Въпрос 2. Фенол, неговата структура, свойства и приложение.
Отговор.Фенолите са органични вещества, получени от ароматни въглеводороди, в които една или повече хидроксилни групи са свързани към бензеновия пръстен.
Най-простият представител на тази група вещества е фенолът или карболовата киселина C 6 H 5 OH. В молекулата на фенола π-електроните на бензеновия пръстен привличат самотните двойки електрони на кислородния атом на хидроксилната група, в резултат на което се увеличава подвижността на водородния атом от тази група.
Физически свойства
Твърдо, безцветно кристално вещество, с остър характерен мирис, при съхранение се окислява на въздух и придобива розов цвят, слабо е разтворимо в студена вода, но се разтваря добре в топла вода... Точка на топене - 43 ° C, точка на кипене - 182 ° C. Силен антисептик, много отровен.
Химични свойства
Химичните свойства се дължат на взаимното влияние на хидроксилната група и бензоловия пръстен.
Реакции на бензенов пръстен
1. Бромиране:
C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr.
2, 4, 6-трибромофенол (бяла утайка)
2. Взаимодействие с азотна киселина:
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2O.
2,4,6-тринитрофенол (пикринова киселина)
Тези реакции протичат при нормални условия (без нагряване и катализатори), докато нитрирането на бензола изисква температура и катализатори.
Реакции на хидрокси групи
1. Подобно на алкохолите, той взаимодейства с активните метали:
2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2.
натриев фенолат
2. За разлика от алкохолите, той взаимодейства с алкали:
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O.
Фенолатите се разграждат лесно от слаби киселини:
а) C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3;
б) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OCH 3 + NaI.
метилфенил етер
3. Взаимодействие с халогенни производни:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI
етил фенил етер
4. Взаимодействие с алкохоли:
C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.
5. Качествен отговор:
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.
железен (III) фенолат
Железният (III) фенолат има кафеникав цвят лилавос мирис на мастило (боя).
6. Ускоряване:
C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.
7. Кополикондензация:
C 6 H 5 OH + CH 2 O +… → - n. -.
метанал-Н 2 О фенол-формалдехидна смола
Получаване
1. От каменовъглен катран.
2. Получаване от хлорни производни:
C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,
2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.
3. Кумолен метод:
C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,
C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 C 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.
фенол ацетон
Приложение
1. Като антисептик се използва като дезинфектант.
2. При производството на пластмаси (фенолформалдехидна смола).
3. При производството на взривни вещества (тринитрофенол).
4. При производството на фотореактиви (разработчици за Черно и бялохартия).
5. При производството на лекарства.
6. При производството на бои (гваш).
7. При производството на синтетични материали.
Въпрос 3: През 200 g 40% разтвор на KOH се прекарват 1,12 литра CO 2. Определете вида и теглото на образуваната сол.
Отговор.
Дадено: Намерете: вид и тегло на солта.
V (CO 2) = 1,12 l.
Решение
m (KOH безводен) = 200 * 0,4 = 80 g.
x 1 g 1,12 l x 2 g
2KOH + CO 2 = K 2 CO 3 + H 2 O.
v: 2 mol 1 mol 1 mol
М: 56 g / mol - 138 g / mol
м: 112g - 138g
x 1 = m (KOH) = (1,12 * 112) / 22,4 = 5,6 g,
x 2 = m (K 2 CO 3) = 138 * 1,12 / 22,4 = 6,9 g.
Тъй като KOH се приема в излишък, се образува средна сол K 2 CO 3, а не кисел KHCO 3.
Отговор: m (K2CO3) = 6,9 g.
БИЛЕТ №3
Въпрос 1.Теория за структурата на органичните съединения. Значението на теорията за развитието на науката.
Отговор.През 1861 г. руският учен Александър Михайлович Бутлеров формулира основните положения на теорията за структурата на органичните вещества.
1. Молекулите на органичните съединения се състоят от атоми, свързани заедно в определена последователност според тяхната валентност (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).
2. Физичните и химичните свойства на дадено вещество зависят не само от естеството на атомите и тяхното количествено съотношение в една молекула, но и от реда, в който атомите са съединени, тоест от структурата на молекулата.
3. Химичните свойства на дадено вещество могат да се определят, като се знае неговата молекулярна структура. Обратно, структурата на молекулата на веществото може да бъде установена емпирично чрез изследване на химичните трансформации на веществото.
4. В молекулите има взаимно влияние на атоми или групи от атоми един върху друг:
CH 3 - CH 3 (t bp = 88.6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t бала = 42.1 0 С)
етан пропан
Въз основа на своята теория Бутлеров предсказва съществуването на изомери на съединения, например два изомера на бутан (бутан и изобутан):
CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (t точка на кипене = 0,5 0 C),
CH 3 -CH (CH 3) - CH 3 (t bp = -11.7 0 С).
2-метилпропан или изобутан
Изомерите са вещества, които имат еднакъв молекулен състав, но различни химични структури и поради това имат различни свойства.
Зависимостта на свойствата на веществата от тяхната структура е една от идеите, лежащи в основата на теорията за структурата на органичните вещества от A.M. Бутлеров.
Стойността на теорията на А. М. Бутлеров
1. отговори на основните "Противоречия" на органичната химия:
а) Разнообразие от въглеродни съединения
б) очевидното несъответствие между валентността и органичните вещества:
в) различни физични и химични свойства на съединения с една и съща молекулна формула (C 6 H 12 O 6 - глюкоза и фруктоза).
2. Позволява се да се предскаже съществуването на нови органични вещества, както и да се посочат начините за тяхното получаване.
3. Направи възможно да се предвиди различни случаиизомерия, за да се предвидят възможните посоки на реакциите.
Въпрос 2. Видове химични връзки в органични и органични съединения.
Отговор:Основната движеща сила, водеща до образуването на химическа връзка, е желанието на атомите да завършат външното енергийно ниво.
Йонна връзка – химическа връзка, осъществено поради електростатично привличане между йони. Образуването на йонни връзки е възможно само между атоми, чиито стойности на електроотрицателност са много различни.
Йонните съединения включват халогениди и оксиди на алкални и алкалоземни метали (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).
Йоните могат да се състоят и от няколко атома, връзките между които не са йонни:
NaOH = Na + + OH -,
Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2-.
Трябва да се отбележи, че свойствата на йоните се различават значително от свойствата на съответните атоми и молекули на простите вещества: Na- металът реагира бурно с вода, Na + йонът се разтваря в нея; H 2 - разтваря се в него; H 2 е безцветен газ без вкус и мирис, йонът H + придава на разтвора кисел вкус, променя цвета на лакмуса (в червен).
Свойства на йонните съединения
1. Съединенията с йонна връзка са електролити. Само разтворите и стопилките провеждат електрически ток.
2. Голяма крехкост на кристалните вещества.
Ковалентна връзкахимическа връзка, осъществена поради образуването на общи (свързващи) електронни двойки.
Ковалентна неполярна връзкавръзка, образувана между атоми с еднаква електроотрицателност. При ковалентна неполярна връзка, електронната плътност на обща двойка електрони се разпределя в пространството симетрично спрямо ядрата на общите атоми (H 2, I 2, O 2, N 2).
Ковалентна полярна връзка е ковалентна връзка между атоми с различна (но не много различни един от друг) електроотрицателност (H 2 S, H 2 O, NH 3).
Донорно-акцепторният механизъм образува: NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. В случай на появата на йона NH + 4, азотният атом е донор, осигуряващ за общо ползване несподелена електронна двойка, а водородният йон е акцептор, който приема тази двойка и осигурява своята орбитала за това. В този случай се образува донор-акцепторна (координационна) връзка. Акцепторният атом придобива голям отрицателен заряд, а донорният атом – положителен.
Съединенията с ковалентна полярна връзка имат по-високи точки на кипене и топене от тези с ковалентна неполярна връзка.
В молекулите на органичните съединения връзката на атомите е ковалентно полярна.
В такива молекули възниква хибридизация (смесване на орбитали и тяхното подравняване по формула и енергия) на валентните (външни) орбитали на въглеродните атоми.
Хибридните орбитали се припокриват и се образуват силни химически връзки.
Метални връзкивръзка, осъществявана от относително свободни електрони между метални йони в кристалната решетка. Металните атоми лесно даряват електрони, превръщайки се в положително заредени йони. Отделените електрони се движат свободно между положителни метални йони, т.е. те се социализират от метални йони, т.е. те са социализирани и се движат около цялото парче метал, обикновено електрически неутрални.
Свойства на металите.
1. Електрическа проводимост. Причинява се от наличието на свободни електрони, способни да създават електрически ток.
2. Топлопроводимост. Поради същото.
3. Ковкост и пластичност. Йоните и металните атоми в метална решетка не са директно свързани помежду си и отделните метални слоеве могат свободно да се движат един спрямо друг.
Водородна връзкамогат да бъдат междумолекулни и вътрешномолекулни.
Междумолекулна водородна връзкасе образува между водородните атоми на една молекула и атомите на силно електроотрицателен елемент (F, O, N) на друга молекула. Такава връзка дефинира необичайно високи температурикипене и топене на някои съединения (HF, H 2 O). Когато тези вещества се изпаряват, водородните връзки се разрушават, което изисква допълнителна енергия.
Причината за водородната връзка: когато един електрон се дари на "собствения" атом на електроотрицателния елемент, водородът придобива относително силен положителен заряд, който след това взаимодейства с самотната електронна двойка на "чужия" атом на електроотрицателния елемент .
Вътрешномолекулна водородна връзкасе осъществява вътре в молекулата. Тази връзка определя структурата на нуклеиновите киселини (двойна спирала) и вторичната (спирална) структура на протеина.
Водородната връзка е много по-слаба от йонната или ковалентната връзка, но по-силна от междумолекулното взаимодействие.
Въпрос 3. За решаване на задачата. 20 g нитробензен се подлагат на редукционна реакция. Намерете масата на образувания анилин, ако добивът от реакцията е 50%.
Отговор.
Дадено: Намерете: m (C 6 H 6 NH 2).
m (C 6 H 6 NO 2) = 20 g,
Решение
(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.
v: 1 mol 1 mol
M: 123 g / mol 93 g / mol
x = m теория (C 6 H 6 NH 2) = 20 * 93/123 = 15 g,
m практичен = 15 * 0,5 = 7,5 g.
Отговор: 7,5 гр
Билет номер 4
| Свойства Метал | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
| Способност за възстановяване (дарете електрони) | Повишаване на | |||
| Взаимодействие с атмосферния кислород | Окислява бързо при температура на околната среда | Окислява бавно при нормална температура или при нагряване | Да не се окислява | |
| Взаимодействие с вода | H 2 се освобождава и се образува хидроксид | При нагряване се отделя водород и се образува хидроксид | Не измества водорода от водата | |
| 5 взаимодействие с киселини | Изместване на водорода от разредените киселини | Няма да измести водорода от разредените киселини | ||
| Окислителен капацитет (прикачване на електрони) | Повишаване на | |||
Въпрос 1. Общи свойства на металите. Особености на структурата на атомите .
Отговор... Металните атоми относително лесно даряват валентни електрони и се превръщат в положително заредени йони. Следователно металите са редуциращи агенти. Това са основните и най-общи химични свойства на металите. Металните съединения проявяват само положителни степени на окисление. Редукционната способност на различните метали не е еднаква и се увеличава в електрохимичните серии на метални напрежения от Au до Li.
Физически свойства
1. Електрическа проводимост. Причинява се от наличието на свободни електрони в металите, които образуват електрически ток (насочено движение на електроните).
2. Топлопроводимост.
3. Издръжливост и пластичност.
Метали с ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - тежък.
Нискотопими метали: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 С.
Схеми на взаимодействие на метали със сярна киселина.
Разреденият H 2 SO 4 разтваря метали, разположени в серия от стандартни електродни потенциали (серия от метална активност), до водород:
M + H 2 SO 4 (разреден) → сол + H 2
(M = (Li → Fe) в поредицата от метална активност).
Така се получават съответните сол и вода.
С Ni разреден H 2 SO 4 реагира много бавно, с Ca, Mn и Pb киселината не реагира. Под действието на киселина върху повърхността на оловото се образува филм PbSO 4, който го предпазва от по-нататъшно взаимодействие с киселината.
Концентриран H 2 SO 4 не взаимодейства с много метали при обикновена температура. Въпреки това, когато се нагрява, концентрираната киселина реагира с почти всички метали (с изключение на Pt, Au и някои други). В този случай киселината се редуцира до H 2 S или SO 2:
M + H 2 SO 4 (конц.) → сол + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).
При тези реакции не се отделя водород, но се образува вода.
Схеми на взаимодействие на метали с азотна киселина.
Когато металите взаимодействат с HNO 3, водородът не се отделя; той се окислява, за да образува вода. В зависимост от активността на метала, киселината може да бъде редуцирана до съединения.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).
В този случай се образува и солта на азотната киселина.
Разредена HNO 3 реагира с много метали (изключение: Ca, Cr, Pb, Au) най-често, за да образува NH 3, NH 4 NO 3, N 2 или NO:
M + HNO 3 (разл.) → сол + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).
Концентриран HNO 3 взаимодейства главно с тежки метали, за да образува N 2 O или NO 2:
M + HNO 3 (конц.) → сол + H 2 O + N 2 O (NO 2).
При нормални температури тази киселина (силен окислител) не реагира с Al, Cr, Fe и Ni. Той лесно ги трансформира в пасивно състояние (върху металната повърхност се образува плътен защитен оксиден филм, който предотвратява контакта на метала със средата.)
Въпрос 2. Нишесте и целулоза. Сравнете тяхната структура и свойства. Тяхното приложение.
Отговор.Структура на нишестето: структурна връзка - останалата част от молекулата
α-глюкоза. Структурата на целулозата: структурна връзка-остатък на β-глюкозната молекула.
Физически свойства
Нишестето е бял хрупкав прах, неразтворим в студена вода. В гореща вода образува колоиден разтвор-паста.
Целулозата е твърдо влакнесто вещество, неразтворимо във вода и органични разтворители.
Химични свойства
1. Нишестената целулоза се подлага на хидролиза:
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6.
При хидролизата на нишестето се образува алфа-глюкоза, а при хидролизата на целулозата - бета-глюкоза.
2. Нишестето с йод дава синьо оцветяване (за разлика от целулозата).
3. Нишестето се усвоява в храносмилателния тракт човешката система ицелулозата не се усвоява.
4. Целулозата се характеризира с реакция на естерификация:
[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3] n + 3nHONO 2 (конц.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3] n + 3nH 2 O.
тринитроцелулоза
5. Молекулите на нишестето имат както линейна, така и разклонена структура. От друга страна, целулозата има линейна (т.е. неразклонена) структура, която позволява на целулозата да образува лесно влакна.Това е основната разлика между нишестето и целулозата.
6. Изгаряне на нишесте и целулоза:
(C 6 H 10 O 5) n + O 2 = CO 2 + H 2 O + Q.
Термичното разлагане настъпва без достъп на въздух. Образува се CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO и др.
Приложение
1. Чрез хидролиза се превръща в поток и глюкоза.
2. Като ценен и хранителен продукт (основният въглехидрат на човешката храна – хляб, зърнени храни, картофи).
3. При производството на паста.
4. В индустрията за боядисване (сгъстител)
5. В медицината (за приготвяне на мехлеми, прахове).
6. За колосане на пране.
целулоза:
1. При производството на ацетатни влакна, плексиглас, негорим филм (целофан).
2. При производството на бездимен прах (тринитроцелулоза).
3. При производството на целулоид и колодит (динитроцелулоза).
Въпрос 3. Към 500 грама 10% разтвор на NACL се добавят 200 грама 5% разтвор на същото вещество, след това още 700 грама вода. Намерете процента на концентрация на получения разтвор.
Отговор.Намерете: m 1 (NaCl) = 500 g
дадено:
ω 1 (NaCl) = 10%
m 2 (NaCl) = 200 g
Решение
m 1 (NaCl, безводен) = 500 * 10 \ 100 = 50 g,
m 2 (NaCl, безводен) = 200 * 5 \ 100 = 10 g,
m (разтвор) = 500 + 200 + 700 = 1400 g,
m общо (NaCl) = 50 + 10 = 60 g,
ω 3 (NaCl) = 60 \ 1400 * 100% = 4,3%
Отговор: ω 3 (NaCl) = 4,3%
БИЛЕТ номер 5
Въпрос 1. ацетилен. Неговата структура, свойства, производство и приложение.
Отговор.Ацетиленът принадлежи към класа алкини.
Ацетеленовите въглеводороди или алкините са ненаситени (ненаситени) въглеводороди с обща формула, в чиито молекули има тройна връзка между въглеродните атоми.
Електронна структура
Въглеродът в ацетиленовата молекула е в състояние sp- хибридизация. Въглеродните атоми в тази молекула образуват тройна връзка, състояща се от две β-връзки и една σ-връзка.
Молекулярна формула:.
Графична формула: H-C≡ C-H
Физически свойства
Газ, по-лек от въздуха, слабо разтворим във вода, в чист вид, почти без мирис, безцветен, = - 83,6. (В поредицата от алкини точките на кипене и топене се увеличават с увеличаване на молекулното тегло на алкините.)
Химични свойства
1. Изгаряне:
2. Присъединяване:
а) водород:
б) халоген:
C2H2 + 2Cl2 = C2H2Cl4;
1,1,2,2-тетрохлороетан
в) халогеноводород:
HC≡CH + HCl = CHCl
винилхлорид
CH 2 = CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2
1,1-дихлороетан
(по правилото на Марковников);
г) вода (реакция на Кучеров):
HC = CH + H2O = CH2 = CH-OH CH3-CHO
винил алкохол ацеталдехид
3. Замяна:
HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg ↓ + 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.
сребърен ацетиленид
4. Окисление:
HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).
оксалова киселина
5. Тримеризация:
3HC≡CH t, кат
6. Димеризация:
HC≡CH + HC≡CH КАТ. HC≡C - HC = CH 2
винил ацетилен
Получаване
1. Дехидрогениране на алкани (крекинг на течни петролни фракции):
C2H6 = C2H2 + 2H2.
2. От природен газ(термичен крекинг на метан):
2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2
3. Карбиден метод:
CaC 2 + 2H 2 O = Ca (OH) 2 + C 2 H 2
Приложение
1. При производството на винилхлорид, ацеталдехид, винилацетат, хлоропрен, оцетна киселина и други органични вещества.
2. При синтеза на каучук и поливинилхлоридни смоли.
3.При производството на поливинилхлорид (кожзам).
4. При производството на лакове, лекарства.
5. При производството на взривни вещества (ацетилениди).
По броя на хидроксилните групи:
Монатомичен; Например:
двуатомни; Например:
Триатомни; Например:
Има феноли с по-голяма атомност.
Най-простите едновалентни феноли
С 6 Н 5 ОН - фенол (хидроксибензен), тривиалното име е карболова киселина.
Най-простите двуатомни феноли
Електронна структура на фенолна молекула. Взаимно влияние на атомите в една молекула
Хидроксилната група -OH (като алкилови радикали) е заместител от тип 1, т.е. донор на електрони. Това се дължи на факта, че една от самотните електронни двойки на хидроксилния кислороден атом влиза в p, π-конюгация с π-системата на бензеновото ядро.
Това води до:
Увеличаване на електронната плътност върху въглеродните атоми в орто и пара позиции на бензеновото ядро, което улеснява заместването на водородните атоми в тези позиции;
Увеличете полярността комуникация O-N, което води до повишаване на киселинните свойства на фенолите в сравнение с алкохолите.
За разлика от алкохолите, фенолите частично се дисоциират на йони във водни разтвори:
тоест проявяват слабо киселинни свойства.
Физически свойства
Най-простите феноли при нормални условия са нискотопими безцветни кристални вещества с характерна миризма. Фенолите са слабо разтворими във вода, но лесно разтворими в органични разтворители. Те са токсични вещества, които причиняват изгаряния на кожата.
Химични свойства
I. Реакции, включващи хидроксилна група (киселинни свойства)
(реакция на неутрализиране, за разлика от алкохолите)
Фенолът е много слаба киселина, така че фенолатите се разлагат не само със силни киселини, но дори и с такава слаба киселина като въглеродна киселина:
II. Реакции, включващи хидроксилна група (образуване на естери и етери)
Подобно на алкохолите, фенолите могат да образуват етери и естери.
Естерите се образуват при взаимодействието на фенол с анхидриди или хлорхидриди на карбоксилни киселини (директната естерификация с карбоксилни киселини е по-трудна):
Етерите (алкиларил) се образуват при взаимодействието на фенолати с алкилхалиди:
III. Реакции на заместване, включващи бензеново ядро
Образуването на бяла утайка от трибромофенол понякога се разглежда като качествена реакция към фенол.
IV. Реакции на присъединяване (хидрогениране)
V. Качествена реакция с железен (III) хлорид
Едноатомни феноли + FeCl 3 (разтвор) → Синьо-виолетов цвят, който изчезва при подкиселяване.
Те могат да бъдат намерени в природата, но най-вече познати на човека са тези, които се получават по изкуствен път. Сега те се използват широко в химическата промишленост, строителството, пластмасите и дори медицината. Поради високите си токсични свойства, стабилността на съединенията му и способността да проникват в човешкото тяло през кожата и дихателната система, често се случва отравяне с фенол. Поради това това вещество беше класифицирано като силно опасно токсично съединение и употребата му беше строго регламентирана.
Какво представляват фенолите
Естествено и изкуствено произведени. Естествените феноли могат да бъдат полезни – те са антиоксиданти, полифеноли, които карат определени растения да лекуват хората. А синтетичните феноли са отровни вещества. При контакт с кожата причиняват изгаряния, ако попаднат в човешкото тяло, причиняват тежко отравяне. Тези сложни съединения, свързани с летливите ароматни въглеводороди, преминават в газообразно състояние вече при температура малко над 40 градуса. Но при нормални условия това е прозрачно кристално вещество със специфична миризма.
Определянето на фенола се изучава в училище в курса на органичната химия. В същото време се говори за неговия състав, молекулярна структура и вредни свойства. Много хора не знаят нищо за естествените вещества от тази група, които играят важна роля в природата. Как може да се характеризира фенолът? Съставът на това химично съединение е много прост: бензоена молекула, водород и кислород.
Видове феноли
Тези вещества се намират в много растения. Те осигуряват цвят на стъблата си, аромат на цветя или предпазват от вредители. Има и синтетични съединения, които са отровни. Тези вещества включват:
- Естествените фенолни съединения са капсаицин, евгенол, флавоноиди, лигнини и др.
- Най-известният и отровен фенол е карболовата киселина.
- Съединения бутилфенол, хлорфенол.
- Креозот, лизол и др.
Но по принцип обикновените хора знаят само две имена: и всъщност фенол.
Свойства на тези съединения
Тези химични веществапритежават не само токсичност. Те се използват от хората с причина. За да се определи какви качества има фенолът, съставът е много важен. Комбинацията от въглерод, водород и кислород му придава специални свойства. Ето защо фенолът е толкова широко използван от хората. Свойствата на това съединение са както следва:
Ролята на фенолите в природата
Тези вещества се намират в много растения. Те участват в създаването на техния цвят и аромат. Капсаицинът придава пикантност на горчивите чушки. Антоцианините и флавоноидите оцветяват кората на дърветата, докато кетол или евгенол осигуряват аромат на цветята. Някои растения съдържат полифеноли, вещества, образувани от комбинацията на няколко фенолни молекули. Те са полезни за човешкото здраве. Полифенолите включват лигнини, флавоноиди и други. Тези вещества се съдържат в зехтина, плодовете, ядките, чая, шоколада и други храни. Смята се, че някои от тях имат ефект против стареене и предпазват тялото от рак. Но има и отровни съединения: танини, урушиол, карболова киселина.
Вредата на фенолите за хората
Това вещество и всички негови производни лесно проникват в тялото през кожата и белите дробове. В кръвта фенолът образува съединения с други вещества и става още по-токсичен. Колкото по-висока е концентрацията му в организма, толкова повече вреда може да причини. Фенолът нарушава дейността на нервната и сърдечно-съдовата система, засяга черния дроб и бъбреците. Разрушава червените кръвни клетки, причинява алергични реакциии появата на язви.
Най-често отравянето с фенол се случва чрез пия вода, както и през въздуха в помещения, в които неговите производни са били използвани в строителството, бояджийството или мебелното производство.
Вдишването на неговите съединения причинява изгаряне респираторен тракт, дразнене на назофаринкса и дори белодробен оток. Ако фенолът попадне върху кожата, се получава тежко химическо изгаряне, след което се развиват слабо заздравяващи язви. И ако е засегната повече от една четвърт от кожата на човек, това води до неговата смърт. При случайно поглъщане на малки дози фенол, например със замърсена вода, се развиват стомашни язви, лоша координация на движенията, безплодие, сърдечна недостатъчност, кървене и рак. Големите дози водят до незабавна смърт.
Къде се използват феноли?
След откриването на това вещество е открита способността му да променя цвета си във въздуха. Това качество започва да се използва за производството на багрила. Но след това бяха открити и другите му свойства. И веществото фенол е станало широко използвано в човешките дейности:
Приложение в медицината
Когато са открити бактерицидните свойства на фенола, той е широко използван в медицината. Основно за дезинфекция на помещения, инструменти и дори ръцете на персонала. В допълнение, фенолите са основните компоненти на някои популярни лекарства: аспирин, пурген, лекарства за лечение на туберкулоза, гъбични заболявания и различни антисептици, например ксероформ.
Сега фенолът често се използва в козметологията за дълбок пилинг на кожата. В същото време нейното свойство се използва за изгаряне на горния слой на епидермиса.
Използване на фенол за дезинфекция
Има и специален препарат под формата на мехлем и разтвор за външна употреба. Използва се за дезинфекция на вещи и повърхности в стаята, инструменти и спално бельо. Под наблюдението на лекар фенолът се използва за лечение на генитални брадавици, пиодермия, импетиго, фоликулит, гнойни рани и други кожни заболявания. Разтворът в комбинация с се използва за дезинфекция на помещения, накисване на бельо. Ако го смесите с керосин или терпентин, той придобива свойства за контрол на вредителите.
Не третирайте големи участъци от кожата с фенол, както и зони, предназначени за приготвяне и съхранение на храна.
Как можете да се отровите с фенол?
Смъртоносната доза на това вещество за възрастен може да варира от 1 г, а за дете - 0,05 г. Отравяне с фенол може да възникне поради следните причини:
- при неспазване на мерките за безопасност при работа с токсични вещества;
- в случай на злополука;
- при неспазване на дозировката на лекарствата;
- при използване на пластмасови продукти с фенол, като играчки или прибори;
- с неправилно съхранение на домакински химикали.
В случай на остър, те се виждат веднага и можете да помогнете на човека. Но опасността от фенола е, че когато се приемат малки дози, това може да се пренебрегне. Следователно, ако човек живее в стая, където са използвани довършителни материали, бои и лакове или мебели, които отделят фенол, възниква хронично отравяне.
Симптоми на отравяне
Много е важно да разпознаете проблема навреме. Това ще помогне да започнете лечението навреме и да предотвратите фатален изход... Основните симптоми са същите като при всяко друго отравяне: гадене, повръщане, сънливост, световъртеж. Но също има характерни признаци, чрез който можете да разберете, че човек е бил отровен с фенол:
- характерна миризма от устата;
- припадък;
- рязко намаляване на телесната температура;
- разширени зеници;
- бледност;
- диспнея;
- студена пот;
- намален сърдечен ритъм и кръвно налягане;
- стомашни болки;
- кървава диария;
- бели петна по устните.
Трябва да знаете и признаците на хронично отравяне. Когато се прилагат малки дози в тялото, няма силно изразени признаци за това. Но фенолът е вреден за здравето. Симптомите на хронично отравяне са:
- чести мигрени, главоболие;
- гадене;
- дерматит и алергични реакции;
- безсъние;
- разстройства на червата;
- силна умора;
- раздразнителност.
Първа помощ и лечение на отравяне
На пострадалия трябва да бъде оказана първа помощ и възможно най-скоро да го заведете на лекар. Мерките, които трябва да се предприемат веднага след контакт с фенол, зависят от това къде попада в тялото:
- Ако веществото влезе в контакт с кожата, изплакнете обилно с вода, не третирайте изгаряния с мехлем или грес.
- Ако фенолът попадне върху устната лигавица - изплакнете, не поглъщайте нищо.
- Ако попадне в стомаха, изпийте сорбент, например въглища, "Полисорб", не се препоръчва да измивате стомаха, за да избегнете изгаряния на лигавицата.
V лечебно заведениелечението на отравяне е сложно и продължително. Провежда се вентилация на белите дробове, детоксикираща терапия, въвежда се антидот - използват се калциев глюконат, сорбенти, антибиотици, сърдечни лекарства,
Правила за безопасност при използване на феноли
Санитарните и епидемиологичните стандарти във всички страни установяват максимално допустимото ниво на концентрация на фенол във въздуха на закрито. Безопасна доза се счита за 0,6 mg на 1 kg човешко тегло. Но тези стандарти не отчитат, че при редовен прием дори на такава концентрация на фенол в тялото, той постепенно се натрупва и може да причини сериозна вреда на здравето. Това вещество може да се отдели във въздуха от пластмасови изделия, бои, мебели, строителни и хотелски материали, козметика. Ето защо е необходимо внимателно да следите състава на закупените продукти и, ако има неприятна сладникава миризма от нещо, по-добре е да се отървете от него. Когато използвате фенол за дезинфекция, е необходимо стриктно да се спазват правилата за дозиране и съхранение на разтворите.
Хидроксилната група в молекулите на органичните съединения може да бъде свързана с ароматна сърцевинадиректно и може да бъде отделен от него с един или повече въглеродни атома. Може да се очаква, че в зависимост от това свойство веществата ще се различават значително едно от друго поради взаимното влияние на групи от атоми. Действително, органичните съединения, съдържащи ароматния радикал фенил C 6 H 5 - директно свързан с хидроксилната група, показват специални свойства, различен от свойствата на алкохолите. Такива връзки се наричат феноли.
Органични вещества, чиито молекули съдържат фенилов радикал, свързан с една или повече хидроксо групи. Точно като алкохолите, фенолите се класифицират според тяхната атомност, тоест според броя на хидроксилните групи.
Едновалентни фенолисъдържат една хидроксилна група в молекулата:
Многовалентни фенолисъдържат повече от една хидроксилна група в молекулите:
Има и други многовалентни феноли, съдържащи три или повече хидроксилни групи в бензеновия пръстен.
Нека се запознаем по-подробно със структурата и свойствата на най-простия представител на този клас - фенол C 6 H 5 OH. Името на това вещество е в основата на името на целия клас - феноли.
Фенолът е твърдо, безцветно кристално вещество, t ° = 43 ° C, t ° = 181 ° C, с остър характерен мирис. Отровен... Фенолът при стайна температура е слабо разтворим във вода. Водният разтвор на фенол се нарича карболова киселина. При контакт с кожата, тя причинява изгарянияследователно с фенол трябва да се работи внимателно!
Химични свойства на фенолите
Киселинни свойства... Водородният атом на хидроксилната група има киселинен характер. Киселинните свойства на фенола са по-изразениотколкото вода и алкохоли. За разлика от алкохола и водата, фенолът реагира не само с алкални метали, но и с алкали, за да образува фенолати:
Въпреки това, киселинните свойства на фенолите са по-слабо изразени от тези на неорганичните и карбоксилните киселини. Например, киселинните свойства на фенола са около 3000 пъти по-ниски от тези на въглеродната киселина. Следователно, преминавайки въглероден диоксид през воден разтвор на натриев фенолат, може да се изолира свободен фенол.
Добавянето на солна или сярна киселина към воден разтвор на натриев фенолат също води до образуването на фенол:
Фенолът реагира с железен (III) хлорид, за да образува интензивно лилаво комплексно съединение.
Тази реакция дава възможност да се открие дори в много ограничени количества. Други феноли, съдържащи една или повече хидроксилни групи в бензеновия пръстен, също дават ярко синьо-виолетово оцветяване в реакция с железен (III) хлорид.
Наличието на хидроксилен заместител значително улеснява възникването на реакции на електрофилно заместване в бензеновия пръстен.
1. Бромиране на фенол.
За разлика от бензола, фенолното бромиране не изисква добавяне на катализатор (железен (III) бромид). Освен това взаимодействието с фенола протича селективно (селективно): бромните атоми се насочват към орто и пара позиции, замествайки разположените там водородни атоми. Селективността на заместването се обяснява с особеностите на електронната структура на фенолната молекула, разгледана по-горе.
Така че, когато фенолът взаимодейства с бромна вода, се образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол:
Тази реакция, както и реакцията с железен (III) хлорид, служи за качествено откриване на фенол.
2. Нитриране на фенолсъщо по-лесно от нитриране на бензол. Реакцията с разредена азотна киселина протича при стайна температура. В резултат на това се образува смес от орто- и пара-изомери на нитрофенола:
При използване на концентрирана азотна киселина се образува 2,4,6-тринитрофенол - пикринова киселина, експлозив:
3. Хидрогениране на ароматното фенолно ядров присъствието на катализатор това става лесно:
4. Поликондензация на фенол с алдехиди, по-специално, с формалдехид се случва с образуването на реакционни продукти - фенол-формалдехидни смоли и твърди полимери.
Взаимодействието на фенол с формалдехид може да се опише по следната схема:
Молекулата на димера запазва "подвижни" водородни атоми, което означава, че по-нататъшното продължаване на реакцията е възможно с достатъчно количество реагенти:
Реакцията на поликондензация, тоест реакцията на получаване на полимер, протичаща с освобождаването на страничен продукт с ниско молекулно тегло (вода), може да продължи по-нататък (докато един от реагентите бъде напълно изразходван) с образуването на огромни макромолекули. Процесът може да бъде описан чрез обобщаващо уравнение:
Образуването на линейни молекули става при обикновени температури. Провеждането на тази реакция при нагряване води до факта, че полученият продукт има разклонена структура, той е твърд и неразтворим във вода. В резултат на нагряване на линейна фенол-формалдехидна смола с излишък от алдехид се получават твърди пластмаси с уникални свойства. Полимерите на базата на фенол-формалдехидни смоли се използват за производството на лакове и бои, пластмасови изделия, които са устойчиви на нагряване, охлаждане, действието на вода, основи и киселини. Те имат високи диелектрични свойства. От полимери на базата на фенол-формалдехидни смоли, най-отговорните и важни детайлиелектрически уреди, корпуси на силови агрегати и машинни части, полимерна основа печатни платкиза радио устройства. Лепилата на базата на фенол-формалдехидни смоли са в състояние да свързват надеждно части от голямо разнообразие от естество, като същевременно поддържат най-високата якост на свързване в много широк температурен диапазон. Това лепило се използва за закрепване на металната основа на осветителните лампи към стъклена крушка. По този начин фенолът и продуктите на базата на фенол се използват широко.
