість спалювати верхній шар епідермісу.
Використання фенолу для дезінфекції
Є і спеціальний препарат у вигляді мазі та розчину для зовнішнього застосування. Він використовується для дезінфекції речей та поверхонь у приміщенні, інструментів та білизни. Під наглядом лікаря фенол застосовують для лікування кондилом, піодермій, імпетиго, фолікулітів, гнійних ран та інших захворювань шкіри. Розчин у поєднанні з застосовують для дезінфекції приміщень, замочування білизни. Якщо змішувати його з гасом або скипидаром, то він набуває дезінсекційних властивостей.
Не можна обробляти фенолом великі ділянки шкіри, а також приміщення, призначені для приготування та зберігання їжі.
Як можна отруїтися фенолом
Смертельне дозування цієї речовини для дорослої людини може становити від 1 г, а для дитини – 0,05 г. Отруєння фенолом може статися з таких причин:
- при недотриманні техніки безпеки у роботі з отруйними речовинами;
- при нещасному випадку;
- при недотриманні дозування лікарських засобів;
- у разі використання пластмасових виробів з фенолом, наприклад, іграшок або посуду;
- при неправильному зберіганні побутової хімії.
При гострому видно відразу і можна надати людині допомогу. Але небезпека фенолу в тому, що при надходженні невеликих доз цього можна не помітити. Тому, якщо людина живе у приміщенні, де використовувалися оздоблювальні матеріали, лакофарбові вироби або меблі, що виділяють фенол, відбувається хронічне отруєння.
Симптоми отруєння
Дуже важливо вчасно розпізнати проблему. Це допоможе вчасно розпочати лікування та запобігти летальний кінець. Основні симптоми такі ж, як при будь-якому іншому отруєнні: нудота, блювання, сонливість, запаморочення. Але є і характерні ознаки, за якими можна дізнатися, що людина отруїлася саме фенолом:
- характерний запах із рота;
- непритомність;
- різке зниження температури тіла;
- розширені зіниці;
- блідість;
- задишка;
- холодний піт;
- зниження частоти пульсу та артеріального тиску;
- болі в животі;
- кров'яниста діарея;
- білі плями на губах.
Потрібно знати також ознаки хронічного отруєння. При надходженні невеликих доз в організм немає сильно виражених ознак цього. Але фенол підриває здоров'я. Симптоми хронічного отруєння такі:
- часті мігрені, головний біль;
- нудота;
- дерматити та алергічні реакції;
- безсоння;
- розлади кишківника;
- сильна стомлюваність;
- дратівливість.
Перша допомога та лікування отруєння
Потерпілому необхідно надати першу допомогу і якнайшвидше доставити його до лікаря. Заходи, які слід прийняти відразу після контакту з фенолом, залежать від місця його проникнення в організм:
- При попаданні речовини на шкіру промити великою кількістю води, не можна обробляти опіки маззю або жиром.
- Якщо фенол потрапив на слизову оболонку рота - прополоскати, нічого не ковтати.
- При попаданні в шлунок випити сорбент, наприклад, вугілля, «Полісорб», не рекомендується промивати шлунок, щоб уникнути опіку слизової оболонки.
В медичний закладлікування отруєння складне та тривале. Проводиться вентиляція легень, дезінтосикаційна терапія, вводиться антидот – глюконат кальцію, застосовуються сорбенти, антибіотики, серцеві препарати,
Правила безпеки під час використання фенолів
Санітарно-епідеміологічні норми у всіх країнах встановили гранично допустимий рівень концентрації фенолу у повітрі приміщень. Безпечною дозою вважається 0,6 мг на 1 кг ваги людини. Але ці нормативи не враховують, що при регулярному надходженні навіть такої концентрації фенолу в організм він поступово накопичується і здатний завдати серйозної шкоди здоров'ю. Ця речовина може виділятися у повітря з пластмасових виробів, фарб, меблів, будівельних та набрялювальних матеріалів, косметики. Тому потрібно уважно стежити за складом купованої продукції і, якщо відчувається неприємний солодкуватий запах якоїсь речі, він її краще позбутися. При використанні фенолу для дезінфекції необхідно суворо дотримуватись дозування та правила зберігання розчинів.
Гідроксильна група в молекулах органічних сполук може бути пов'язана з ароматичним ядромбезпосередньо, а може бути відокремлена від нього одним або декількома атомами вуглецю. Можна очікувати, що в залежності від цієї властивості речовини істотно відрізнятимуться один від одного через взаємний вплив груп атомів. Органічні сполуки, що містять ароматичний радикал феніл С 6 Н 5 -, безпосередньо пов'язаний з гідроксильною групою, виявляють особливі властивості, відмінні від властивостей спиртів Такі сполуки називаються фенолами.
Органічні речовини, молекули яких містять радикал феніл, пов'язаний з однією або декількома гідроксогруп. Як і спирти, феноли класифікують по атомності, т. е. за кількістю гидроксильных груп.
Одноатомні фенолимістять у молекулі одну гідроксильну групу:
Багатоатомні фенолимістять у молекулах більше однієї гідроксильної групи:
Існують інші багатоатомні феноли, що містять три і більше гідроксильних груп в бензольному кільці.
Познайомимося докладніше із будовою та властивостями найпростішого представника цього класу – фенолом С 6 Н 5 ОН. Назва цієї речовини і лягла в основу назви всього класу – феноли.
Фенол - тверда, безбарвна кристалічна речовина, t° = 43 °С, t° = 181 °С, з різким характерним запахом. Отруйний. Фенол при кімнатній температурі трохи розчиняється у воді. Водний розчин фенолу називають карболовою кислотою. При попаданні на шкіру він викликає опікитому з фенолом необхідно звертатися обережно!
Хімічні властивості фенолів
Кислотні властивості. Атом водню гідроксильної групи має кислотний характер. Кислотні властивості у фенолу виражені сильніше, ніж у води та спиртів. На відміну від спиртів та води, фенол реагує не тільки з лужними металами, але і з лугами з утворенням фенолятів:
Однак кислотні властивості у фенолів виражені слабше, ніж у неорганічних та карбонових кислот. Так, наприклад, кислотні властивості фенолу приблизно в 3000 разів менші, ніж у вугільної кислоти. Тому, пропускаючи через водний розчин натрію феноляту вуглекислий газ, можна виділити вільний фенол.
Додавання до водного розчину феноляту натрію соляної або сірчаної кислоти також призводить до утворення фенолу:
Фенол реагує з хлоридом заліза (III) з утворенням інтенсивно забарвленого у фіолетовий колір комплексної сполуки.
Ця реакція дозволяє виявляти його навіть у дуже обмежених кількостях. Інші феноли, що містять одну або кілька гідроксильних груп у бензольному кільці, також дають яскраве фарбування синьо-фіолетових відтінків реакції з хлоридом заліза (III).
Наявність гідроксильного заступника значно полегшує перебіг реакцій електрофільного заміщення у бензольному кільці.
1. Бромування фенолу.
На відміну від бензолу для бромування фенолу не потрібно додавання каталізатора (заліза броміду (III)). Крім того, взаємодія з фенолом протікає селективно (виборчо): атоми брому направляються в орто-і пароположення, заміщаючи атоми водню, що знаходяться там. Селективність заміщення пояснюється розглянутими особливостями електронної будови молекули фенолу.
Так, при взаємодії фенолу з бромною водою утворюється білий осад 2,4,6-трибромфенолу:
Ця реакція, як і і реакція з хлоридом заліза (III), служить якісного виявлення фенолу.
2. Нітрування фенолутакож відбувається легше, ніж нітрування бензолу. Реакція з розведеною азотною кислотою йде за кімнатної температури. В результаті утворюється суміш орто-і параізомерів нітрофенолу:
При використанні концентрованої азотної кислоти утворюється 2,4,6-тринітрофенол - пікринова кислота, вибухова речовина:
3. Гідрування ароматичного ядра фенолуу присутності каталізатора відбувається легко:
4. Поліконденсація фенолу з альдегідами, зокрема, з формальдегідом відбувається з утворенням продуктів реакції - фенолформальдегідних смол та твердих полімерів.
Взаємодія фенолу із формальдегідом можна описати схемою:
У молекулі димера зберігаються «рухливі» атоми водню, а значить, можливе подальше продовження реакції за достатньої кількості реагентів:
Реакція поліконденсації, тобто реакція одержання полімеру, що протікає з виділенням побічного низькомолекулярного продукту (води), може продовжуватися і далі (до повного витрати одного з реагентів) з утворенням величезних макромолекул. Процес можна описати сумарним рівнянням:
Утворення лінійних молекул відбувається за нормальної температури. Проведення цієї реакції при нагріванні призводить до того, що утворюється продукт має розгалужену будову, він твердий і нерозчинний у воді. Внаслідок нагрівання фенолформальдегідної смоли лінійної будови з надлишком альдегіду виходять тверді пластичні маси з унікальними властивостями. Полімери на основі фенолформальдегідних смол застосовують для виготовлення лаків та фарб, пластмасових виробів, стійких до нагрівання, охолодження, дії води, лугів та кислот. Вони мають високі діелектричні властивості. З полімерів на основі фенолформальдегідних смол виготовляють найбільш відповідальні та важливі деталіелектроприладів, корпуси силових агрегатів та деталі машин, полімерну основу друкованих платдля радіоприладів. Клеї на основі фенолформальдегідних смол здатні надійно з'єднувати деталі різної природи, зберігаючи найвищу міцність з'єднання в дуже широкому діапазоні температур. Такий клей використовується для кріплення металевого цоколя ламп освітлення до скляної колби. Таким чином, фенол та продукти на його основі знаходять широке застосування.
