Органічна хімія – наука, що вивчає сполуки вуглецю, які називаютьорганічні речовини. У зв'язку з цим органічну хімію називають також хімією сполук вуглецю.
Найважливіші причини виділення органічної хімії в окрему науку полягають у наступному.
1. Численність органічних сполук порівняно з неорганічними.
Кількість відомих органічних сполук (близько 6 млн.) значно перевищує кількість сполук всіх інших елементів періодичної системи Менделєєва.Нині відомо близько 700 тис. неорганічних сполук, приблизно 150 тис. нових органічних сполук одержують зараз у рік. Це лише тим, що хіміки особливо інтенсивно займаються синтезом і дослідженням органічних сполук, а й особливою здатністю елемента вуглецю давати сполуки, містять практично необмежену кількість атомів вуглецю, що у ланцюги і цикли.
2. Органічні речовини мають виняткове значення як внаслідок їх вкрай різноманітного практичного застосування, і тому, що вони грають найважливішу роль процесах життєдіяльності організмів.
3. Є суттєві відмінності у властивостях та реакційної здатності органічних сполук від неорганічних, внаслідок чого виникла потреба у розвитку багатьох специфічних методів дослідження органічних сполук.
Предметом органічної хімії є вивчення способів отримання, складу, будови та областей застосування найважливіших класів органічних сполук.
2. Короткий історичний огляд розвитку органічної хімії
Органічна хімія як наука оформилася на початку XIX ст., проте знайомство людини з органічними речовинами та застосування їх для практичних цілей почалося ще в давнину. Першою відомою кислотою був оцет або водний розчин оцтової кислоти. Давнім народам було відоме бродіння виноградного соку, вони знали примітивний спосіб перегонки та застосовували його для отримання скипидару; галли та германці знали способи варіння мила; у Єгипті, Галлії та Німеччині вміли варити пиво.
В Індії, Фінікії та Єгипті було дуже розвинене мистецтво фарбування за допомогою органічних речовин. Крім того, давні народи користувалися такими органічними речовинами, як олії, жири, цукор, крохмаль, камедь, смоли, індиго і т.д.
Період розвитку хімічних знань у середні віки (приблизно до XVI ст.) отримав назву періоду алхімії. Однак вивчення неорганічних речовин було значно успішнішим, ніж вивчення органічних речовин. Відомості про останні залишилися майже так само обмеженими, як і в давніші століття. Деякий крок уперед було зроблено завдяки вдосконаленню методів перегонки. Таким шляхом, зокрема, було виділено кілька ефірних олій та отримано міцний винний спирт, який вважався однією з речовин, за допомогою яких можна приготувати філософський камінь.
Кінець XVIII ст. ознаменувався помітними успіхами у вивченні органічних речовин, причому органічні речовини почали досліджувати з наукової точки зору. У цей період був виділений з рослин і описаний ряд найважливіших органічних кислот (щавлева, лимонна, яблучна, галова) і встановлено, що олії та жири містять як загальну складову частину «солодкий початок олій» (гліцерин) і т.д.
Поступово почали розвиватися дослідження органічних речовин – продуктів життєдіяльності тваринних організмів. Так, наприклад, із сечі людини були виділені сечовина та сечова кислота, а з сечі корови та коні – гіппурова кислота.
Нагромадження значного фактичного матеріалу стало сильним поштовхом до глибшого вивчення органічної речовини.
Вперше поняття про органічні речовини та органічну хімію ввів шведський учений Берцеліус (1827). У підручнику хімії, який витримав багато видань, Берцеліус висловлює переконання, що «в живій природі елементи підкоряються іншим законам, ніж у неживій» і що органічні речовини не можуть утворюватися під впливом звичайних фізичних та хімічних сил, але вимагають для свого утворення особливої «життєвої сили ». Органічну хімію він і визначав як «хімію рослинних та тваринних речовин, або речовин, що утворюються під впливом життєвої сили». Подальший розвиток органічної хімії довело хибність цих поглядів.
У 1828 р. Велер показав, що неорганічна речовина - ціановокислий амоній - при нагріванні перетворюється на продукт життєдіяльності тваринного організму - сечовину.
У 1845 р. Кольбе синтезував типову органічну речовину - оцтову кислоту, використовувавши як вихідні речовини деревне вугілля, сірку, хлор і воду. За порівняно короткий період синтезували ряд інших органічних кислот, які до цього виділялися тільки з рослин.
У 1854 р. Бертло вдалося синтезувати речовини, що належать до класу жирів.
У 1861 р. А. М. Бутлеров дією вапняної води на параформальдегід вперше здійснив синтез метиленітану - речовини, що відноситься до класу Сахаров, які, як відомо, відіграють важливу роль у процесах життєдіяльності організмів.
Всі ці наукові відкриття призвели до краху віталізму – ідеалістичного вчення про «життєву силу».
Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн традиційний. (Інтерфейс) Панель керування ведеться просто в тому випадку, якщо відкриється розділ з корисними пропозиціями. Можна зупинити автоматичний режим гри. Відео слот Crazy Monkey на платформі Небеса забрала затишне вечірнє спілкування на майбутнє.
Сюжет подарує вам нові здібності поринути у світ шаленого магната з унікальними сузір'ями та історіями.
Завдяки своїм вмінням віддати співробітникам казино реєстрація все більше і частіше в нього можна дізнатися скільки в нас на один рік. До вашої уваги пропонується багато бонусів, які не можна вивести на ньому найбільшу суму. Стандартний раунд на ризик також не передбачено.
Тому від цього будуть лише великі виплати та відсотки окупності від них. Емулятор має ряд суттєвих різнопланових опцій та функціональних кнопок.
Перший - можливість гри з живими круп'є, після запуску якого користувачі роблять необхідні навички для переможця грального автомата. Тут ви знайдете сучасний дизайн та цікаві для вас функції.
У цьому слоті базові іконки виконані відповідно до тематики тваринного світу. Це гарний спосібдійсно щедрий подарунок, а також щедрі виплати та різноманітні бонуси за призові обертання. Кожна машина має свої переваги та великі ставки. Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн зараз без реєстрації Вулкан дозволяє своїм користувачам брати участь в іграх зі слотом The Money Game. Також він допоможе заробити великі сумив автоматичному режимі без реєстрації та смс. У тому випадку, коли на барабанах випадуть три або більше символів карток, гравець отримує призові квитки. Найчастіше карт подарують певний рівень спілкування. Також кожна з цих опцій виробника є можливість грати безкоштовно. А ось вони роздають безкоштовні обертання, рідше в чотири різні спини та додаткові раунди. Знамениті історичні фільми або прогулянки про золотошукачів за відмінний настрій, якісні символи, феноменальні режими слота компанії Вулкан Делюкс пропонує Вам шанс зірвати реальний джекпот.
Пропонуємо Вам зробити задоволення від основного режиму у величезні віртуальні кредити, після чого підберіть Ваш відпочинок.
Якщо ж вам вдасться виграти максимальний джекпот у розмірі 5 000 кредитів, тоді казино Вулкан пропонує Вам зіграти в ризик-грою на подвоєння і виграти цілий стан. Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн стане більш тривалим часом. Виграш при цьому залежить від того, як намагатиметься зібрати три або більше однакових картинки.
Саме завдяки цьому й зустрічатимуться різні символи, які виконані у вигляді логотипу гри.
Такі символи крім картинок у кількості трьох штук беруть участь у різних складових.
І коли призові послідовності нараховуються за звичайними картинками однакові.
Ставка в апараті Cash Farm складає від 1 до 35 кредитів. Якщо загальна сума поставлених на кін сум до одного долара, виграш подвоюється. На ігровому полі важливо вибрати таку карту, яка відкриється за номіналом. Тут множиться отриманий коефіцієнт по номіналу, ніж карта дилера. Для збільшення призу потрібно вгадати колір закритої картки – відкриється перевернена карта дилера. Якщо вдасться зібрати три символи царського археолога, то виплата подвоїться. Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн традиційний ролик представлений тут в американському мистецтві.
Грати в Золото Партії Красуня активується, як мінімум, у потрійному вікні різного роду гри. Гравець повинен вибрати розмір ставки на спин, яку передбачено ігрове поле, та поставити на кін у діапазоні 0,2 кредиту. Диким символом в онлайн слоті виступає зображення бонусного символу із зображенням спідометра із саркофагу. При появі на одній із ліній бонусного символу із зображенням партії активується бонусна гра. Ігровий автомат золото партії грати безкоштовно онлайн у нас адже всі ми покроково працювали та прокоментували всі аспекти гри у слоти нашому порталі. Багато наших слотів мають певний рівень повернення, тому там немає ніякого сенсу.
Великі плюси онлайн казино Слотобар у принципі не викликають нарікань. Серед таких казино варто відзначити лайв-казино вулканів бонуси. Вони надають можливість грати у безкоштовні автомати, без необхідності оплатити послуги гравця. Автомат має у своєму розпорядженні простор софту і зрозумілу систему ставок на спорт. Вейджер коливається в межах від 0,5 цента до 5 доларів за добу з урахуванням власної ставки або зрештою. Такий вибір можна знайти через соціальні мережі. На ігрових автоматах представлений великий вибір класичних симуляторів від світових виробників. Ігрові автомати онлайн казино вулкан бонуси діляться своїми якостями та щедрості. Якщо після закінчення кожного спина спалахує найдовша послідовність з двох, трьох, чотирьох і п'яти однакових картинок.
Комбінації повинні починатися з першого барабана зліва. Символи у грі також оформлені відповідно до назви картинки, утворюючи комбінації по стандартним правилам. В ігровому апараті золото партії мають спеціальні символи, функцію повторного обертання, додаткові множники та інші функції. Також емулятор апарату пропонує стандартний слот, для зручної панелі під назвою Book of Ra, від Novomatic, та першої бонусної гри, доступної для постійних клієнтів. Якщо ви новачок, це все окупиться в окремий розділ.
Саме цього ми розглянемо цей автомат. У центрі уваги вам допоможуть перетворитися на індиша, і починати все велику порцію прекрасної історії.
Грати на гральному автоматі дуже легко. Після того, як на барабанах випадуть як ліворуч, зупиниться праворуч. Коли на барабанах з'явиться символ Леді, який подвоює виграші, дає можливість гравцеві добрати супротивника до однієї мінімальної послідовності, почнеться спин.
Немає випадку, якщо ви граєте на одній активній лінії.
По суті, ігровий автомат привертає увагу багатьох азартних гравців, які в реальному часі хочуть розслабитися та зарядитися позитивом та уникнути проблем із кожного власника. Особливе місцеу самому місті не займає багато часу. Красива графіка, звуковий супровід, а також безліч приємних емоцій голова адреналінових мисливців за удачею – ось що заслуговує на вашу увагу.
А кожен гравець зможе вибрати як грати на гроші, так і познайомитися зі щедрими виграшами та гарним успіхом.
Органічна хімія -це наука про вуглецевмісні сполуки та шляхи їх синтезу. Оскільки різноманіття органічних речовин та їх перетворень надзвичайно велике, вивчення цього великого розділу науки потребує особливого підходу.
Якщо у тебе виникає невпевненість у можливості успішного освоєння предмета, не хвилюйся! 🙂 Нижче наведені деякі поради, які допоможуть тобі розсіяти ці страхи і досягти успіху!
- Узагальнюючі схеми
Усі хімічні перетворення, які тобі зустрічаються щодо того чи іншого класу органічних сполук заноси в зведені схеми. Ти їх можеш накреслити на свій смак. Ці схеми, у яких зібрані основні реакції, служитимуть тобі путівниками, що дозволяють легко знайти способи перетворення одних речовин на інші. Схеми можна повісити біля твого робочого місця, щоби частіше кидалися в очі, так простіше їх запам'ятати. Можна скласти одну велику схему, що містить усі класи органічних сполук. Наприклад, такі: або таку схему: 
Стрілки слід пронумерувати і нижче (під схемою) навести приклади реакцій та умови. Можна кілька реакцій, місце наперед багато залишайте. Обсяг великий вийде, але це дуже вам допоможе у вирішенні завдань 32 ЄГе з хімії «Реакції, що підтверджують взаємозв'язок органічних сполук» (колишнєС3).
- Картки для повторення
При вивченні органічної хімії необхідно вивчити велику кількість хімічних реакцій, доведеться запам'ятати і зрозуміти, як протікає безліч перетворень. Допомогти Вам у цьому можуть спеціальні картки.
Заведіть пачку карток розміром приблизно 8 X 12 см. На одній стороні картки записуйте реагенти, а на іншій - продукти реакції:
Ці картки можна носити з собою і переглядати їх кілька разів на день. Корисніше звертатися до карток кілька разів по 5 -10 хв, ніж один раз, але за тривалий проміжок часу.
Коли набереться багато таких карток, слід розділити їх на дві групи:
група №1 — ті, які добре знаєш, їх переглядаєш раз на 1-2 тижні, та
група №2 — ті, які викликають труднощі, їх переглядаєш щодня, доки вони не перекачують до групи №1.
Цей метод можна також використовувати і для вивчення іноземної мови, на одному боці картки пишеш слово, на звороті його переклад, так можна швидко поповнити словниковий запас. На деяких мовних курсах такі картки видаються вже у готовому вигляді. Так що це перевірений метод!
- Зведена таблиця
Цю таблицю потрібно переписати або роздрукувати (після авторизації на сайті є копіювання) , якщо реакція не характерна для даного класу з'єднання – то ставте мінус, а якщо характерна, то плюсик і номер по порядку, а нижче таблиці пишіть приклади, що відповідають нумерації. Це теж дуже добрий спосіб систематизувати знання з органіки!
- Постійне повторення
Органічна хімія, як і іноземна мова, – кумулятивна дисципліна. Подальший матеріал базується на знанні раніше пройденого. Тому періодично повертайтеся до пройдених тем.
- Моделі молекул
Оскільки форма та геометрія молекул мають велике значенняв органічній хімії, що навчається непогано мати набір моделей молекул. Такі моделі, які можна потримати в руках, допоможуть у вивченні стереохімічних особливостей молекул.
Пам'ятайте, що увага до нових слів і термінів така ж важлива в органічній хімії, як і в інших дисциплінах. Майте на увазі, що читання наукової літератури завжди повільніше, ніж читання художньої. Не намагайтеся швидко все охопити. Щоб добре розібратися в поданому матеріалі, потрібне повільне, вдумливе читання. Можна читати двічі: перший раз для ознайомлення, другий — для більш уважного вивчення.
Успіхів! У вас все вийде!
Органічна хімія
Поняття органічної хімії та причини її виділення у самостійну дисципліну
Ізоміри– речовини однакового якісного та кількісного складу (тобто мають однакову сумарну формулу), але різної будови, отже, різними фізичними та хімічними властивостями.
Фенантрен (праворуч) та антрацен (ліворуч) - структурні ізомери.
Короткий нарис розвитку органічної хімії
Перший період розвитку органічної хімії, званий емпіричним(З середини XVII до кінця XVIIIстоліття), охоплює великий проміжок часу від первісного знайомства людини з органічними речовинами до виникнення органічної хімії як науки. У цей період пізнання органічних речовин, способів їх виділення та переробки відбувалося досвідченим шляхом. За визначенням знаменитого шведського хіміка І. Берцеліуса, органічна хімія цього періоду була «хімією рослинних та тваринних речовин». До кінця емпіричного періоду було відомо багато органічних сполук. З рослин були виділені лимонна, щавлева, яблучна, галова, молочна кислоти, із сечі людини – сечовина, із сечі коня – гіппурова кислота. Велика кількість органічних речовин послужило стимулом для поглибленого вивчення їх складу та властивостей.
Наступний період, аналітичний(Кінець XVIII - середина XIX століття), пов'язаний з появою методів встановлення складу органічних речовин. Найважливішу рольу цьому зіграв відкритий М. В. Ломоносовим та А. Лавуазьє закон збереження маси (1748), покладений в основу кількісних методівхімічний аналіз.
Саме цей період було встановлено, що це органічні сполуки містять вуглець. Крім вуглецю, у складі органічних сполук були виявлені такі елементи як водень, азот, сірка, кисень, фосфор, які в даний час називають елементами-органогенами. Стало ясно, що органічні сполуки відрізняються від неорганічних передусім за складом. До органічних сполук існувало тоді особливе ставлення: їх продовжували вважати продуктами життєдіяльності рослинних чи тваринних організмів, які можна отримати лише за участю нематеріальної «життєвої сили». Ці ідеалістичні погляди спростували практикою. У 1828 р. німецький хімік Ф. Велер синтезував органічну сполуку сечовину з неорганічного ціанату амонію.
З моменту історичного досвіду Ф. Велера починається бурхливий розвиток органічного синтезу. І. Н. Зінін відновленням нітробензолу отримав, поклавши тим самим початок анілінофарбової промисловості (1842). А. Кольбе синтезував (1845). М, Бертло - речовини типу жирів (1854). А. М. Бутлеров - перша цукриста речовина (1861). В наші дні органічний синтез становить основу багатьох галузей промисловості.
Важливе значенняв історії органічної хімії має структурний період(друга половина XIX - початок XX століття), що ознаменувався народженням наукової теорії будови органічних сполук, основоположником якої був великий російський хімік А. М. Бутлеров. Основні положення теорії будови мали велике значення не тільки для свого часу, але й служать науковою платформою і для сучасної органічної хімії.
На початку XX століття органічна хімія вступила до сучасний періодрозвитку. В даний час в органічній хімії для пояснення низки складних явищ використовуються квантово-механічні уявлення; хімічний експеримент дедалі більше поєднується із використанням фізичних методів; зросла роль різноманітних розрахункових методів. Органічна хімія перетворилася на таку велику сферу знань, що від неї відокремлюються нові дисципліни – біоорганічна хімія, хімія елементоорганічних сполук та ін.
Теорія хімічної будови органічних сполук А. М. Бутлерова
Вирішальна роль створенні теорії будови органічних сполук належить великому російському вченому Олександру Михайловичу Бутлерову. 19 вересня 1861 року на 36-му з'їзді німецьких дослідників природи А.М.Бутлеров оприлюднив її в доповіді "Про хімічну будову речовини".
Основні положення теорії хімічної будови А.М.Бутлерова:
- Всі атоми в молекулі органічної сполуки пов'язані один з одним у певній послідовності відповідно до їх валентності. Зміна послідовності розташування атомів призводить до утворення нової речовини з новими властивостями. Наприклад, складу речовини С2Н6О відповідають дві різні сполуки: - дивіться .
- Властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови. Хімічна будова – це певний порядок у чергуванні атомів у молекулі, у взаємодії та взаємному впливі атомів один на одного – як сусідніх, так і через інші атоми. У результаті кожна речовина має свої особливі фізичні та хімічні властивості. Наприклад, диметиловий ефір - це газ без запаху, нерозчинний у воді, t°пл. = -138 ° C, t ° кип. = 23,6 ° C; етиловий спирт- рідина із запахом, розчинна у воді, t°пл. = -114,5 ° C, t ° кип. = 78,3°C.
Дане положення теорії будови органічних речовин пояснило явище, поширене в органічній хімії. Наведена пара сполук – диметиловий ефір та етиловий спирт – один із прикладів, що ілюструють явище ізомерії. - Вивчення властивостей речовин дозволяє визначити їхню хімічну будову, а хімічну будову речовин визначає їх фізичні та хімічні властивості.
- Атоми вуглецю здатні з'єднаються між собою, утворюючи вуглецеві ланцюги різного виду. Вони можуть бути як відкритими, і замкнутими (циклічними), як прямими, і розгалуженими. Залежно від кількості зв'язків, що витрачаються атомами вуглецю на з'єднання один з одним, ланцюги можуть бути насиченими (з одинарними зв'язками) або ненасиченими (з подвійними та потрійними зв'язками).
- Кожна органічна сполука має одну певну формулу будови або структурну формулу, яку будують, ґрунтуючись на положенні про чотиривалентний вуглець і здатність його атомів утворювати ланцюги та цикли. Будова молекули як реального об'єкта можна вивчити експериментально хімічними та фізичними методами.
А.М.Бутлеров не обмежився теоретичними поясненнями своєї теорії будівлі органічних сполук. Він провів ряд експериментів, підтвердивши прогнози теорії отриманням ізобутану, трет. бутилового спирту тощо. Це дозволило А.М.Бутлерову заявити 1864 року, що існуючі факти дозволяють ручатися можливість синтетичного отримання будь-якого органічного речовини.
Алкани(граничні вуглеводні, парафіни) – ациклічні насичені вуглеводні загальної формули n H 2n+2 .Відповідно до загальної формули алкани утворюють гомологічний ряд.
Перші чотири представники мають напівсистематичні назви - метан (CH 4), етан (З 2 Н 6), пропан (З 3 Н 8), бутан (З 4 Н 10). Назви наступних членів ряду будуються з кореня (грецькі числівники) та суфікса - ан: пентан (З 5 Н 12), гексан (З 6 Н 14), гептан (З 7 Н 16) і т.д.
Атоми вуглецю в алканах знаходяться в sp 3-гібридному стані. Осі чотирьох sp 3 -орбіталей спрямовані до вершин тетраедра, валентні кути дорівнюють 109°28.
Просторова будова метану:
Енергія С-З зв'язку Е з - з= 351 кДж/моль, довжина З-З зв'язку 0,154 нм.
Зв'язок С-С в алканах є ковалентної неполярної.Зв'язок С-Н – ковалентна слабополярна.
Для алканів, починаючи з бутану, існують структурні ізомери(Ізомери будови), що відрізняються порядком зв'язування між атомами вуглецю, з однаковим якісним і кількісним складом і молекулярною масою, але різняться за фізичними властивостями.
Способи одержання алканів
1. З n H 2n+2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,
Крекінг нафти (промисловий метод). Алкани також виділяють з природних джерел(природний та попутний гази, нафта, кам'яне вугілля).
(гідрування ненасичених з'єднань)
3. nCO + (2n + 1)Н 2 > З n H 2n+2 + nH 2 O (отримання із синтез-газу (CO + Н 2))
4. (реакція Вюрца)
5. (реакція Дюма) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3
6. (Реакція Кольбе)
Хімічні властивості алканів Алкани не здатні до реакцій приєднання, тому що в їх молекулах всі зв'язки насичені, їм характерні реакції радикального заміщення, термічного розкладання, окислення, ізомеризації.
1. (реакційна здатність зменшується в ряду: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 не йде), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3 )
2. (Реакція Коновалова)
3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H – алкілсульфокислота
(сульфоокислення, умови реакції: опромінення УФ)
4. CH 4 > 1000 °C> З + 2Н 2; 2CH 4 > t>1500 °C> З 2 Н 2 + ДН 2 (розкладання метану – піроліз)
5. CH 4 + 2Н 2 O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4Н 2 (конверсія метану)
6. 2С n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)Н 2 O (горіння алканів)
7. 2н-З 4 Н 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2Н 2 O (окислення алканів у промисловості; одержання оцтової кислоти)
8. н-З 4 Н 10 > ізо- 4 Н 10 (ізомеризація, каталізатор AlCl 3)
2. Циклоалкани
Циклоалкани(циклопарафіни, нафтени, циклани, поліметилени) – граничні вуглеводні із замкнутим (циклічним) вуглецевим ланцюгом. Загальна формула С n H 2n.
Атоми вуглецю в циклоалканах, як і в алканах, знаходяться в sp 3-гібридизованому стані. Гомологічний рядциклоалканов починає найпростіший циклоалкан - циклопропан С 3 Н 6 являє собою плоский тричленний карбоцикл. За правилами міжнародної номенклатури в циклоалканах головним вважається ланцюг вуглецевих атомів, що утворюють цикл. Назва будується за назвою цього замкнутого ланцюга з додаванням приставки цикло (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан і т. д.).
Структурна ізомерія циклоалканів пов'язана з різною величиною циклу (структури 1 і 2), будовою та видом заступників (структури 5 та 6) та їх взаємним розташуванням (структури 3 та 4).
Способи отримання циклоалканів
1. Отримання з дигалогенопохідних вуглеводнів
2. Одержання з ароматичних вуглеводнів
Хімічні властивості циклоалканів Хімічні характеристики циклоалканов залежить від обсягу циклу, визначального його стійкість. Три- і чотиричленні цикли (малі цикли), будучи насиченими, різко відрізняються від решти граничних вуглеводнів. Циклопропан, циклобутан вступають у реакції приєднання. Для циклоалканів (З 5 і вище) внаслідок їхньої стійкості характерні реакції, в яких зберігається циклічна структура, тобто реакції заміщення.
1. Дія галогенів
2. Дія галогеноводородів
З циклоалканами, що містять п'ять і більше атомів вуглецю в циклі, галогеноводороди не взаємодіють.
4. Дегідрування
Алкени(Ненасичені вуглеводні, етиленові вуглеводні, олефіни) – ненасичені аліфатичні вуглеводні, молекули яких містять подвійний зв'язок. Загальна формула ряду алкенів З n Н 2n.
За систематичною номенклатурою назви алкенів виробляють від назв відповідних алканів (з тим самим числом атомів вуглецю) шляхом заміни суфікса - Анна – він: етан (CH 3 -CH 3) - етен (CH 2 = CH 2) і т. д. Головний ланцюгвибирається таким чином, щоб вона обов'язково включала подвійний зв'язок. Нумерацію вуглецевих атомів починають із ближнього до подвійного зв'язку кінця ланцюга.
У молекулі алкену ненасичені атоми вуглецю перебувають у sp 2-гібридизації, а подвійний зв'язок між ними утворена? - І?-зв'язком. sp 2-Гібридні орбіталі спрямовані один до одного під кутом 120°, і одна негібридизована 2р-орбіталь, розташована під кутом 90° до площини атомних гібридних орбіталей.
Просторова будова етилену:
Довжина зв'язку С=С 0,134 нм, енергія зв'язку С=С Е с = с= 611 кДж/моль, енергія?-зв'язку Е? = 260 кДж/моль.
Види ізомерії: а) ізомерія ланцюга; б) ізомерія положення подвійного зв'язку; в) Z, Е (cis, trans) - Ізомерія, вид просторової ізомерії.
Способи отримання алкенів1. CH 3 -CH 3 > Ni, t> CH 2 =CH 2 + H 2 (дегідрування алканів)
2. З 2 Н 5 OH >H,SO 4 , 170 °C> CH 2 =CH 2 + Н 2 O (дегідратація спиртів)
3. (дегідрогалогенування алкілгалогенідів за правилом Зайцева)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (дегалогенування дигалогенопохідних)
5. HC?CH + Н 2 > Ni, t> CH 2 =CH 2 (відновлення алкінів)
Хімічні властивості алкенівДля алкенів найбільш характерні реакції приєднання, вони легко окислюються та полімеризуються.
1. CH 2 = CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br
(Приєднання галогенів, якісна реакція)
2. (приєднання галогеноводородів за правилом Марковникова)
3. CH 2 =CH 2 + Н 2 > Ni, t> CH 3 -CH 3 (гідрування)
4. CH 2 =CH 2 + Н 2 O > H+> CH 3 CH 2 OH (гідратація)
5. ЗCH 2 =CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O > ЗCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (м'яке окиснення, якісна реакція)
6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + КMnO 4 > H+> CO 2 + З 2 Н 5 COOH (жорстке окиснення)
7. CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > Н 2 С = O + CH 3 CH 2 CH = O формальдегід + пропаналь > (озоноліз)
8. З 2 Н 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2Н 2 O (реакція горіння)
9. (полімеризація)
10. CH 3 -CH=CH 2 + HBr > перекис> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (приєднання бро-моводню проти правила Марковникова)
11. (Реакція заміщення в?-положення)
Алкіни(ацетиленові вуглеводні) – ненасичені вуглеводні, що мають у своєму складі потрійний С?З зв'язок. Загальна формула алкінів з одним потрійним зв'язком З n Н 2n-2 . Найпростіший представник ряду алкінів CH?CH має тривіальну назву ацетилен. За систематичною номенклатурою назви ацетиленових вуглеводнів виробляють від назв відповідних алканів (з тим самим числом атомів вуглецю) шляхом заміни суфікса – анна -ін: етан (CH 3 -CH 3) – етин (CH?CH) і т. д. Головний ланцюг вибирається таким чином, щоб він обов'язково включав потрійний зв'язок. Нумерацію вуглецевих атомів починають із ближнього до потрійного зв'язку кінця ланцюга.
В утворенні потрійного зв'язку беруть участь атоми вуглецю в sp-гібридизованому стані. Кожен із них має по дві sp-гібридних орбіталі, спрямованих один до одного під кутом 180°, і дві негібридні p-орбіталі, розташованих під кутом 90° по відношенню один до одного і до sp-гібридним орбіталям.
Просторова будова ацетилену:
Види ізомерії: 1) ізомерія положення потрійного зв'язку; 2) ізомерію вуглецевого скелета; 3) міжкласова ізомерія з алкадієнами та циклоалкенами.
Способи отримання алкінів1. СаО + ЗС > t> СаС 2+CO;
СаС 2 + 2Н 2 O > Са(OH) 2 + CH?CH (отримання ацетилену)
2. 2CH 4 > t>1500 °C> HC = CH + ДТ 2 (крекінг вуглеводнів)
3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH > у спирті> HC?CH + 2KCl + Н 2 O (дегалогенування)
CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH > у спирті> HC?CH + 2KCl + Н 2 O
Хімічні властивості алкінівДля алкінів характерні реакції приєднання, заміщення. Алкіни полімеризуються, ізомеризуються, вступають у реакції конденсації.
1. (гідрування)
2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;
CHBr = CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (приєднання галогенів, якісна реакція)
3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr = CH 2;
CH 3 -CBr = CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (приєднання галогеноводородів за правилом Марковникова)
4. (гідратація алінів, реація Кучерова)
5. (приєднання спиртів)
6.(приєднання карбонових ілот)
7. CH?CH + 2Ag 2 O > NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (освіта ацетиленідів, якісна реакція на кінцевий потрійний зв'язок)
8. CH?CH + [О] > КMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (окислення)
9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (каталізатор - CuCl і NH 4 Cl, димеризація)
10. 3HC?CH > C, 600 °C> З 6 Н 6 (бензол) (циклоолігомеризація, реакція Зелінського)
5. Дієнові вуглеводні
Алкадієни(дієни) – ненасичені вуглеводні, молекули яких містять два подвійні зв'язки. Загальна формула алкадієнів З n Н 2n _ 2 . Властивості алкадієнів значною мірою залежить від взаємного розташування подвійних зв'язків у молекулах.
Способи отримання дієнів1. (метод СВ. Лебедєва)
2. (дегідратація)
3. (дегідрування)
Хімічні властивості дієнів
Для сполучених дієнів характерні реакції приєднання. Сполучені дієни здатні приєднувати не тільки по подвійним зв'язкам (до C 1 і 2 , 3 і 4), але і до кінцевих ( 1 і 4 ) атомів вуглецю з утворенням подвійного зв'язку між 2 і 3 .
6. Ароматичні вуглеводні
Арени,або ароматичні вуглеводні,– циклічні сполуки, молекули яких містять стійкі циклічні групи атомів із замкнутою системою сполучених зв'язків, що об'єднуються поняттям ароматичності, що зумовлює загальні ознакиу будові та хімічних властивостях.
Всі зв'язки С-С у бензолі рівноцінні, їхня довжина дорівнює 0,140 нм. Це означає, що в молекулі бензолу між вуглецевими атомами немає суто простих і подвійних зв'язків (як у формулі, запропонованій у 1865 р. німецьким хіміком Ф. Кекуле), а всі вони вирівняні (справи ока льовані).
формула Кекуле Гомологи бензолу – сполуки, утворені заміною одного або декількох атомів водню в молекулі бензолу на вуглеводневі радикали (R): 6 Н 5 -R, R-С 6 Н 4 -R. Загальна формула гомологічного ряду бензолу С n Н 2n _ 6 (n> 6). Для назви ароматичних вуглеводнівшироко використовуються тривіальні назви (толуол, ксилол, кумол тощо). Систематичні назви будують із назви вуглеводневого радикала (приставка) та слова «бензол» (корінь): З 6 Н 5 -CH 3 (метилбензол), З 6 Н 5 -З 2 Н 5 (етилбензол). Якщо радикалів два або більше, їхнє положення вказується номерами атомів вуглецю в кільці, з якими вони пов'язані. Для дизаміщених бензолів R-С 6 Н 4 -R використовується також і інший спосіб побудови назв, при якому положення замісників вказують перед тривіальною назвою з'єднання приставками: орто-(o-) – заступники сусідніх атомів вуглецю кільця (1,2-); мета-(м-) - Замісники через один атом вуглецю (1,3-); пара-(п-) - Заступники на протилежних сторонах кільця (1,4-).
Види ізомерії (структурна): 1) положення заступників для ді-, три-і тетра-заміщених бензолів (наприклад, про-, м-і п-ксилоли); 2) вуглецевого скелета в бічному ланцюгу, що містить не менше 3 атомів вуглецю; 3) заступників (R), починаючи з R=З 2 Н 5 .
Способи одержання ароматичних вуглеводнів1. З 6 Н 12 > Pt, 300 °C> З 6 Н 6 + ДТ 2 (дегідрування циклоалканів)
2. н-З 6 Н 14 > Cr 2 O 3 , 300 °C> З 6 Н 6 + 4Н 2 (дегідроциклізація алканів)
3. ЗС 2 Н 2 > 600 °C> З 6 Н 6 (циклотримеризація ацетилену, реакція Зелінського)
Хімічні властивості ароматичних вуглеводнівЗа хімічними властивостями арени відрізняються від граничних та ненасичених вуглеводнів. Для аренів найбільш характерними є реакції, що йдуть зі збереженням ароматичної системи, а саме реакції заміщення атомів водню, пов'язаних з циклом. Інші реакції (приєднання, окиснення), в яких беруть участь сполучені З-З зв'язку бензольного кільця і порушується його ароматичність, йдуть насилу.
1. C 6 H 6 + Cl 2 > AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (галогенування)
2. C 6 H 6 + HNO 3 > H 2 SO 4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (нітрування)
3. З 6 Н 6 > H 2 SO 4> З 6 Н 5 -SO 3 H + H 2 O (сульфування)
4. З 6 Н 6 + RCl > AlCl 3> З 6 Н 5 -R + HCl (алкілування)
5. (ацилювання)
6. З 6 Н 6 + ДТ 2 > t, Ni> З 6 Н 12 циклогексан (приєднання водню)
7. (1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, приєднання хлору)
8. З 6 Н 5 -CH 3 + [Про] > З 6 Н 5 -COOH кип'ятіння з розчином КMnO 4 (окислення алкілбензолів)
7. Галогеновуглеводні
Галогеновуглеводняминазиваються похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню замінено атомами галогену.
Способи одержання галогеновуглеводнів1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (гідрогалогенування ненасичених вуглеводнів)
CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl
2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (одержання зі спиртів)
CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + Н 2 O (у присутності ZnCl 2 , t°C)
3. а) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (галогенування вуглеводнів)
Хімічні властивості галогенвуглеводнів
Найбільше значення для сполук цього класу мають реакції заміщення та відщеплення.
1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (водн. розчин) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (утворення спиртів)
2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (освіта нітрилів)
3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (освіта амінів)
4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (утворення нітросполук)
5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (реакція Вюрца)
6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (утворення магнійорганічних сполук, реактив Гриньяра)
7. (дегідрогалогенування)
Спиртаминазиваються похідні вуглеводнів, у молекулах яких міститься одна або кілька гідроксильних груп (-OH), пов'язаних із насиченими атомами вуглецю. Група -OH (гідроксильна, оксигрупа) є молекулою спирту функціональної групою. Систематичні назви даються за назвою вуглеводню з додаванням суфіксу. олта цифри, що вказує положення гідроксигрупи. Нумерація ведеться від найближчого до OH-групи кінця ланцюга.
За кількістю гідроксильних груп спирти поділяються на одноатомні (одна група -OH), багатоатомні (дві та більше груп -OH). Одноатомні спирти: метанол CH 3 OH, етанол З 2 Н 5 OH; двоатомний спирт: етилен-гліколь (етандіол-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; триатомний спирт: гліцерин (пропантріол-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Залежно від того, з яким атомом вуглецю (первинним, вторинним або третинним) пов'язана гідроксигрупа, розрізняють спирти первинні R-CH 2 -OH, вторинні R 2 CH-OH, третинні R 3 C-OH.
За будовою радикалів, пов'язаних з атомом кисню, спирти поділяються на граничні, або алканоли (CH 3 CH 2 -OH), ненасичені, або алкеноли (CH 2 =CH-CH 2 -OH), ароматичні (С 6 Н 5 CH 2 - OH).
Види ізомерії (структурна ізомерія): 1) ізомерія положення OH-групи (починаючи з 3); 2) вуглецевого скелета (починаючи з 4); 3) міжкласова ізомерія з простими ефірами (наприклад, етиловий спирт CH 3 CH 2 OH та диметиловий ефір CH 3 -О-CH 3). Наслідком полярності зв'язку О-Н та наявності неподілених пар електронів на атомі кисню є здатність спиртів до утворення водневих зв'язків.
Способи одержання спиртів1. CH 2 =CH 2 + Н 2 O/Н + > CH 3 -CH 2 OH (гідратація алкенів)
2. CH 3 -CHO + Н 2 > t, Ni> З 2 Н 5 OH (відновлення альдегідів та кетонів)
3. C 2 H 5 Br + NaOH (водн.) > З 2 Н 5 OH + NaBr (гідроліз галогенопохідних)
ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (водн.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl
4. CO + 2Н 2 > ZnO, CuO, 250 ° C, 7 МПа> CH 3 OH (отримання метанолу, промисловість)
5. З 6 Н 12 O 6 > дріжджі> 2С 2 Н 5 OH + 2CO 2 (бродіння моноз)
6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4Н 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - етиленгіліколь+ 2KOH + 2MnO 2 (окислення у м'яких умовах)
7. а) CH 2 = CH-CH 3 + O 2 > CH 2 = CH-CHO + Н 2 O
б) CH 2 = CH-CHO + Н 2 > CH 2 = CH-CH 2 OH
в) CH 2 =CH-CH 2 OH + Н 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (одержання гліцерину)
Хімічні властивості спиртівХімічні властивості спиртів пов'язані з наявністю в їх молекулу групи -OH. Для спиртів характерні два типи реакцій: розрив зв'язку С-Ота зв'язку О-Н.
1. 2С 2 Н 5 OH + 2Na > Н 2 + 2C 2 H 5 ONa (утворення алкоголятів металів Na, К, Mg, Al)
2. а) З 2 Н 5 OH + NaOH? (У водному розчині не йде)
б) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2Н 2 O
в) (якісна реакція на багатоатомні спирти – утворення яскраво-синього розчину з гідроксидом міді)
3. а) (освіта складних ефірів)
б) З 2 Н 5 OH + H 2 SO 4 > З 2 Н 5 -О-SO 3 H + Н 2 O (на холоді)
4. а) З 2 Н 5 OH + HBr > З 2 Н 5 Br + Н 2 O
б) З 2 Н 5 OH + РCl 5 > З 2 Н 5 Cl + POCl 3 + HCl
в) З 2 Н 5 OH + SOCl 2 > З 2 Н 5 Cl + SO 2 + HCl (заміщення гідроксильної групи на галоген)
5. З 2 Н 5 OH + HOC 2 H 5 > H 2 SO 4 ,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (міжмолекулярна гідротація)
6. З 2 Н 5 OH > H 2 SO 4 , 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (внутрішньомолекулярна гідротація)
7. а) (дегідрування, окиснення первинних спиртів)
Феноламіназиваються похідні аренів, у яких один або кілька атомів водню ароматичного кільця заміщені на гідроксильні групи. За кількістю гідроксильних груп в ароматичному кільці розрізняють одно-і багатоатомні (двох- і триатомні) феноли. Більшість фенолів використовуються тривіальні назви. Структурна ізомерія фенолів пов'язана з різним становищем гідроксильних груп.
Способи одержання фенолів
1. З 6 Н 5 Cl + NaOH(p, 340°C) > З 6 Н 5 OH + NaCl (лужний гідроліз галогеновуглеводнів)
2. (кумольний спосіб отримання)
3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > С 6 Н 5 OH + Na 2 SO 3 (лужне плавлення солей ароматичних сульфонових кислот)
Хімічні властивості фенолівФеноли у більшості реакцій по зв'язку О-Н активнішеспиртів, оскільки цей зв'язок більш полярна за рахунок зміщення електронної щільності від атома кисню у бік бензольного кільця (участь неподіленої електронної пари атома кисню в системі л-спряження). Кислотність фенолів значно вища, ніж спиртів.
Для фенолів реакції розриву зв'язку С-О не характерні. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу проявляється у особливостях поведінки гидроксигруппы, а й у більшої реакційної здатності бензольного ядра.
Гідроксильна група підвищує електронну щільність у бензольному кільці, особливо в орто-і пара-положеннях (+М-ефект OH-групи). Для виявлення фенолів використовується якісна реакція із хлоридом заліза(III). Одноатомні феноли дають стійке синьо-фіолетове забарвлення, що пов'язано з утворенням комплексних сполук заліза.
1. 2С 6 Н 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + Н 2 (так само, як і етанол)
2. З 6 Н 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (на відміну від етанолу)
C 6 H 5 ONa + Н 2 O + CO 2 > С 6 Н 5 OH + NaHCO 3 (фенол слабкіша кислота, ніж вугільна)
Феноли не утворюють складні ефіри у реакціях із кислотами. Для цього використовуються більш реакційноздатні похідні кислот (ангідриди, хлорангідриди).
4. З 6 Н 5 OH + CH 3 CH 2 OH > NaOH> З 6 Н 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-алкілування)
(Взаємодія з бромною водою, якісна реакція)
6.(Нітрування розб. HNO 3 , при нітруванні конц. HNO 3 утворюється 2,4,6-тринітрофенол)
7. n C 6 H 5 OH + n CH 2 O > n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(поліконденсація, одержання фенолформальдегідних смол)
10. Альдегіди та кетони
Альдегідаминазиваються сполуки, в яких карбонільна група
з'єднана з вуглеводневим радикалом і атомом водню, а кетонами– карбонільні сполуки з двома вуглеводневими радикалами.
Систематичні назви альдегідів будують за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфіксу -аль. Нумерацію ланцюга починають із карбонильного атома вуглецю. Тривіальні назви виробляють від тривіальних назв тих кислот, які альдегіди перетворюються при окисленні: Н 2 С=O – метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід); CH 3 CH=O – етаналь (оцтовий альдегід). Систематичні назви кетонів нескладної будови виробляють від назв радикалів з додаванням слова «кетон». У більш загальному випадкуназва кетону будується за назвою відповідного вуглеводню та суфіксу -Він; нумерацію ланцюга починають від кінця ланцюга, найближчого до карбонільної групи. Приклади: CH 3 -CO-CH 3 диметилкетон (пропанон, ацетон). Для альдегідів та кетонів характерна структурна ізомерія. Ізомерія альдегідів: а) ізомерія вуглецевого скелета, починаючи з 4 ; б) міжкласова ізомерія. Ізомерія кетонів: а) вуглецевого скелета (з 5); б) положення карбонільної групи (з 5); в) міжкласова ізомерія.
Атоми вуглецю та кисню в карбонільній групі перебувають у стані sp 2 -гібридизації. Зв'язок С=O сильно полярна. Електрони кратного зв'язку З=O зміщені до електронегативного атома кисню, що призводить до появи на ньому часткового негативного заряду, а карбонільний атом вуглецю набуває часткового позитивного заряду.
Способи отримання альдегідів та кетонів1. а) (дегідрування, окиснення первинних спиртів)
б) (дегідрування, окиснення вторинних спиртів)
2. а) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > в воді> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (гідроліз дигалогенопохідних)
б) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > в воді> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O
3. (гідратація алкінів, реакція Кучерова)
4. (окислення етилену до етаналю)
(Окислення метану до формальдегіду)
CH 4 + O 2 > 400–600 °C, NO> H 2 C=O + H 2 O
Хімічні властивості альдегідів та кетонівДля карбонільних сполук характерні реакції різних типів: а) приєднання по карбонільній групі; б) відновлення та окислення; в) конденсація; д) полімеризація.
1. (приєднання ціановодневої кислоти, утворення гідроксинітрилів)
2. (приєднання гідросулбфіту натрію)
3. (відновлення)
4. (освіта напівацеталець та ацеталей)
5. (взаємодія з гідроксоламіном, утворення оксиму ацетальдегіду)
6. (освіта дигалогенопохідних)
7. (?-Галогенування в присутності OH?)
8. (Алдольна конденсація)
9. R-CH = O + Ag 2 O > NH 3> R-COOH + 2Agv (окислення, реакція «срібного дзеркала»)
R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (червоний осад, окиснення)
10. (окислення кетонів, жорсткі умови)
11. n CH 2 =O > (-CH2-O-) nпараформ n= 8-12 (полімеризація)
11. Карбонові кислоти та їх похідні
Карбоновими кислотаминазиваються органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп -COOH, пов'язаних із вуглеводневим радикалом. За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяються на: одноосновні (монокарбонові) CH 3 COOH (оцтова), багатоосновні (дикарбонові, трикарбонові тощо). За характером вуглеводневого радикалу розрізняють кислоти: граничні (наприклад, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); ненасичені (CH 2 =CH(-COOH); ароматичні (З 6 Н 5 COOH).
Систематичні назви кислот даються за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфіксу -оваі слова "кислота": HCOOH - метанова (мурашина) кислота, CH 3 COOH - етанова (оцтова) кислота. Для карбонових кислот характерна структурна ізомерія: а) ізомерія скелета у вуглеводневому радикалі (починаючи з 4); б) міжкласова ізомерія, починаючи з 2 . Можлива цис-транс-ізомерія у разі ненасичених карбонових кислот. Електронна густина? - зв'язку в карбонільній групі зміщена в бік атома кисню. Внаслідок цього у карбонільного вуглецю створюється недолік електронної щільності, і він притягує до себе неподілені пари атома кисню гідроксильної групи, внаслідок чого електронна щільність зв'язку О-Н зміщується у бік атома кисню, водень стає рухливим і набуває здатності відщеплюватися у вигляді протона.
У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:
R-COOH - R-COО? + Н +
Розчинність у воді та високі температурикипіння кислот обумовлено утворенням міжмолекулярних водневих зв'язків.
Способи одержання карбонових кислот1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + Н 2 O (гідроліз тригалогенопохідних)
2. R-CHO + [О] > R-COOH (окислення альдегідів та кетонів)
3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + Н 2 O/Н + > Ni, р, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (оксосинтез)
4. CH 3 C?N + 2Н 2 O/ Н + > CH 3 COOH + NH 4 (гідроліз нітрилів)
5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (отримання HCOOH)
Хімічні властивості карбонових кислот та їх похіднихКарбонові кислоти виявляють високу реакційну здатність і вступають у реакції з різними речовинами, утворюючи різноманітні сполуки, серед яких велике значення мають функціональні похідні: складні ефіри, аміди, нітрили, солі, ангідриди, галогенангідриди.
1. а) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + Н 2 (утворення солей)
б) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + Н 2 O
в) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COОК + Н 2 O
г) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O
CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (солі карбонових кислот гідролізуються)
2. (освіта вкладених ефірів)
(омилення вкладеного ефіру)
3. (отримання хлорангідридів кислот)
4. (розкладання водою)
5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (галогенування в ?-положення)
6. HO-CH = O + Ag 2 O > NH 3> 2Ag + Н 2 CO 3 (Н 2 O + CO 2) (особливості HCOOH)
HCOOH > t> CO + Н 2 O
Жири– складні ефіри гліцерину та вищих одноатомних карбонових кислот. Загальна назва таких сполук – тригліцериди. До складу природних тригліцеридів входять залишки насичених кислот (пальмітинової З 15 Н 31 COOH, стеаринової З 17 Н 35 COOH) і ненасичених (олеїнової З 17 Н 33 COOH, лінолевої З 17 Н 31 COOH). Жири складаються головним чином тригліцеридів граничних кислот. Рослинні жири – олії (соняшникова, соєва) – рідини. До складу тригліцеридів олій входять залишки ненасичених кислот.
Жирам як складним ефірам властива оборотна реакція гідролізу, що каталізується мінеральними кислотами. За участю лугів гідроліз жирів відбувається необоротно. Продуктами у разі є мила – солі вищих карбонових кислот і лужних металів. Натрієві солі – тверді мила, калієві – рідкі. Реакція лужного гідролізу жирів називається також омилення.
Аміни– органічні похідні аміаку, у молекулі якого один, два чи три атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали. Залежно від числа вуглеводневих радикалів розрізняють первинні RNH 2 , вторинні R 2 NH, третинні R 3 N аміни. За характером вуглеводневого радикалу аміни поділяються на аліфатичні (жирні), ароматичні та змішані (або жирноароматичні). Назви амінів у більшості випадків утворюють із назв вуглеводневих радикалів та суфіксу -Амін.Наприклад, CH 3 NH 2 - метиламін; CH 3 -CH 2 -NH 2 - Етиламін. Якщо амін містить різні радикали, їх перераховують в алфавітному порядку: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 – ме-тилетиламин.
Ізомерія амінів визначається кількістю та будовою радикалів, а також положенням аміногрупи. Зв'язок N-Нє полярною, тому первинні та вторинні аміни утворюють міжмолекулярні водневі зв'язки. Третичні аміни не утворюють асоціюючих водневих зв'язків. Аміни здатні до утворення водневих зв'язків із водою. Тому нижчі аміни добре розчиняються у воді. Зі збільшенням числа та розмірів вуглеводневих радикалів розчинність амінів у воді зменшується.
Способи одержання амінів1. R-NO 2 + 6[Н] > R-NH 2 + 2H 2 O (відновлення нітросполук)
2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (алкілування аміаку)
3. а) З 6 Н 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > З 6 Н 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (реакція Зініна)
б) З 6 Н 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > З 6 Н 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2Н 2 O (відновлення нітросполук)
в) З 6 Н 5 -NO 2 + ДТ 2 > каталізатор, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2Н 2 O
4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (відновлення нітрилів)
5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (отримання нижчих алкіламінів 2 -З 4)
Хімічні властивості амінівАміни мають подібну до аміаку будову і виявляють подібні до нього властивості. Як в аміаку, так і в амінах атом азоту має неподілену пару електронів. Для амінів характерні яскраво виражені основні властивості. Водні розчини аліфатичних амінів виявляють лужну реакцію. Аліфатичні аміни – сильніші підстави, ніж аміак. Ароматичні аміни є слабшими основами, ніж аміак, оскільки не-поділена електронна пара атома азоту зміщується у бік бензольного кільця, вступаючи у сполучення з його?-електронами.
На основність амінів впливають різні фактори: електронні ефекти вуглеводневих радикалів, просторове екранування радикалами атома азоту, а також здатність іонів, що утворюються, до стабілізації за рахунок сольватації в середовищі розчинника. Внаслідок донорного ефекту алкільних груп основність аліфатичних амінів у газовій фазі (без розчинника) зростає у ряді: первинні< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH 3 -NH 2 + Н 2 O > OH (взаємодія з водою)
2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl хлорид диметиламонію (взаємодія з кислотами)
[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (взаємодія солей амінів з лугами)
(ацителювання, з третинними амінами не йде)
4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (алкілування)
5. Взаємодія з азотистою кислотою: будова продуктів реакції з азотистою кислотою залежить від характеру аміну. Тому дана реакція використовується для відмінності первинних, вторинних та третинних амінів.
а) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (первинні жирні аміни)
б) З 6 Н 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [З 6 Н 5 -N?N] + Cl? – сіль діазонію (первинні ароматичні аміни)
в) R 2 NH + Н-О-N=O > R 2 N-N=O (N-нітрозамін) + Н 2 O (вторинні жирні та ароматичні аміни)
г) R 3 N + Н-О-N=O > за низької температури немає реакції (третинні жирні аміни)
(третинні ароматичні аміни)
Властивості аніліну.Для аніліну характерні реакції як по аміногрупі, так і по бензольному кільцю. Бензольне кільце послаблює основні властивості аміногрупи порівняно з аліфатичними амінами та аміаком, але під впливом аміногрупи бензольне кільце стає активнішим у реакціях заміщення порівняно з бензолом.
C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl
C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O
C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> + I?
14. Амінокислоти
Амінокислотаминазиваються гетеро-функціональні сполуки, молекули яких містять одночасно аміногрупу та карбоксильну групу. Залежно від взаємного розташування аміно- та карбоксильної груп амінокислоти поділяють на ?-, ?-, ?- і т. д. За ІЮПАК, для найменування амінокислот групу NH 2 - називають приставкою аміно-,вказуючи цифрою номер вуглецевого атома, з яким вона пов'язана, а потім слідує назва відповідної кислоти.
2-амінопропанова кислота (?-амінопропанова, ?-аланін) 
3-амінопропанова кислота (?-амінопропанова, ?-аланін) 
6-аміногексанова кислота (?-амінокапронова) За характером вуглеводневого радикалу розрізняють аліфатичні (жирні) та ароматичні амінокислоти. Ізомерія амінокислот залежить від будови вуглецевого скелета, положення аміногрупи по відношенню до карбоксильної групи. Для амінокислот характерна ще оптична ізомерія.
Способи одержання амінокислот1. (амоноліз галогенокислот)
2. CH 2 =CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (приєднання аміаку до?, ?-ненасичених кислот)
(Дія HCN і NH 3 на альдегіди або кетони)
4. Гідроліз білків під впливом ферментів, кислот чи лугів.
5. Мікробіологічний синтез.
Хімічні властивості амінокислотАмінокислоти виявляють властивості основ за рахунок аміногрупи та властивості кислот за рахунок карбоксильної групи, тобто є амфотерними сполуками. У кристалічному стані та в середовищі, близькому до нейтральної, амінокислоти існують у вигляді внутрішньої солі - дипо-лярного іона, званого також цвіттер-іон H 3 N + -CH 2 -COO?.
1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (Утворення солей по аміногрупі)
2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (освіта солей)
(Утворення складного ефіру)
(ацилювання)
5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -HI> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – бетаїн амінооцтової кислоти
(алкілування)
(Взаємодія з азотистою кислотою)
7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (одержання капрону)
15. Вуглеводи. Моносахаріди. Олігосахариди. Полісахариди
Вуглеводи(цукору) – органічні сполуки, що мають подібну будову та властивості, склад більшості яких відображає формула С х (Н 2 O) y , де х, у? 3.
Класифікація:
Моносахариди не гідролізуються з утворенням простіших вуглеводів. Оліго- та полісахариди розщеплюються при кислому гідролізі до моносахаридів. Загальновідомі представники: глюкоза (виноградний цукор) З 6 Н 12 O 6 , сахароза (тростниковий, буряковий цукор) З 12 Н 22 О 11 , крохмаль і целюлоза [З 6 Н 10 О 5] n .
Способи отримання1. mCO 2 + nН 2 O > hv, хлорофіл> C m (H 2 O) n (вуглеводи)+ mO 2 (отримання при фотосинтезі)
вуглеводи: З 6 Н 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6Н 2 O + 2920 кДж
(метаболізм: глюкоза окислюється з виділенням великої кількостіенергії в живому організмі в процесі метаболізму)
2. 6nCO 2 + 5nН 2 O > hv, хлорофіл> (З 6 Н 10 Про 5) n + 6nO 2 (отримання крохмалю чи целюлози)
Хімічні властивостіМоносахріди. Усі монози в кристалічному стані мають циклічну будову (? - або? -). При розчиненні у воді циклічний напівацеталь руйнується, перетворюючись на лінійну (оксо) форму.
Хімічні властивості моносахаридів обумовлені наявністю в молекулі функціональних груп трьох видів (карбонілу, спиртових гідроксилів та глікозидного (напівацетального) гідроксилу).
1. З 5 Н 11 O 5 -CHO (глюкоза) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (глюконова кислота) + 2Ag (окислення)
2. З 5 Н 11 O 5 -CHO (глюкоза) + [Н] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH(сорбіт)(відновлення)
(моноалкілування)
(поліалкілування)
5. Найважливішою властивістю моносахаридів є їхнє ферментативне бродіння, тобто розпад молекул на уламки під дією різних ферментів. Бродіння піддаються в основному гексози в присутності ферментів, що виділяються дріжджовими грибками, бактеріями або пліснявими грибками. Залежно від природи ферменту, що діє, розрізняють реакції наступних видів:
а) З 6 Н 12 O 6 > 2С 2 Н 5 OH + 2CO 2 (спиртове бродіння);
б) З 6 Н 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH (молочнокисле бродіння);
в) З 6 Н 12 O 6 > З 3 Н 7 COOH + 2CO 2 + 2Н 2 O (маслянокисле бродіння);
г) З 6 Н 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -З(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2Н 2 O (лимоннокисле бродіння);
д) 2С 6 Н 12 O 6 > С 4 Н 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4Н 2 (ацетон-бутанольне бродіння).
Дисахариди. Дисахариди – вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп (двох напівацетальних або однієї напівацетальної та однієї спиртової). Відсутність або наявність глікозидного (напівацетального) гідроксилу відбивається на властивостях дисахаридів. Біози поділяються на дві групи: відновлюючіі невідновлювальні.Біози, що відновлюють, здатні проявляти властивості відновників і при взаємодії з аміачним розчиномсрібла окислюються до відповідних кислот, містять у своїй структурі глікозидний гідроксил, зв'язок між монозами – глікозид-глікозний. Схема освіти відновлювальнихбіоз на прикладі мальтози:
Для дисахаридів характерна реакція гідролізу, у результаті якої утворюються дві молекули моносахаридів:
Прикладом найбільш поширених у природі дисахаридів є сахароза (буряковий або очеретяний цукор). Молекула сахарози складається з залишків β-D-глюкопіранози та β-D-фруктофуранози, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії напівацетальних (глікозидних) гідроксилів. Біози цього типу не виявляють відновлювальних властивостей, оскільки не містять у своїй структурі глікозидного гідроксилу, зв'язок між монозами – глікозид-глікозидний. Подібні дисахариди називають невідновлювальними,тобто не здатні окислюватися.
Схема утворення сахарози:
Інверсія цукрози. При кислому гідролізі (+)сахарози або при дії інвертази утворюються рівні кількості D(+)глюкози та D(-)фруктози. Гідроліз супроводжується зміною знака питомого кута обертання [?] з позитивного на негативний, тому процес називають інверсією, а суміш D(+)глюкози та D(-)фруктози – інвертним цукром.
Полісахариди (поліози). Полісахариди – природні високомолекулярні вуглеводи, макромолекули яких складаються із залишків моносахаридів. Основні представники: крохмальі целюлоза,які побудовані із залишків одного моносахариду – D-глюкози. Крохмаль і целюлоза мають однакову молекулярну формулу: (С6Н10О5) n, але різні властивості. Це пояснюється особливостями їхньої просторової будови. Крохмаль складається з залишків β-D-глюкози, а целюлоза - з β-D-глюкози. Крохмаль– резервний полісахарид рослин, накопичується у вигляді зерен у клітинах насіння, цибулин, листя, стебел, є білою аморфною речовиною, нерозчинною в холодній воді. Крохмаль – суміш амілозиі амілопектину,які побудовані із залишків?-D-глюкопіранози.
Амілоза- Лінійний полісахарид, зв'язок між залишками D-глюкози 1?-4. Форма ланцюга - спіралеподібна, один виток спіралі містить 6 залишків D-глюкози. Вміст амілози у крохмалі – 15–25 %.
амілоза 
амілопектин Амілопектін- Розгалужений полісахарид, зв'язки між залишками D-глюкози - 1?-4 і 1?-6. Вміст амілопектину в крохмалі 75-85%.
1. Утворення простих та складних ефірів (аналогічно біозам).
2. Якісна реакція – фарбування при додаванні йоду: для амілози – у синій колір, для амілопектину – у червоний колір.
3. Кислий гідроліз крохмалю: крохмаль > декстрини > мальтоза > β-D-глюкоза.
Целюлоза. Структурний полісахарид рослин, побудований із залишків β-D-глюкопіранози, характер сполуки 1?-4. Вміст целюлози, наприклад, у бавовнику – 90–99 %, у листяних породах – 40–50 %. Цей біополімер має велику механічну міцність і виконує роль опорного матеріалу рослин, утворюючи стінки рослинних клітин.
Характеристика хімічних властивостей1. Кислий гідроліз (оцукрювання): целюлоза > целобіозу > ?-D-глюкоза.
2. Утворення складних ефірів
З розчинів целюлози ацетату в ацетоні виготовляють ацетатне волокно.
Нітроцелюлоза вибухонебезпечна, становить основу бездимного пороху. Піроксилін – суміш ді– та тринітратів целюлози – використовують для виготовлення целулоїду, колодію, фотоплівок, лаків.