Pregunta 2. Fenol, su estructura, propiedades y aplicación.
Respuesta. Los fenoles son compuestos orgánicos derivados de hidrocarburos aromáticos en los que uno o más grupos hidroxilo están unidos a un anillo de benceno.
El representante más simple de este grupo de sustancias es el fenol o ácido carbólico C 6 H 5 OH. En la molécula de fenol, los electrones π del anillo de benceno atraen los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo, como resultado de lo cual aumenta la movilidad del átomo de hidrógeno de este grupo.
Propiedades físicas
Sustancia sólida cristalina incolora, con un olor acre característico, se oxida en el aire durante el almacenamiento y adquiere un color rosa, poco soluble en agua fría, pero fácilmente soluble en agua caliente. Punto de fusión - 43 °C, punto de ebullición - 182 °C. Fuerte antiséptico, muy venenoso.
Propiedades químicas
Las propiedades químicas se deben a la influencia mutua del grupo hidroxilo y el anillo de benceno.
Reacciones en el anillo de benceno
1. Brominación:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.
2,4,6-tribromofenol (precipitado blanco)
2. Interacción con ácido nítrico:
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.
2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico)
Estas reacciones tienen lugar en condiciones normales (sin calentamiento ni catalizadores), mientras que la nitración del benceno requiere temperatura y catalizadores.
Reacciones en el grupo hidroxi
1. Al igual que los alcoholes, interactúa con los metales activos:
2C 6 H 5 OH + 2Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2.
fenolato de sodio
2. A diferencia de los alcoholes, interactúa con los álcalis:
C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O.
Los fenolatos se descomponen fácilmente con ácidos débiles:
a) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;
b) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI.
metilfenil éter
3. Interacción con derivados halógenos:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HOLA
etil fenil éter
4. Interacción con alcoholes:
C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.
5. Reacción cualitativa:
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.
fenolato de hierro (III)
El fenolato de hierro (III) tiene un color marrón púrpura con olor a tinta (pintura).
6. Orientación:
C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.
7. Copolicondensación:
C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - n. –.
resina de metanal -H 2 O fenol-formaldehído
Recibo
1. De alquitrán de hulla.
2. Obtención a partir de derivados clorados:
C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,
2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.
3. Método Cumol:
C 6 H 6 + CH 2 CH CH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,
C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.
fenol acetona
Solicitud
1. Como antiséptico utilizado como desinfectante.
2. En la producción de plásticos (resina de fenol-formaldehído).
3. En la producción de explosivos (trinitrofenol).
4. En la producción de fotoreactivos (reveladores para en blanco y negro papel).
5. En la producción de medicamentos.
6. En la producción de pinturas (gouache).
7. En la producción de materiales sintéticos.
Pregunta 3. Después de 200 g de una solución de KOH al 40 %, se hicieron pasar 1,12 litros de CO 2 . Determine el tipo y la masa de sal formada.
Respuesta.
Dado: Buscar: tipo y masa de sal.
V (CO2) \u003d 1,12 l.
Solución
m(KOH anhidro)= 200*0,4=80g.
x 1 g 1,12 l x 2 g
2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O.
v: 2 mol 1 mol 1 mol
M: 56 g/mol - 138 g/mol
metro: 112g - 138g
x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1.12 * 112) / 22.4 \u003d 5.6 g,
x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1.12 / 22.4 \u003d 6.9 g.
Dado que el KOH se toma en exceso, se formó una sal promedio de K 2 CO 3, y no KHCO 3 ácido.
Respuesta: m(K2CO3) \u003d 6,9 g.
BOLETO #3
Pregunta 1.Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. El valor de la teoría para el desarrollo de la ciencia.
Respuesta. En 1861, el científico ruso Alexander Mikhailovich Butlerov formuló las principales disposiciones de la teoría de la estructura de las sustancias orgánicas.
1. Las moléculas de los compuestos orgánicos están formadas por átomos interconectados en una determinada secuencia según su valencia (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).
2. Las propiedades físicas y químicas de una sustancia dependen no sólo de la naturaleza de los átomos y de su relación cuantitativa en la molécula, sino también del orden de conexión de los átomos, es decir, de la estructura de la molécula.
3. Las propiedades químicas de una sustancia se pueden determinar conociendo su estructura molecular. Por el contrario, la estructura de una molécula de una sustancia se puede establecer empíricamente estudiando las transformaciones químicas de una sustancia.
4. En las moléculas, hay una influencia mutua de átomos o grupos de átomos entre sí:
CH 3 - CH 3 (t hervir = 88.6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t hervir, \u003d 42.1 0 С)
etano propano
Basado en su teoría, Butlerov predijo la existencia de isómeros de compuestos, por ejemplo, dos isómeros de butano (butano e isobutano):
CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (ebullición t = 0,5 0 C),
CH 3 -CH (CH 3) - CH 3 (t kip \u003d -11.7 0 C).
2-metilpropano o isobutano
Los isómeros son sustancias que tienen la misma composición molecular, pero diferente estructura química y por lo tanto tienen diferentes propiedades.
La dependencia de las propiedades de las sustancias de sus estructuras es una de las ideas subyacentes a la teoría de la estructura de las sustancias orgánicas de A.M. Butlerov.
El valor de la teoría de A.M. Butlerov
1. respondió las principales "Contradicciones" de la química orgánica:
a) La variedad de compuestos de carbono
b) aparente discrepancia entre valencia y sustancias orgánicas:
c) diferentes propiedades físicas y químicas de compuestos que tienen la misma fórmula molecular (C 6 H 12 O 6 - glucosa y fructosa).
2. Permitió predecir la existencia de nuevas sustancias orgánicas, y también señalar las formas de obtenerlas.
3. Hizo posible prever varias ocasiones isomería, predecir posibles direcciones de reacciones.
Pregunta 2. Tipos de enlaces químicos en compuestos orgánicos y orgánicos.
Respuesta: La principal fuerza impulsora que conduce a la formación de un enlace químico es el esfuerzo de los átomos por completar el nivel de energía externo.
Enlace iónico – enlace químico, llevado a cabo debido a la atracción electrostática entre los iones. La formación de enlaces iónicos solo es posible entre átomos cuyos valores de electronegatividad son muy diferentes.
Los compuestos iónicos incluyen haluros y óxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).
Los iones también pueden consistir en varios átomos, cuyos enlaces no son iónicos:
NaOH \u003d Na ++ OH -,
Na 2 SO 4 \u003d 2Na ++ SO 4 2-.
Cabe señalar que las propiedades de los iones difieren significativamente de las propiedades de los átomos y moléculas correspondientes de sustancias simples: el Na es un metal que reacciona violentamente con el agua, el ion Na + se disuelve en él; H 2 - se disuelve en él; H 2 - un gas sin color, sabor y olor, el ion H + le da a la solución un sabor agrio, cambia el color del tornasol (a rojo).
Propiedades de los compuestos iónicos
1. Los compuestos iónicos son electrolitos. La corriente eléctrica es conducida solo por soluciones y fundidos.
2. Gran fragilidad de las sustancias cristalinas.
enlace covalente- un enlace químico llevado a cabo por la formación de pares de electrones comunes (enlace).
Enlace covalente no polar- Enlace formado entre átomos que tienen la misma electronegatividad. Con un enlace covalente no polar, la densidad electrónica de un par común de electrones se distribuye en el espacio simétricamente con respecto a los núcleos de los átomos comunes (H 2, I 2, O 2, N 2).
Enlace polar covalente: un enlace covalente entre átomos con electronegatividad diferente (pero no muy diferente entre sí) (H 2 S, H 2 O, NH 3).
De acuerdo con el mecanismo donante-aceptor, se forman NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. En el caso de la aparición del ion NH+ 4, el átomo de nitrógeno es donante, aportando para uso común un par de electrones no compartidos, y un ion hidrógeno es aceptor, aceptando este par y aportando su propio orbital para ello. En este caso, se forma un vínculo donante-receptor (coordinación). El átomo aceptor adquiere una gran carga negativa y el átomo donante adquiere una positiva.
Los compuestos con un enlace covalente polar tienen puntos de ebullición y fusión más altos que las sustancias con un enlace covalente no polar.
En las moléculas de los compuestos orgánicos, el enlace de los átomos es polar covalente.
En tales moléculas, se produce la hibridación (mezcla de orbitales y alineación de acuerdo con la fórmula y la energía) de los orbitales de valencia (externos) de los átomos de carbono.
Los orbitales híbridos se superponen y se forman fuertes enlaces químicos.
lazos metalicos- un enlace llevado a cabo por electrones relativamente libres entre iones metálicos en una red cristalina. Los átomos de metal donan fácilmente electrones, convirtiéndose en iones cargados positivamente. Los electrones separados se mueven libremente entre los iones metálicos positivos, es decir, son socializados por iones metálicos, es decir están socializados y se mueven por toda la pieza de metal, que generalmente es eléctricamente neutra.
Propiedades de los metales.
1. Conductividad eléctrica. Se debe a la presencia de electrones libres capaces de crear una corriente eléctrica.
2. Conductividad térmica. Por lo mismo.
3. Maleabilidad y plasticidad. Los iones y átomos de metal en una red metálica no están conectados directamente entre sí, y las capas de metal individuales pueden moverse libremente entre sí.
Enlace de hidrógeno- pueden ser intermoleculares e intramoleculares.
Enlace de hidrógeno intermolecular se forma entre los átomos de hidrógeno de una molécula y los átomos de un elemento fuertemente electronegativo (F, O, N) de otra molécula. Tal conexión determina anómalamente altas temperaturas ebullición y fusión de algunos compuestos (HF, H 2 O). Durante la evaporación de estas sustancias, los enlaces de hidrógeno se rompen, lo que requiere el gasto de energía adicional.
La razón del enlace de hidrógeno: cuando se dona un solo electrón a su "propio" átomo de un elemento electronegativo, el hidrógeno adquiere una carga positiva relativamente fuerte, que luego interactúa con un par de electrones no compartidos de un átomo "extraño" de un elemento electronegativo. .
Enlace de hidrógeno intramolecular tiene lugar dentro de la molécula. Este enlace determina la estructura de los ácidos nucleicos (doble hélice) y la estructura secundaria (helicoidal) de la proteína.
El enlace de hidrógeno es mucho más débil que el enlace iónico o covalente, pero más fuerte que la interacción intermolecular.
Pregunta 3. Para resolver la tarea. Se sometieron 20 g de nitrobenceno a una reacción de reducción. Encuentre la masa de anilina formada si el rendimiento de la reacción es del 50%.
Respuesta.
Dado: Encuentre: m(C 6 H 6 NH 2).
m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 g,
Solución
(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.
v: 1 mol 1 mol
M: 123g/mol 93g/mol
x \u003d m teoría (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15g,
m práctico \u003d 15 * 0.5 \u003d 7.5 g.
Respuesta: 7,5g
billete numero 4
| Propiedades Metal | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
| Restaurabilidad (donar electrones) | Creciente | |||
| Interacción con el oxígeno atmosférico | Se oxida rápidamente a temperaturas normales. | Se oxida lentamente a temperatura normal o cuando se calienta | no oxidar | |
| Interacción con el agua | Se libera H2 y se forma hidróxido. | Cuando se calienta, se libera hidrógeno y se forma hidróxido. | No desplaza el hidrógeno del agua. | |
| Interacción con ácidos | Desplaza el hidrógeno de los ácidos diluidos. | No desplazará el hidrógeno de los ácidos diluidos. | ||
| Capacidad oxidante (unir electrones) | Creciente | |||
Pregunta 1. Propiedades generales de los metales. Características de la estructura de los átomos. .
Respuesta. Los átomos de metal donan electrones de valencia con relativa facilidad y se convierten en iones cargados positivamente. Por lo tanto, los metales son agentes reductores. Esta es la propiedad química principal y más general de los metales. Los compuestos metálicos exhiben solo estados de oxidación positivos. La capacidad reductora de diferentes metales no es la misma y aumenta en la serie electroquímica de voltajes metálicos de Au a Li.
Propiedades físicas
1. Conductividad eléctrica. Se debe a la presencia de electrones libres en los metales, los cuales forman una corriente eléctrica (movimiento dirigido de electrones).
2. Conductividad térmica.
3. Maleabilidad y plasticidad.
Metales con ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - pesado.
Metales de bajo punto de fusión: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.
Esquemas de interacción de metales con ácido sulfúrico.
El H 2 SO 4 diluido disuelve metales ubicados en una serie de potenciales de electrodo estándar (serie de actividad de metal) a hidrógeno:
M + H 2 SO 4 (disminución) → sal + H 2
(M = (Li → Fe) en la serie de actividad del metal).
En este caso, se forman la sal y el agua correspondientes.
Con Ni, el H 2 SO 4 diluido reacciona muy lentamente; con Ca, Mn y Pb, el ácido no reacciona. Bajo la acción del ácido, se forma una película de PbSO 4 en la superficie del plomo, protegiéndola de una mayor interacción con el ácido.
concentrado El H 2 SO 4 a temperatura ordinaria no interactúa con muchos metales. Sin embargo, cuando se calienta, el ácido concentrado reacciona con casi todos los metales (excepto Pt, Au y algunos otros). En este caso, el ácido se reduce a H 2 S, o SO 2:
M + H 2 SO 4 (conc.) → sal + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).
En estas reacciones no se libera hidrógeno, pero se forma agua.
Esquemas de interacción de metales con ácido nítrico.
Cuando los metales interactúan con HNO 3, no se libera hidrógeno; se oxida para formar agua. Dependiendo de la actividad del metal, el ácido puede reducirse a compuestos.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).
En este caso, también se forma una sal de ácido nítrico.
Diluido HNO 3 reacciona con muchos metales (excepción: Ca, Cr, Pb, Au) más a menudo con la formación de NH 3, NH 4 NO 3, N 2 o NO:
M + HNO 3 (razb.) → sal + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).
concentrado HNO 3 interactúa principalmente con metales pesados para formar N 2 O o NO 2:
M + HNO 3 (conc.) → sal + H 2 O + N 2 O (NO 2).
A temperatura ordinaria, este ácido (un fuerte agente oxidante) no reacciona con Al, Cr, Fe y Ni. Los convierte fácilmente en un estado pasivo (se forma una densa película protectora de óxido en la superficie del metal, que evita que el metal entre en contacto con el medio).
Pregunta 2. almidón y celulosa. Comparar su estructura y propiedades. Su aplicación.
Respuesta. La estructura del almidón: enlace estructural - el resto de la molécula
α-glucosa. La estructura de la celulosa: una unidad estructural-residuo de la molécula de β-glucosa.
Propiedades físicas
El almidón es un polvo blanco y crujiente que es insoluble en agua fría. En agua caliente forma una solución-pasta coloidal.
La celulosa es una sustancia fibrosa dura que es insoluble en agua y disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
1. La celulosa de almidón se hidroliza:
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.
La hidrólisis del almidón produce alfa-glucosa, mientras que la hidrólisis de la celulosa produce beta-glucosa.
2. El almidón con yodo da un color azul (a diferencia de la celulosa).
3. El almidón se digiere en el aparato digestivo sistema humano, la celulosa no se digiere.
4. La celulosa se caracteriza por la reacción de esterificación:
[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (conc.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.
trinitrocelulosa
5. Las moléculas de almidón tienen estructuras tanto lineales como ramificadas. Las moléculas de celulosa, por otro lado, tienen una estructura lineal (es decir, no ramificada), por lo que la celulosa forma fácilmente fibras.Esta es la principal diferencia entre el almidón y la celulosa.
6. Combustión de almidón y celulosa:
(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.
Sin acceso al aire, se produce descomposición térmica. Se forman CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO, etc.
Solicitud
1. Por hidrólisis, se convierten en flujo y glucosa.
2. Como un producto valioso y nutritivo (el principal carbohidrato de la alimentación humana es el pan, los cereales, las papas).
3. En la producción de pasta.
4. En la producción de pinturas (espesante)
5. En medicina (para la preparación de ungüentos, polvos).
6. Para almidonar ropa blanca.
Celulosa:
1. En la producción de fibra de acetato, plexiglás, película retardante de llama (celofán).
2. En la fabricación de pólvora sin humo (trinitrocelulosa).
3. En la producción de celuloide y kolodita (dinitrocelulosa).
Pregunta 3. A 500 gramos de una solución al 10 % de NACL se añadieron 200 gramos de una solución al 5 % de la misma sustancia, luego otros 700 gramos de agua. Encuentre el porcentaje de concentración de la solución resultante.
Respuesta. Encuentra:m 1 (NaCl) \u003d 500g
Dado:
ω 1 (NaCl) \u003d 10%
m2 (NaCl) \u003d 200g
Solución
m 1 (NaCl, anhidro) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,
m 2 (NaCl, anhidro) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,
m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400g,
m total (NaCl)=50+10=60g,
ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4.3%
Respuesta: ω 3 (NaCl) \u003d 4.3%
BOLETO #5
Pregunta 1. Acetileno. Su estructura, propiedades, preparación y aplicación.
Respuesta. El acetileno pertenece a la clase de los alquinos.
Los hidrocarburos de acetileno, o alquinos, son hidrocarburos insaturados (insaturados) con la fórmula general , en cuyas moléculas existe un triple enlace entre los átomos de carbono.
Estructura electronica
El carbono en la molécula de acetileno está en el estado sp- hibridación. Los átomos de carbono en esta molécula forman un enlace triple, que consta de dos enlaces y un enlace σ.
Fórmula molecular: .
Fórmula gráfica: H-C≡ C-H
Propiedades físicas
Gas, más ligero que el aire, poco soluble en agua, en estado puro, casi inodoro, incoloro, = - 83,6. (En la serie de los alquinos, a medida que aumenta el peso molecular del alquino, aumentan los puntos de ebullición y de fusión).
Propiedades químicas
1. Combustión:
2. Conexión:
a) hidrógeno:
b) halógeno:
C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;
1,1,2,2-tetrocloroetano
c) haluro de hidrógeno:
HC≡CH + HCl = CHCl
cloruro de vinilo
CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2
1,1-dicloroetano
(según la regla de Markovnikov);
d) agua (reacción de Kucherov):
HC \u003d CH + H 2 O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO
acetaldehído de alcohol vinílico
3. Sustitución:
HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.
acetileniuro de plata
4. Oxidación:
HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).
ácido oxálico
5. Trimerización:
3HC≡CH t, gato
6. Dimerización:
HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC=CH 2
vinilacetileno
Recibo
1. Deshidrogenación de alcanos (craqueo de fracciones líquidas de petróleo):
C 2 H 6 \u003d C 2 H 2 + 2H 2.
2. Desde gas natural(craqueo térmico de metano):
2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2
3. Forma de carburo:
CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2
Solicitud
1. En la producción de cloruro de vinilo, acetaldehído, acetato de vinilo, cloropreno, ácido acético y otras sustancias orgánicas.
2. En la síntesis de caucho y resinas de cloruro de polivinilo.
3. En la producción de cloruro de polivinilo (cuero sintético).
4. En la producción de barnices, medicamentos.
5. En la fabricación de explosivos (acetiluros).
Según el número de grupos hidroxilo:
monoatómico; Por ejemplo:
diatónico; Por ejemplo:
triatómico; Por ejemplo:
Hay fenoles y atomicidad superior.
Los fenoles monoatómicos más simples.
C 6 H 5 OH - fenol (hidroxibenceno), el nombre trivial es ácido carbólico.
Los fenoles dihídricos más simples
La estructura electrónica de la molécula de fenol. Influencia mutua de los átomos en una molécula.
El grupo hidroxilo -OH (como los radicales alquilo) es un sustituyente del primer tipo, es decir, un donador de electrones. Esto se debe al hecho de que uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno hidroxilo entra en p, π-conjugación con el sistema π del núcleo de benceno.
El resultado de esto es:
Un aumento en la densidad electrónica de los átomos de carbono en las posiciones orto y para del núcleo de benceno, lo que facilita el reemplazo de los átomos de hidrógeno en estas posiciones;
Aumento de polaridad Conexiones O-N, lo que conduce a un aumento de las propiedades ácidas de los fenoles en comparación con los alcoholes.
A diferencia de los alcoholes, los fenoles se disocian parcialmente en soluciones acuosas en iones:
es decir, exhibir propiedades débilmente ácidas.
Propiedades físicas
Los fenoles más simples en condiciones normales son sustancias cristalinas incoloras de bajo punto de fusión con un olor característico. Los fenoles son poco solubles en agua, pero fácilmente solubles en disolventes orgánicos. Son sustancias tóxicas que provocan quemaduras en la piel.
Propiedades químicas
I. Reacciones que involucran al grupo hidroxilo (propiedades ácidas)
(reacción de neutralización, a diferencia de los alcoholes)
El fenol es un ácido muy débil, por lo que los fenolatos se descomponen no solo con ácidos fuertes, sino incluso con un ácido tan débil como el carbónico:
II. Reacciones que involucran al grupo hidroxilo (formación de ésteres y éteres)
Al igual que los alcoholes, los fenoles pueden formar éteres y ésteres.
Los ésteres se forman por la interacción del fenol con anhídridos o cloruros de ácidos carboxílicos (la esterificación directa con ácidos carboxílicos es más difícil):
Los éteres (alquilarilo) se forman por la interacción de fenolatos con haluros de alquilo:
tercero Reacciones de sustitución que involucran el anillo de benceno.
La formación de un precipitado blanco de tribromofenol a veces se considera una reacción cualitativa al fenol.
IV. Reacciones de adición (hidrogenación)
V. Reacción cualitativa con cloruro de hierro (III)
Fenoles monoatómicos + FeCl 3 (solución) → Color azul-violeta, desapareciendo al acidificar.
Se pueden encontrar en la naturaleza, pero las que se obtienen artificialmente son las más conocidas por el hombre. Ahora son ampliamente utilizados en la industria química, la construcción, los plásticos e incluso en la medicina. Debido a las altas propiedades tóxicas, la estabilidad de sus compuestos y la capacidad de penetrar en el cuerpo humano a través de la piel y los órganos respiratorios, a menudo se produce intoxicación por fenol. Por lo tanto, esta sustancia fue clasificada como un compuesto tóxico altamente peligroso y su uso fue estrictamente regulado.
que son los fenoles
De origen natural y producido artificialmente. Los fenoles naturales pueden ser útiles: es un antioxidante, los polifenoles, que hacen que algunas plantas sean curativas para los humanos. Y los fenoles sintéticos son sustancias tóxicas. Si entra en contacto con la piel provocan una quemadura, si penetran en el cuerpo humano provocan una intoxicación grave. Estos compuestos complejos, relacionados con los hidrocarburos aromáticos volátiles, pasan a estado gaseoso ya a una temperatura de poco más de 40 grados. Pero en condiciones normales, es una sustancia cristalina transparente con un olor específico.
La definición de fenol se estudia en la escuela en el curso de química orgánica. Esto se refiere a su composición, estructura molecular y propiedades nocivas. Muchos no saben nada sobre las sustancias naturales de este grupo, que juegan un papel importante en la naturaleza. ¿Cómo se puede caracterizar el fenol? La composición de este compuesto químico es muy sencilla: una molécula del grupo benzoico, hidrógeno y oxígeno.
Tipos de fenoles
Estas sustancias están presentes en muchas plantas. Dan color a sus tallos, perfuman flores o repelen plagas. También hay compuestos sintéticos que son venenosos. Estas sustancias incluyen:
- Los compuestos fenólicos naturales son capsaicina, eugenol, flavonoides, ligninas y otros.
- El fenol más famoso y venenoso es el ácido carbólico.
- Compuestos butilfenol, clorofenol.
- Creosota, Lysol y otros.
Pero básicamente, la gente común solo conoce dos nombres: y el propio fenol.
Propiedades de estos compuestos
Estos sustancias químicas no solo son tóxicos. Son utilizados por personas por una razón. Para determinar qué cualidades tiene el fenol, la composición es muy importante. La combinación de carbono, hidrógeno y oxígeno le confiere propiedades especiales. Es por eso que el fenol es tan ampliamente utilizado por el hombre. Las propiedades de esta conexión son:
El papel de los fenoles en la naturaleza
Estas sustancias se encuentran en muchas plantas. Están involucrados en la creación de su color y aroma. La capsaicina le da a los pimientos picantes su acritud. Las antocianinas y los flavonoides colorean la corteza de los árboles, mientras que el cetol o el eugenol brindan fragancia a las flores. Algunas plantas contienen polifenoles, sustancias formadas por la combinación de varias moléculas de fenol. Son beneficiosos para la salud humana. Los polifenoles incluyen ligninas, flavonoides y otros. Estas sustancias se encuentran en el aceite de oliva, frutas, nueces, té, chocolate y otros alimentos. Se cree que algunos de ellos tienen un efecto rejuvenecedor y protegen el cuerpo del cáncer. Pero también hay compuestos venenosos: taninos, urushiol, ácido carbólico.
El daño de los fenoles a los humanos
Esta sustancia y todos sus derivados penetran fácilmente en el organismo a través de la piel y los pulmones. En la sangre, el fenol forma compuestos con otras sustancias y se vuelve aún más tóxico. Cuanto mayor sea su concentración en el cuerpo, más daño puede causar. El fenol interrumpe la actividad de los sistemas nervioso y cardiovascular, afecta el hígado y los riñones. Destruye los glóbulos rojos. reacciones alérgicas y la aparición de úlceras.
Muy a menudo, el envenenamiento por fenol ocurre a través de agua potable, así como a través del aire en habitaciones en las que se utilizaron sus derivados en la construcción, pintura o producción de muebles.
Cuando se inhalan, sus compuestos provocan quemaduras. tracto respiratorio, irritación de la nasofaringe e incluso edema pulmonar. Si el fenol entra en contacto con la piel, se obtiene una quemadura química grave, después de lo cual se desarrollan úlceras que cicatrizan mal. Y si más de una cuarta parte de la piel de una persona se ve afectada, esto conduce a su muerte. En caso de ingestión accidental de pequeñas dosis de fenol, por ejemplo, con agua contaminada, se desarrollan úlceras estomacales, falta de coordinación, infertilidad, insuficiencia cardíaca, sangrado y tumores cancerosos. Grandes dosis conducen inmediatamente a la muerte.
¿Dónde se usan los fenoles?
Tras el descubrimiento de esta sustancia, se descubrió su capacidad de cambiar de color en el aire. Esta cualidad comenzó a utilizarse para la producción de tintes. Pero luego se descubrieron otras propiedades. Y la sustancia fenol se ha vuelto ampliamente utilizada en las actividades humanas:
Aplicación en medicina
Cuando se descubrieron las propiedades bactericidas del fenol, se utilizó ampliamente en medicina. Principalmente para la desinfección de locales, herramientas e incluso las manos del personal. Además, los fenoles son los componentes principales de algunos medicamentos populares: aspirina, purgantes, medicamentos para el tratamiento de la tuberculosis, enfermedades fúngicas y varios antisépticos, como el xeroformo.
Ahora, el fenol se usa a menudo en cosmetología para la exfoliación profunda de la piel. En este caso, su propiedad se utiliza para quemar la capa superior de la epidermis.
El uso de fenol para la desinfección.
También hay una preparación especial en forma de pomada y solución para uso externo. Se utiliza para desinfectar cosas y superficies en la habitación, herramientas y ropa blanca. Bajo la supervisión de un médico, el fenol se usa para tratar verrugas genitales, pioderma, impétigo, foliculitis, heridas purulentas y otras enfermedades de la piel. La solución en combinación con se usa para la desinfección de locales, remojando la ropa. Si lo mezcla con queroseno o trementina, adquiere propiedades de control de plagas.
Grandes áreas de la piel, así como las habitaciones destinadas a cocinar y almacenar alimentos, no se pueden tratar con fenol.
¿Cómo puedes envenenarte con fenol?
La dosis letal de esta sustancia para un adulto puede ser de 1 g, y para un niño - 0,05 g La intoxicación por fenol puede ocurrir por las siguientes razones:
- en caso de incumplimiento de las precauciones de seguridad al trabajar con sustancias tóxicas;
- en caso de accidente;
- en caso de incumplimiento de la dosificación de medicamentos;
- al utilizar productos plásticos con fenol, como juguetes o platos;
- con el almacenamiento inadecuado de productos químicos domésticos.
En casos agudos, son inmediatamente visibles y puedes ayudar a la persona. Pero el peligro del fenol es que cuando se reciben pequeñas dosis, esto puede pasarse por alto. Por lo tanto, si una persona vive en una habitación donde se usaron materiales de acabado, pinturas y barnices o muebles que emiten fenol, se produce una intoxicación crónica.
Síntomas de envenenamiento
Es muy importante reconocer el problema a tiempo. Esto ayudará a iniciar el tratamiento a tiempo y a prevenir desenlace fatal. Los principales síntomas son los mismos que para cualquier otra intoxicación: náuseas, vómitos, somnolencia, mareos. Pero también hay caracteristicas, mediante el cual se puede averiguar que una persona fue envenenada con fenol:
- olor característico de la boca;
- desmayo;
- una fuerte disminución de la temperatura corporal;
- pupilas dilatadas;
- palidez;
- disnea;
- sudor frío;
- disminución de la frecuencia cardíaca y la presión arterial;
- dolor de estómago;
- diarrea con sangre;
- manchas blancas en los labios.
También necesita conocer los signos de intoxicación crónica. Cuando pequeñas dosis ingresan al cuerpo, no hay signos pronunciados de esto. Pero el fenol socava el estado de salud. Los síntomas de intoxicación crónica son:
- migrañas frecuentes, dolores de cabeza;
- náusea;
- dermatitis y reacciones alérgicas;
- insomnio;
- trastornos intestinales;
- fatiga severa;
- irritabilidad.
Tratamiento de primeros auxilios y envenenamiento
La víctima debe recibir primeros auxilios y ser llevada al médico lo antes posible. Las medidas a tomar inmediatamente después del contacto con el fenol dependen del lugar de su entrada en el cuerpo:
- En caso de contacto con la piel, aclarar con abundante agua, no tratar las quemaduras con pomada o grasa.
- Si el fenol entra en contacto con la mucosa oral, enjuague, no trague nada.
- Si ingresa al estómago, beba un sorbente, por ejemplo, carbón, "Polysorb", no se recomienda lavar el estómago para evitar quemar la membrana mucosa.
V Institución medica el tratamiento de la intoxicación es complejo y prolongado. Ventilación pulmonar, se lleva a cabo una terapia de desintoxicación, se introduce un antídoto: se usan gluconato de calcio, sorbentes, antibióticos, medicamentos para el corazón,
Reglas de seguridad al usar fenoles
Las normas sanitarias y epidemiológicas de todos los países han establecido el nivel máximo permisible de concentración de fenoles en el aire interior. Una dosis segura es de 0,6 mg por 1 kg de peso humano. Pero estos estándares no tienen en cuenta que incluso con la ingesta regular de tal concentración de fenol en el cuerpo, se acumula gradualmente y puede causar daños graves a la salud. Esta sustancia puede ser liberada al aire por productos plásticos, pinturas, muebles, materiales de construcción y acabado y cosméticos. Por lo tanto, es necesario controlar cuidadosamente la composición de los productos comprados y, si algo tiene un olor dulce desagradable, es mejor deshacerse de él. Cuando se usa fenol para la desinfección, es necesario observar estrictamente la dosis y las reglas para almacenar soluciones.
El grupo hidroxilo en las moléculas de los compuestos orgánicos se puede asociar con núcleo aromático ya sea directamente o separados de él por uno o más átomos de carbono. Se puede esperar que, dependiendo de esta propiedad, las sustancias diferirán significativamente entre sí debido a la influencia mutua de los grupos de átomos. De hecho, los compuestos orgánicos que contienen el radical aromático fenilo C 6 H 5 -, asociado directamente con el grupo hidroxilo, exhiben propiedades especiales diferentes de las propiedades de los alcoholes. Tales conexiones se llaman fenoles.
Sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un radical fenilo asociado a uno o más grupos hidroxi. Al igual que los alcoholes, los fenoles se clasifican por atomicidad, es decir, por el número de grupos hidroxilo.
fenoles monoatómicos contienen un grupo hidroxilo en la molécula:
fenoles polihídricos contienen más de un grupo hidroxilo en las moléculas:
Hay otros fenoles polihídricos que contienen tres o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno.
Echemos un vistazo más de cerca a la estructura y las propiedades del representante más simple de esta clase: el fenol C 6 H 5 OH. El nombre de esta sustancia formó la base del nombre de toda la clase: fenoles.
El fenol es una sustancia cristalina incolora sólida, t° = 43 °C, t° = 181 °C, con un olor fuerte característico. Venenoso. El fenol es ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente. Una solución acuosa de fenol se llama ácido carbólico. Al contacto con la piel, causa quemaduras por lo tanto, el fenol debe manipularse con cuidado.
Propiedades químicas de los fenoles
Propiedades ácidas. El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo es ácido. Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que el agua y los alcoholes. A diferencia de los alcoholes y el agua, el fenol reacciona no solo con los metales alcalinos, sino también con los álcalis para formar fenolatos:
Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles son menos pronunciadas que las de los ácidos inorgánicos y carboxílicos. Así, por ejemplo, las propiedades ácidas del fenol son aproximadamente 3000 veces menores que las del ácido carbónico. Por lo tanto, al pasar dióxido de carbono a través de una solución acuosa de fenolato de sodio, se puede aislar el fenol libre.
Agregar ácido clorhídrico o sulfúrico a una solución acuosa de fenolato de sodio también conduce a la formación de fenol:
El fenol reacciona con el cloruro de hierro (III) para formar un compuesto complejo de color púrpura intenso.
Esta reacción permite detectarlo incluso en cantidades muy limitadas. Otros fenoles que contienen uno o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno también dan un color azul violeta brillante cuando reaccionan con cloruro de hierro (III).
La presencia de un sustituyente hidroxilo facilita en gran medida el curso de las reacciones de sustitución electrofílica en el anillo de benceno.
1. Bromación de fenol.
A diferencia del benceno, la bromación de fenol no requiere la adición de un catalizador (bromuro de hierro (III)). Además, la interacción con el fenol procede selectivamente (selectivamente): los átomos de bromo se envían a las posiciones orto y para, reemplazando los átomos de hidrógeno ubicados allí. La selectividad de la sustitución se explica por las características de la estructura electrónica de la molécula de fenol discutidas anteriormente.
Entonces, cuando el fenol interactúa con el agua de bromo, se forma un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:
Esta reacción, así como la reacción con cloruro de hierro (III), sirve para la detección cualitativa de fenol.
2. Nitración de fenol también ocurre más fácilmente que la nitración del benceno. La reacción con ácido nítrico diluido transcurre a temperatura ambiente. Como resultado, se forma una mezcla de isómeros orto y para de nitrofenol:
Cuando se usa ácido nítrico concentrado, se forma 2,4,6-trinitrofenol, ácido pícrico, un explosivo:
3. Hidrogenación del anillo aromático del fenol en presencia de un catalizador ocurre fácilmente:
4. Policondensación de fenol con aldehídos, en particular, con formaldehído ocurre con la formación de productos de reacción: resinas de fenol-formaldehído y polímeros sólidos.
La interacción de fenol con formaldehído se puede describir mediante el esquema:
La molécula de dímero retiene átomos de hidrógeno "móviles", lo que significa que la reacción puede continuar con una cantidad suficiente de reactivos:
La reacción de policondensación, es decir, la reacción de obtención de un polímero, que procede con la liberación de un subproducto de bajo peso molecular (agua), puede continuar más (hasta que uno de los reactivos se consuma por completo) con la formación de macromoléculas enormes. El proceso se puede describir mediante la ecuación general:
La formación de moléculas lineales ocurre a temperatura ordinaria. Llevar a cabo esta reacción cuando se calienta conduce al hecho de que el producto resultante tiene una estructura ramificada, es sólido e insoluble en agua. Como resultado del calentamiento de una resina lineal de fenol-formaldehído con un exceso de aldehído, se obtienen masas plásticas sólidas con propiedades únicas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para la fabricación de barnices y pinturas, productos plásticos resistentes al calentamiento, enfriamiento, agua, álcalis y ácidos. Tienen altas propiedades dieléctricas. De los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído, los más responsables y detalles importantes aparatos eléctricos, carcasas de unidades de potencia y partes de máquinas, a base de polímeros placas de circuito impreso para dispositivos de radio. Los adhesivos a base de resinas de fenol-formaldehído pueden unir de manera confiable piezas de diversa naturaleza, manteniendo la mayor fuerza de unión en un rango de temperatura muy amplio. Tal pegamento se usa para sujetar la base de metal de las lámparas de iluminación a una bombilla de vidrio. Por lo tanto, el fenol y los productos a base de él son ampliamente utilizados.
