Întrebarea 2. Fenolul, structura, proprietățile și aplicarea acestuia.
Răspuns. Fenolii sunt substanțe organice derivate din hidrocarburi aromatice în care una sau mai multe grupări hidroxil sunt legate de inelul benzenic.
Cel mai simplu reprezentant al acestui grup de substanțe este fenolul sau acidul carbolic C 6 H 5 OH. În molecula de fenol, electronii π ai inelului benzenic trag perechile singure de electroni ai atomului de oxigen al grupării hidroxil, drept urmare mobilitatea atomului de hidrogen din acest grup crește.
Proprietăți fizice
Substanță cristalină solidă, incoloră, cu miros caracteristic înțepător, la depozitare, se oxidează în aer și capătă o culoare roz, este puțin solubilă în apă rece, dar se dizolvă bine în apa fierbinte. Punct de topire - 43 ° C, punctul de fierbere - 182 ° C. Antiseptic puternic, foarte otrăvitor.
Proprietăți chimice
Proprietățile chimice se datorează influenței reciproce a grupării hidroxil și a inelului benzenic.
Reacții cu inel benzen
1. Bromurare:
C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr.
2, 4, 6-tribromofenol (precipitat alb)
2. Interacțiune cu acidul azotic:
C6H5OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + 3H2O.
2,4,6-trinitrofenol (acid picric)
Aceste reacții au loc în condiții normale (fără încălzire și catalizatori), în timp ce nitrarea benzenului necesită temperatură și catalizatori.
Reacții de grup hidroxi
1. Ca și alcoolii, interacționează cu metalele active:
2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2.
fenolat de sodiu
2. Spre deosebire de alcooli, interacționează cu alcalii:
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O.
Fenolații sunt descompuși ușor de acizi slabi:
a) C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHC03;
b) C6H5ONa + CH3I + CO2 = C6H5OCH3 + NaI.
metilfenil eter
3. Interacțiunea cu derivații de halogen:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI
etil fenil eter
4. Interacțiune cu alcooli:
C6H5OH + HOC2H5 = C6H5OC2H5 + H2O.
5. Răspuns calitativ:
3C6H5OH + FeCI3 = (C6H5O)3Fe↓ + 3HCI.
fenolat de fier (III).
Fenolatul de fier (III) are o culoare maronie Violet cu miros de cerneală (vopsea).
6. Acelare:
C6H5OH + CH3COOH = C6H5OCOCH3 + H2O.
7. Copolicondensare:
C6H5OH + CH2O +... → - n. –.
metan-Н 2 О răşină fenol-formaldehidă
Primirea
1. Din gudron de cărbune.
2. Obținerea din derivați ai clorului:
C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,
2C6H5ONa + H2SO4 = 2C6H5OH + Na2SO4.
3. Metoda Cumene:
C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,
C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 C 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.
fenol acetonă
Aplicație
1. Ca antiseptic este folosit ca dezinfectant.
2. În producția de materiale plastice (rășină fenol-formaldehidă).
3. În producția de explozibili (trinitrofenol).
4. În producția de fotoreactivi (dezvoltatori pentru alb-negru hârtie).
5. În producţia de medicamente.
6. În producția de vopsele (guașă).
7. În producția de materiale sintetice.
Întrebarea 3: Prin 200 g de soluție 40% KOH s-au trecut 1,12 litri de CO2. Determinați tipul și greutatea sării formate.
Răspuns.
Dat: Găsiți: tipul și greutatea sării.
V (CO2) = 1,12 l.
Soluţie
m (KOH anhidru) = 200 * 0,4 = 80 g.
x 1 g 1,12 l x 2 g
2KOH + CO2 = K2CO3 + H2O.
v: 2 mol 1 mol 1 mol
M: 56 g/mol - 138 g/mol
m: 112g - 138g
x 1 = m (KOH) = (1,12 * 112) / 22,4 = 5,6 g,
x 2 = m (K 2 CO 3) = 138 * 1,12 / 22,4 = 6,9 g.
Deoarece KOH este luat în exces, s-a format o sare medie K2CO3, și nu KHCO3 acidă.
Răspuns: m (K2C03) = 6,9 g.
BILETUL #3
Intrebarea 1.Teoria structurii compușilor organici. Valoarea teoriei pentru dezvoltarea științei.
Răspuns.În 1861, omul de știință rus Alexander Mikhailovici Butlerov a formulat principalele prevederi ale teoriei structurii substanțelor organice.
1. Moleculele compușilor organici constau din atomi legați între ei într-o anumită secvență în funcție de valența lor (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).
2. Proprietățile fizice și chimice ale unei substanțe depind nu numai de natura atomilor și de raportul lor cantitativ dintr-o moleculă, ci și de ordinea în care atomii sunt uniți, adică de structura moleculei.
3. Proprietățile chimice ale unei substanțe pot fi determinate prin cunoașterea structurii sale moleculare. În schimb, structura unei molecule a unei substanțe poate fi stabilită empiric prin studierea transformărilor chimice ale unei substanțe.
4. În molecule, există o influență reciprocă a atomilor sau a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt:
CH 3 - CH 3 (t bp = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t balot = 42,1 0 С)
etan propan
Pe baza teoriei sale, Butlerov a prezis existența izomerilor compușilor, de exemplu, doi izomeri ai butanului (butan și izobutan):
CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (punct de fierbere t = 0,5 0 C),
CH3-CH (CH3)-CH3 (tbp = -11,7 0 C).
2-metilpropan sau izobutan
Izomerii sunt substanțe care au aceeași compoziție moleculară, dar structuri chimice diferite și, prin urmare, au proprietăți diferite.
Dependența proprietăților substanțelor de structurile lor este una dintre ideile care stau la baza teoriei structurii substanțelor organice de A.M. Butlerov.
Valoarea teoriei lui A.M. Butlerov
1. a răspuns principalelor „contradicții” ale chimiei organice:
a) Varietate de compuși ai carbonului
b) discrepanța aparentă între valentă și substanțele organice:
c) proprietăţi fizice şi chimice diferite ale compuşilor cu aceeaşi formulă moleculară (C 6 H 12 O 6 - glucoză şi fructoză).
2. Permis să prezică existența unor noi substanțe organice și, de asemenea, să indice modalitățile de primire a acestora.
3. A făcut posibilă prevederea diverse cazuri izomerie, pentru a anticipa directiile posibile ale reactiilor.
Intrebarea 2. Tipuri de legături chimice în compușii organici și organici.
Răspuns: Principala forță motrice care duce la formarea unei legături chimice este dorința atomilor de a completa nivelul de energie externă.
Legătură ionică – legătură chimică, realizată datorită atracției electrostatice dintre ioni. Formarea legăturilor ionice este posibilă numai între atomi, ale căror valori ale electronegativității sunt foarte diferite.
Compușii ionici includ halogenuri și oxizi ai metalelor alcaline și alcalino-pământoase (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).
Ionii pot consta, de asemenea, din mai mulți atomi, legăturile dintre care nu sunt ionice:
NaOH = Na + + OH -,
Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2-.
Trebuie remarcat faptul că proprietățile ionilor diferă semnificativ de proprietățile atomilor și moleculelor corespondente ale substanțelor simple: Na- metalul reacționează violent cu apa, ionul Na + se dizolvă în ea; H 2 - se dizolvă în el; H 2 este un gaz incolor, insipid și inodor, ionul H + dă soluției un gust acru, schimbă culoarea turnesolului (în roșu).
Proprietățile compușilor ionici
1. Compușii cu o legătură ionică sunt electroliți. Doar soluțiile și topiturile conduc curentul electric.
2. Fragilitate mare a substantelor cristaline.
Legătură covalentă legătură chimică, realizată ca urmare a formării perechilor de electroni comuni (de legătură).
Legătură covalentă nepolară o legătură formată între atomi care prezintă aceeași electronegativitate. Cu o legătură nepolară covalentă, densitatea de electroni a unei perechi comune de electroni este distribuită în spațiu simetric față de nucleele atomilor comuni (H 2, I 2, O 2, N 2).
Legătura polară covalentă este o legătură covalentă între atomi cu electronegativitate diferită (dar nu foarte diferiți unul de celălalt) (H 2 S, H 2 O, NH 3).
Mecanismul donor-acceptor formează: NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. În cazul apariției ionului NH + 4, un atom de azot este un donor, oferind pentru utilizare generală o pereche de electroni neîmpărtășită, iar un ion de hidrogen este un acceptor care acceptă această pereche și își asigură orbitalul pentru aceasta. În acest caz, se formează o legătură donor-acceptor (coordonare). Atomul acceptor capătă o sarcină negativă mare, iar atomul donor capătă una pozitivă.
Compușii cu o legătură polară covalentă au puncte de fierbere și de topire mai mari decât cei cu o legătură covalentă nepolară.
În moleculele de compuși organici, legătura atomilor este polară covalentă.
În astfel de molecule are loc hibridizarea (amestecarea orbitalilor și alinierea lor conform formulei și energiei) orbitalilor de valență (exteriori) ai atomilor de carbon.
Orbitii hibrizi se suprapun și se formează legături chimice puternice.
Legături metalice o legătură realizată de electroni relativ liberi între ionii metalici din rețeaua cristalină. Atomii de metal donează cu ușurință electroni, transformându-se în ioni încărcați pozitiv. Electronii detașați se mișcă liber între ionii metalici pozitivi, de exemplu. sunt socializați de ionii metalici, adică. sunt socializați și se mișcă în jurul întregii piese de metal, în general neutre din punct de vedere electric.
Proprietățile metalelor.
1. Conductivitate electrică. Este cauzată de prezența electronilor liberi capabili să creeze un curent electric.
2. Conductivitate termică. Datorita acelorasi.
3. Maleabilitatea și ductilitatea. Ionii și atomii de metal dintr-o rețea metalică nu sunt conectați direct unul cu celălalt, iar straturile individuale de metal se pot mișca liber unul față de celălalt.
Legătură de hidrogen pot fi intermoleculare și intramoleculare.
Legătura intermoleculară de hidrogen se formează între atomii de hidrogen ai unei molecule și atomii unui element puternic electronegativ (F, O, N) al altei molecule. O astfel de conexiune definește anormal temperaturi mari fierberea şi topirea unor compuşi (HF, H 2 O). Când aceste substanțe se evaporă, legăturile de hidrogen sunt rupte, ceea ce necesită energie suplimentară.
Motivul legăturii de hidrogen: atunci când un singur electron este donat atomului „propriu” al elementului electronegativ, hidrogenul capătă o sarcină pozitivă relativ puternică, care interacționează apoi cu perechea de electroni singuratică a atomului „străin” al elementului electronegativ. .
Legături de hidrogen intramoleculare se efectuează în interiorul moleculei. Această legătură determină structura acizilor nucleici (dublu helix) și structura secundară (helicol) a proteinei.
Legătura de hidrogen este mult mai slabă decât legătura ionică sau covalentă, dar mai puternică decât interacțiunea intermoleculară.
Întrebarea 3. Pentru a rezolva sarcina. 20 g de nitrobenzen au fost supuse unei reacţii de reducere. Aflați masa anilinei formate dacă randamentul reacției este de 50%.
Răspuns.
Dat: Aflați: m (C 6 H 6 NH 2).
m (C6H6NO2) = 20g,
Soluţie
(C6H6NO2) + 3H2 = C6H6NH2 + 2H20.
v: 1 mol 1 mol
M: 123 g/mol 93 g/mol
x = m teor (C 6 H 6 NH 2) = 20 * 93/123 = 15g,
m practic = 15 * 0,5 = 7,5 g.
Răspuns: 7,5 g
Biletul numărul 4
| Proprietăți Metal | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
| Capacitate de recuperare (donează electroni) | Crescând | |||
| Interacțiunea cu oxigenul atmosferic | Se oxidează rapid la temperatura mediului ambiant | Se oxidează încet la temperatură normală sau când este încălzit | A nu se oxida | |
| Interacțiunea cu apa | Se eliberează H2 şi se formează hidroxid | Când este încălzit, hidrogenul este eliberat și se formează hidroxid | Nu înlocuiește hidrogenul din apă | |
| 5interacțiunea cu acizii | Înlocuiți hidrogenul din acizii diluați | Nu va înlocui hidrogenul din acizii diluați | ||
| Capacitate de oxidare (atașați electroni) | Crescând | |||
Intrebarea 1. Proprietăți generale ale metalelor. Caracteristicile structurii atomilor .
Răspuns. Atomii de metal donează relativ ușor electroni de valență și se transformă în ioni încărcați pozitiv. Prin urmare, metalele sunt agenți reducători. Acestea sunt principalele și cele mai generale proprietăți chimice ale metalelor. Compușii metalici prezintă doar stări de oxidare pozitive. Capacitatea de reducere a diferitelor metale nu este aceeași și crește în seria electrochimică a tensiunilor metalice de la Au la Li.
Proprietăți fizice
1. Conductivitate electrică. Este cauzată de prezența electronilor liberi în metale, care formează un curent electric (mișcarea direcțională a electronilor).
2. Conductivitate termică.
3. Duritate și ductilitate.
Metale cu ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - grele.
Metale cu punct de topire scăzut: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C.
Scheme de interacțiune a metalelor cu acidul sulfuric.
H 2 SO 4 diluat dizolvă metalele situate într-o serie de potențiale standard de electrozi (o serie de activitate metalică) în hidrogen:
M + H2SO4 (diluat) → sare + H2
(M = (Li → Fe) în seria activității metalului).
Aceasta produce sarea și apa corespunzătoare.
Cu Ni diluat, H2SO4 reacționează foarte lent, cu Ca, Mn și Pb acidul nu reacționează. Sub acțiunea unui acid, pe suprafața plumbului se formează o peliculă de PbSO4, care îl protejează de interacțiunea ulterioară cu acidul.
concentrat H 2 SO 4 nu interacționează cu multe metale la temperatura obișnuită. Cu toate acestea, atunci când este încălzit, acidul concentrat reacționează cu aproape toate metalele (cu excepția Pt, Au și a altora). În acest caz, acidul este redus la H2S sau SO2:
M + H2SO4 (conc.) → sare + H2O + H2S (S, SO2).
În aceste reacții nu se eliberează hidrogen, dar se formează apă.
Scheme de interacțiune a metalelor cu acidul azotic.
Când metalele interacționează cu HNO 3, hidrogenul nu evoluează; se oxidează formând apă. În funcție de activitatea metalului, acidul poate fi redus la compuși.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).
În acest caz, se formează și sarea acidului azotic.
Diluat HNO 3 reacționează cu multe metale (excepție: Ca, Cr, Pb, Au) cel mai adesea pentru a forma NH 3, NH 4 NO 3, N 2 sau NO:
M + HNO3 (dil.) → sare + H2O + NH3 (NH4NO3, N2, NO).
concentrat HNO 3 interacționează în principal cu metalele grele pentru a forma N 2 O sau NO 2:
M + HNO3 (conc.) → sare + H2O + N2O (NO2).
La temperaturi normale, acest acid (un agent oxidant puternic) nu reacționează cu Al, Cr, Fe și Ni. Le transformă cu ușurință într-o stare pasivă (pe suprafața metalului se formează o peliculă densă de oxid de protecție, care împiedică contactul metalului cu mediul).
Intrebarea 2. Amidon și celuloză. Comparați structura și proprietățile lor. Aplicarea lor.
Răspuns. Structura amidonului: legătură structurală - restul moleculei
α-glucoza. Structura celulozei: un reziduu de legătură structural al moleculei de β-glucoză.
Proprietăți fizice
Amidonul este o pulbere albă crocantă, insolubilă în apă rece. În apă fierbinte formează o soluție-pastă coloidală.
Celuloza este o substanță solidă fibroasă, insolubilă în apă și solvenți organici.
Proprietăți chimice
1. Celuloza amidonului este supusă hidrolizei:
(C6H10O5) n + nH2O = nC6H12O6.
În timpul hidrolizei amidonului se formează alfa-glucoză, iar în timpul hidrolizei celulozei, beta-glucoză.
2. Amidonul cu iod dă o colorare albastră (spre deosebire de celuloză).
3. Amidonul este digerat în tractul digestiv sistemul uman și celuloza nu este digerată.
4. Celuloza se caracterizează printr-o reacție de esterificare:
[(C6H7O2) (OH)3] n + 3nHONO2 (conc.) [(C6H7O2) (ONO2)3] n + 3nH2O.
trinitroceluloză
5. Moleculele de amidon au structuri atât liniare, cât și ramificate. Pe de altă parte, celuloza are o structură liniară (adică neramificată), care permite celulozei să formeze fibre cu ușurință. Aceasta este principala diferență dintre amidon și celuloză.
6. Arderea amidonului și a celulozei:
(C6H10O5) n + O2 = CO2 + H2O + Q.
Descompunerea termică are loc fără acces la aer. S-a format CH3O, CH3COOH, (CH3)2CO etc.
Aplicație
1. Prin hidroliză se transformă în flux și glucoză.
2. Ca produs valoros și nutritiv (principalul carbohidrat al hranei umane - pâine, cereale, cartofi).
3. În producția de pastă.
4. În industria vopselei (agent de îngroșare)
5. În medicină (pentru prepararea unguentelor, pulberilor).
6. Pentru amidonarea rufelor.
Celuloză:
1. În producția de fibre de acetat, plexiglas, film incombustibil (celofan).
2. La fabricarea pulberii fără fum (trinitroceluloză).
3. În producția de celuloid și colodit (dinitroceluloză).
Întrebarea 3. La 500 de grame de soluție 10% NACL s-au adăugat 200 de grame de soluție 5% din aceeași substanță, apoi alte 700 de grame de apă. Aflați procentul de concentrație al soluției rezultate.
Răspuns. Aflați: m 1 (NaCl) = 500g
Dat:
ω 1 (NaCl) = 10%
m2 (NaCI) = 200 g
Soluţie
m 1 (NaCl, anhidru) = 500 * 10 \ 100 = 50 g,
m 2 (NaCl, anhid.) = 200 * 5 \ 100 = 10 g,
m (soluție) = 500 + 200 + 700 = 1400g,
m total (NaCl) = 50 + 10 = 60g,
ω 3 (NaCl) = 60 \ 1400 * 100% = 4,3%
Răspuns: ω 3 (NaCl) = 4,3%
BILETUL numărul 5
Intrebarea 1. Acetilenă. Structura, proprietățile, producția și aplicarea acestuia.
Răspuns. Acetilena aparține clasei alchinelor.
Hidrocarburile acetelenice, sau alchinele, sunt hidrocarburi nesaturate (nesaturate) cu formula generală, în moleculele cărora există o legătură triplă între atomii de carbon.
Structura electronică
Carbonul din molecula de acetilenă este în stare sp- hibridizare. Atomii de carbon din această moleculă formează o legătură triplă, constând din două legături β și o legătură σ.
Formulă moleculară:.
Formula grafică: H-C≡ C-H
Proprietăți fizice
Gaz, mai ușor decât aerul, ușor solubil în apă, în formă pură, aproape inodor, incolor, = - 83,6. (În seria alchinelor, punctele de fierbere și de topire cresc odată cu creșterea greutății moleculare a unei alchine.)
Proprietăți chimice
1. Combustie:
2. Aderare:
a) hidrogen:
b) halogen:
C2H2 + 2CI2 = C2H2CI4;
1,1,2,2-tetrocloretan
c) halogenură de hidrogen:
HC≡CH + HCl = CHCI
clorură de vinil
CH2 = CHCI + HCI = CH3-CHCI2
1,1-dicloretan
(după regula lui Markovnikov);
d) apă (reacția Kucherov):
HC = CH + H20 = CH2 = CH-OH CH3-CHO
alcool vinilic acetaldehidă
3. Înlocuire:
HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH4 = AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3 + 2H2O.
acetilenidă de argint
4. Oxidare:
HC≡CH + + H2O → HOOC-COOH (-KMnO 4).
acid oxalic
5. Trimerizare:
3HC≡CH t, cat
6. Dimerizare:
HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC = CH 2
vinil acetilenă
Primirea
1. Dehidrogenarea alcanilor (cracarea fracțiilor petroliere lichide):
C2H6 = C2H2 + 2H2.
2. De la gaz natural(cracarea termică a metanului):
2CH4C2H2 + 3H2
3. Metoda cu carbură:
CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H2
Aplicație
1. În producția de clorură de vinil, acetaldehidă, acetat de vinil, cloropren, acid acetic și alte substanțe organice.
2.În sinteza cauciucului și rășinilor de clorură de polivinil.
3.În producția de clorură de polivinil (piele).
4. În producția de lacuri, medicamente.
5. La fabricarea explozivilor (acetilenide).
După numărul de grupări hidroxil:
Monoatomic; De exemplu:
Diatomic; De exemplu:
Triatomic; De exemplu:
Există fenoli cu o atomitate mai mare.
Cei mai simpli fenoli monohidric
С 6 Н 5 ОН - fenol (hidroxibenzen), numele banal este acid carbolic.
Cei mai simpli fenoli diatomici
Structura electronică a unei molecule de fenol. Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă
Gruparea hidroxil -OH (ca și radicalii alchil) este un substituent de tip 1, adică un donor de electroni. Acest lucru se datorează faptului că una dintre perechile de electroni singuri ale atomului de oxigen hidroxil intră în conjugarea p, π cu sistemul π al nucleului benzenic.
Aceasta are ca rezultat:
O creștere a densității electronilor pe atomii de carbon din pozițiile orto și para ale nucleului benzenic, ceea ce facilitează înlocuirea atomilor de hidrogen în aceste poziții;
Creșteți polaritatea comunicare O-N, ceea ce duce la o creștere a proprietăților acide ale fenolilor în comparație cu alcoolii.
Spre deosebire de alcooli, fenolii se disociază parțial în ioni în soluții apoase:
adică prezintă proprietăți slab acide.
Proprietăți fizice
Cei mai simpli fenoli în condiții normale sunt substanțe cristaline incolore cu punct de topire scăzut, cu miros caracteristic. Fenolii sunt ușor solubili în apă, dar ușor solubili în solvenți organici. Sunt substanțe toxice care provoacă arsuri ale pielii.
Proprietăți chimice
I. Reacții care implică o grupare hidroxil (proprietăți acide)
(reacție de neutralizare, spre deosebire de alcooli)
Fenolul este un acid foarte slab, astfel încât fenolații se descompun nu numai cu acizi tari, ci chiar și cu un acid atât de slab precum acidul carbonic:
II. Reacții care implică o grupare hidroxil (formarea de esteri și eteri)
Ca și alcoolii, fenolii pot forma eteri și esteri.
Esterii se formează prin interacțiunea fenolului cu anhidride sau clorahidride ale acizilor carboxilici (esterificarea directă cu acizii carboxilici este mai dificilă):
Eteri (alchilaril) se formează prin interacțiunea fenolaților cu halogenuri de alchil:
III. Reacții de substituție care implică un nucleu benzenic
Formarea unui precipitat alb de tribromofenol este uneori privită ca o reacție calitativă la fenol.
IV. Reacții de adiție (hidrogenare)
V. Reacția calitativă cu clorură de fier (III).
Fenoli monoatomici + FeCl 3 (soluție) → Culoare albastru-violet, care dispare la acidificare.
Ele pot fi găsite în natură, dar cele mai cunoscute omului sunt cele care sunt obținute prin mijloace artificiale. Ele sunt acum utilizate pe scară largă în industria chimică, construcții, materiale plastice și chiar în medicină. Datorită proprietăților sale toxice ridicate, stabilității compușilor săi și capacității de a pătrunde în corpul uman prin piele și sistemul respirator, otrăvirea cu fenol este adesea cazul. Prin urmare, această substanță a fost clasificată ca un compus toxic foarte periculos și utilizarea sa a fost strict reglementată.
Ce sunt fenolii
Produse în mod natural și artificial. Fenolii naturali pot fi benefici - sunt antioxidanti, polifenoli, care fac ca anumite plante sa se vindece la oameni. Iar fenolii sintetici sunt substanțe otrăvitoare. Dacă intră în contact cu pielea, provoacă arsuri; dacă intră în corpul uman, provoacă otrăvire severă. Acești compuși complecși, legați de hidrocarburile aromatice volatile, trec în stare gazoasă deja la o temperatură de puțin peste 40 de grade. Dar în condiții normale este o substanță cristalină transparentă cu un miros specific.
Determinarea fenolului este studiată la școală la cursul de chimie organică. În același timp, se spune despre compoziția sa, structura moleculară și proprietățile nocive. Mulți oameni nu știu nimic despre substanțele naturale din acest grup, care joacă un rol important în natură. Cum poate fi caracterizat fenolul? Compoziția acestui compus chimic este foarte simplă: o moleculă benzoică, hidrogen și oxigen.
Tipuri de fenoli
Aceste substanțe se găsesc în multe plante. Ele oferă culoare tulpinilor lor, miros de flori sau alungă dăunătorii. Există și compuși sintetici care sunt otrăvitori. Aceste substanțe includ:
- Compușii fenolici naturali sunt capsaicina, eugenolul, flavonoidele, ligninele și altele.
- Cel mai faimos și otrăvitor fenol este acidul carbolic.
- Compuși butilfenol, clorofenol.
- Creozot, lizol și altele.
Dar, practic, oamenii obișnuiți cunosc doar două nume: și de fapt fenol.
Proprietățile acestor compuși
Aceste substanțe chimice posedă nu numai toxicitate. Sunt folosite de oameni cu un motiv. Pentru a determina ce calități are fenolul, compoziția este foarte importantă. Combinația de carbon, hidrogen și oxigen îi conferă proprietăți deosebite. De aceea, fenolul este atât de utilizat pe scară largă de către oameni. Proprietățile acestui compus sunt următoarele:
Rolul fenolilor în natură
Aceste substanțe se găsesc în multe plante. Ei participă la crearea culorii și aromei lor. Capsaicina adaugă picant ardeiului amar. Antocianinele și flavonoidele colorează coaja copacilor, în timp ce ketolul sau eugenolul oferă miros florilor. Unele plante contin polifenoli, substante formate prin combinarea mai multor molecule de fenol. Sunt bune pentru sănătatea umană. Polifenolii includ lignine, flavonoide și altele. Aceste substanțe se găsesc în uleiul de măsline, fructe, nuci, ceai, ciocolată și alte alimente. Se crede că unele dintre ele au efecte anti-îmbătrânire și protejează organismul de cancer. Dar există și compuși otrăvitori: taninuri, urushiol, acid carbolic.
Daune ale fenolilor pentru oameni
Această substanță și toți derivații ei pătrund ușor în organism prin piele și plămâni. În sânge, fenolul formează compuși cu alte substanțe și devine și mai toxic. Cu cât concentrația sa în organism este mai mare, cu atât poate provoca mai multe daune. Fenolul perturbă activitatea sistemelor nervos și cardiovascular, afectează ficatul și rinichii. Distruge celulele roșii din sânge, cauze reactii alergiceși apariția ulcerelor.
Cel mai adesea, otrăvirea cu fenol apare prin bând apă, precum și prin aer în încăperile în care derivații săi au fost utilizați în construcții, vopsea sau producția de mobilă.
Inhalarea compușilor săi provoacă o arsură tractului respirator, iritație nazofaringiană și chiar edem pulmonar. Dacă fenolul ajunge pe piele, apare o arsură chimică severă, după care se dezvoltă ulcere care se vindecă slab. Și dacă mai mult de un sfert din pielea unei persoane este afectată, aceasta duce la moartea acesteia. În cazul în care doze mici de fenol sunt înghițite accidental, de exemplu, cu apă contaminată, se dezvoltă ulcere gastrice, tulburări de coordonare a mișcărilor, infertilitate, insuficiență cardiacă, sângerare și cancer. Dozele mari duc la moarte imediată.
Unde se folosesc fenolii?
După descoperirea acestei substanțe, a fost descoperită capacitatea ei de a-și schimba culoarea în aer. Această calitate a început să fie folosită pentru producția de coloranți. Dar apoi au fost descoperite celelalte proprietăți ale sale. Și substanța fenol a devenit utilizată pe scară largă în activitățile umane:
Aplicație în medicină
Când au fost descoperite proprietățile bactericide ale fenolului, acesta a fost utilizat pe scară largă în medicină. În principal pentru dezinfectarea spațiilor, a instrumentelor și chiar a mâinilor personalului. În plus, fenolii sunt componentele principale ale unor medicamente populare: aspirina, purgen, medicamente pentru tratamentul tuberculozei, boli fungice și diverse antiseptice, de exemplu, xeroform.
Acum fenolul este adesea folosit în cosmetologie pentru peelingul profund al pielii. În același timp, proprietatea sa este folosită pentru a arde stratul superior al epidermei.
Utilizarea fenolului pentru dezinfecție
Există, de asemenea, un preparat special sub formă de unguent și soluție pentru uz extern. Este folosit pentru a dezinfecta lucruri și suprafețe din cameră, unelte și lenjerie. Sub supravegherea unui medic, fenolul este utilizat pentru a trata verucile genitale, pioderma, impetigo, foliculita, răni purulente și alte boli ale pielii. Soluția în combinație cu este utilizată pentru dezinfecția spațiilor, înmuierea lenjeriei. Dacă îl amestecați cu kerosen sau terebentină, atunci capătă proprietăți de combatere a dăunătorilor.
Nu tratați zone mari ale pielii cu fenol, precum și zonele destinate pregătirii și depozitării alimentelor.
Cum te poți otrăvi cu fenol?
Doza letală a acestei substanțe pentru un adult poate varia de la 1 g, iar pentru un copil - 0,05 g. Otrăvirea cu fenol poate apărea din următoarele motive:
- în cazul nerespectării măsurilor de siguranță la lucrul cu substanțe toxice;
- în caz de accident;
- în caz de nerespectare a dozelor de medicamente;
- atunci când utilizați produse din plastic cu fenol, cum ar fi jucării sau ustensile;
- cu depozitarea necorespunzătoare a produselor chimice de uz casnic.
În caz de acută, acestea sunt imediat vizibile și puteți ajuta persoana. Dar pericolul fenolului este că atunci când se iau doze mici, acest lucru poate fi trecut cu vederea. Prin urmare, dacă o persoană locuiește într-o cameră în care au fost folosite materiale de finisare, vopsele și lacuri sau mobilier care emit fenol, apare otrăvirea cronică.
Simptome de otrăvire
Este foarte important să recunoaștem problema la timp. Acest lucru vă va ajuta să începeți tratamentul la timp și să preveniți rezultat fatal. Principalele simptome sunt aceleași ca pentru orice altă otrăvire: greață, vărsături, somnolență, amețeli. Dar există și caracteristici, prin care puteți afla că o persoană a fost otrăvită cu fenol:
- miros caracteristic din gură;
- leșin;
- o scădere bruscă a temperaturii corpului;
- pupile dilatate;
- paloare;
- dispnee;
- transpirație rece;
- scăderea ritmului cardiac și a tensiunii arteriale;
- Dureri de stomac;
- diaree cu sânge;
- pete albe pe buze.
De asemenea, trebuie să cunoașteți semnele intoxicației cronice. Când se administrează doze mici în organism, nu există semne puternic pronunțate ale acestui lucru. Dar fenolul este dăunător sănătății. Simptomele intoxicației cronice sunt:
- migrene frecvente, dureri de cap;
- greaţă;
- dermatită și reacții alergice;
- insomnie;
- tulburări intestinale;
- oboseală severă;
- iritabilitate.
Primul ajutor și tratamentul otrăvirii
Victimei trebuie să i se acorde primul ajutor și să o ducă cât mai curând la medic. Măsurile care trebuie luate imediat după contactul cu fenolul depind de locul în care acesta intră în organism:
- Dacă substanța intră în contact cu pielea, clătiți cu multă apă, nu tratați arsurile cu unguent sau grăsime.
- Dacă fenolul ajunge pe mucoasa bucală - clătiți, nu înghițiți nimic.
- Dacă intră în stomac, bea un sorbent, de exemplu, cărbune, „Polysorb”, nu se recomandă spălarea stomacului pentru a evita arsurile membranei mucoase.
V institutie medicala tratamentul otrăvirii este complex și de durată. Se efectuează ventilația plămânilor, terapia de detoxifiere, se introduce un antidot - se folosesc gluconat de calciu, adsorbanți, antibiotice, medicamente cardiace,
Reguli de siguranță la utilizarea fenolilor
Standardele sanitare și epidemiologice din toate țările au stabilit nivelul maxim admisibil de concentrație de fenol în aerul din interior. O doză sigură este considerată a fi de 0,6 mg per 1 kg de greutate umană. Dar aceste standarde nu iau în considerare faptul că, odată cu aportul regulat chiar și a unei astfel de concentrații de fenol în organism, acesta se acumulează treptat și poate provoca daune grave sănătății. Această substanță poate fi eliberată în aer din produse din plastic, vopsele, mobilier, materiale de construcție și hotel, produse cosmetice. Prin urmare, este necesar să monitorizați cu atenție compoziția produselor achiziționate și, dacă există un miros dulce și neplăcut de la ceva, este mai bine să scăpați de el. Când utilizați fenol pentru dezinfecție, este necesar să respectați cu strictețe regulile de dozare și depozitare a soluțiilor.
Gruparea hidroxil din moleculele compușilor organici poate fi asociată cu miez aromatic direct și poate fi separat de acesta prin unul sau mai mulți atomi de carbon. Se poate aștepta ca, în funcție de această proprietate, substanțele să difere semnificativ unele de altele datorită influenței reciproce a grupurilor de atomi. Într-adevăr, compușii organici care conțin radicalul aromatic fenil C 6 H 5 - legat direct de gruparea hidroxil prezintă proprietăți speciale, diferit de proprietățile alcoolilor. Se numesc astfel de conexiuni fenoli.
Substanțe organice ale căror molecule conțin un radical fenil legat de una sau mai multe grupări hidroxo. La fel ca alcoolii, fenolii sunt clasificați în funcție de atomicitatea lor, adică după numărul de grupări hidroxil.
Fenoli monohidric conțin o grupare hidroxil în moleculă:
Fenoli polihidric conţin mai mult de o grupare hidroxil în molecule:
Există și alți fenoli polihidroxici care conțin trei sau mai multe grupări hidroxil în ciclul benzenic.
Să ne familiarizăm mai detaliat cu structura și proprietățile celui mai simplu reprezentant al acestei clase - fenolul C 6 H 5 OH. Numele acestei substanțe a stat la baza denumirii întregii clase - fenoli.
Fenolul este o substanță cristalină solidă, incoloră, t ° = 43 ° C, t ° = 181 ° C, cu un miros caracteristic înțepător. Otrăvitoare. Fenolul la temperatura camerei este ușor solubil în apă. O soluție apoasă de fenol se numește acid carbolic. La contactul cu pielea, aceasta provoacă arsuri prin urmare, fenolul trebuie manipulat cu grijă!
Proprietățile chimice ale fenolilor
Proprietăți acide. Atomul de hidrogen al grupării hidroxil are un caracter acid. Proprietățile acide ale fenolului sunt mai pronunțate decât apa și alcoolii. Spre deosebire de alcool și apă, fenolul reacționează nu numai cu metalele alcaline, ci și cu alcalii pentru a forma fenolați:
Cu toate acestea, proprietățile acide ale fenolilor sunt mai puțin pronunțate decât cele ale acizilor anorganici și carboxilici. De exemplu, proprietățile acide ale fenolului sunt de aproximativ 3000 de ori mai mici decât cele ale acidului carbonic. Prin urmare, trecând dioxid de carbon printr-o soluție apoasă de fenolat de sodiu, fenolul liber poate fi izolat.
Adăugarea de acid clorhidric sau sulfuric într-o soluție apoasă de fenolat de sodiu duce, de asemenea, la formarea de fenol:
Fenolul reacţionează cu clorura de fier (III) pentru a forma un compus complex de culoare violet intens.
Această reacție face posibilă detectarea acesteia chiar și în cantități foarte limitate. Alți fenoli care conțin una sau mai multe grupări hidroxil în inelul benzenic dau, de asemenea, o colorare albastru-violet strălucitoare în reacția cu clorura de fier (III).
Prezența unui substituent hidroxil facilitează foarte mult apariția reacțiilor de substituție electrofile în inelul benzenic.
1. Bromurarea fenolului.
Spre deosebire de benzen, bromurarea fenolului nu necesită adăugarea unui catalizator (bromură de fier (III)). În plus, interacțiunea cu fenolul are loc selectiv (selectiv): atomii de brom sunt direcționați către pozițiile orto și para, înlocuind atomii de hidrogen aflați acolo. Selectivitatea substituției se explică prin caracteristicile structurii electronice a moleculei de fenol considerate mai sus.
Deci, atunci când fenolul interacționează cu apa cu brom, se formează un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol:
Această reacție, precum și reacția cu clorura de fier (III), servește la detectarea calitativă a fenolului.
2. Nitrarea fenolului de asemenea, mai ușor decât nitrarea benzenului. Reacția cu acidul azotic diluat are loc la temperatura camerei. Ca rezultat, se formează un amestec de orto- și para-izomeri ai nitrofenolului:
Când se utilizează acid azotic concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol - acid picric, un exploziv:
3. Hidrogenarea nucleului fenol aromaticîn prezența unui catalizator, se întâmplă cu ușurință:
4. Policondensarea fenolului cu aldehide, în special, cu formaldehida are loc cu formarea produselor de reacție - rășini fenol-formaldehidă și polimeri solizi.
Interacțiunea fenolului cu formaldehida poate fi descrisă prin următoarea schemă:
Molecula dimer reține atomi de hidrogen „mobili”, ceea ce înseamnă că continuarea reacției este posibilă cu o cantitate suficientă de reactivi:
Reacția de policondensare, adică reacția de obținere a unui polimer, care procedează cu eliberarea unui produs secundar cu greutate moleculară mică (apa), poate continua mai departe (până când unul dintre reactivi este consumat complet) cu formarea de uriașe macromolecule. Procesul poate fi descris prin ecuația rezumativă:
Formarea moleculelor liniare are loc la temperaturi obișnuite. Efectuarea acestei reacții la încălzire duce la faptul că produsul rezultat are o structură ramificată, este solid și insolubil în apă. Ca urmare a încălzirii unei rășini fenol-formaldehidice liniare cu un exces de aldehidă, se obțin materiale plastice solide cu proprietăți unice. Polimerii pe bază de rășini fenol-formaldehidice sunt utilizați pentru fabricarea lacurilor și vopselelor, a produselor din plastic rezistente la încălzire, răcire, acțiunea apei, alcalinelor și acizilor. Au proprietăți dielectrice ridicate. Din polimeri pe bază de rășini fenol-formaldehidice, cele mai responsabile și detalii importante aparate electrice, carcase de unități de putere și piese de mașini, bază polimerică plăci de circuite imprimate pentru dispozitive radio. Adezivii pe bază de rășini fenol-formaldehidă sunt capabili să conecteze în mod fiabil părți dintr-o mare varietate de naturi, menținând în același timp cea mai mare rezistență de aderență într-un interval de temperatură foarte larg. Acest adeziv este folosit pentru a atașa baza metalică a lămpilor de iluminat pe un bec de sticlă. Astfel, fenolul și produsele pe bază de fenol sunt utilizate pe scară largă.
