La química orgánica es la ciencia que estudia los compuestos de carbono llamadossustancias orgánicas. En este sentido, la química orgánica también se llama química de los compuestos de carbono.

Las razones más importantes para la separación de la química orgánica en una ciencia separada son las siguientes.

1. Numerosos compuestos orgánicos frente a los inorgánicos.

El número de compuestos orgánicos conocidos (alrededor de 6 millones) supera significativamente el número de compuestos de todos los demás elementos del sistema periódico de Mendeleev. Actualmente se conocen alrededor de 700 mil compuestos inorgánicos y en un año se obtienen aproximadamente 150 mil nuevos compuestos orgánicos. Esto se explica no sólo por el hecho de que los químicos se dedican especialmente a la síntesis y el estudio de compuestos orgánicos, sino también por la capacidad especial del elemento carbono para producir compuestos que contienen un número casi ilimitado de átomos de carbono unidos en cadenas y ciclos.

2. Las sustancias orgánicas tienen una importancia excepcional tanto por sus extremadamente diversas aplicaciones prácticas como porque desempeñan un papel vital en los procesos vitales de los organismos.

3. Existen diferencias significativas en las propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos respecto de los inorgánicos., Como resultado, surgió la necesidad de desarrollar muchos métodos específicos para estudiar compuestos orgánicos.

La materia de la química orgánica es el estudio de los métodos de preparación, composición, estructura y áreas de aplicación de las clases más importantes de compuestos orgánicos.

2. Breve reseña histórica del desarrollo de la química orgánica.

La química orgánica como ciencia surgió a principios del siglo XIX, pero el conocimiento del hombre de las sustancias orgánicas y su uso con fines prácticos comenzó en la antigüedad. El primer ácido conocido fue el vinagre o una solución acuosa de ácido acético. Los pueblos antiguos conocían la fermentación del jugo de uva, conocían un método primitivo de destilación y lo utilizaban para obtener trementina; los galos y los germanos sabían hacer jabón; en Egipto, Galia y Alemania sabían elaborar cerveza.

En la India, Fenicia y Egipto se practica el arte de teñir utilizando materia orgánica. Además, los pueblos antiguos utilizaban sustancias orgánicas como aceites, grasas, azúcar, almidón, gomas, resinas, añil, etc.

El período de desarrollo del conocimiento químico en la Edad Media (aproximadamente hasta el siglo XVI) se llamó período de la alquimia. Sin embargo, el estudio de sustancias inorgánicas tuvo mucho más éxito que el estudio de sustancias orgánicas. La información sobre este último sigue siendo casi tan limitada como en siglos más antiguos. Se lograron algunos avances gracias a la mejora de los métodos de destilación. De esta forma, en particular, se aislaron varios aceites esenciales y se obtuvo un fuerte alcohol vínico, que se consideraba una de las sustancias con las que se podía preparar la piedra filosofal.

Finales del siglo XVIII estuvo marcado por notables éxitos en el estudio de sustancias orgánicas, y las sustancias orgánicas comenzaron a estudiarse desde un punto de vista puramente científico. Durante este período se aislaron y describieron de las plantas varios de los ácidos orgánicos más importantes (oxálico, cítrico, málico, gálico) y se estableció que los aceites y grasas contienen como componente común el “dulce comienzo de los aceites” (glicerina). ), etc.

Poco a poco, comenzó a desarrollarse la investigación sobre sustancias orgánicas, productos de desecho de organismos animales. Por ejemplo, se aislaron urea y ácido úrico de orina humana y ácido hipúrico de orina de vaca y caballo.

La acumulación de importante material fáctico fue un fuerte impulso para un estudio más profundo de la materia orgánica.

Los conceptos de sustancias orgánicas y química orgánica fueron introducidos por primera vez por el científico sueco Berzelius (1827). En un libro de texto de química que tuvo muchas ediciones, Berzelius expresó la creencia de que “en la naturaleza viva los elementos obedecen a leyes diferentes a las de la naturaleza sin vida” y que las sustancias orgánicas no pueden formarse bajo la influencia de fuerzas físicas y químicas ordinarias, sino que requieren una especial “fuerza vital” para su formación” Definió la química orgánica como "la química de sustancias vegetales y animales, o sustancias formadas bajo la influencia de la fuerza vital". El posterior desarrollo de la química orgánica demostró que estos puntos de vista eran erróneos.

En 1828, Wöhler demostró que una sustancia inorgánica, el cianato de amonio, cuando se calienta se convierte en un producto de desecho de un organismo animal, la urea.

En 1845, Kolbe sintetizó una sustancia orgánica típica: el ácido acético, utilizando como materiales de partida carbón vegetal, azufre, cloro y agua. En un período relativamente corto se sintetizaron otros ácidos orgánicos que hasta ahora solo se habían aislado de plantas.

En 1854, Berthelot logró sintetizar sustancias pertenecientes a la clase de las grasas.

En 1861, A. M. Butlerov, mediante la acción del agua de cal sobre el paraformaldehído, llevó a cabo por primera vez la síntesis de metilenonitano, una sustancia perteneciente a la clase de los azúcares que, como se sabe, desempeña un papel importante en los procesos vitales de organismos.

Todos estos descubrimientos científicos llevaron al colapso del vitalismo, la doctrina idealista de la "fuerza vital".

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Química Orgánica - es la ciencia de los compuestos que contienen carbono y las formas de su síntesis. Dado que la diversidad de sustancias orgánicas y sus transformaciones es inusualmente grande, el estudio de esta gran rama de la ciencia requiere un enfoque especial.

Si no estás seguro de tu capacidad para dominar con éxito una materia, ¡no te preocupes! 🙂 ¡A continuación encontrarás algunos consejos que te ayudarán a disipar estos miedos y alcanzar el éxito!

• Esquemas generalizadores

Escriba en diagramas resumidos todas las transformaciones químicas que encuentre al estudiar tal o cual clase de compuestos orgánicos. Puedes dibujarlos a tu gusto. Estos diagramas, que contienen reacciones básicas, le servirán como guías para ayudarle a encontrar fácilmente formas de transformar una sustancia en otra. Puede colgar los diagramas cerca de su lugar de trabajo para que llamen su atención con más frecuencia y sea más fácil recordarlos. Es posible construir un diagrama grande que contenga todas las clases de compuestos orgánicos. Por ejemplo, así: o este diagrama:

Las flechas deben estar numeradas y a continuación se deben dar ejemplos de reacciones y condiciones (debajo del diagrama). Puedes tener varias reacciones, deja mucho espacio con antelación. El volumen será grande, pero te ayudará mucho a resolver las tareas de USE 32 en química. “Reacciones que confirman la relación de compuestos orgánicos” (anteriormente C3).

• Tarjetas de revisión

Al estudiar química orgánica, es necesario aprender una gran cantidad de reacciones químicas, será necesario recordar y comprender cuántas transformaciones ocurren. Las tarjetas especiales pueden ayudarte con esto.

Consigue un paquete de tarjetas de aproximadamente 8 X 12 cm, anota los reactivos en un lado de la tarjeta y los productos de reacción en el otro:

Puedes llevar estas tarjetas contigo y revisarlas varias veces al día. Es más útil consultar las tarjetas varias veces durante 5 a 10 minutos que una vez, pero durante un largo período de tiempo.

Cuando tengas muchas de estas tarjetas, debes dividirlas en dos grupos:

grupo número 1: aquellos que conoces bien, los miras una vez cada 1 o 2 semanas, y

grupo No. 2 - aquellos que causan dificultades, los miras todos los días hasta que "pasan" al grupo No. 1.

Este método también se puede utilizar para aprender un idioma extranjero: en un lado de la tarjeta escribes una palabra, en el reverso su traducción, de esta manera puedes ampliar rápidamente tu vocabulario. En algunos cursos de idiomas, estas tarjetas se entregan ya preparadas. Entonces, ¡este es un método probado!

• Tabla dinámica

Esta tabla debe reescribirse o imprimirse (la copia está disponible después de la autorización en el sitio), si la reacción no es típica para esta clase de compuesto, coloque un signo menos y, si es típica, un signo más y un número. en orden, y debajo de la tabla escriba ejemplos correspondientes a la numeración. ¡Esta también es una muy buena manera de sistematizar el conocimiento orgánico!

• repetición constante

La química orgánica, como una lengua extranjera, es una disciplina acumulativa. El material posterior se basa en el conocimiento de lo que se cubrió anteriormente. Por lo tanto, regrese periódicamente a los temas tratados.

• Modelos moleculares

Dado que la forma y la geometría de las moléculas son importantes en la química orgánica, es una buena idea que el estudiante tenga un conjunto de modelos moleculares. Estos modelos, que se pueden tener en las manos, ayudarán a estudiar las características estereoquímicas de las moléculas.

Recuerde que prestar atención a palabras y términos nuevos es tan importante en química orgánica como en otras disciplinas. Tenga en cuenta que leer no ficción siempre es más lento que leer ficción. No intentes cubrir todo rápidamente. Para comprender completamente el material presentado, es necesaria una lectura lenta y reflexiva. Puedes leerlo dos veces: la primera para un vistazo rápido, la segunda para un estudio más detenido.

¡Buena suerte! ¡Tu tendrás exito!

Química Orgánica
El concepto de química orgánica y las razones de su separación en una disciplina independiente.

Isómeros– sustancias de la misma composición cualitativa y cuantitativa (es decir, que tienen la misma fórmula total), pero con diferentes estructuras y, por tanto, diferentes propiedades físicas y químicas.

El fenantreno (derecha) y el antraceno (izquierda) son isómeros estructurales.

Breve resumen del desarrollo de la química orgánica.

El primer período de desarrollo de la química orgánica, llamado empírico(desde mediados del siglo XVII hasta finales del siglo XVIII), cubre un largo período de tiempo desde el conocimiento inicial del hombre de las sustancias orgánicas hasta el surgimiento de la química orgánica como ciencia. Durante este período, el conocimiento de las sustancias orgánicas, los métodos de aislamiento y procesamiento se produjo de forma experimental. Según la definición del famoso químico sueco I. Berzelius, la química orgánica de este período era "la química de sustancias vegetales y animales". Al final del período empírico se conocían muchos compuestos orgánicos. Se aislaron ácidos cítrico, oxálico, málico, gálico y láctico de plantas, se aisló urea de orina humana y ácido hipúrico de orina de caballo. La abundancia de sustancias orgánicas sirvió de incentivo para un estudio en profundidad de su composición y propiedades.
Siguiente periodo analítico(finales del siglo XVIII - mediados del XIX), asociado con la aparición de métodos para determinar la composición de sustancias orgánicas. El papel más importante En esto jugó un papel la ley de conservación de la masa (1748), descubierta por M.V. Lomonosov y A. Lavoisier, que formó la base. Métodos cuantitativos análisis químico.
Fue durante este período que se descubrió que todos los compuestos orgánicos contienen carbono. Además del carbono, en los compuestos orgánicos se encontraron elementos como hidrógeno, nitrógeno, azufre, oxígeno y fósforo, que actualmente se denominan elementos organógenos. Quedó claro que los compuestos orgánicos se diferencian de los inorgánicos principalmente en su composición. En ese momento, había una actitud especial hacia los compuestos orgánicos: seguían siendo considerados productos de la actividad vital de organismos vegetales o animales, que sólo pueden obtenerse con la participación de una "fuerza vital" intangible. Estas opiniones idealistas fueron refutadas por la práctica. En 1828, el químico alemán F. Wöhler sintetizó el compuesto orgánico urea a partir de cianato de amonio inorgánico.
A partir de la experiencia histórica de F. Wöhler comenzó el rápido desarrollo de la síntesis orgánica. I. N. Zinin obtenido reduciendo nitrobenceno, sentando así las bases para la industria de los tintes de anilina (1842). A. Kolbe sintetizó (1845). M, Berthelot – sustancias como las grasas (1854). A. M. Butlerov: la primera sustancia azucarada (1861). Hoy en día, la síntesis orgánica constituye la base de muchas industrias.
Importante en la historia de la química orgánica ha periodo estructural(segunda mitad del siglo XIX - principios del XX), marcado por el nacimiento de la teoría científica de la estructura de los compuestos orgánicos, cuyo fundador fue el gran químico ruso A. M. Butlerov. Los principios básicos de la teoría de la estructura fueron de gran importancia no sólo para su época, sino que también sirvieron como plataforma científica para la química orgánica moderna.
A principios del siglo XX, la química orgánica entró en periodo moderno desarrollo. Actualmente, en química orgánica, se utilizan conceptos de mecánica cuántica para explicar una serie de fenómenos complejos; los experimentos químicos se combinan cada vez más con el uso de métodos físicos; Ha aumentado el papel de varios métodos de cálculo. La química orgánica se ha convertido en un campo de conocimiento tan vasto que se están separando de él nuevas disciplinas: la química bioorgánica, la química de compuestos organoelementos, etc.

Teoría de la estructura química de los compuestos orgánicos de A. M. Butlerov

El papel decisivo en la creación de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos pertenece al gran científico ruso Alexander Mikhailovich Butlerov. El 19 de septiembre de 1861, en el 36º Congreso de Naturalistas Alemanes, A. M. Butlerov lo publicó en su informe "Sobre la estructura química de la materia".

Disposiciones básicas de la teoría de la estructura química de A.M. Butlerov:

1. Todos los átomos de una molécula de un compuesto orgánico están unidos entre sí en una secuencia específica según su valencia. Cambiar la secuencia de los átomos conduce a la formación de una nueva sustancia con nuevas propiedades. Por ejemplo, la composición de la sustancia C2H6O corresponde a dos compuestos diferentes: - ver.
2. Las propiedades de las sustancias dependen de su estructura química. La estructura química es un cierto orden en la alternancia de átomos en una molécula, en la interacción y la influencia mutua de los átomos entre sí, tanto vecinos como a través de otros átomos. Como resultado, cada sustancia tiene sus propias propiedades físicas y químicas especiales. Por ejemplo, el dimetil éter es un gas inodoro, insoluble en agua, pf. = -138°C, t°ebullición. = 23,6°C; alcohol etílico - líquido con olor, soluble en agua, pf. = -114,5°C, t°ebullición. = 78,3°C.
   Esta posición de la teoría de la estructura de las sustancias orgánicas explica un fenómeno muy extendido en la química orgánica. El par de compuestos indicado (éter dimetílico y alcohol etílico) es uno de los ejemplos que ilustran el fenómeno de la isomería.
3. El estudio de las propiedades de las sustancias nos permite determinar su estructura química, y la estructura química de las sustancias determina sus propiedades físicas y químicas.
4. Los átomos de carbono pueden conectarse entre sí, formando cadenas de carbono de varios tipos. Pueden ser tanto abiertos como cerrados (cíclicos), tanto directos como ramificados. Dependiendo del número de enlaces que pasan los átomos de carbono conectando entre sí, las cadenas pueden ser saturadas (con enlaces simples) o insaturadas (con enlaces dobles y triples).
5. Cada compuesto orgánico tiene una fórmula estructural o fórmula estructural específica, la cual se construye en base al aporte de carbono tetravalente y la capacidad de sus átomos para formar cadenas y ciclos. La estructura de una molécula como objeto real se puede estudiar experimentalmente utilizando métodos químicos y físicos.

A. M. Butlerov no se limitó a explicaciones teóricas de su teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. Realizó una serie de experimentos y confirmó las predicciones de la teoría al obtener isobutano, tert. alcohol butílico, etc. Esto hizo posible que A. M. Butlerov declarara en 1864 que los hechos disponibles permiten dar fe de la posibilidad de producir sintéticamente cualquier sustancia orgánica.

alcanos(hidrocarburos saturados, parafinas) – hidrocarburos saturados acíclicos de fórmula general C norte h 2norte+2 . De acuerdo con la fórmula general, los alcanos se forman. series homólogas.

Los primeros cuatro representantes tienen nombres semisistémicos: metano (CH 4), etano (C 2 H 6), propano (C 3 H 8), butano (C 4 H 10). Los nombres de los miembros posteriores de la serie se construyen a partir de la raíz (números griegos) y el sufijo - es: pentano (C 5 H 12), hexano (C 6 H 14), heptano (C 7 H 16), etc.

Los átomos de carbono de los alcanos se encuentran en episodio 3- estado híbrido. Cuatro ejes sp 3 - Los orbitales se dirigen hacia los vértices del tetraedro, los ángulos de enlace son iguales a 109°28.

Estructura espacial del metano:

Energía Conexiones SS es - Con= 351 kJ/mol, longitud del enlace C-C 0,154 nm.

El enlace C-C en los alcanos es covalente no polar. Conexión S-N – covalente débilmente polar.

Para los alcanos, empezando por el butano, existen isómeros estructurales(isómeros estructurales), que difieren en el orden de enlace entre los átomos de carbono, con la misma composición cualitativa y cuantitativa y peso molecular, pero que difieren en las propiedades físicas.

Métodos para producir alcanos.

1. C norte H 2 norte + 2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Craqueo de petróleo (método industrial). Los alcanos también se aíslan de fuentes naturales(gases naturales y asociados, petróleo, carbón).

(hidrogenación de compuestos insaturados)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (obtenido a partir del gas de síntesis (CO + H 2))

4. (reacción de Wurtz)

5. (Reacción de Dumas) CH 3 COONa + NaOH > t> CH4 + Na2CO3

6. (reacción de Kolbe)

Propiedades químicas de los alcanos.

Los alcanos no son capaces de realizar reacciones de adición, porque en sus moléculas todos los enlaces están saturados, se caracterizan por reacciones de sustitución de radicales, descomposición térmica, oxidación e isomerización.

1. (la reactividad disminuye en la serie: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 no va), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (la reacción de Konovalov)

3. CnH 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H – ácido alquilsulfónico

(sulfoxidación, condiciones de reacción: irradiación UV)

4. CH 4 > 1000°C> C+2H2; 2 canales 4 > temperatura>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (descomposición del metano - pirólisis)

5. CH4 + 2H2O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (conversión de metano)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (combustión de alcanos)

7. 2norte- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidación de alcanos en la industria; producción de ácido acético)

8. norte- C4H10 > Yo asi- C 4 H 10 (isomerización, catalizador AlCl 3)

2. cicloalcanos

cicloalcanos(cicloparafinas, naftenos, ciclanos, polimetilenos) son hidrocarburos saturados con una cadena de carbono cerrada (cíclica). Fórmula general C norte h 2n.

Los átomos de carbono en los cicloalcanos, como en los alcanos, están en episodio 3-estado hibridado. Series homólogas La formación de cicloalcanos comienza con el cicloalcano más simple: el ciclopropano C 3 H 6, que es un carbociclo plano de tres miembros. Según las reglas de nomenclatura internacional, la principal de los cicloalcanos es la cadena de átomos de carbono que forman el ciclo. El nombre se basa en el nombre de esta cadena cerrada con la adición del prefijo “ciclo” (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, etc.).

La isomería estructural de los cicloalcanos está asociada con diferentes tamaños de anillo (estructuras 1 y 2), estructura y tipo de sustituyentes (estructuras 5 y 6) y su disposición mutua (estructuras 3 y 4).

Métodos para obtener cicloalcanos.

1. Preparación a partir de hidrocarburos dihalogenados.

2. Preparación a partir de hidrocarburos aromáticos.

Propiedades químicas de los cicloalcanos.

Las propiedades químicas de los cicloalcanos dependen del tamaño del ciclo, lo que determina su estabilidad. Los ciclos de tres y cuatro miembros (ciclos pequeños), al estar saturados, se diferencian marcadamente de todos los demás hidrocarburos saturados. El ciclopropano y el ciclobutano sufren reacciones de adición. Debido a su estabilidad, los cicloalcanos (C 5 y superiores) se caracterizan por reacciones en las que se conserva la estructura cíclica, es decir, reacciones de sustitución.

1. Acción de los halógenos

2. Acción de los haluros de hidrógeno

Los hidrógenos halogenados no reaccionan con cicloalcanos que contienen cinco o más átomos de carbono en el anillo.

4. Deshidrogenación

alquenos(hidrocarburos insaturados, hidrocarburos de etileno, olefinas): hidrocarburos alifáticos insaturados cuyas moléculas contienen un doble enlace. La fórmula general de varios alquenos es C n H 2n.

Según la nomenclatura sistemática, los nombres de los alquenos se derivan de los nombres de los alcanos correspondientes (con el mismo número de átomos de carbono) reemplazando el sufijo – es en – es: etano (CH 3 -CH 3) – eteno (CH 2 =CH 2), etc. Circuito principal se elige de tal manera que incluya necesariamente un doble enlace. La numeración de los átomos de carbono comienza con el extremo de la cadena más cercano al doble enlace.

En una molécula de alqueno, los átomos de carbono insaturados se encuentran en sp 2-hibridación, y el doble enlace entre ellos está formado por un enlace?- y?-. sp 2-Los orbitales hibridados se dirigen entre sí en un ángulo de 120°, y uno no hibridado 2p-orbital, ubicado en un ángulo de 90° con respecto al plano de los orbitales atómicos híbridos.

Estructura espacial del etileno:

Longitud de enlace C=C 0,134 nm, energía de enlace C=C mic=c= 611 kJ/mol, energía del enlace ? ¿MI? = 260 kJ/mol.

Tipos de isomería: a) isomería en cadena; b) isomería de la posición del doble enlace; V) Z, E (cis, trans) – isomería, un tipo de isomería espacial.

Métodos para producir alquenos.

1. CH3-CH3 > Liendre> CH 2 =CH 2 + H 2 (deshidrogenación de alcanos)

2. C2H5OH >H,SO4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (deshidratación de alcoholes)

3. (deshidrohalogenación de haluros de alquilo según la regla de Zaitsev)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (deshalogenación de derivados dihalógenos)

5. HC?CH + H2 > Liendre> CH 2 =CH 2 (reducción de alquinos)

Propiedades químicas de los alquenos.

Los alquenos se caracterizan más por reacciones de adición; se oxidan y polimerizan fácilmente.

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(adición de halógenos, reacción cualitativa)

2. (adición de halogenuros de hidrógeno según la regla de Markovnikov)

3. CH2 = CH2 + H2 > Liendre> CH 3 -CH 3 (hidrogenación)

4. CH2 = CH2 + H2O > H+> CH 3 CH 2 OH (hidratación)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (oxidación suave, reacción cualitativa)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (oxidación dura)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C = O + CH 3 CH 2 CH = O formaldehído + propanal > (ozonólisis)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reacción de combustión)

9. (polimerización)

10. CH3-CH=CH2 + HBr > peróxido> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (adición de bromuro de hidrógeno contra la regla de Markovnikov)

11. (reacción de sustitución en posición ?)

alquinos(hidrocarburos acetilénicos) son hidrocarburos insaturados que contienen un triple enlace C?C. La fórmula general de los alquinos con un triple enlace es C n H 2n-2. El representante más simple de la serie de alquinos CH?CH tiene el nombre trivial de acetileno. Según la nomenclatura sistemática, los nombres de los hidrocarburos de acetileno se derivan de los nombres de los alcanos correspondientes (con el mismo número de átomos de carbono) reemplazando el sufijo - es en -en: etano (CH 3 -CH 3) – etino (CH? CH), etc. La cadena principal se selecciona de modo que incluya necesariamente un triple enlace. La numeración de los átomos de carbono comienza con el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

La formación de un triple enlace involucra átomos de carbono en sp-estado hibridado. Cada uno de ellos tiene dos sp- orbitales híbridos dirigidos entre sí en un ángulo de 180°, y dos no híbridos pag-orbitales situados en un ángulo de 90° entre sí y con respecto a sp-orbitales híbridos.

Estructura espacial del acetileno:

Tipos de isomería: 1) isomería de la posición del triple enlace; 2) isomería del esqueleto carbonado; 3) isomería entre clases con alcadienos y cicloalquenos.

Métodos para producir alquinos.

1. SaO + ZS > t> CaC2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (producción de acetileno)

2. 2 canales 4 > temperatura>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (craqueo de hidrocarburos)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH > en alcohol> HC?CH + 2KCl + H 2 O (deshalogenación)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH > en alcohol> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Propiedades químicas de los alquinos.

Los alquinos se caracterizan por reacciones de adición y sustitución. Los alquinos se polimerizan, isomerizan y entran en reacciones de condensación.

1. (hidrogenación)

2. HC?CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (adición de halógenos, reacción cualitativa)

3. CH3-С?CH + HBr > CH3-CBr=CH2;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (adición de halogenuros de hidrógeno según la regla de Markovnikov)

4. (hidratación de alinas, reacción de Kucherov)

5.(adición de alcoholes)

6.(unión de fibras de carbono)

7. CH?CH + 2Ag 2 O > NH3> AgC?CAgv + H 2 O (formación de acetilenuros, reacción cualitativa al triple enlace terminal)

8. CH?CH + [O] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidación)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (catalizador – CuCl y NH 4 Cl, dimerización)

10. 3HC?CH > 600°C> C 6 H 6 (benceno) (ciclooligomerización, reacción de Zelinsky)

5. Hidrocarburos dienos

alcadienos(dienos) son hidrocarburos insaturados cuyas moléculas contienen dos dobles enlaces. La fórmula general de los alcadienos es C n H 2n _ 2. Las propiedades de los alcadienos dependen en gran medida de la disposición relativa de los dobles enlaces en sus moléculas.

Métodos para obtener dienos.

1. (método de S. Lebedev)

2. (deshidratación)

3. (deshidrogenación)

Propiedades químicas de los dienos.

Los dienos conjugados se caracterizan por reacciones de adición. Los dienos conjugados son capaces de unirse no solo a dobles enlaces (a C1 y C2, C3 y C4), sino también a los átomos de carbono terminales (C1 y C4) para formar un doble enlace entre C2 y C3.

6. Hidrocarburos aromáticos

arenas, o hidrocarbonos aromáticos,– compuestos cíclicos, cuyas moléculas contienen grupos cíclicos estables de átomos con un sistema cerrado de enlaces conjugados, unidos por el concepto de aromaticidad, que determina signos generales en estructura y propiedades químicas.

Todos los enlaces C-C del benceno son equivalentes y su longitud es de 0,140 nm. Esto significa que en la molécula de benceno no existen enlaces puramente simples y dobles entre los átomos de carbono (como en la fórmula propuesta en 1865 por el químico alemán F. Kekule), y todos están alineados (escalados).

La fórmula de Kekulé

Los homólogos de benceno son compuestos formados al reemplazar uno o más átomos de hidrógeno en una molécula de benceno con radicales hidrocarbonados (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Fórmula general de la serie homóloga del benceno C n H 2n _ 6 (norte> 6). Los nombres triviales (tolueno, xileno, cumeno, etc.) se utilizan mucho para nombrar los hidrocarburos aromáticos. Los nombres sistemáticos se construyen a partir del nombre del radical hidrocarbonado (prefijo) y la palabra "benceno" (raíz): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenceno), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenceno). Si hay dos o más radicales, su posición está indicada por el número de átomos de carbono en el anillo al que están unidos. Para los bencenos disustituidos R-C 6 H 4 -R, también se utiliza otro método para construir nombres, en el que la posición de los sustituyentes se indica antes del nombre trivial del compuesto con prefijos: orto-(oh-) – sustituyentes de átomos de carbono vecinos del anillo (1,2-); meta-(metro-) – sustituyentes a través de un átomo de carbono (1,3-); par-(PAG-) – sustituyentes en lados opuestos del anillo (1,4-).

Tipos de isomería (estructural): 1) posiciones de sustituyentes de bencenos di-, tri- y tetra-sustituidos (por ejemplo, o-, metro- Y PAG-xilenos); 2) un esqueleto de carbono en la cadena lateral que contiene al menos 3 átomos de carbono; 3) sustituyentes (R), comenzando con R=C 2 H 5.

Métodos para producir hidrocarburos aromáticos.

1. C6H12 > Punto, 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (deshidrogenación de cicloalcanos)

2. norte- C6H14 > Cr2O3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (deshidrociclización de alcanos)

3. ZS 2 N 2 > 600°C> C 6 H 6 (ciclotrimerización de acetileno, reacción de Zelinsky)

Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.

Las propiedades químicas de los arenos difieren de las de los hidrocarburos saturados e insaturados. Para los arenos, las reacciones más características son aquellas que ocurren con la preservación del sistema aromático, es decir, reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno asociados con el anillo. Otras reacciones (adición, oxidación), en las que intervienen enlaces C-C deslocalizados del anillo de benceno y se altera su aromaticidad, avanzan con dificultad.

1. C6H6 + Cl2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenación)

2. C6H6 + HNO3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitración)

3. C6H6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonación)

4. C6H6 + RCl > AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl (alquilación)

5. (acilación)

6. C6H6 + ZN2 > t,ni> C 6 H 12 ciclohexano (adición de hidrógeno)

7. (1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano, adición de cloro)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH hirviendo con una solución de KMnO 4 (oxidación de alquilbencenos)

7. Halocarbonos

Halocarbonos Son derivados de hidrocarburos en los que uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de halógeno.

Métodos para producir hidrocarburos halogenados.

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (hidrohalogenación de hidrocarburos insaturados)

CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (obtenido a partir de alcoholes)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (en presencia de ZnCl 2, t°C)

3. a) CH4 + Cl2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenación de hidrocarburos)

Propiedades químicas de los halocarbonos.

Las reacciones de sustitución y eliminación son de gran importancia para los compuestos de esta clase.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (solución acuosa) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (formación de alcoholes)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (formación de nitrilos)

3. CH3 CH2 Br + NH3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (formación de aminas)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (formación de compuestos nitro)

5. CH3Br + 2Na + CH3Br > CH3-CH3 + 2NaBr (reacción de Wurtz)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (formación de compuestos organomagnesicos, reactivo de Grignard)

7. (deshidrohalogenación)

alcoholes Son derivados de hidrocarburos cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo (-OH) unidos a átomos de carbono saturados. El grupo -OH (hidroxilo, grupo hidroxi) es un grupo funcional en la molécula de alcohol. Los nombres sistemáticos vienen dados por el nombre del hidrocarburo con la adición del sufijo - viejo y un número que indica la posición del grupo hidroxi. La numeración se basa en el extremo de la cadena más cercano al grupo OH.

Según el número de grupos hidroxilo, los alcoholes se dividen en monohídricos (un grupo -OH) y poliatómicos (dos o más grupos -OH). Alcoholes monohídricos: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; alcohol dihídrico: etilenglicol (etanodiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; alcohol trihídrico: glicerol (propanetriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. Dependiendo de a qué átomo de carbono (primario, secundario o terciario) esté conectado el grupo hidroxi, los alcoholes primarios son R-CH 2 -OH, R 2 CH-OH secundario y R 3 C-OH terciario.

Según la estructura de los radicales asociados al átomo de oxígeno, los alcoholes se dividen en saturados o alcanoles (CH 3 CH 2 -OH), insaturados o alquenoles (CH 2 =CH-CH 2 -OH), aromáticos (C 6 H 5 CH2-OH).

Tipos de isomería (isomerismo estructural): 1) isomería de la posición del grupo OH (a partir de C 3); 2) esqueleto de carbono (a partir de C 4); 3) isomería entre clases con éteres (por ejemplo, alcohol etílico CH 3 CH 2 OH y dimetil éter CH 3 -O-CH 3). Una consecuencia de la polaridad del enlace O-H y la presencia de pares libres de electrones en el átomo de oxígeno es la capacidad de los alcoholes para formar enlaces de hidrógeno.

Métodos para producir alcoholes.

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (hidratación de alquenos)

2. CH3-CHO + H2 > t,ni> C 2 H 5 OH (reducción de aldehídos y cetonas)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (ac.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hidrólisis de derivados halógenos)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (acuoso) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (producción de metanol, industria)

5. C6H12O6 > levadura> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentación monoz)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilenglicol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidación en condiciones suaves)

7. a) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 > CH 2 =CH-CHO + H 2 O

b) CH2 =CH-CHO + H2 > CH2 =CH-CH2OH

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (producción de glicerol)

Propiedades químicas de los alcoholes.

Las propiedades químicas de los alcoholes están asociadas con la presencia del grupo -OH en su molécula. Los alcoholes se caracterizan por dos tipos de reacciones: ruptura del enlace C-O y enlace O-H.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (formación de alcoholatos metálicos Na, K, Mg, Al)

2. a) C2H5OH + NaOH? (no funciona en solución acuosa)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (reacción cualitativa a alcoholes polihídricos: formación de una solución azul brillante con hidróxido de cobre)

3. a) (formación de ésteres)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (en frío)

4. a) C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

b) C2H5OH + PCl5 > C2H5Cl + POCl3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (sustitución del grupo hidroxilo por halógeno)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (hidratación intermolecular)

6. C2H5OH > H2SO4, 170°C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (hidratación intramolecular)

7. a) (deshidrogenación, oxidación de alcoholes primarios)

Fenoles Se denominan derivados areno en los que uno o más átomos de hidrógeno del anillo aromático son sustituidos por grupos hidroxilo. Según el número de grupos hidroxilo en el anillo aromático, se distinguen los fenoles monoatómicos y poliatómicos (diatómicos y triatómicos). Para la mayoría de los fenoles se utilizan nombres triviales. La isomería estructural de los fenoles está asociada con diferentes posiciones de los grupos hidroxilo.

Métodos de obtención de fenoles.

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (hidrólisis alcalina de hidrocarburos halogenados)

2. (método de producción de cumeno)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (fusión alcalina de sales de ácidos sulfónicos aromáticos)

Propiedades químicas de los fenoles.

Fenoles en la mayoría de las reacciones de enlace. O-N es más activo alcoholes, ya que este enlace es más polar debido a un cambio en la densidad electrónica del átomo de oxígeno hacia el anillo de benceno (participación del par de electrones solitario del átomo de oxígeno en el sistema de conjugación n). La acidez de los fenoles es mucho mayor que la de los alcoholes.

Las reacciones de escisión de enlaces C-O no son típicas de los fenoles. La influencia mutua de los átomos en la molécula de fenol se manifiesta no sólo en el comportamiento del grupo hidroxi, sino también en la mayor reactividad del anillo de benceno.

El grupo hidroxilo aumenta la densidad electrónica en el anillo de benceno, especialmente en orto- Y par- posiciones (efecto +M del grupo OH). Para detectar fenoles se utiliza una reacción cualitativa con cloruro de hierro (III). Los fenoles monohídricos dan un color azul violeta estable, que está asociado con la formación de complejos de hierro.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (igual que etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (a diferencia del etanol)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (el fenol es un ácido más débil que el ácido carbónico)

Los fenoles no forman ésteres en reacciones con ácidos. Para ello se utilizan derivados de ácidos más reactivos (anhídridos, cloruros de ácido).

4. C6H5OH + CH3CH2OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alquilación)

(interacción con agua de bromo, reacción cualitativa)

6. (la nitración de HNO 3 diluido, la nitración de HNO 3 concentrado produce 2,4,6-trinitrofenol)

7. norte C6H5OH+ norte CH2O > norte H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) norte(policondensación, producción de resinas de fenol-formaldehído)

10. Aldehídos y cetonas

Aldehídos Son compuestos en los que el grupo carbonilo

conectado a un radical hidrocarbonado y un átomo de hidrógeno, y cetonas– compuestos carbonílicos con dos radicales hidrocarbonados.

Los nombres sistemáticos de los aldehídos se basan en el nombre del hidrocarburo correspondiente con la adición de un sufijo. -Alabama. La numeración de cadenas comienza con el átomo de carbono carbonilo. Los nombres triviales se derivan de los nombres triviales de aquellos ácidos en los que se convierten los aldehídos durante la oxidación: H 2 C=O - metanal (formaldehído, formaldehído); CH 3 CH=O – etanal (aldehído acético). Los nombres sistemáticos de las cetonas de estructura simple se derivan de los nombres de los radicales con la adición de la palabra "cetona". De manera más general, el nombre de una cetona se basa en el nombre del hidrocarburo correspondiente y el sufijo -Él; La numeración de las cadenas comienza desde el final de la cadena más cercana al grupo carbonilo. Ejemplos: CH 3 -CO-CH 3 – dimetilcetona (propanona, acetona). Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por su isomería estructural. Isomería de aldehídos: a) isomería del esqueleto carbonado, comenzando con C 4; b) isomería entre clases. Isomería de cetonas: a) esqueleto carbonado (con C 5); b) la posición del grupo carbonilo (con C 5); c) isomería entre clases.

Los átomos de carbono y oxígeno del grupo carbonilo se encuentran en el estado sp 2 - hibridación. El enlace C=O es altamente polar. Los electrones del enlace múltiple C=O se desplazan hacia el átomo de oxígeno electronegativo, lo que provoca la aparición de una carga negativa parcial en él, y el átomo de carbono carbonilo adquiere una carga positiva parcial.

Métodos para producir aldehídos y cetonas.

1. a) (deshidrogenación, oxidación de alcoholes primarios)

b) (deshidrogenación, oxidación de alcoholes secundarios)

2. a) CH3CH2CHCl2 + 2NaOH > en agua> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hidrólisis de derivados dihalógenos)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > en agua> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (hidratación de alquinos, reacción de Kucherov)

4. (oxidación de etileno a etanal)

(oxidación de metano a formaldehído)

CH4 + O2 > 400–600 °C, NO>H2C=O + H2O

Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

Los compuestos carbonílicos se caracterizan por reacciones. varios tipos: a) adición en el grupo carbonilo; b) reducción y oxidación; c) condensación; e) polimerización.

1. (adición de ácido cianhídrico, formación de hidroxinitrilos)

2. (adición de hidrosulfito de sodio)

3. (recuperación)

4. (formación de hemiacetales y acetales)

5. (interacción con hidroxolamina, formación de acetaldehído oxima)

6. (formación de derivados dihalógenos)

7. (?-halogenación en presencia de OH?)

8. (condensación de albdol)

9. R-CH=O + Ag2O > NH3> R-COOH + 2Agv (oxidación, reacción “espejo de plata”)

R-CH=O + 2Cu(OH)2 > R-COOH + Cu2Ov, + 2H2O (precipitado rojo, oxidación)

10. (oxidación de cetonas, condiciones duras)

11. norte CH2 =O > (-CH2-O-) norte paraformas norte= 8-12 (polimerización)

11. Ácidos carboxílicos y sus derivados.

Ácidos carboxílicos Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilo -COOH unidos a un radical hidrocarbonado. Según el número de grupos carboxílicos, los ácidos se dividen en: monobásico (monocarboxílico) CH 3 COOH (acético), polibásico (dicarboxílico, tricarboxílico, etc.). Según la naturaleza del radical hidrocarbonado, se distinguen los ácidos: saturados (por ejemplo, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); insaturado (CH 2 =CH(-COOH); aromático (C 6 H 5 COOH).

Los nombres sistemáticos de los ácidos vienen dados por el nombre del hidrocarburo correspondiente con la adición de un sufijo –ovaya y las palabras “ácido”: HCOOH – ácido metano (fórmico), CH 3 COOH – ácido etanoico (acético). Para los ácidos carboxílicos, la isomería estructural característica es: a) isomería esquelética en el radical hidrocarbonado (a partir de C 4); b) isomería entre clases, comenzando con C 2. La isomería cis-trans es posible en el caso de ácidos carboxílicos insaturados. ¿Densidad de electrones? - Los enlaces del grupo carbonilo se desplazan hacia el átomo de oxígeno. Como resultado, el carbono carbonilo desarrolla una falta de densidad electrónica y atrae pares solitarios del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo, como resultado de lo cual la densidad electrónica del enlace O-H se desplaza hacia el átomo de oxígeno, el hidrógeno se vuelve móvil y adquiere la capacidad de escindirse en forma de protón.

En una solución acuosa, los ácidos carboxílicos se disocian en iones:

¿R-COOH-R-COO? +H+

La solubilidad en agua y los altos puntos de ebullición de los ácidos se deben a la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares.

Métodos para producir ácidos carboxílicos.

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hidrólisis de derivados trihalógenos)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidación de aldehídos y cetonas)

3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + H 2 O/H + > ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (síntesis oxo)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (hidrólisis de nitrilos)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (producción de HCOOH)

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

Los ácidos carboxílicos exhiben una alta reactividad y reaccionan con diversas sustancias, formando una variedad de compuestos, entre los cuales los derivados funcionales son de gran importancia: ésteres, amidas, nitrilos, sales, anhídridos, haluros.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (formación de sales)

b) 2CH3COOH + MgO > (CH3COO)2Mg + H2O

c) CH3COOH + KOH > CH3COOC + H2O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (las sales de ácido carboxílico se hidrolizan)

2. (formación de ésteres)

(saponificación de éster)

3. (producción de cloruros de ácido)

4. (descomposición por agua)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogenación en posición ?)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (características HCOOH)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Grasas– ésteres de glicerol y ácidos carboxílicos monohídricos superiores. El nombre común de estos compuestos es triglicéridos. La composición de los triglicéridos naturales incluye residuos de ácidos saturados (palmítico C 15 H 31 COOH, esteárico C 17 H 35 COOH) e insaturados (oleico C 17 H 33 COOH, linoleico C 17 H 31 COOH). Las grasas se componen principalmente de triglicéridos de ácidos saturados. Grasas vegetales – aceites (girasol, soja) – líquidos. Los triglicéridos de los aceites contienen residuos de ácidos insaturados.

Las grasas, como los ésteres, se caracterizan por una reacción de hidrólisis reversible catalizada por ácidos minerales. Con la participación de álcalis, la hidrólisis de las grasas se produce de forma irreversible. Los productos en este caso son jabones: sales de ácidos carboxílicos superiores y metales alcalinos. Las sales de sodio son jabones sólidos, las sales de potasio son jabones líquidos. La reacción de hidrólisis alcalina de grasas también se llama saponificación.

Aminas– derivados orgánicos del amoníaco, en cuya molécula uno, dos o tres átomos de hidrógeno son reemplazados por radicales hidrocarbonados. Dependiendo del número de radicales hidrocarbonados, se distinguen las aminas primarias RNH 2, secundarias R 2 NH y terciarias R 3 N. Según la naturaleza del radical hidrocarbonado, las aminas se dividen en alifáticas (grasas), aromáticas y mixtas (o graso-aromáticas). Los nombres de las aminas en la mayoría de los casos se forman a partir de los nombres de los radicales hidrocarbonados y el sufijo. -amina. Por ejemplo, CH 3 NH 2 – metilamina; CH 3 -CH 2 -NH 2 – etilamina. Si la amina contiene varios radicales, se enumeran en orden alfabético: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilamina.

La isomería de las aminas está determinada por el número y la estructura de los radicales, así como por la posición del grupo amino. relación NH Es polar, por lo que las aminas primarias y secundarias forman enlaces de hidrógeno intermoleculares. Las aminas terciarias no forman enlaces de hidrógeno asociativos. Las aminas son capaces de formar enlaces de hidrógeno con el agua. Por tanto, las aminas inferiores son muy solubles en agua. Con un aumento en la cantidad y tamaño de los radicales hidrocarbonados, la solubilidad de las aminas en agua disminuye.

Métodos para producir aminas.

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (reducción de compuestos nitro)

2. ¿NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alquilación de amoníaco)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (reacción de Zinin)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (reducción de compuestos nitro)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZH 2 > catalizador, t> C6H5-NH2 + 2H2O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (reducción de nitrilo)

5. ROH + NH3 > Al2O3,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (producción de alquilaminas inferiores C 2 -C 4)

Propiedades químicas de las aminas.

Las aminas tienen una estructura similar al amoníaco y exhiben propiedades similares. Tanto en el amoníaco como en las aminas, el átomo de nitrógeno tiene un par de electrones solitario. Las aminas se caracterizan por propiedades básicas pronunciadas. Las soluciones acuosas de aminas alifáticas presentan una reacción alcalina. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que el amoníaco. Las aminas aromáticas son bases más débiles que el amoníaco, ya que el par de electrones solitarios del átomo de nitrógeno se desplaza hacia el anillo de benceno, entrando en conjugación con sus electrones β.

La basicidad de las aminas está influenciada por varios factores: los efectos electrónicos de los radicales hidrocarbonados, el blindaje espacial del átomo de nitrógeno por los radicales, así como la capacidad de los iones resultantes para estabilizarse debido a la solvatación en un ambiente solvente. Como resultado del efecto donador de los grupos alquilo, la basicidad de las aminas alifáticas en fase gaseosa (sin disolvente) aumenta en la serie: primaria< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (interacción con agua)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl cloruro de dimetilamonio (interacción con ácidos)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reacción de sales de amina con álcalis)

(acitelación, no funciona con aminas terciarias)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alquilación)

5. Interacción con ácido nitroso: la estructura de los productos de reacción con ácido nitroso depende de la naturaleza de la amina. Por tanto, esta reacción se utiliza para distinguir entre aminas primarias, secundarias y terciarias.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (aminas grasas primarias)

b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl > [C6H5-N?N] + Cl? – sal de diazonio (aminas aromáticas primarias)

c) R 2 NH + H-O-N=O > R 2 N-N=O (N-nitrosamina) + H 2 O (aminas secundarias grasas y aromáticas)

d) R 3 N + H-O-N=O > sin reacción a baja temperatura (aminas grasas terciarias)

(aminas aromáticas terciarias)

Propiedades de la anilina. La anilina se caracteriza por reacciones tanto en el grupo amino como en el anillo de benceno. El anillo de benceno debilita las propiedades básicas del grupo amino en comparación con las aminas alifáticas y el amoníaco, pero bajo la influencia del grupo amino el anillo de benceno se vuelve más activo en reacciones de sustitución en comparación con el benceno.

C6H5-NH2 + HCl > Cl = C6H5NH2HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I > t> +¿Yo?

14. Aminoácidos

Aminoácidos Se denominan compuestos heterofuncionales cuyas moléculas contienen tanto un grupo amino como un grupo carboxilo. Dependiendo de la posición relativa de los grupos amino y carboxilo, los aminoácidos se dividen en ?-, ?-, ?-, etc. Según la IUPAC, para nombrar aminoácidos, el grupo NH 2 se denomina prefijo. aminado-, indicando con un número el número del átomo de carbono al que está unido, seguido del nombre del ácido correspondiente.

Ácido 2-aminopropanoico (?-aminopropanoico, ?-alanina) Ácido 3-aminopropanoico (?-aminopropanoico, ?-alanina) Ácido 6-aminohexanoico (?-aminocaproico)

Según la naturaleza del radical hidrocarbonado, se distinguen los aminoácidos alifáticos (grasos) y aromáticos. La isomería de los aminoácidos depende de la estructura del esqueleto carbonado y de la posición del grupo amino en relación con el grupo carboxilo. Los aminoácidos también se caracterizan por la isomería óptica.

Métodos para obtener aminoácidos.

1. (amonólisis de ácidos halogenados)

2. CH 2 =CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (adición de amoníaco a ácidos ?, ?-insaturados)

(acción del HCN y NH 3 sobre aldehídos o cetonas)

4. Hidrólisis de proteínas bajo la influencia de enzimas, ácidos o álcalis.

5. Síntesis microbiológica.

Propiedades químicas de los aminoácidos.

Los aminoácidos presentan las propiedades de las bases debido al grupo amino y las propiedades de los ácidos debido al grupo carboxilo, es decir, son compuestos anfóteros. En estado cristalino y en un entorno cercano al neutro, los aminoácidos existen en forma de una sal interna, un ion dipolar, también llamado zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (formación de sales en el grupo amino)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (formación de sales)

(formación de éster)

(acilación)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -HOLA>(CH3)3N+-CH2-COO? – betaína del ácido aminoacético

(alquilación)

(interacción con ácido nitroso)

7. norte H2N-(CH2)5-COOH > (-HN-(CH2)5-CO-) norte+ norte H 2 O (producción de nailon)

15. Carbohidratos. Monosacáridos. Oligosacáridos. Polisacáridos

carbohidratos(azúcares): compuestos orgánicos que tienen una estructura y propiedades similares, cuya composición en su mayor parte se refleja en la fórmula C x (H 2 O) y, donde x,y? 3.

Clasificación:

Los monosacáridos no se hidrolizan para formar carbohidratos más simples. Los oligo y polisacáridos se descomponen mediante hidrólisis ácida en monosacáridos. Representantes conocidos: glucosa (azúcar de uva) C 6 H 12 O 6, sacarosa (azúcar de caña, remolacha) C 12 H 22 O 11, almidón y celulosa [C 6 H 10 O 5] n.

Métodos de obtención

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, clorofila> C m (H 2 O) n (hidratos de carbono) + mO 2 (obtenido durante la fotosíntesis)

carbohidratos: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolismo: la glucosa se oxida para liberar gran cantidad energía en un organismo vivo durante el metabolismo)

2. 6nCO2 + 5nH2O > hv, clorofila> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (producción de almidón o celulosa)

Propiedades químicas

Monosacrides. Todas las monosis en estado cristalino tienen una estructura cíclica (?– o?–). Cuando se disuelve en agua, el hemiacetal cíclico se destruye y se transforma en una forma lineal (oxo-).

Las propiedades químicas de los monosacáridos están determinadas por la presencia de tres tipos de grupos funcionales en la molécula (carbonilo, hidroxilos de alcohol e hidroxilo glicosídico (hemiacetal)).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucosa) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (ácido glucónico) + 2Ag (oxidación)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucosa) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (reducción)

(monoalquilación)

(polialquilación)

5. La propiedad más importante de los monosacáridos es su fermentación enzimática, es decir, la descomposición de moléculas en fragmentos bajo la acción de diversas enzimas. Principalmente las hexosas se someten a fermentación en presencia de enzimas secretadas por levaduras, bacterias o mohos. Dependiendo de la naturaleza de la enzima activa, se distinguen los siguientes tipos de reacciones:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentación alcohólica);

b) C6H12O6 > 2CH3-CH(OH)-COOH (fermentación del ácido láctico);

c) C6H12O6 > C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O (fermentación con ácido butírico);

d) C6H12O6 + O2 > HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + 2H2O (fermentación con ácido cítrico);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentación acetona-butanol).

Disacáridos. Los disacáridos son carbohidratos cuyas moléculas constan de dos residuos de monosacáridos conectados entre sí mediante la interacción de grupos hidroxilo (dos hemiacetal o un hemiacetal y un alcohol). La ausencia o presencia de hidroxilo glicosídico (hemiacetal) afecta las propiedades de los disacáridos. Las biosis se dividen en dos grupos: restaurativo Y no restaurador. Las biosis reductoras son capaces de exhibir las propiedades de los agentes reductores cuando interactúan con solucion de amoniaco la plata se oxida a los ácidos correspondientes, contiene un hidroxilo glicosídico en su estructura, la conexión entre monosas es glucósido-glucosa. Esquema educativo restaurativo biosis usando maltosa como ejemplo:

Los disacáridos se caracterizan por una reacción de hidrólisis, que da como resultado la formación de dos moléculas de monosacáridos:

Un ejemplo de los disacáridos más comunes en la naturaleza es la sacarosa (azúcar de remolacha o caña). La molécula de sacarosa consta de residuos de β-D-glucopiranosa y β-D-fructofuranosa conectados entre sí mediante la interacción de hidroxilos hemiacetal (glucosídicos). Las biosis de este tipo no presentan propiedades reductoras, ya que no contienen un hidroxilo glicosídico en su estructura, el enlace entre monosas es glucósido-glucosídico. Estos disacáridos se llaman no restaurador, es decir, no capaz de oxidarse.

Esquema de formación de sacarosa:

Inversión de sacarosa. La hidrólisis ácida de (+)sacarosa o la acción de la invertasa produce cantidades iguales de D(+)glucosa y D(-)fructosa. La hidrólisis va acompañada de un cambio en el signo del ángulo de rotación específico [?] de positivo a negativo, por lo que el proceso se llama inversión y la mezcla de D(+)glucosa y D(-)fructosa se llama azúcar invertido.

Polisacáridos (poliosis). Los polisacáridos son carbohidratos naturales de alto peso molecular, cuyas macromoléculas están formadas por residuos de monosacáridos. Principales representantes: almidón Y celulosa, que se construyen a partir de los residuos de un monosacárido: la D-glucosa. El almidón y la celulosa tienen la misma fórmula molecular: (C 6 H 10 O 5) n, pero propiedades diferentes. Esto se explica por las peculiaridades de su estructura espacial. El almidón está formado por residuos de β-D-glucosa y la celulosa, por residuos de β-D-glucosa. Almidón- un polisacárido de reserva de las plantas, se acumula en forma de granos en las células de semillas, bulbos, hojas, tallos, es una sustancia blanca amorfa, insoluble en agua fría. Almidón - mezcla amilosa Y amilopectina, que se construyen a partir de residuos?-D-glucopiranosa.

amilosa– polisacárido lineal, enlace entre los residuos de D-glucosa 1?-4. La forma de la cadena es helicoidal; una vuelta de la hélice contiene 6 residuos de D-glucosa. El contenido de amilosa en el almidón es del 15 al 25%.

amilosa
amilopectina

amilopectina– polisacárido ramificado, enlaces entre residuos de D-glucosa – 1?-4 y 1?-6. El contenido de amilopectina en el almidón es del 75 al 85%.

1. Formación de éteres y ésteres (similares a las biosis).

2. Reacción cualitativa: coloración al agregar yodo: para amilosa - azul, para amilopectina - rojo.

3. Hidrólisis ácida del almidón: almidón > dextrinas > maltosa > ?-D-glucosa.

Celulosa. Polisacárido estructural de plantas, formado a partir de residuos de ?-D-glucopiranosa, la naturaleza del compuesto es 1?-4. El contenido de celulosa, por ejemplo, en el algodón es del 90% al 99%, en los árboles de hoja caduca, del 40% al 50%. Este biopolímero tiene una gran resistencia mecánica y actúa como material de soporte para las plantas, formando las paredes de las células vegetales.

Características de las propiedades químicas.

1. Hidrólisis ácida (sacarificación): celulosa > celobiosa > ?-D-glucosa.

2. Formación de ésteres

La fibra de acetato se elabora a partir de soluciones de acetato de celulosa en acetona.

La nitrocelulosa es explosiva y constituye la base de la pólvora sin humo. La piroxilina, una mezcla de dinitratos y trinitratos de celulosa, se utiliza para la producción de celuloide, colodión, películas fotográficas y barnices.