Otázka 2. Fenol, jeho štruktúra, vlastnosti a použitie.
Odpoveď. Fenoly sú organické zlúčeniny odvodené od aromatických uhľovodíkov, v ktorých je jedna alebo viac hydroxylových skupín naviazaných na benzénový kruh.
Najjednoduchším zástupcom tejto skupiny látok je fenol alebo kyselina karbolová C 6 H 5 OH. V molekule fenolu priťahujú π-elektróny benzénového kruhu osamelé páry elektrónov atómu kyslíka hydroxylovej skupiny, v dôsledku čoho sa zvyšuje pohyblivosť atómu vodíka tejto skupiny.
Fyzikálne vlastnosti
Pevná bezfarebná kryštalická látka s prenikavým charakteristickým zápachom, počas skladovania na vzduchu oxiduje a získava ružovú farbu, zle rozpustná v studenej vode, ale dobre rozpustná v horúca voda. Teplota topenia - 43 °C, teplota varu - 182 °C. Silné antiseptikum, veľmi jedovaté.
Chemické vlastnosti
Chemické vlastnosti sú spôsobené vzájomným vplyvom hydroxylovej skupiny a benzénového kruhu.
Reakcie na benzénovom kruhu
1. Bromácia:
C6H5OH + 3Br2 \u003d C6H2Br3OH + 3HBr.
2,4,6-tribrómfenol (biela zrazenina)
2. Interakcia s kyselinou dusičnou:
C6H5OH + 3HN03 \u003d C6H2(N02)3OH + 3H20.
2,4,6-trinitrofenol (kyselina pikrová)
Tieto reakcie prebiehajú za normálnych podmienok (bez zahrievania a katalyzátorov), zatiaľ čo nitrácia benzénu vyžaduje teplotu a katalyzátory.
Reakcie na hydroxyskupine
1. Podobne ako alkoholy interaguje s aktívnymi kovmi:
2C6H5OH + 2Na \u003d 2C6H5ONa + H2.
fenolát sodný
2. Na rozdiel od alkoholov interaguje s alkáliami:
C6H5OH + NaOH \u003d C6H5ONa + H20.
Fenoláty sa ľahko rozkladajú slabými kyselinami:
a) C6H5ONa + H20 + C02 \u003d C6H5OH + NaHC03;
b) C6H5ONa + CH3I + CO2 \u003d C6H50CH3 + NaI.
metylfenyléter
3. Interakcia s halogénovými derivátmi:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI
etylfenyléter
4. Interakcia s alkoholmi:
C6H5OH + HOC2H5 \u003d C6H5OC2H5 + H20.
5. Kvalitatívna reakcia:
3C6H5OH + FeCl3 \u003d (C6H50)3Fe↓ + 3HCl.
fenolát železitý
Fenolát železitý má hnedú farbu Fialová s vôňou atramentu (farby).
6. Zacielenie:
C6H5OH + CH3COOH \u003d C6H5OCOCH3 + H20.
7. Kopolykondenzácia:
C6H5OH + CH20 + ... → - n. –.
metan-H 2 O fenol-formaldehydová živica
Potvrdenie
1. Z uhoľného dechtu.
2. Získavanie z chlórovaných derivátov:
C6H5Cl + NaOH \u003d C6H5ONa + HCl,
2C6H5ONa + H2S04 \u003d 2C6H5OH + Na2S04.
3. Cumolova metóda:
C6H6 + CH2CHCH3C6H5CH (CH3)2,
C6H5CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.
fenol acetón
Aplikácia
1. Ako antiseptikum používané ako dezinfekčný prostriedok.
2. Pri výrobe plastov (fenolformaldehydová živica).
3. Pri výrobe výbušnín (trinitrofenol).
4. Pri výrobe fotoreagentov (vývojárov pre čierna a biela papier).
5. Pri výrobe liekov.
6. Pri výrobe farieb (kvaš).
7. Pri výrobe syntetických materiálov.
Otázka 3. Po 200 g 40 % roztoku KOH prešlo 1,12 litra C02. Určite druh a hmotnosť vzniknutej soli.
Odpoveď.
Dané: Nájsť: druh a hmotnosť soli.
V (CO 2) \u003d 1,12 l.
Riešenie
m (bezvodý KOH) = 200 x 0,4 = 80 g.
x 1 g 1,12 l x 2 g
2KOH + CO2 \u003d K2C03 + H20.
v: 2 mol 1 mol 1 mol
M: 56 g/mol - 138 g/mol
m: 112 g - 138 g
x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 g,
x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 g.
Pretože sa KOH prijíma v nadbytku, vytvorila sa priemerná soľ K2C03 a nie kyslý KHC03.
odpoveď: m(K2CO3) \u003d 6,9 g.
LÍSTOK #3
Otázka 1.Teória štruktúry organických zlúčenín. Hodnota teórie pre rozvoj vedy.
Odpoveď. V roku 1861 ruský vedec Alexander Michajlovič Butlerov sformuloval hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických látok.
1. Molekuly organických zlúčenín pozostávajú z atómov pospájaných v určitom poradí podľa ich mocenstva (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).
2. Fyzikálne a chemické vlastnosti látky závisia nielen od povahy atómov a ich kvantitatívneho pomeru v molekule, ale aj od poradia spojenia atómov, teda od štruktúry molekuly.
3. Chemické vlastnosti látky možno určiť poznaním jej molekulárnej štruktúry. Naopak, štruktúra molekuly látky môže byť stanovená experimentálne štúdiom chemických premien látky.
4. V molekulách dochádza k vzájomnému vplyvu atómov alebo skupín atómov na seba:
CH 3 - CH 3 (t var = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t var, \u003d 42,1 0 С)
etán propán
Na základe svojej teórie Butlerov predpovedal existenciu izomérov zlúčenín, napríklad dvoch izomérov butánu (bután a izobután):
CH3-CH2-CH2-CH3 (t. varu = 0,5 °C),
CH3-CH (CH3) - CH3 (tkip \u003d -11,7 °C).
2-metylpropán alebo izobután
Izoméry sú látky, ktoré majú rovnaké molekulové zloženie, ale odlišnú chemickú štruktúru, a preto majú odlišné vlastnosti.
Závislosť vlastností látok na ich štruktúre je jednou z myšlienok, z ktorých vychádza teória štruktúry organických látok A.M. Butlerov.
Hodnota teórie A.M. Butlerova
1. odpovedal na hlavné „Rozpory“ organickej chémie:
a) Rozmanitosť zlúčenín uhlíka
b) zjavný nesúlad medzi valenciou a organickými látkami:
c) rôzne fyzikálne a chemické vlastnosti zlúčenín s rovnakým molekulovým vzorcom (C 6 H 12 O 6 - glukóza a fruktóza).
2. Umožnil predpovedať existenciu nových organických látok a tiež naznačiť spôsoby ich získania.
3. Umožnil predvídať rôznych príležitostiach izoméria, predpovedať možné smery reakcií.
Otázka 2. Typy chemických väzieb v organických a organických zlúčeninách.
odpoveď: Hlavnou hnacou silou, ktorá vedie k vytvoreniu chemickej väzby, je snaha atómov doplniť vonkajšiu energetickú hladinu.
Iónová väzba – chemická väzba, uskutočňované v dôsledku elektrostatickej príťažlivosti medzi iónmi. Tvorba iónových väzieb je možná iba medzi atómami, ktorých hodnoty elektronegativity sú veľmi odlišné.
Iónové zlúčeniny zahŕňajú halogenidy a oxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín (NAI, KF, CACI2, K20, LI20).
Ióny môžu tiež pozostávať z niekoľkých atómov, ktorých väzby nie sú iónové:
NaOH \u003d Na + + OH -,
Na2S04 \u003d 2Na + + S04 2-.
Treba si uvedomiť, že vlastnosti iónov sa výrazne líšia od vlastností zodpovedajúcich atómov a molekúl jednoduchých látok: Na je kov, ktorý prudko reaguje s vodou, rozpúšťa sa v ňom ión Na +; H 2 - rozpúšťa sa v ňom; H 2 - plyn bez farby, chuti a zápachu, ión H + dodáva roztoku kyslú chuť, mení farbu lakmusu (na červenú).
Vlastnosti iónových zlúčenín
1. Iónové zlúčeniny sú elektrolyty. Elektrický prúd je vedený iba roztokmi a taveninami.
2. Veľká krehkosť kryštalických látok.
kovalentná väzba- chemická väzba uskutočňovaná tvorbou spoločných (väzbových) elektrónových párov.
Kovalentná nepolárna väzba- Väzba vytvorená medzi atómami, ktoré majú rovnakú elektronegativitu. Pri kovalentnej nepolárnej väzbe je hustota elektrónov spoločného elektrónového páru rozložená v priestore symetricky vzhľadom na jadrá spoločných atómov (H 2, I 2, O 2, N 2).
Kovalentná polárna väzba - kovalentná väzba medzi atómami s rôznou (ale navzájom nie veľmi odlišnou) elektronegativitou (H 2 S, H 2 O, NH 3).
Podľa mechanizmu donor-akceptor vznikajú NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. V prípade objavenia sa iónu NH + 4 je atóm dusíka donorom, ktorý poskytuje na bežné použitie nezdieľaný elektrónový pár, a vodíkový ión je akceptorom, ktorý tento pár prijíma a poskytuje na to svoj vlastný orbitál. V tomto prípade vzniká donor-akceptor (koordinačná) väzba. Akceptorový atóm získava veľký záporný náboj a donorový atóm získava kladný náboj.
Zlúčeniny s kovalentnou polárnou väzbou majú vyššie teploty varu a topenia ako látky s kovalentnou nepolárnou väzbou.
V molekulách organických zlúčenín je väzba atómov kovalentná polárna.
V takýchto molekulách dochádza k hybridizácii (zmiešanie orbitálov a ich zoradenie podľa vzorca a energie) valenčných (externých) orbitálov atómov uhlíka.
Hybridné orbitály sa prekrývajú a vznikajú silné chemické väzby.
Kovové kravaty - väzba realizovaná relatívne voľnými elektrónmi medzi kovovými iónmi v kryštálovej mriežke. Atómy kovov ľahko darujú elektróny a menia sa na kladne nabité ióny. Oddelené elektróny sa voľne pohybujú medzi kladnými iónmi kovov, t.j. sú socializované kovovými iónmi, t.j. sú socializované a pohybujú sa po celom kuse kovu, ktorý je vo všeobecnosti elektricky neutrálny.
Vlastnosti kovov.
1. Elektrická vodivosť. Je to kvôli prítomnosti voľných elektrónov schopných vytvárať elektrický prúd.
2. Tepelná vodivosť. Kvôli tomu istému.
3. Kujnosť a plasticita. Kovové ióny a atómy v kovovej mriežke nie sú navzájom priamo spojené a jednotlivé kovové vrstvy sa môžu voči sebe voľne pohybovať.
vodíková väzba - môžu byť intermolekulárne a intramolekulárne.
Medzimolekulová vodíková väzba vzniká medzi atómami vodíka jednej molekuly a atómami silne elektronegatívneho prvku (F, O, N) inej molekuly. Takéto spojenie určuje anomálne vysoké teploty var a topenie niektorých zlúčenín (HF, H 2 O). Pri vyparovaní týchto látok dochádza k prerušeniu vodíkových väzieb, čo si vyžaduje vynaloženie ďalšej energie.
Dôvod vodíkovej väzby: keď je jeden elektrón darovaný svojmu „vlastnému“ atómu elektronegatívneho prvku, vodík získa relatívne silný kladný náboj, ktorý potom interaguje s nezdieľaným elektrónovým párom „cudzieho“ atómu elektronegatívneho prvku. .
Intramolekulárna vodíková väzba prebieha vo vnútri molekuly. Táto väzba určuje štruktúru nukleových kyselín (dvojzávitnica) a sekundárnu (závitnicovú) štruktúru proteínu.
Vodíková väzba je oveľa slabšia ako iónová alebo kovalentná väzba, ale silnejšia ako medzimolekulová interakcia.
Otázka 3. Na vyriešenie úlohy. 20 g nitrobenzénu sa podrobilo redukčnej reakcii. Nájdite hmotnosť vytvoreného anilínu, ak je výťažok reakcie 50 %.
Odpoveď.
Dané: Nájdite: m(C6H6NH2).
m (C6H6NO2) \u003d 20 g,
Riešenie
(C6H6N02) + 3H2 = C6H6NH2 + 2H20.
v: 1 mol 1 mol
M: 123 g/mol 93 g/mol
x \u003d m teor (C6H6NH2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15 g,
m praktické \u003d 15 * 0,5 \u003d 7,5 g.
odpoveď: 7,5 g
Lístok číslo 4
| Vlastnosti Kov | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
| Obnoviteľnosť (darovanie elektrónov) | Zvyšovanie | |||
| Interakcia so vzdušným kyslíkom | Pri normálnych teplotách rýchlo oxiduje | Pomaly oxiduje pri normálnej teplote alebo pri zahrievaní | Neoxidovať | |
| Interakcia s vodou | H 2 sa uvoľňuje a tvorí sa hydroxid | Pri zahrievaní sa uvoľňuje vodík a vzniká hydroxid | Nevytláča vodík z vody | |
| Interakcia s kyselinami | Vytláča vodík zo zriedených kyselín | Nevytláča vodík zo zriedených kyselín | ||
| Oxidačná schopnosť (pripojenie elektrónov) | Zvyšovanie | |||
Otázka 1. Všeobecné vlastnosti kovov. Vlastnosti štruktúry atómov .
Odpoveď. Atómy kovov pomerne ľahko darujú valenčné elektróny a premieňajú sa na kladne nabité ióny. Preto sú kovy redukčnými činidlami. Toto je hlavná a najvšeobecnejšia chemická vlastnosť kovov. Kovové zlúčeniny vykazujú iba kladné oxidačné stavy. Redukčná schopnosť rôznych kovov nie je rovnaká a zvyšuje sa v elektrochemickom rade napätí kovov od Au po Li.
Fyzikálne vlastnosti
1. Elektrická vodivosť. Je to spôsobené prítomnosťou voľných elektrónov v kovoch, ktoré tvoria elektrický prúd (riadený pohyb elektrónov).
2. Tepelná vodivosť.
3. Kujnosť a plasticita.
Kovy s ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - ťažké.
Nízkotaviteľné kovy: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.
Schémy interakcie kovov s kyselinou sírovou.
Zriedená H2S04 rozpúšťa kovy umiestnené v sérii štandardných elektródových potenciálov (séria aktivity kovu) na vodík:
M + H2S04 (rozklad) → soľ + H2
(M = (Li → Fe) v rade aktivity kovov).
V tomto prípade sa vytvorí zodpovedajúca soľ a voda.
S Ni reaguje zriedená H 2 SO 4 veľmi pomaly, s Ca, Mn a Pb kyselina nereaguje. Pôsobením kyseliny sa na povrchu olova vytvorí film PbSO 4, ktorý ho chráni pred ďalšou interakciou s kyselinou.
koncentrovaný H 2 SO 4 pri bežnej teplote neinteraguje s mnohými kovmi. Pri zahrievaní však koncentrovaná kyselina reaguje s takmer všetkými kovmi (okrem Pt, Au a niektorých ďalších). V tomto prípade sa kyselina redukuje na H2S alebo SO2:
M + H2S04 (konc.) → soľ + H20 + H2S (S, S02).
Pri týchto reakciách sa neuvoľňuje vodík, ale vzniká voda.
Schémy interakcie kovov s kyselinou dusičnou.
Keď kovy interagujú s HNO 3, vodík sa neuvoľňuje; oxiduje za vzniku vody. V závislosti od aktivity kovu môže byť kyselina redukovaná na zlúčeniny.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HN03 -> N02 -> NO -> N20 -> N2 -> NH3 (NH4N03).
V tomto prípade vzniká aj soľ kyseliny dusičnej.
Zriedený HNO 3 reaguje s mnohými kovmi (výnimka: Ca, Cr, Pb, Au) najčastejšie za vzniku NH 3, NH 4 NO 3, N 2 alebo NO:
M + HNO3 (razb.) → soľ + H20 + NH3 (NH4NO3, N2, NO).
koncentrovaný HNO 3 interaguje hlavne s ťažkými kovmi za vzniku N 2 O alebo NO 2:
M + HN03 (konc.) → soľ + H20 + N20 (N02).
Pri bežnej teplote táto kyselina (silné oxidačné činidlo) nereaguje s Al, Cr, Fe a Ni. Ľahko ich prevedie do pasívneho stavu (na povrchu kovu sa vytvorí hustý ochranný oxidový film, ktorý zabraňuje kontaktu kovu s médiom.)
Otázka 2. škrob a celulóza. Porovnajte ich štruktúru a vlastnosti. Ich uplatnenie.
Odpoveď.Štruktúra škrobu: štruktúrna väzba - zvyšok molekuly
a-glukóza. Štruktúra celulózy: štruktúrna jednotka-zvyšok molekuly β-glukózy.
Fyzikálne vlastnosti
Škrob je biely, chrumkavý prášok, ktorý je nerozpustný v studenej vode. V horúcej vode tvorí koloidný roztok-pastu.
Celulóza je tvrdá vláknitá látka, ktorá je nerozpustná vo vode a organických rozpúšťadlách.
Chemické vlastnosti
1. Škrobová celulóza podlieha hydrolýze:
(C6H1005)n + nH20 \u003d nC6H1206.
Hydrolýzou škrobu vzniká alfa-glukóza, zatiaľ čo hydrolýzou celulózy vzniká beta-glukóza.
2. Škrob s jódom dáva modrú farbu (na rozdiel od celulózy).
3. Škrob sa trávi v tráviacom trakte ľudský systém, celulóza sa nestrávi.
4. Celulózu charakterizuje esterifikačná reakcia:
[(C6H702) (OH)3]n + 3nHON02 (konc.) [(C6H702) (ON02)3]n + 3nH20.
trinitrocelulóza
5. Molekuly škrobu majú lineárnu aj rozvetvenú štruktúru. Molekuly celulózy majú naopak lineárnu (teda nerozvetvenú) štruktúru, vďaka ktorej celulóza ľahko vytvára vlákna.To je hlavný rozdiel medzi škrobom a celulózou.
6. Spaľovanie škrobu a celulózy:
(C6H1005) n + 02 \u003d C02 + H20 + Q.
Bez prístupu vzduchu dochádza k tepelnému rozkladu. vznikajú CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO atď.
Aplikácia
1. Hydrolýzou sa premieňajú na prietok a glukózu.
2. Ako hodnotný a výživný produkt (hlavným uhľohydrátom ľudskej potravy je chlieb, obilniny, zemiaky).
3. Pri výrobe pasty.
4. Pri výrobe farieb (zahusťovadla)
5. V medicíne (na prípravu mastí, zásypov).
6. Na škrobenie bielizne.
Celulóza:
1. Pri výrobe acetátového vlákna, plexiskla, fólie spomaľujúcej horenie (celofán).
2. Pri výrobe bezdymového prášku (trinitrocelulóza).
3. Pri výrobe celuloidu a koloditu (dinitrocelulózy).
Otázka 3. Do 500 gramov 10% roztoku NACL sa pridalo 200 gramov 5% roztoku tej istej látky a potom ďalších 700 gramov vody. Nájdite percentuálnu koncentráciu výsledného roztoku.
Odpoveď. Nájdite: m 1 (NaCl) \u003d 500 g
Vzhľadom na to:
ω 1 (NaCl) \u003d 10 %
m2 (NaCl) \u003d 200 g
Riešenie
m 1 (NaCl, bezvodý) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,
m 2 (NaCl, bezvodý) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,
m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400 g,
m celkom (NaCl) = 50 + 10 = 60 g,
ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100 % \u003d 4,3 %
Odpoveď: ω 3 (NaCl) \u003d 4,3 %
LÍSTOK #5
Otázka 1. acetylén. Jeho štruktúra, vlastnosti, príprava a aplikácia.
Odpoveď. Acetylén patrí do triedy alkínov.
Acetelénové uhľovodíky alebo alkíny sú nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky so všeobecným vzorcom , v molekulách ktorých je trojitá väzba medzi atómami uhlíka.
Elektronická štruktúra
Uhlík v molekule acetylénu je v stave sp- hybridizácia. Atómy uhlíka v tejto molekule tvoria trojitú väzbu pozostávajúcu z dvoch väzieb - a jednej σ-väzby.
Molekulový vzorec: .
Grafický vzorec: H-C≡ C-H
Fyzikálne vlastnosti
Plyn, ľahší ako vzduch, mierne rozpustný vo vode, v čistej forme, takmer bez zápachu, bez farby, = - 83,6. (V alkínovej sérii, keď sa molekulová hmotnosť alkínu zvyšuje, teploty varu a topenia sa zvyšujú.)
Chemické vlastnosti
1. Spaľovanie:
2. Pripojenie:
a) vodík:
b) halogén:
C2H2 + 2CI2 \u003d C2H2CI4;
1,1,2,2-tetrochlóretán
c) halogenovodík:
HC≡CH + HCl = CHCl
vinylchlorid
CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH3-CHCl2
1,1-dichlóretán
(podľa Markovnikovovho pravidla);
d) voda (Kucherovova reakcia):
HC \u003d CH + H2O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO
vinylalkohol acetaldehyd
3. Striedanie:
HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH4 = AgC≡CAg↓+ 2NH4NO3 + 2H20.
acetylén strieborný
4. Oxidácia:
HC≡CH++ H20 → HOOC-COOH (-KMnO4).
kyselina šťaveľová
5. Trimerizácia:
3HC≡CH t, kat
6. Dimerizácia:
HC≡CH + HC≡CH KAT. HC=C - HC=CH2
vinylacetylén
Potvrdenie
1. Dehydrogenácia alkánov (krakovanie kvapalných ropných frakcií):
C2H6 \u003d C2H2 + 2H2.
2. Od zemný plyn(tepelné krakovanie metánu):
2CH4C2H2 + 3H2
3. Karbidová dráha:
CaC2 + 2H20 \u003d Ca (OH)2 + C2H2
Aplikácia
1. Pri výrobe vinylchloridu, acetaldehydu, vinylacetátu, chloroprénu, kyseliny octovej a iných organických látok.
2. Pri syntéze kaučuku a polyvinylchloridových živíc.
3. Pri výrobe polyvinylchloridu (koženka).
4. Pri výrobe lakov, liekov.
5. Pri výrobe výbušnín (acetylidov).
Podľa počtu hydroxylových skupín:
monoatomický; Napríklad:
diatomický; Napríklad:
triatómový; Napríklad:
Existujú fenoly a vyššia atomicita.
Najjednoduchšie monatomické fenoly
C 6 H 5 OH - fenol (hydroxybenzén), triviálny názov je kyselina karbolová.
Najjednoduchšie dvojsýtne fenoly
Elektrónová štruktúra molekuly fenolu. Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule
Hydroxylová skupina -OH (ako alkylové radikály) je substituent 1. druhu, t.j. donor elektrónu. Je to spôsobené tým, že jeden z osamelých elektrónových párov hydroxylového kyslíkového atómu vstupuje do p, π-konjugácie s π-systémom benzénového jadra.
Výsledkom toho je:
Zvýšenie hustoty elektrónov na atómoch uhlíka v orto a para polohách benzénového jadra, čo uľahčuje nahradenie atómov vodíka v týchto polohách;
Zvýšenie polarity O-N pripojenia, čo vedie k zvýšeniu kyslých vlastností fenolov v porovnaní s alkoholmi.
Na rozdiel od alkoholov sa fenoly čiastočne disociujú vo vodných roztokoch na ióny:
t.j. vykazujú slabo kyslé vlastnosti.
Fyzikálne vlastnosti
Najjednoduchšie fenoly za normálnych podmienok sú nízkotopiace sa bezfarebné kryštalické látky s charakteristickým zápachom. Fenoly sú ťažko rozpustné vo vode, ale ľahko rozpustné v organických rozpúšťadlách. Sú to toxické látky, ktoré spôsobujú popáleniny kože.
Chemické vlastnosti
I. Reakcie zahŕňajúce hydroxylovú skupinu (kyslé vlastnosti)
(neutralizačná reakcia, na rozdiel od alkoholov)
Fenol je veľmi slabá kyselina, preto sa fenoláty rozkladajú nielen silnými kyselinami, ale aj takou slabou kyselinou, akou je uhličitá:
II. Reakcie zahŕňajúce hydroxylovú skupinu (tvorba esterov a éterov)
Podobne ako alkoholy, aj fenoly môžu tvoriť étery a estery.
Estery vznikajú interakciou fenolu s anhydridmi alebo chloridmi karboxylových kyselín (priama esterifikácia s karboxylovými kyselinami je náročnejšia):
Étery (alkylaryl) vznikajú interakciou fenolátov s alkylhalogenidmi:
III. Substitučné reakcie zahŕňajúce benzénový kruh
Tvorba bielej zrazeniny tribrómfenolu sa niekedy považuje za kvalitatívnu reakciu na fenol.
IV. Adičné reakcie (hydrogenácia)
V. Kvalitatívna reakcia s chloridom železitým
Monatomické fenoly + FeCl 3 (roztok) → Modrofialová farba, miznúca po okyslení.
Dajú sa nájsť v prírode, no tie, ktoré sa získavajú umelo, sú najviac známe človeku. Teraz sú široko používané v chemickom priemysle, stavebníctve, plastoch a dokonca aj v medicíne. Kvôli vysokým toxickým vlastnostiam, stabilite jeho zlúčenín a schopnosti prenikať do ľudského tela cez kožu a dýchacie orgány často dochádza k otravám fenolom. Preto bola táto látka klasifikovaná ako vysoko nebezpečná toxická zlúčenina a jej používanie bolo prísne regulované.
Čo sú to fenoly
Prirodzene sa vyskytujúce a umelo vyrobené. Užitočné môžu byť prírodné fenoly – ide o antioxidant, polyfenoly, vďaka ktorým sú niektoré rastliny pre človeka liečivé. A syntetické fenoly sú toxické látky. Ak sa dostane do kontaktu s pokožkou, spôsobí poleptanie, ak sa dostane do ľudského tela, spôsobí ťažkú otravu. Tieto komplexné zlúčeniny, príbuzné prchavým aromatickým uhľovodíkom, prechádzajú do plynného stavu už pri teplote tesne nad 40 stupňov. Ale za normálnych podmienok je to priehľadná kryštalická látka so špecifickým zápachom.
Definícia fenolu sa študuje v škole v rámci organickej chémie. To sa týka jeho zloženia, molekulárnej štruktúry a škodlivých vlastností. Mnohí nevedia nič o prírodných látkach tejto skupiny, ktoré hrajú v prírode veľkú úlohu. Ako možno charakterizovať fenol? Zloženie tejto chemickej zlúčeniny je veľmi jednoduché: molekula benzoovej skupiny, vodík a kyslík.
Druhy fenolov
Tieto látky sú prítomné v mnohých rastlinách. Dodávajú farbu ich stonkám, voňajú kvety alebo odpudzujú škodcov. Existujú aj syntetické zlúčeniny, ktoré sú jedovaté. Tieto látky zahŕňajú:
- Prírodné fenolové zlúčeniny sú kapsaicín, eugenol, flavonoidy, ligníny a iné.
- Najznámejším a jedovatým fenolom je kyselina karbolová.
- Zlúčeniny butylfenol, chlórfenol.
- Kreozot, Lysol a ďalšie.
V zásade sú však bežným ľuďom známe iba dve mená: a samotný fenol.
Vlastnosti týchto zlúčenín
Títo chemických látok nie sú len toxické. Ľudia ich používajú z nejakého dôvodu. Na určenie, aké vlastnosti má fenol, je veľmi dôležité zloženie. Kombinácia uhlíka, vodíka a kyslíka mu dáva špeciálne vlastnosti. To je dôvod, prečo je fenol tak široko používaný človekom. Vlastnosti tohto spojenia sú:
Úloha fenolov v prírode
Tieto látky sa nachádzajú v mnohých rastlinách. Podieľajú sa na vytváraní ich farby a vône. Kapsaicín dodáva feferónke štipľavosť. Antokyány a flavonoidy farbia kôru stromov, zatiaľ čo ketol alebo eugenol dodávajú kvetinám vôňu. Niektoré rastliny obsahujú polyfenoly, látky vznikajúce spojením niekoľkých molekúl fenolu. Sú prospešné pre ľudské zdravie. Polyfenoly zahŕňajú ligníny, flavonoidy a iné. Tieto látky sa nachádzajú v olivovom oleji, ovocí, orechoch, čaji, čokoláde a iných potravinách. Predpokladá sa, že niektoré z nich majú omladzujúci účinok a chránia telo pred rakovinou. Existujú však aj jedovaté zlúčeniny: taníny, urushiol, kyselina karbolová.
Poškodenie fenolov pre ľudí
Táto látka a všetky jej deriváty ľahko prenikajú do tela cez kožu a pľúca. V krvi tvorí fenol zlúčeniny s inými látkami a stáva sa ešte toxickejším. Čím vyššia je jeho koncentrácia v tele, tým viac škody môže spôsobiť. Fenol narúša činnosť nervového a kardiovaskulárneho systému, ovplyvňuje pečeň a obličky. Ničí červené krvinky alergické reakcie a výskyt vredov.
Najčastejšie sa otrava fenolom vyskytuje prostredníctvom pitná voda, ako aj vzduchom v miestnostiach, v ktorých sa jeho deriváty používali v stavebníctve, pri výrobe farieb alebo nábytku.
Pri vdýchnutí jeho zlúčeniny spôsobujú popáleniny. dýchacieho traktu, podráždenie nosohltanu a dokonca aj pľúcny edém. Ak sa fenol dostane na pokožku, dôjde k silnému chemickému popáleniu, po ktorom sa vyvinú zle sa hojace vredy. A ak je postihnutá viac ako štvrtina kože človeka, vedie to k jeho smrti. Pri náhodnom požití malých dávok fenolu, napríklad s kontaminovanou vodou, vznikajú žalúdočné vredy, porucha koordinácie, neplodnosť, srdcové zlyhanie, krvácanie a rakovinové nádory. Veľké dávky okamžite vedú k smrti.
Kde sa používajú fenoly?
Po objavení tejto látky bola objavená jej schopnosť meniť farbu na vzduchu. Táto kvalita sa začala používať na výrobu farbív. Potom sa však objavili ďalšie vlastnosti. A látka fenol sa stala široko používanou v ľudskej činnosti:
Aplikácia v medicíne
Keď boli objavené baktericídne vlastnosti fenolu, bol široko používaný v medicíne. Hlavne na dezinfekciu priestorov, nástrojov a dokonca aj rúk personálu. Okrem toho sú fenoly hlavnými zložkami niektorých populárnych liekov: aspirínu, purgenu, liekov na liečbu tuberkulózy, plesňových ochorení a rôznych antiseptík, ako je xeroform.
Teraz sa fenol často používa v kozmeteológii na hlboký peeling pokožky. V tomto prípade sa jeho vlastnosť využíva na spálenie hornej vrstvy epidermis.
Použitie fenolu na dezinfekciu
Existuje aj špeciálny prípravok vo forme masti a roztoku na vonkajšie použitie. Používa sa na dezinfekciu vecí a povrchov v miestnosti, nástrojov a bielizne. Pod dohľadom lekára sa fenol používa na liečbu genitálnych bradavíc, pyodermie, impetiga, folikulitídy, hnisavých rán a iných kožných ochorení. Roztok v kombinácii s sa používa na dezinfekciu priestorov, namáčanie bielizne. Ak ho zmiešate s petrolejom alebo terpentínom, získa vlastnosti na kontrolu škodcov.
Veľké plochy pokožky, ako aj miestnosti určené na varenie a skladovanie potravín, nemožno ošetriť fenolom.
Ako sa môžete otráviť fenolom
Smrteľná dávka tejto látky pre dospelého môže byť od 1 g a pre dieťa - 0,05 g. Otrava fenolom sa môže vyskytnúť z nasledujúcich dôvodov:
- v prípade nedodržania bezpečnostných opatrení pri práci s toxickými látkami;
- v prípade nehody;
- v prípade nedodržania dávkovania liekov;
- pri používaní plastových výrobkov s fenolom, ako sú hračky alebo riad;
- s nesprávnym skladovaním chemikálií pre domácnosť.
V akútnych prípadoch sú okamžite viditeľné a človeku môžete pomôcť. Nebezpečenstvo fenolu je však v tom, že pri malých dávkach sa to dá prehliadnuť. Ak teda človek žije v miestnosti, kde sa používali dokončovacie materiály, farby a laky alebo nábytok, ktorý vypúšťa fenol, dochádza k chronickej otrave.
Príznaky otravy
Je veľmi dôležité rozpoznať problém včas. To pomôže začať liečbu včas a zabrániť smrteľný výsledok. Hlavné príznaky sú rovnaké ako pri akejkoľvek inej otrave: nevoľnosť, vracanie, ospalosť, závraty. Ale existuje tiež charakteristiky, pomocou ktorého môžete zistiť, že osoba bola otrávená fenolom:
- charakteristický zápach z úst;
- mdloby;
- prudké zníženie telesnej teploty;
- rozšírené zreničky;
- bledosť;
- dyspnoe;
- studený pot;
- zníženie srdcovej frekvencie a krvného tlaku;
- bolesť brucha;
- krvavá hnačka;
- biele škvrny na perách.
Musíte tiež poznať príznaky chronickej otravy. Keď malé dávky vstúpia do tela, neexistujú žiadne výrazné príznaky. Ale fenol podkopáva zdravotný stav. Príznaky chronickej otravy sú:
- časté migrény, bolesti hlavy;
- nevoľnosť;
- dermatitída a alergické reakcie;
- nespavosť;
- črevné poruchy;
- silná únava;
- Podráždenosť.
Prvá pomoc a liečba otravy
Postihnutému je potrebné poskytnúť prvú pomoc a čo najskôr ho priviesť k lekárovi. Opatrenia, ktoré je potrebné vykonať ihneď po kontakte s fenolom, závisia od miesta jeho vstupu do tela:
- V prípade kontaktu s pokožkou opláchnite veľkým množstvom vody, popáleniny neošetrujte masťou ani tukom.
- Ak sa fenol dostane na ústnu sliznicu – opláchnite, nič neprehĺtajte.
- Ak sa dostane do žalúdka, vypite sorbent, napríklad uhlie, "Polysorb", neodporúča sa umývať žalúdok, aby nedošlo k popáleniu sliznice.
V liečebný ústav liečba otravy je zložitá a zdĺhavá. Vykonáva sa pľúcna ventilácia, dezintoxikačná terapia, zavádza sa antidotum - glukonát vápenatý, sorbenty, antibiotiká, lieky na srdce,
Bezpečnostné pravidlá pri používaní fenolov
Sanitárne a epidemiologické normy vo všetkých krajinách stanovili maximálnu prípustnú úroveň koncentrácie fenolu vo vnútornom ovzduší. Bezpečná dávka je 0,6 mg na 1 kg ľudskej hmotnosti. Ale tieto normy neberú do úvahy, že pri pravidelnom príjme aj takejto koncentrácie fenolu v tele sa postupne hromadí a môže spôsobiť vážne poškodenie zdravia. Táto látka sa môže uvoľňovať do ovzdušia z plastových výrobkov, farieb, nábytku, stavebných a dokončovacích materiálov a kozmetiky. Preto je potrebné starostlivo sledovať zloženie zakúpených produktov a ak je z niečoho nepríjemný sladký zápach, je lepšie sa ho zbaviť. Pri použití fenolu na dezinfekciu je potrebné prísne dodržiavať dávkovanie a pravidlá skladovania roztokov.
Hydroxylová skupina v molekulách organických zlúčenín môže byť spojená s aromatické jadro buď priamo alebo oddelene od neho jedným alebo viacerými atómami uhlíka. Dá sa očakávať, že v závislosti od tejto vlastnosti sa budú látky navzájom výrazne líšiť vzájomným vplyvom skupín atómov. Organické zlúčeniny obsahujúce aromatický radikál fenyl C6H5-, priamo spojený s hydroxylovou skupinou, totiž vykazujú špeciálne vlastnosti odlišné od vlastností alkoholov. Takéto spojenia sú tzv fenoly.
Organické látky, ktorých molekuly obsahujú fenylový radikál spojený s jednou alebo viacerými hydroxoskupinami. Podobne ako alkoholy, aj fenoly sú klasifikované podľa atomicity, t.j. podľa počtu hydroxylových skupín.
Monatomické fenoly obsahujú jednu hydroxylovú skupinu v molekule:
Polyhydrické fenoly obsahujú viac ako jednu hydroxylovú skupinu v molekulách:
Existujú ďalšie viacmocné fenoly obsahujúce tri alebo viac hydroxylových skupín v benzénovom kruhu.
Pozrime sa bližšie na štruktúru a vlastnosti najjednoduchšieho zástupcu tejto triedy – fenolu C 6 H 5 OH. Názov tejto látky tvoril základ pre názov celej triedy – fenoly.
Fenol je tuhá, bezfarebná kryštalická látka, t° = 43 °C, t° = 181 °C, s ostrým charakteristickým zápachom. Jedovatý. Fenol je pri izbovej teplote mierne rozpustný vo vode. Vodný roztok fenolu sa nazýva kyselina karbolová. Pri kontakte s pokožkou, spôsobuje popáleniny preto treba s fenolom zaobchádzať opatrne!
Chemické vlastnosti fenolov
Vlastnosti kyselín. Atóm vodíka hydroxylovej skupiny je kyslý. Kyslé vlastnosti fenolu sú výraznejšie ako voda a alkoholy. Na rozdiel od alkoholu a vody, fenol reaguje nielen s alkalickými kovmi, ale aj s alkáliami za vzniku fenolátov:
Kyslé vlastnosti fenolov sú však menej výrazné ako vlastnosti anorganických a karboxylových kyselín. Takže napríklad kyslé vlastnosti fenolu sú približne 3000-krát menšie ako kyslé vlastnosti kyseliny uhličitej. Preto prechodom oxidu uhličitého cez vodný roztok fenolátu sodného možno izolovať voľný fenol.
Pridanie kyseliny chlorovodíkovej alebo sírovej do vodného roztoku fenolátu sodného tiež vedie k tvorbe fenolu:
Fenol reaguje s chloridom železitým za vzniku intenzívne purpurovej komplexnej zlúčeniny.
Táto reakcia umožňuje detekovať ho aj vo veľmi obmedzených množstvách. Iné fenoly obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín v benzénovom kruhu tiež poskytujú jasne modrofialovú farbu, keď reagujú s chloridom železitým.
Prítomnosť hydroxylového substituenta značne uľahčuje priebeh elektrofilných substitučných reakcií v benzénovom kruhu.
1. Bromácia fenolu.
Na rozdiel od benzénu bromácia fenolu nevyžaduje pridanie katalyzátora (bromid železitý). Okrem toho interakcia s fenolom prebieha selektívne (selektívne): atómy brómu sa posielajú do polôh orto a para a nahradia atómy vodíka, ktoré sa tam nachádzajú. Selektivita substitúcie je vysvetlená vlastnosťami elektrónovej štruktúry molekuly fenolu diskutovanými vyššie.
Takže keď fenol interaguje s brómovou vodou, vytvorí sa biela zrazenina 2,4,6-tribrómfenolu:
Táto reakcia, rovnako ako reakcia s chloridom železitým, slúži na kvalitatívnu detekciu fenolu.
2. Nitrácia fenolu vyskytuje sa tiež ľahšie ako nitrácia benzénu. Reakcia so zriedenou kyselinou dusičnou prebieha pri teplote miestnosti. V dôsledku toho sa vytvorí zmes orto- a para-izomérov nitrofenolu:
Pri použití koncentrovanej kyseliny dusičnej vzniká 2,4,6-trinitrofenol - kyselina pikrová, výbušnina:
3. Hydrogenácia aromatického kruhu fenolu v prítomnosti katalyzátora sa ľahko vyskytuje:
4. Polykondenzácia fenolu s aldehydmi, najmä s formaldehydom dochádza k tvorbe reakčných produktov - fenolformaldehydových živíc a pevných polymérov.
Interakciu fenolu s formaldehydom možno opísať schémou:
„Pohyblivé“ atómy vodíka sú zachované v molekule diméru, čo znamená, že reakcia môže pokračovať ďalej s dostatočným množstvom činidiel:
Polykondenzačná reakcia, t. j. reakcia získania polyméru, pri ktorej sa uvoľňuje vedľajší produkt s nízkou molekulovou hmotnosťou (voda), môže pokračovať ďalej (až do úplného spotrebovania jedného z činidiel) s tvorbou obrovských makromolekúl. Tento proces možno opísať celkovou rovnicou:
K tvorbe lineárnych molekúl dochádza pri bežnej teplote. Uskutočnenie tejto reakcie pri zahrievaní vedie k tomu, že výsledný produkt má rozvetvenú štruktúru, je pevný a nerozpustný vo vode. V dôsledku zahrievania lineárnej fenolformaldehydovej živice s prebytkom aldehydu sa získajú pevné plastické hmoty s jedinečnými vlastnosťami. Polyméry na báze fenolformaldehydových živíc sa používajú na výrobu lakov a farieb, plastových výrobkov, ktoré sú odolné voči zahrievaniu, chladeniu, vode, zásadám a kyselinám. Majú vysoké dielektrické vlastnosti. Z polymérov na báze fenolformaldehydových živíc sú najzodpovednejšie a dôležité detaily elektrické spotrebiče, kryty pohonných jednotiek a častí strojov, polymérová báza dosky plošných spojov pre rádiové zariadenia. Lepidlá na báze fenolformaldehydových živíc sú schopné spoľahlivo spájať diely rôzneho charakteru pri zachovaní najvyššej pevnosti spoja vo veľmi širokom rozsahu teplôt. Takéto lepidlo sa používa na upevnenie kovovej základne svietidiel na sklenenú žiarovku. Fenol a výrobky na ňom založené sú teda široko používané.
